(aldehyde and ketone !ﺎﻧﻮﺘﻜﻟ !)ﺪﺪﻟﻻ) ﻦﻋ ﻒﺸﻜﻟ...

Identification of Organic Compounds (247 chem) (Laboratory) كيیم). 247( االتعرفف على االمركباتت االعضويیة

PAGE 36

).Aldehyde and ketoneااختباررااتت االكشف عن اااللدهھھھيیدااتت وو االكيیتوناتت (): 09االتجربة (

مقدمة:

.COمجموعة االكربونيیل هھھھي مركباتت عضويیة تحتويي على لدهھھھيیدااتت وواالكيیتوناتت:ااال

االصيیغة االكيیميیائيیة االوظظيیفيیةاالمجموعة االعائلة

كربونيیل مجموعة أألدهھھھيید - ااأللدهھھھيیدااتت

كربونيیل مجموعة كيیتونن - االكيیتوناتت

ضافة على مجموعة االكربونيیل ااإلتحدثث تفاعالتت O

S+

S-

ذذررةة االكربونن مهھيیأةة للهھجومم االنيیكلوفيیلي. أأنن حيیث

االهھدفف من االتجربة:

1 يیزهھھھا عن االمركباتت االعضويیة يیتمريیق بعض ااالختباررااتت االكيیميیائيیة ووعن طط االكيیتوناتتاااللدهھھھيیدااتت وواالكشف عن -

.ااألخرىى

االمركباتت االخاضعة للكشف :

Comp. 1 2 3 4

Name Formaldehyde Acetaldehyde Benzaldehyde Salicylaldehyde

Mol. Formula. CH2O C2H4O C7H6O

Mol. Structure. CH HO

CH3C HO

H

O

H

O

OH Comp. 5 6 7

Name Acetone Acetophenone Benzophenone -

Mol. Formula. C3H6O C8H8O C13H10O -

Mol. Structure. CH3C CH3

O

CH3

O

O

-


PAGE 37

ططرقق االكشف عن ااأللدهھھھيیدااتت وواالكيیتوناتت :

أأ االصفاتت االفيیزيیائيیة: -

Comp. Formaldehyde Acetaldehyde Benzaldehyde Salicylaldehyde

State of matter Gas = Liquid Liquid Liquid Liquid Color Colorless Colorless Colorless Colorless Smell رراائحة نفاذذةة وويیستخدمم في

االتحنيیط لحفظ االجثث رراائحة االتفاحح االفاسد. رراائحة االلوزز االمر. رراائحة االفيینوولل

Comp. Acetone Acetophenone Benzophenone -

State of matter Liquid Liquid solid - Color Colorless Colorless white - Smell رراائحة مميیزةة غيیرر مميیززةة غيیرر مميیززةة -

بب االتجارربب االكيیميیائيیة: -

1 االذووبانيیة وو ااالمتزااجج - االحمضيیة: -

.8ررقم في االمعمل كما يیجرىى هھھھذاا ااالختبارر بنفس االطريیقة

2 مع كاشف شيیف: -

االكربونيیل.ووهھھھو مميیز لمجموعة ٬،)7-1يیطبق على جميیع االمركباتت (

1 ml + 1من االماددةة ml شيیف كاشفمن.

ااأللدهھھھيیدااتت االتي تذووبب في االماء : تعطي لونن بنفسجي محمر

ااأللدهھھھيیدااتت االتي ال تذووبب في االماء : تعطي لونن بنفسجي محمر بعد نصف ساعة تقريیباً.

االكيیتوناتت االتي تذووبب في االماء: تعطي لونن بنفسجي محمر.

االماء : تعطي لونن بنفسجي محمر بعد فترةة ططويیلة لذلك تعتبر ال تعطي نتيیجة.االكيیتوناتت االتي ال تذووبب في

3 : dinitro phenyl hydrazine-2,4تفاعالتت ااإلضافة لمجموعة االكربونيیل مع -

DNPH-2,4 بـ ااسم االكاشف هھھھو تفاعل مميیز لمجموعة االكربونيیل وويیختصر

مع جميیع : يیعطي ررااسب ااصفر برتقالي DNPH-2,4من االكاشف 1mlمن االماددةة + 1ml االطريیقة:

) فيیتم 7أأما االمركب ( نحتاجج إإضافة ماء قبل االكاشف ليیعطي ررااسب ااصفر برتقالي 4لكن مع مركب االمركباتت

.االمعاددلة إإذذاابتة في اااليیثانولل وو من ثم يیضافف االكاشف وويیتم االتفاعل حسب

NO2

NHNH2

NO2

2,4-DNPH

O +

H2NHN

NO2

NO2

-H2O

NH NO2

NO2

N


PAGE 38

4 ( للتفريیق بيین ااأللدهھھھيیدااتت وواالكيیتوناتت) : ااألكسدةة تفاعل -

وويیتم تفاعل تتأكسد كربوكسيیليیة بيینما االكيیتوناتت ال أأحماضضأللدهھھھيیدااتت فقط حيیث تتأكسد إإلى هھھھذاا ااالختبارر يیعطي نتيیجة مع اا

.بأكثر من كاشفااألكسدةة

أأ ااختبارر تولن : -

+Ag(NH3)كاشف تولن عباررةة عن محلولل االفضة االنشاددرريي حيیث يیختزلل اايیونن االفضة إإلى االفضة االمعدنيیة االتي تنفصل 2

على هھھھيیئة مرآآةة.

% حتى NaOH 10من قطرااتتفي أأنبوبة + AgNO3قطرتيین من إإضافة )1: يیتم تحضيیر االكاشف عن ططريیقاالطريیقة:

تماماً.مع االرجج حتى يیختفي االلونن ااألسودد NH4OHسودد ثم يیذاابب هھھھذاا االرااسب باألمونيیا ررااسب اا يیتكونن

مع االتسخيین على حمامم مائي حتى يیظهھر ررااسب أأسودد من االكاشف ml 1من اااللدهھھھيید + ml 1في اانبوبة أأخرىى أأضيیفي )2

فضيیة على جدرراانن ااألنبوبة.االمرآآةة االتكونن عندأأوو ررمادديي

مالحظاتت :

تتكونن االمرآآةة االفضيیة. حتىيیجب عدمم االرجج في االحمامم االمائي

. ااالنبوبة إإلى تسخيین ةرر االمرآآةة االفضيیة على االبارردد ال حاجوظظهھ عند

رر االمرآآةة االفضيیة ( تغسل فورر اانتهھاء االتجربة)اثآآللتخلص من conc.HClاالتجربة تغسل ااألنبوبة بـ من نتهھاءااالبعد

جميیع اااللدهھھھيیدااتت وو ال يیعطي نتيیجة مع االكيیتوناتت ااال أأنة يیعطي نتيیجة مع ااالسيیتونن لذلك كاشف تولن يیعطي نتيیجة اايیجابيیة مع

قق.صادديیعتبر االتفاعل مع كاشف تولن تفاعل غيیر

بب فهھلنج : ااختبارر -

(ااززررقق فاتح). NaOHمذاابة في CuSO4 : عباررةة عن كبريیتاتت االنحاسس Aفهھلنج

(عديیم االلونن).NaOH مذاابة في : عباررةة عن ترترااتت االصودديیومم وواالبوتاسيیومم Bفهھلنج

تغيیر االلونن نالحظ سخيین على حمامم مائي يی من ثماالمركب من B( +1mlمن فهھلنج A +1mlمن فهھلنج 1ml( االطريیقة:

.) أأوو مرآآةة نحاسيیةCu2O(حمر م ررااسب بنيمن ااألززررقق إإلى ااألخضر بدررجاتت حتى نحصل على

:االنتيیجة

يیعطي االنتيیجة بسهھولة.) 1,2(مركب

يیعطي نبوبة في كأسس بهھ ماء على االلهھب حتى ااأل نن يیتركك لفترةة ططويیلة في حمامم مائي مع االرجج حيیث توضعيیحتاجج أأ )3(مركب

ررااسب أأحمر.

وضع ااووررثو االمجموعة االهھيیدررووكسيیل في أأنن فرااغي حيیثاالتزااحم االصعب ااالختزاالل حتى مع االلهھب لوجودد ) 4مركب (

ررااسب. يیتكونن لذاا ال CHO لمجموعة

5 :NaOH %30االتفاعلل مع -

يیجررىى لأللددهھھھيیددااتت فقطط.

يیووجدد نووعانن منن ااأللددهھھھيیددااتت:

1 ).aldol(تكاثفف أألددوولل يیسمى وو يیحددثث لهھا تفاعلل )2(مثلل مرركبب Hα–االددهھھھيیددااتت تحتوويي على -

2 ).canzaro() وو يیحددثث لهھا تفاعلل يیسمى كانيیززاارروو 1,3,4(مثلل مرركبب Hα–االددهھھھيیددااتت ال تحتوويي على -


PAGE 39

: االططرريیقة 1ml+ 1منن ااأللددهھھھيیدد ml مننNaOH %30 .

على االحمامم االمائي. يیسخننلمم يیظظهھرر االررااسبب ووإإذذاايیعططي ماددةة رراانتيیجيیة صفررااء مثلل االصمغ )2(مرركبب

لى جززيیئيینن منن االمرركبب.ووهھھھوو عباررةة عنن أأكسددةة وو أأختززاالل ذذااتي لذذاا يیحددثث االتفاعلل عتفاعلل كانيیززاارروو )1,3,4(مرركبب HO

2 + 30 % NaOH+

COONa CH2OH

Oxedationto soduim benzote

Reduction to bezyl alchol

HCl

COOH

Benzoic acid

CH HO

2 + 30 % NaOH+

Oxedationto soduim fotmate Reduction

to methyl alchol

HCl

CH ONaO

CH3OH

CH OHO

Formic acid

6 ):2,5,6اتت االمحتوويیة على شقق ااسيیتيیلل (تجارربب خاصة لمرركب -أأ ااختبارر االيیوددووفوررمم: -

قطرةة قطرةة دفئ على حمامم مائي ثم يیضافف االيیهھ االيیودديیمن هھھھيیدررووكسيید االصودديیومم االمخفف 1mlمن االمركب + 1ml: االطريیقة

االيیودد حتى تثبت االعكاررةة.كميیة ززاائدةة من إإضافةيیتم ثم بيیضاء مصفرةة أأوومع االرجج جيیدااً حتى تتكونن عكاررةة صفرااء

ي هھھھذاا ااالختبارر نتيیجة اايیجابيیة مع:مركب صلب ذذوو رراائحة كريیهھة. وو يیعط CHI3في هھھھذاا ااالختبارر يیتم تكويین

.acetylعلى شق ااسيیتيیل اااليیثانولل وو االكحوالتت االثانويیة باالضافة للمركباتت االتي تحتويي


PAGE 40

Comp. 1 2 3 4

Name Formaldehyde Acetaldehyde Benzaldehyde Salicylaldehyde

Iodoform test (-ve) (+ve) (-ve) (-ve)

Comp. 5 6 7 -

Name Acetone Acetophenone Benzophenone -

Iodoform test (+ve) (+ve) (-ve) -

2 Na-‐nitroااختبارر - prusside :

بلووررةة منن االكاشفف ووتذذووبب في االماء يیضافف االيیهھا :ااألوولىااالنبووبة . 1جهھززيي اانبووبتيینن : أأ) : االططرريیقة

1 :ااالنبووبة االثانيیة. 2 ml االماددةة + مننNaOH 10 % .

يیتكوونن لوونن أأحمرر غامقق.وو ااألنبووبة ااألوولى على االثانيیة تضافف محتوويیاتت بب)

acetylهھھھذذاا ااالختبارر يیعططي نتيیجة في حالة االمرركباتت االمحتوويیة على شقق أأسيیتيیلل group (CH3CO-‐) .

7 )Salicylaldehydeخاصص بمرركبب (ااختبارر - : FeCl3االتفاعلل مع -

1 االططرريیقة :)٬، 4مميیزز لمرركبب ( ml ) قططررااتت منن 4منن مرركبب + (FeCl3 +2 ml منن االماء حيیثث يیعططي لوونن بنفسجي

FeCl3)ووكما هھھھوو معررووفف أأنن االفيینوولل يیعططي لوونن بنفسجي مميیززةة مع االـ CHOعباررةة عنن فيینوولل عليیهھ مستبددلل 4(مرركبب

).3,4وويیمكنن ااستخدداامم هھھھذذاا ااالختبارر للتفررقة بيینن االمرركبيینن (

8 :)Formaldehydeبمرركبب (خاصة ااختباررااتت - 1 تكوويینن االمررآآةة االنحاسيیة: -

1 ml + 1منن االفووررمالددهھھھيیدد ml منن فهھلنجA +1 ml منن فهھلنجB قططررااتت منن +AgNO3 .االتسخيینن على حمامم مائي +

نشاهھھھدد تكوونن مررآآةة نحاسيیة لوونهھا أأحمرر على جدداارر ااألنبووبة.

2 Salicylicاالتفاعلل مع - acid:

1 ml منن االفووررمالددهھھھيیدد + كميیة قليیلة منن االـSalicylic acid .concوو بحذذرر قططررااتت منن ااألنبووبة جددااررثمم يیضافف على

H2SO4 .قررمززييأأحمرر حيیثث يیعططي لوونن

9 -


PAGE 41

Laboratory Report تقريیر االمعمل

---------------------------------------: ااالسم : االتارريیخ --------------------------

: االتجربة

ااالستنتاجج االمشاهھھھدةة ااالختبارر االمركب


PAGE 42



:االتجربة



PAGE 43



------ : االتجربة



PAGE 44



-----------------------------------------------------------------------: االتجربة


(aldehyde and ketone !ﺎﻧﻮﺘﻜﻟ !)ﺪﺪﻟﻻ) ﻦﻋ ﻒﺸﻜﻟ...

Documents