alkena rumus umum : c n h 2n alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak
DESCRIPTION
ALKENA Rumus Umum : C n H 2n Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua. Contoh : C 2 H 4 :Etena H 2 C=CH 2 C 3 H 6 :Propena CH 2 =CH-CH 3 C 4 H 8 :Butena CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
ALKENARumus Umum : Cn H2n
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap dua.Contoh :C2H4 : Etena H2C=CH2
C3H6 : Propena CH2=CH-CH3
C4H8 : Butena CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 = C - CH3
I CH3
C5H10 : Pentena
ALKANACnH2n+2IKATAN TUNGGAL
ALKENACnH2nIKATAN RANGKAP
ALKUNACnH2n-2 IKATAN RANGKAP TIGA
CH4 metana - -
C2H6 etana C2H4 etena C2H2 etuna
C3H8 propana C3H6 propena C3H4 propuna
Tata Nama Alkena:
1. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.2. Penomoran pada rantai C utama dimulai dari ujung yang terdekat
dengan ikatan rangkap.3. Rantai utama diberi nama sesuai nama alkana tetapi berakhiran
ena.4. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap, maka pada
nama diberi akhiran diena atau triena.
Contoh: C4H8 memiliki 3 isomer strukturH2C = CH – CH2– CH3 1-butena H3C - CH = CH– CH3 2-butenaH2C = C – CH3 2-metilpropena I CH3
Jika dalam satu molekul terdapat lebih dari satu gugus fungsi, maka dalam penamaannya perlu memperhatikan deret prioritas gugus fungsi. Gugus fungsi yang prioritasnya lebih tinggi digunakan sebagai induk, sementara yang lainnya dianggap sebagai cabang (substituen). Berikut ini urutan prioritas gugus fungsi senyawa organik. COOH>COOC>COX>CONR2>CN>COH>COOH>>SH>NR2 > C=C > C≡C
H3C
CH
C
HC
CH3
CH3
CH3
3,4-Dimethyl-pent-2-ene#3: Please note: Alphabetic order of prefixes ignored
while selecting parent chain
3,4-dimetil-2-pentena
H3C
H2C
CH
HC
CH
CH
CH3
CH3
CH3
5,6-dimetil-3-heptena / 5,6-Dimethyl-hept-3-ene
H3C
C
HC
C
CH3
CH2
H3C
HC
CH3
3,5-dimetil-2,4-heptadiena / 3,5-Dimethyl-hepta-2,4-diene
Isomer
Struktur
Rangka
Posisi
Fungsi
RuangGeometri
Optis
1. Isomer rantai /rangka = isomer yang disebabkan kerangka karbon yang berbeda (rumus molekul sama, rantai induk berbeda)
2. Isomer posisi = isomer yang disebabkan perbedaan letak dari gugus fungsi pada rantai induk (rumus molekul dan rantai induk sama tetapi letak cabang/gugus fungsi beda)
3. Isomer Fungsi = isomer yang disebabkan perbedaan gugus fungsi.
4. Isomer Geometri = isomer yang disebabkan perbedaan letak atom(gugus atom) yang sama dalam ruang. syarat : a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.
ISOMER FUNGSIdisebabkan perbedaan gugus fungsi (bagian yang reaktifnya berbeda)Gugus fungsi=
* Atom/gugusan atom yang menentukan sifat senyawa
* Bagian yang reaktif dari senyawa tersebutContoh 1. Alkena dengan sikloalkana CnH2n
2. Alkuna dengan alkadiena dan sikloalkena CnH2n-2
Stereoisomer = Senyawa berlainan yang memiliki struktur sama, tetapi berbeda dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan.
Isomer Geometri: disebabkan perbedaan arah /orientasi gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
4. Isomer Geometri pada alkena= Isomer yang disebabkan perbedaan letak atom/gugus atom yang sama disekitar atom C yang berikatan rangkap.
syarat : a. Rantai induknya memiliki atom C yang berikatan
rangkap (-C=C-)b. Pada atom C berikatan rangkap mengikat 2 atom/gugus
atom yang berbeda.5. Isomer optik = isomer yang disebabkan perbedaan dalam
memutar cahaya terpolarisasi.
Cahayapolikromatik
Monokromator
CahayaMonokromatik
Sampel0o
180o
H3C C
C2H5
C3H7
Cl
3-Chloro-3-methyl-hexane
C3H7 C
C2H5
CH3
Cl
ClC
HC
Cl
H
ClC C
H
H Cl
Cis-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC
Trans-1,2-dikloroetena
t.d. 48oC
=> Perbedaan pada posisi ikatan => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, rangkap, posisi cabang atau karena posisi cabang atau karena perbedaan perbedaan kerangka atom Ckerangka atom C
ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88
1-butena
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer struktur
Isomer geometri
CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
CH2 C CH3
CH3
1. 1-butena
2. 2-butena
3. 2-metilpropena
• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri
• CC44HH88 3 isomer
• CC55HH1010 5 isomer
• CC66HH1212 13 isomer
H2C CH2
CH2H2C
Cyclobutane
H2C
H2C CH
CH3
Methyl-cyclopropane
Isomer Pada AlkenaIsomer pada alkena bisa terjadi karena perbedaan rantai karbonnya (Isomer rantai / kerangka) atau perbedaan letak ikatan rangkapnya (Isomer posisi) dan isomer geometri.
Apa yang dimaksud dengan stereoisomer (Isomer Ruang)?Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Stereoisomer meliputi isomer geometri dan isomer optik.
Isomer Geometrik (cis / trans) Bagaimana isomer geometrik munculIsomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.
=> Perbedaan pada penempatan => Perbedaan pada penempatan atom/gugus atom di sekitar ikatan atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkaprangkap
ContohContoh : :
Cis-2-butena
• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri
trans-2-butena
Isomer geometri
2-butena2 isomer
C C(E)
H
CH3
H3C
HC C
(Z)H
CH3H3C
H
Cis (Z) Trans (E)
C CB
A
A
B
C CB
AA
B
Cis-2-butena Trans-2-butena
Syarat: punya ikatan rangkap C=C yang masing-masing mengikat dua atom atau gugus atom
yang berbeda
TIDAK ADA ISOMER GEOMETRI
ADA ISOMER GEOMETRI
H3 CC
HC
C l
C l
H3 CC C
C l
C l H
ClC
H
C
C l
H
ClC C
H
H Cl
Cis-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC
Trans-1,2-dikloroetena
t.d. 48oC
Cis jika atom yang sama terletak sejajarTrans jika atom yag sama terletak berseberangan
ISOMER GEOMETRI terdapat dalam senyawa:1.Alkena2.Sikloalkana
CH3
H
CH3
H
Cis-1,2-dimetil-siklopropana
H
CH3
CH3
H
Trans-1,2-dimetil-siklopropana
H2C C
C CH2
CH3
H
CH3
H
Trans-1,3-dimetil-siklobutana
24
Isomer dalam Senyawa Kompleks
IsomerIonisasi
Senyawa Kompleks
Isomer Struktur Isomer Ruang
IsomerHidrasi
Isomer Pertautan
IsomerGeometri
Isomer Optis
Isomer Koordinasi
[CoCl2(NH3)4]NO2 [CoCl2(NH3)4]+ + NO2
-
[CoCl (NO2) (NH3)4]Cl [CoCl(NO2)(NH3)4]+ + Cl-
[CoCl (SCN) (en)2]NO2 [CoCl(SCN)(en)2]
+ + NO2-
[Co (NO2)(SCN)(en)2]Cl [Co(NO2)(SCN)(en)2]
+ + Cl-
[Co Cl (NO2)(en)2](SCN) [CoCl (NO2)(en)2]+ + SCN -
[Cr(H2O)6]Cl3 anhidrat - violet
[CrCl(H2O)5]Cl2.H2O monohidrat –hijau biru
[CrCl2(H2O)4]Cl.2H2O dihidrat - hijau
25
Isomer pertautan (linkage isomer)
:SCN- vs :NCS- :NO2
- vs :ONO-
[Mn(SCN)(CO)5] vs [Mn(NCS)(CO)5]
[Co(NO2)(NH3)5]Cl2 vs [Co(ONO)(NH3)5]Cl2
Isomer koordinasi. [Co(NH3)6]Cl3 + K3[Cr(CN)6] [Co(NH3)6][Cr(CN)6] + 3KCl
[Cr(NH3)6]Cl3 + K3[Co(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6] + 3KCl
[Cu(NH3)4][PtCl4] vs [Pt(NH3)4][CuCl4]
[Co(NH3)6][Cr(NO2)6] vs [Cr(NH3)6][Co(NO2)6]
[Cr(NH3)6][Cr(SCN)6] vs [Cr(SCN)2(NH3)4][Cr(SCN)4(NH3)2]
26
(a)
(e)
(d)(c)
(b) = M = L = X (f)
Isomer Geometri
Isomer : cis- (a) dan trans-(b) ML2X2
cis- (c) dan trans- (d) ML4X2
Isomer fac- (e) dan mer- (f) ML3X3
cis- [CoCl2(NH3)4]+ dan trans-CoCl2(NH3)4]+
fac- dan mer- [IrCl3(NH3)3]
+NH3
NH3
NH3
NH3
CoCl
Cl
+NH3
NH3
NH3
CoCl
ClH3N
NH3
NH3
NH3
IrCl
Cl
Cl
NH3
NH3
NH3
IrCl
ClCl
27
Skema senyawa kompleks oktahedron dengan struktur tiga kelat menunjukkan isomer bayangan cermin nonsuperimposable
(b)cermin
en
CH2
NH2H2N
H2C
C
O O
O O
C
ox
=
Isomer optis aktif
6
4
5
1
23
(a)
4 2
1
54
3
6
(c)
cis-[CoCl2(en)2]+ (a) menunjukkan bayangan cermin (b) = (c) yang nonsuperimposabel dengan (a)
(a)
4 3
5
21
4
6
= Co; = Cl= en;
(b)6
1
2
5
34
6
3
4
5
12
cermin
1800
28
Bentuk geometri tetrahedron (a) kompleks [M(benzoilacac)2], M = Be dan Zn, bayangan cerminnya (b) = (c) yang tidak setangkup dengan (a)
Be
Ph
MeMe
Ph
(a)
O
OO
O
cermin
Be
Ph
PhMe
Me(c)
O
OO
O
Me
PhPh
Me
O
O
BeO
O
(b)
1800
1800
29
PRINSIP KERJA POLARIMETERA = Sinar tidak terpolarisasi, bervibrasi kesegala arah C = Sinar terpolarisasi oleh prisma B bervibrasi dalam satu arahD = Prisma Polarisasi penganalisis yang dapat diputar ke kiri atau ke kananE = Sinar terpolarisasi C yang diteruskan oleh prisma D yang dipasang paralel dengan Prisma BF = Tabung Sampel berisi senyawa optis aktif (putar kanan)G = Sinar terpolarisasi C yang mengalami putaran oleh karena F, dan hanya dapat dilihat oleh mata H jika Prisma D diputar paralel atau sama dengan putaran G
AB
C
DE
AB
C
D
AB
C
D
F
G
H
ISOMER GEOMETRIK[ ISOMER CIS-TRANS]
• Isomer ini khusus terjadi pada senyawa alkena yang memiliki struktur :
o Δ C1 = C2 Δ ♥
C1 = mengikat gugus yang berbeda C2 = mengikat gugus yang berbeda gugus yang dikiri harus sama dengan gugus yang ada dikanan.
bila gugus yang sama sepihak : bentuk cis bila gugus yang sama berseberangan : bentuk trans
• Selidiki apakah senyawa berikut memiliki isomer cis-trans ? a. 2- butena b. 2-metil 2-butena c. 2,3 dimetil 1- pentena d. 3- heksena e. 4,4- dimetil 2- pentena
ISOMER OPTIS• Terjadi pada senyawa karbon yang memiliki atom C
asemetris ( atom C kiral )• Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4
atom/gugus atom yang berbeda ▄ I ♦ ― C ― Δ I ♥• Jumlah konfigurasi isomer optis dinyatakan : 2n
( n = jumlah atom C kiral )
Atom C kiral
. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetana.
Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer. Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.
Bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2-dikloroeten?
Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar. Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan).Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti "pada sisi ini").
CH3CH=CHCH3
Contoh yang lain bisa anda dapati pada but-2-ene.
Anda mungkin menggambar but-2-ene sebagai:
Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.
Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:
Kita juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik.
Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.
Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti.
Konvensi Chan-Ingold-prelog:
Bentuk Z seperti bentuk cis dengan gugus atom yag Mr besar saling bersama.
Bentuk E seperti bentuk trans dengan gugus atiom yang Mr besar saling bersebelahan
Bentuk ZBentuk E
• Bila kedua gugus yang lebih tinggi prioritasnya berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka senyawa tersebut diberi labeli atau dinyatakan memiliki konfigurasi Z (Z = zusammen, German, “bersama”),
• Bila kedua gugus yang lebih berprioritas terletak berseberangan dari ikatan rangkap, dinyatakan memiliki konfigurasi E (E = entgegen, German, berseberangan”).
Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Cposisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus CContoh : Senyawa dengan rumus C44HH66
1-butuna
• Isomer Alkuna Isomer struktur
2-butuna
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
• CC44HH66 2 isomer
• CC55HH88 3 isomer