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Alcoli ed eteri
Chimica Organica
Composti organici che contengono legami singoli C-O
CH3CH2 OH CH3CH2 O CH2CH3
OH
Alcol etilicoetanolo
Etere etilicodietiletere
Fenoloidrossibenzene
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Nomenclatura degli alcoli
Chimica Organica
Si individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo ossidrile e si cambia la desinenza in –olo.
Si numerano i carboni partendo dall’estremità più vicina all’ossidrile
Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico
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Nomi comuni
Chimica Organica
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Nomenclatura degli eteri
Chimica Organica
Negli eteri semplici, che non hanno altri gruppi funzionali, si premettono i nomi dei due sostituenti alla parola etere.
Se ci sono più gruppi eteri o altri gruppi funzionali, allora il gruppo etereoviene considerato come un sostituente alcossi- del composto.
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Chimica Organica
Proprietà degli alcoli
Punti di ebollizione di alcani, cloroalcani ed alcoli
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Chimica Organica
Il legame a idrogeno
E’ un legame debole (non covalente) che si instaura tra eteroatomi e atomi di idrogeno legati a eteroatomi. E’ di natura essenzialmente, ma non solo, elettrostatica. E’ direzionale.
CH2CH3OH Etanolo (78 ºC)
CH3OCH3 Dimetil etere (-24ºC)
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Chimica Organica
Acidità degli alcoli
Come base
Come acido
Ad eccezione dei fenoli, gli alcoli si comportano come acidi e basi debolissimi
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Chimica Organica
Acidità degli alcoliAd eccezione dei fenoli, gli alcoli si comportano come acidi e basi debolissimi
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Acidità degli alcoli
Chimica Organica
L’anione fenossido è stabilizzato per risonanza.
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Preparazione degli alcoli
Chimica Organica
CH3 H2SO4
H2O
CH3OH
Addizione di H2O ad alcheni (Markovnikov)
Sostituzione di alogeni con OH-
Cl NaOH OH
Riduzione di aldeidi e chetoniO [H] OH
Riduzione di acidi carbossilici ed esteriCOOH [H] CH2 OH
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Reazioni degli alcoli
Chimica Organica
Il gruppo OH è un nucleofilo debole, che può essere convertito in ottimo nucleofilo se deprotonato. E’ un pessimo gruppo uscente, che può diventare ottimo se protonato.
1. Sintesi degli eteri
2. Sintesi di alogenuri e disidratazione
3. Ossidazione
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Sintesi degli eteri (Williamson)
Chimica Organica
La sintesi di Williamson è una reazione di tipo SN2
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Disidratazione degli alcoli
Chimica Organica
E’ una reazione di eliminazione E1
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Disidratazione degli alcoli
Chimica Organica
Viene seguita la regola di Saitzev
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Sintesi degli alogenuri
Chimica Organica
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Ossidazione degli alcoli
Chimica Organica
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Ossidazione degli alcoli
Chimica Organica
E’ possibile fermare l’ossidazione degli alcol primari al primo stadio (aldeide) usando un ossidante blando
Un ossidante più forte porta direttamente ad acido carbossilico
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Reazioni dei fenoli
Chimica Organica
OH
Fenolo
X+
OH
Alogenazione
BrNO2
+
OH
Nitrazione
NO2
SO3
OH
Solfonazione
SO3H
R+
OH
Alchilazione
CH3
I fenoli reagiscono come nucleofili all’ossigeno (Williamson) ma non danno eliminazione nésostituzione nucleofila. Hanno la reattività tipica di un benzene sostituito fortemente attivato
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Chimica Organica
Ossidazione di fenoli a chinoni
OHNa2Cr2O7
H3O+OO
Fenolo Benzochinone
OHHO
Idrochinone
OO
Benzochinone
NaBH4
Na2Cr2O7
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Reazioni degli eteri
Chimica Organica
Gli eteri sono sostanzialmente poco reattivi, anche se possono esse scissi da acidi forti. Unica eccezione gli epossidi (o ossirani), eteri ciclici a 3 atomi, che a causa della grande tensione di anello reagiscono prontamente con nucleofili.
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Epossidi
Chimica Organica
La reazione avviene con meccanismo SN2 catalizzato da acidi e porta al diolo ottenibile dall’alchene originario per addizione anti.
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Chimica Organica
EpossidiOH
OH
OH2N
OHOH
OH
HN
Benzo[a]pirene
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Chimica Organica
Tioli e solfuri
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Disolfuri
Chimica Organica
La differenza maggiore nelle reazioni di alcoli e tioli sta nelle ossidazioni:
OH CHO COOH
SH S S SO3H
Non è l’atomo di carbonio legato all zolfo ad essere interessato dalla reazione ma l’atomo di zolfo stesso.
L’ossidazione di solfuri a disolfuri avviene in presenza di ossidanti blandi (I2, H2O2) o addirittura di ossigeno. La reazione può essere invertita con riducenti quali HSO3
- o LiAlH4.
Il legame S-S è molto più stabile (270 KJ/mol) del legame O-O (145 KJ/mol)
disolfuro acido solfonico
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Chimica Organica
Ponti disolfuroI gruppi disofuro formati all’interno di proteine dalle catene laterali dell’amminoacidocisteina (un tiolo) hanno un ruolo fondamentale nel determinare la conformazione delle proteine stesse.