alkanol dan alkoksi alkana

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.

ALKOHOL / ALKANOLa. Tata namaIUPAC : sebagai ALKANOL

1) Langkah pemberian nama IUPAC Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus mengandung gugus –OH. Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti dengan

Jumlah gugus OH

Pengganti “ana”

1 Anol2 anadiol 3 Anatriol

dst Anatetraol Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan gugus –OH Apabila gugus –OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang sama

dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang – cabangnya mempunyai nomor terkecil.

Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst)

Urutan tatanama

Contoh pemberian nama IUPAC

Rumus struktur nama Nama IUPAC

a. CH3 – CH2 – CH – CH3

OH

2 – Butanol

CH3

b. CH3 – CH – C – CH – CH3

CH3 CH2 OH

CH3

3- Etil –3,4-dimetil –2 – pentanol

c. CH3 – CH – CH – CH3

OH OH

2,3 – Butanadiol

b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus –

SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA 1

Nomor C Bercabang

nama cabang

Nomor CPengikat -OH

nama Alkanol atau Aklkaradiol atau Alkanatriol dst


OH) sebagai : Alkil Alkohol

1. Langkah pemberian nama Trivial Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat –OH Urutan tatanama

2. Contoh pemberian nama TrivalRumus struktur (RS) Nama Trival

a. CH3 – CH2 – OH Etil alkohol

b. CH3 – CH2 – CH – OH

CH3

Sekunderbutil alkohol

OH

c. CH3 – C – CH3

CH3

Tersierbutil alkohol

d. CH3 – CH – CH2 OH

CH3

Isobutil alcohol

b. Isomerisasi Alkohol

a. Rumus umum (RM) : CnH2n+2O (RS) : R – OH (alkohol monohidroksi)

b. Isomerisasi pada alkohol Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda.

1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C induk sama)

Contoh : butanol RM : C4H10O RS : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1- butanol)

CH3 – CH2 – CH – CH3 (2- butanol) OH


(nama gugus alkil pengikat -OH) + (“ALKOHOL”)


2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan posisi gugus fungsi sama)

Contoh : butanol RM : C4H10O RS :

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1- butanol) CH3 – CH – CH2 – OH (2- metil -1 propanol)

CH3

3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi Contoh : alkohol berisomer fungsi dengan eter.

RM : C3H8O RS : CH3 – CH2 – CH2 – OH

Alkohol EterCH3 – CH – CH3

OH

2 – propanol

CH3 – O – CH2 – CH3

Metoksi Etana

c. Penggolongan alkohol1) Berdasarkan jumlah gugus –OH

Jenis alcohol Pengertian Contoh

a. Alkohol monovalen / monohidroksi

* Alkohol yang mempunyai 1 gugus – OH

1- propanol

CH3- CH2-CH2-OH

b.Alkoholpolivalen / polihidroksi (polialkohol)

* Alkohol yang mempunyai beberapa gugus – OH

CH2 – CH2

OH OH (1,2 - etanadiol)

2) Berdasarkan letak gugus –OH

Jenis alkohol Pengertian Rumus umum Contoh

a. Alkohol

primer

gugus – OH terikat pada atom C primer

R – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH

1-propanol ( propil alcohol)



b. Alkohol

sekunder

gugus – OH terikat pada atom C sekunder

R – CH – OH

R1

CH3 – CH – OH

CH3

2 – propanol ( isopropanol )c. Alkohol

tersier

gugus –OH terikat padaatom C tersier

R11

R – C – OH

R1

CH3

CH3 – C – OH

CH3 2-metil – 2 – propanol

(tersier butil alkohol)

d. Sifat – sifat alkohol SIFAT FISIKA/FISISa) Titik didih dan titik lebur

Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana lain yang Mr-nya sama.

Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkohol.

● Bersifat polar karena memiliki gugus-OH (R-adalah gugus non polar)

b) Kelarutan dalam air Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan

molekul-molekul air. Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin

banyak jumlah cabang, kelarutan semakin besar. c) Alkanol suku rendah ( C1 – C4 ) berupa zat cair encer Alkanol suku sedang ( C5 – C9 ) berupa zat cair kental Alkanol suku tinggi ( C10 atau lebih ) berupa zat padat

SIFAT KIMIAReaksi Penulisan secara umum dan contoh

a) Reaksidengan logam aktif (Na)

R-OH+MR- O- M + ½ H2

Atau 2 R-OH + 2M → 2 R-O-M + H2

Contoh ke 1: CH3-CH2-OH + Na CH3- CH2-O-Na + ½H2

Etanol Natrium etanolat



Atau 2CH3-CH2-OH + 2Na 2CH3- CH2-O-Na + H2

Etanol Natrium etanolatContoh ke 2 :CH3-CH2-CH2-OH + Na CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + ½ H2 1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogenAtau 2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na 2CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + H2

1 Propanol Natrium propanolat gas hidrogen

b) Reaksidengan asamalkanoat(R. Esterifikasi /reaksi pembentukan ester )

O O

R – OH + R1 – C – OH R1 – C – OR + H2O asam alkanoat ester

Contoh : O O

CH3 – CH2 – OH + H – C – OH H – C – O – CH2 – CH3 + H2O Etanol Asam Metanoat etil metanoat O O

CH3-CH2-CH2-OH +CH3-CH2-C-OH CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3 + H2O 1-propanol asam propanoat propil propanoat

c) reaksi dengan PX3,

PX5, SOX2

3R-OH + PX3 3R-X + H3PO3

alkil halida asam fosfitR-OH + PX5 R-X + POX3 + HX akil halida fosforil halida asam halida 2R-OH +SOX2 2R-X + SO2 + H2O akil halida sulfur dioksida air



Contoh : 3CH3-CH2-OH + PCl3 3CH3-CH2-Cl + H3PO3

etanol fosfor triklorida etil klorida as. Fosfit (kloroetana) CH3-CH2-OH + PCl5 CH3CH2CI + POCl3 + HCl etanol fosfor pentaklorida etil klorida fosforil triklorida as.klorida 2CH3-CH2-OH + SOCl2 2CH3-CH2-Cl + SO2 + H2O etanol tionil diklorida etil klorida sulfur dioksida air 3CH3-CH-CH3 + PCI3 3CH3-CH-CH3 + H3PO3

OH CI 2 - propanol 2-kloro propana CH3-CH-CH3 + PCI5 CH3-CH-CH3 + POCI3 + HCI

OH CI

2CH3-CH-CH3 + SOCI2 2CH3-CH-CH3 + SO2 + H2O

OH Cl tionil diklorida

d) reaksidengan hidrogenhalida (HX)

R-OH + HX R-X + H2O alkil halideContoh : CH3-CH2-OH + HCI CH3-CH2-CI + H2O Etanol etilklorida / kloroetana

e. Kegunaan Alkohol1) Pada umumnya sebagai pelarut2) Etanol 75% sebagai pembersih hama3) Dalam industri sebagai

Pelarut dari lak, vernis, dll Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik Bahan bakar :

Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat warna ungu (agar tidak diminum)

Bahan minuman (khusus etanol)

f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol



1) Pembuatan alkohol secara umum

a) Alkil halida dan

AgOH

R-X + AgOH R-OH +AgxAlkil halida alkohol

Contoh :

C2H5CI + AgOH C2H5OH + AgCI Kloro etana (IUPAC) etanol

b) Reduksi aldehid

R- C -H+H2 R-CH2-OH

Aldehid alkohol primer

CH3 - CH2 – C + H2 CH3 –CH2 – CH2 – OH

propanal H 1-propanol

c) Reduksi keton R-C=0 +H2 R-CH-OH │ │ R1 R1

Alkohol sekunder OH

CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3

2 – butanon 2 – butanol

2) Pembuatan metanol (CH3OH)Metanol adalah alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan

kebutaan dan kematian.Metanol dibuat dari campuran gas CO dengan H2 dengan katalis ZnO

atau Cr2O3 pada 4500C, 200 atm. Cr2O3

CO + 2H2 CH3OH 4500C, 200 atm

Metanol banyak digunakan sebagai pelarut getah dan resin, bahan bakar.

3) Pembuataan etanol (C2H5OH)Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol



Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu kamar (250C)

amilasi

(C6H12O5)5 + nH2O nC6H12O6

pati glukosa

zimose

C6H12O6 C2H5OH +H2O

Glukosa etanol 10%

Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu tinggi ragi akan terbunuh.

Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis, minuman (bir mengandung 4% etanol anggur mengandung 11% etanol).

4) Pembuatan glikol dan gliserola) Glikol = 1,2-etanadiol (CH2-CH2)

OH OH

Glikol merupakan zat cair kental, manis dan beracun Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis [O] + 4H2O

CH2 = CH2 CH2 - CH2

Etena OH OH

Glikol / 1,2-etanadiol

Kegunaan Glikol :

1. Bahan pelarut organic

2. Bahan pelembut

3. Bahan baku pembuat serat sintetis

4. Bahan anti beku pada radiator mobil di musim dingin

b) Gliserol = 1,2,3 – propanatriol (CH2 –CH-CH2)

OH OH OH

Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau, mudah larut dalam air dan beracun.

Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.



C17H35 – C – O – CH2

CH2 - OH

C17H35 – C – O – CH + 3 NaOH 3C17H35 – C – O – Na + CH – OH Natrium stearat

C17H35 – C – O- CH2 CH2 - OH

Gliseril tristearat Gliserol

LEMBAR KERJA SISWA

I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium 1. Tujuan

Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium 2. Alat dan bahan - Alkohol albsolut 25 mL - kertas lakmus merah dan biru - Akuades 10 mL - Logam Natrium - Gelas kimia 50 mL 3. Cara kerja a. Masukkan 25 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 mL. Uji dengan kertas lakmus merah danbiru. Catat pengamatan anda. b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke dalam

gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 mL akuades

kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya dengan prosedur a.

4. Data percobaan a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru

Sebelum reaksi dengan Na Sesudah reaksi dengan Na Lakmus merah ..Lakmus biru .. Lakmus merah ...Lakmus biru ........ b. Reaksi alkohol dengan logam Na ........... 5. Pertanyaan pertanyaan



a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah .... b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru !.

c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam Na !.

II. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL1. Tujuan Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam.2. Alat dan bahan - Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M - 3 mL tersier butil alkohol - 3 mL etanol - 1 mL larutan asam sulfat 4 M - 1 set perangkat penangas air - 3 mL isopropil alkohol3. Cara kerja a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 mL etanol, tambahkan 1 mL larutan kalium

dikromat 0,1 M dan 1 mL larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu ke dalam penangas air.

b. Ulangi percobaan a di atas dengan menggunakan - metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol

4. Pertanyaan – pertanyaan a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat ?.

Tuliskan persamaan reaksinya. b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder atau tersier ?.

III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER 1. Tujuan Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat

2. Alat dan bahan - Gelas kimia 100 mL - Kasa dan kaki tiga - akuades 100 mL - Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus - 20 tetes asam sulfat pekat - 3 mL asam asetat - Tabung reaksi kecil - 3 mL etanol - 3 mL asam salisilat - Pembakar spirtus 3. Cara Kerja a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kira- kira 70C. b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 mL etanol, kira-kira 3 mL asam

asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit.



Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran. c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat , 3 mL

metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat. 4. Data / hasil percobaan Pembauan campuran a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat. Sebelum dipanaskan .......... Setelah dipanaskan ....... b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan ......... Setelah dipanaskan ...... 5. Pertanyaan-pertanyaan a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas. b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini. c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung ester.

ALKOKSI ALKANA / ETER

a. Rumus umum RM : CnH2n+2O RS : R – O – R1

b. Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC ) 1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai alkananya.2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi mendapat nomor terkecil.3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama alkananya.4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti nama rantai induk alkana. Contoh : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : 1-metoksi butana 4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH3 : 2-metoksi butana 4 3 │2 1 O-CH3



Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan nama alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya – O – menurut abjad dan diikuti kata eter.Contoh :CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : butil metil eterCH3-CH2-CH-O-CH2-CH3 : etil sekunder butil eter │ CH3

c. Isomer pada eter

1. Isomer posisiContoh : RM : C5H12O

RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana) 4 3 2 1

CH3-CH2-CH-CH3 (2-metoksi butana) 4 3 2 1 O-CH3

2. Isomer rantai : Contoh : RM : C5H12O

RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana)

CH3-CH-CH2-O-CH3 (1-metoksi-2-metil propana) 3 2 1 CH3

3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Contoh : RM : C4H10O RS : Eter

a. CH3-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi propana) 3 2 1b. CH3-CH2-O-CH2-CH3 (etoksi etana)

c. CH3-CH-O-CH3 (2-metoksi propana)

CH3

RS : Alkohola. CH3-CH2-CH2-CH2-OH (1-butanol / butil alkohol)

b. CH3-CH2-CH-CH3 (2-butanol / sekunder butil alkohol)



OH

c. CH3-CH-CH2-OH (2-metil-1-propanol / isobutil alkohol)

CH3

OH

d. CH3-C-CH3 (2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol)

CH3

Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter

CnH2n+2O Isomer alcohol

Isomer eter Jumlah isomer

CH4O 1 - 1

C2H6O 1 1 2

C3H8O 2 1 3

C4H10O 4 3 7

C5H12O 8 6 14

d. Sifat-sifat eter :

1. Sifat fisis* Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol

Eter Titik didih0C

Alkohol Titik didih0C

Dietil eter 34,6 1-butanol 118

Butil metil eter 70,3 1-pentanol 138

* Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara.



* Eter mudah terbakar.* Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform untuk sebagai obat bius.* Sukar larut dalam air2. Sifat kimia* Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara eter dan alkohol) Contoh : * CH3 – O – C2H5 + Na tidak bereaksi metoksi etana * Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu 1300 – 1400 C) Contoh : a. CH3 – O – C2H5 + HBr CH3 – OH + C2H5Br

Metoksi etana metanol bromo etana

b. CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH2 – CH3 + HCl CH3 – CH2 – OH +

etanol CH3

2 – etoksi pentana CH3 – CH2 – CH2 – HCCl │ CH3

2 – kloro pentanad. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat

ETER ALKOHOL

a. sukar larut dalam air a. Mudah larut dalam air

b. Titik didih rendah b. Titik didih tinggi

c. Tidak bereaksi dengan Na c. Bereaksi dengan Na

d. Tidak bereaksi dengan PX3 d. Bereaksi dengan PX3

e. Kegunaan Eter a. Pelarut senyawa karbon b. Bahan desinfektan c. Bahan pembius (anastetik)


alkanol dan alkoksi alkana

Documents