Alkany CnH2n+2 Cykloalkany CnH2n

Reakcje substytucji – zachodzą pod wpływem światła, a lepiej UVNad strzałką piszemy światło, h lub UV

Otrzymywanie:

- głównie źródło: ropa naftowa i gaz ziemny (CH4, ale tez C2H6);

- synteza Würtza;

- dekarboksylacja kwasów karboksylowych lub ich soli;

- uwodornienie alkenów lub alkinów w obecności katalizatora;

- synteza z pierwiastków z udziałem katalizatora, np..: C + 2H2 CH4

.kat

Synteza Würtza:

R Cl + 2 Na R Cl R R + 2 NaCl

R Cl + 2 Na R1 Cl

R R

R1 R1

R R1

+ 2 NaCl

+

+

Nie odbarwiają wody bromowej i/lub KMnO4 (aq) (test Bayera)

R COOHd ek a rbo k syla c ja

R H + CO2

Dekarboksylacja

R COONa + NaOHo g rz ew an ie

R H + Na2CO3

CH3 COONa + NaOHo g rz ew an ie

+ Na2CO3CH4

np.

Najczęściej polega na ogrzewaniu soli kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem sodu:

Jaką sól zastosujesz aby otrzymać etan?

Uwodornienie alkenów i alkinów (konieczny jest katalizator)

alkin alken alkan 2H 2H

Węglowodory nienasycone: alkeny CnH2n i alkiny CnH2n-2,

ale także cykloalkeny

Odbarwiają wodę bromową i/lub KMnO4 (aq) (test Bayera)

Uwaga:W czasie reakcji z woda bromowa powstają tak naprawdę bromohydryny:

R CH CH R1 + Br2 R CH CH R1

OH Br

+ H2O + BrH

Należy stosować roztwór bromu w CCl4 lub CHCl3

Reakcje:

- addycji H2, X2, HX i H2O - reguła Markownikowa

- polimeryzacji;

Otrzymywanie:

- eliminacja wody z alkoholi (Al2O3, T);

- eliminacja halogenowodoru z halogenopochodnej (KOH, alkohol !);

- eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)

Addycja X2, HX, gdzie X = H, F, Cl, Br, OH

CH2 CH2 + X2 CH2 CH2

X X

CH2 CH2 + CH3 CH2

X

CH3 CH CH2 + CH3 CH CH3

XRegu³a Markownikowa

H X

H X

CH CHR R1 CH CH

R R1

CH CH

R R1

C C

R R1 n

n

"z³am aæ"

Reakcje węglowodorów nienasyconych

Eliminacja wody:

CH3 CH CH3

OH

A l2O 3 , TCH3 CH CH2 + H2O

CH3 CH CH

OH

CH3

CH3A l2O 3 , T

CH3 CH C CH3

CH3

+ H2O

odrywany atom H od atomu C o wy¿szej rzedowosci

Regu³a Zajcewa

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:

Eliminacja halogenu z dihalogenopochodnych (Zn, Mg)

R CH CH R1

Cl Cl

+ Zn R CH CH R1 + ZnCl2

Eliminacja halogenowodoru:

Ale, uwaga:

CH3 CH CH3

Cl

CH3 CH CH2 + H2O+ KOH KCl +

e ta n o lCH3 CH CH

Cl

CH3

CH3

CH3 CH C CH3

CH3

odrywany atom H od atomu C o wy¿szej rzedowosci Regu³a Zajcewa

+ H2OKCl +

e ta n o l

CH3 CH CH3

ClCH3 CH CH3

OH++ KOH KCl

H 2 O

Otrzymywanie węglowodorów nienasyconych:

ALKOHOLE

R-OHGrupa –OH połączona z atomem węgla tetraedrycznym, czyli takim,

który jest połączony z innymi atomami wtyłącznie wiazaniami pojedynczymi.

Nazwy alkoholi:

• nazwa węglowodoru(wg zasad dla węglowodorów, przy czym atom węgla związany z grupą –OH ma najmniejszy możliwy lokant) poprzedzona nazwami podstawników wymienionych w kolejności alfabetycznej;

•lokant atomu węgla zwiazanego z grupą funcyjną –OH poprzedzony łącznikiem „-”;

• charakterystyczna końcówka –ol, którą należy poprzedzić, gdy jest kilka grup –OH odpowiednim przedrostkiem di-, tri-, …

CH3 CH C CH2

ClOH3 - chlorobut - 3 - en - 2 - ol

2 - metyloprop - 2 - en - 1 - olCH2 C CH2

CH3

OH

CH2 CH2 OH

2 - cykloheksyloetanol

CH2 CH2 CH CH2

OH OH Br4 - bromobutan – 1,2 - diol

ALKOHOLE

CH3 CH2 OH

CH3 CH2ONa

CH3 C

OH

HO CH2-CH3CH3 CH2 X

CH3 CO

H

CH2 CH2

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CHOO CH2 CH3

HCOOHH+

ester

CuO

Na

etanolan sodu

CH3CHO

hemiacetal

1 - etoksyetanol HX

Al2O3

T

T

C H3 C H

2 O HH

2 S O4

CH3 CH2 O NO2azotan(V) etylu

HNO3

(ester)

eter

aldehyd

eten(alken)

ALKOHOLdysocjacja ?

NIE

+ NaOH

NIE+ Cu(OH)2

ALKOHOLAN

(m onohydroksylow y)

TAK(po lihydroksylow y)

eliminacja wody, Al2O3

+ kwas, (H2SO4)

H 2 S O 4

+ Na

NIE

+ HX

HALOGENOPOCHODNA

ALKEN

ESTER

ETER

Kwasy karboksylowe

R-COOH

R CO

O H

Zasady nazewnictwakwasów karboksylowych:

• kwas

• nazwa węglowodoru w mianowniku (wg zasad

dla węglowodorów)

• owy

- numerację łańcucha węglowego rozpoczyna się od atomu węgla grupy karboksylowej

- końcówkę –owy poprzedza się przedrostkiem di-, tri-,

jeżeli w cząsteczce występuje kilka grup karboksylowych

lub

• kwas

• nazwa węglowodoru pierścieniowego w

mianowniku

• „o”

• karboksylowy

CH34

C3

CH2

COOH

CH3

kwas 3 - metylobut - 2 - enowy

COOH

kwas cyklopentanokarboksylowy

HOOC CH COOH

CH3

kwas 2-metylopropanodiowy

KWAS KARBOKSYLOWY

+ Me + MeO+ MeOH

SÓL + H2SÓL + H2O SÓL + H2O

dekarboksylacjaR H

R COOH

R1 OH

R COO-R1

H2O H+ + RCOO-

+ Na2CO3

RCOONa + H2O + CO2?