alfa pironas y gamma pironas
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Alfa pironas y gamma pironas cromona cumarina catión benzopiriloTRANSCRIPT
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Alfa Pironas y Gamma Pironas
Ibal Rodríguez Carlos AlexisValadez Lemus Ramón Eduardo
Grupo 5°B QFB
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Alfa PironasO También es llamada 2H-piran-2-ona O Físicamente es un líquido
incoloro.O Tiene un p. e. de 103°C.O No se considera un
compuesto aromático
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Alfa PironasO Se encuentra en equilibrio tautomérico.
O Forman parte de esteroides bioactivos, ayudan en el crecimiento de las plantas y son esenciales en la síntesis de compuestos farmacéuticos y plaguicidas.
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Síntesis de alfa-pironas
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Síntesis de alfa-pirona utilizando ácido 3-butenoico
y formaldehído
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Mecanismo
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Síntesis de a-pironas utilizando b-ceto-ésteres
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Mecanismo
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Síntesis con dicetonas y ésteres
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Mecanismo
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Reacciones de sustitución
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Las alfa-pironas reaccionan frente a electrófilos en las posiciones 3 y 5, son las posiciones que activa el oxígeno de heterociclo.
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El ataque inicial de un electrófilo es sobre el oxígeno exocíclico para generar el catión pirilio como intermediario (catión aromático), durante el proceso de sustitución electrofílica el electrófilo se traspone a las posiciones 3 o 5.
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Metilación
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Nitración
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Halogenación
Los productos obtenidos varían al cambiar la temperatura. En este caso el proceso ocurre a 77 °C.
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Ciclación de Diels-Alder Se generan compuestos más complejos a partir de la ciclación de la alfa pirona. Reaccionan con alquinos, alquenos, nitrilos, etc.
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Reacción con aminas primarias
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Gamma PironasO También llamada 4H-piran-4-ona, O Físicamente es un
sólido cristalino (25°C).
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Gamma Pironas1) Tiene un p. f. de 32°C.
2) Se presenta en la naturaleza en forma de maltol (agujas de los pinos) y ácido kójico (hongo del género Aspergillus).
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Síntesis de gamma-pironas
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Síntesis por tricarbonilos
O Se utilizan compuestos 1,3,5-tricarbonílicos en presencia de ácido.
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Reacciones de gamma-pironas
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O Las γ-pironas presentan reacciones de sustitución electrofílica. Las posiciones activadas por el oxígeno heterocíclico para el ataque de electrófilos son sobre C3 y C5.
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O En esta sustitución, el electrófilo primero ataca al oxígeno del carbonilo, para posteriormente cambiarse a los carbonos 3 o 5
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Nitración y bromación
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Reacción con reactivo de Grignard
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Catión Benzopirilio 1,3 diacetonas + fenoles
2 hidroxibenzaldehido + cetona
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Sustitución Nucleofilica Los cationes de benzopirilio solo
muestran reactividad frente a nucleófilos. La adición se da preferentemente en el C4
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Cumarinas 2 Hidroxibenzaldehido + acido
malonico
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Las cumarinas comparten las mismas rutas sintéticas con los benzopirilios modificando el grupo carbonilo con un grupo ester
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Los fenoles también pueden obtenerse como material de partida para obtener 5 hidroxi-4-metilcumarinas con acetoacetato de etilo
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Reactivos con fuerte tendencia a unirse con el oxigeno puede unirse al grupo carbonilo para dar sales de benzopirilio. Reacciones de SEAR se dan en la posición C6
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Cromonas 2-Hidroxifenilcetonas + reactivo
acilante
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O 2 Hidroxifenilcetona + formiato de etilo
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O Las cromonas son mas básicas y en presencia de ácidos se protonan en el oxigeno carbonilico. La nitración se produce en la posición C6 y la reacción de Mannich se da en la posición C3
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O http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7518/Tema_7.Heterociclos_aromaticos_con_oxigeno.pdf?sequence=1