ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS

Jimena senzano s.

DEFINICION DEL ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOSLos alcaloides isoquinolínicos y

tetrahidroisoquinolínicos comprenden una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes alquilo en la posición .Cualquier otro patrón de sustitución hace pensar en otra ruta biosintética.

De acuerdo al aldehído utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensación de una catecolamina con acetaldehído, glioxal, piruvato, formaldehído, etc.

b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo más amplio de todos se forman por condensación de una catecolamina con un fenilacetaldehído.

c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensación de una catecolamina con un fenilpropanal.

d) Los alcaloides tipo ipecósido, en donde el aldehído es un iridoide.

Definición Del OpioOpio es una palabra que deriva del vocabulario latino opĭum y

hace referencia a una sustancia amarga y de aroma poderoso que se utiliza como estupefaciente. El opio se obtiene de las cabezas de adormideras verdes: se trata de su jugo desecado.

Adormidera (Papaversomniferum) es el nombre común por el cual se reconoce a una planta herbácea de carácter anual similar a la amapola común. Puede alcanzar una altura máxima de un metro y medio y luce flores blancas, fucsias o violetas. Para extraer el opio, se espera que las flores se caigan y se realizan cortes superficiales en la cabeza de la planta, que exuda una sustancia viscosa de tonalidad blanquecina. Dicho líquido, al ser secada, se transforma en una resina amarronada de consistencia pegajosa que puede rasparse de la cabeza de la adormidera para obtener opio en estado puro.

Composición química

Opio: 10–20% de alcaloides, 5–6% de materias minerales, 20% de azúcares y ácidos orgánicos (lácticos, fumárico, mecónico).

Semillas: No contienen alcaloides.Cápsulas y opios: Contienen ácidos mecónico

(marcadores de identidad para evitar falsificaciones de la droga).

Los alcaloides presentes son Isoquinoleínicos, derivados de la tirosina con un núcleo bencilisoquinoleínico (papaverina) o morfinano (morfina, codeína, tebaína).

Propiedades Físicas Y Químicas De La Morfina-AspectoFísico: Líquido algo viscoso.Color: Amarillo claro cristalino.Olor: A repollo putrefacto.pH (acuoso 50/50): No determinado.Punto de fusión:. 46.1 °C.-Punto de inflamación: Inflamable: 66 °C.-Temperatura de autoignición: No

determinada.-Explosividad (del solvente): No explosivo

USOS EN FARMACIAAlcaloides isoquinolínicos como la narceina (Papaversomniferum) o

la cumarina (del curare), la morfina o la codeína (Papaversomniferum)

A nivel digestivo: Por su cualidad como diaforética, esta planta es utilizada para problemas de apetito, puesto que estimula los jugos gástricos. También sirve como expectorante, ya que mejora la segregación de la mucosa bronquial.

También se utiliza como antiparasitaria, o tratamientos de hepatitis y abscesos de amebas por vía endovenosa.

Para intoxicaciones: Esta planta, por ser vomitiva, es recomendada para problemas de envenenamiento e intoxicación. En adultos grandes dosis puede provocar nauseas, gracias a su acción estimulante con el centro nervioso del vómito y la mucosa gástrica.

Para tratamientos cortos y con la dosis adecuada resulta inofensiva. Posee beneficios digestivos, y respiratorios.

Usos terapéuticosLos médicos griegos preparaban triacas con

distintos contenidos de opio. A partir de la Edad Media, los antiguos boticarios confeccionan diversos alcoholatos e hidrolatos, fármacos que se obtenían al destilar ciertas plantas con vapor de alcohol o con vapor de agua. Los alcoholatos están subdivididos en alcoholaturas y tinturas. Las primeras se preparan con plantas frescas y las segundas con plantas secas. Se les utiliza como analgésicos generales, como remedios para el insomnio, contracciones uterinas y trastornos gástricos.

Actividad farmacológicaTiene actividad agonista de los receptores opioides, por lo

que tiene una acción hipnoanalgésica. Para otros usos medicinales, ver: Plantas medicinales.

Morfina : Acción analgésica: modifica componentes emocionales. Se usa en dolores agudos de gran intensidad y dolores crónicos (paliativo del cáncer).

Depresión respiratoria: Se da a dosis terapéutica y conlleva la reacción adversa más preocupante ya que puede llegar a la muerte. También deprime la tos.Codeína: Deprime el centro de la tos, por lo que se usa

como antitusígeno en tos improductiva.Papaverina :Acción espasmolítica.5Noscapina: la noscapina es un alcaloide

bencilisoquinolínico obtenido del opio, que se comporta como antitusivo central. Produce depresión del centro medular de la tos.

METODOS DE EXTRACCIONEXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES DEL OPIOLa basicidad de los alcaloides es muy variable y en

algunos casos es estrechamente relacionada con el par de electrones libres del nitrógeno: los grupos electro atrayentes adyacentes o vecinos al nitrógeno disminuyen la basicidad, es el caso de del carbonilo de las amidas como la colchicina, la piperina , y de las oxoaporfinas, esto hace que sean compuestos prácticamente neutros esto ocurre también cuando en la molécula, el tamaño de la parte hidrocarbonada es muy grande con relación a la nitrogenada (algunos alcaloides esteroidales y bisaporfinas se puede extraer en medio neutro con solventes apolares.

Los efectos del opio comienzan entre los 15 y los 30 minutos después de su ingestión o entre los 3 y los 5 minutos después de ser fumado y duran entre 4 y 5 horas. Al llegar al cerebro, los alcaloides del opio ocupan los receptores específicos de ciertos neurotransmisores genéricamente llamados endorfinas que se producen de forma natural dentro del cerebro humano. La mayoría de ellos actúan como agonistas fijándose a las tres categorías de receptores de opioides descubiertas y que se designan con las letras griegas mu, kappa y delta. Los efectos analgésicos y antiestresantes que normalmente producen las endorfinas se ven incrementados en presencia de los alcaloides del opio.

Mecanismo de acción del opio

Definición de Ipecacuana

La 'Cephaelisipecacuanha' es una planta medicinal procedente de Brasil, Colombia, México y Perú, cuya raíz contiene un alcaloide llamado emetina que provoca el vómito fácilmente en caso de intoxicación, evitando así la absorción del tóxico presente en el estómago

Composición QuímicaPresenta Alcaloides bis-

isoquinoleínicos (2-3,5%), donde los principales son la emetina (hasta 75% del total) y la cefelina

Además, presenta un compuesto propio, llamado Ipecósido. que es un alcaloide isoquinolein-monoterpénico, O-glucósido

FuenteLas plantas producen una amplia gama de

productos químicos, generalmente sintetizados con el propósito de defensa contra los microbios y parásitos y para disuadir a los herbívoros. El arbusto se cultiva en Brasil y en Malasia . Pertenece a la familia Rubiaceae. Se extrae de la tintura de la planta que contiene, entre otras sustancias, la emetina, la cefaelina y psicotrina que son tres alcaloides de acción expectorante, eméticos y contra la diarrea .

Acción FarmacológicaA dosis muy bajas, las preparaciones de

ipecacuana producen un efecto expectorante, con gran acción secretolítica (emetina, cefelina) y antidiarréico. A dosis mayores tiene una acción emetizante (emetina). La emetina presenta además una acción antihelmíntica y amebicida.

Las propiedades expectorantes se manifiestan en dosis bajas por vía oral; en dosis superiores da lugar a fuertes vómitos, mayores cuanto mayor sea la dosis.

Mecanismo de acciónLa ipecacuana actúa como emético por efecto

irritante local en las vías digestivas y también en la zona de desencadenamiento de quimiorreceptores (chemoreceptor trigger zone, CTZ o zona gatillo) en el área postrema del bulbo. El jarabe de esta sustancia puede ser eficaz después de haber ingerido antieméticos como las fenotiazinas. La ipecacuana produce efectos tóxicos en el corazón, por su contenido de emetina, pero por lo regular no constituye un problema en el caso de las dosis utilizadas con fines eméticos. Si no surge el vómito, habrá que extraer la ipecacuana por lavado gástrico.

GLOSARIO DE LOS ALCALOIDES ISOQUINOLEINICOS Catecolamina: son moléculas producidas por aminoácido.Iridoide: un grupo de monoterpenos que presenta cada uno ya

sea isopropil, dimetil, ciclopentano.Estupefaciente: es toda aquella sustancia medicinal que

provoca sueño inhiben la transmisión de señales nerviosas.Exuda: es el conjunto de elementos extravasados en el proceso

de inflamatorio.Viscosa: es una fibra de celulosa previamente solubilizado y

posteriormente generado.Antitusígeno: es un fármaco empleado para tratar la tos seca

irritativa, no productiva.Espasmolítico: es un medicamento antiespasmódico es decir

destinado a aliviar los músculos. Antitusivo

Triacas: era un preparado poli fármaco compuesto por varios ingredientes distintos.De origen vegetal, animal, mineral incluyendo opio y en ocasiones carne.Boticarios: es aquella persona que está en una oficina de farmacia.Insomnio: es un trastorno común del sueño, las personas que sufren de insemino tienen dificultades para quedarse dormidas.Basicidad: es la capacidad acido neutralizante de una sustancia química en solución acuosa.Amapola: es una planta herbácea.Puro: es aquel o aquella que está libre de toda mezcla de otra cosa.Disuadir: es un alcaloide del opio producido por papaver sumniferrun, se encuentra en proporción 0,1 – 0,5 %.Emitico: generador del lavado gástrico.Fenotiazinas: son medicamentos utilizados para tratar trastornos emocionales y mentales graves.Antihelmíntica: es unmedicvamento utilizado en el tratamiento de helmintos, lombrices.Amebicida: se usa para el tratamiento de eliminar y destruir las amebas que pueden ocasionar infecciones también eliminar entamoeba coli.