ALKOHOL DAN ETER Kelompok 2:

Betty Dwi Cahyaningrum

Cristoforus MamoDahniar Husna

Depi Ayu KusumawardaniDevri Windi Sari

Dewi Hajar AgustinaDwi Ambika P.

Dyah Arum Angraini

STRUKTUR ALKOHOL

Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus hidroksil (-OH), yang terikat pada suatu atom karbon jenuh.

Metanol

Etanol

2-Propanol

(isopropil alkohol)2-Metil-2-propanol

(tert-butil alkohol)

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CHCH3

OHCH3 C CH3

OH

CH3

Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari gugus alkenil atau gugus alkunil.Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari suatu cincin benzena.

CH2OH CH2 CHCH2OH

C CCH2OHH

Benzil alkohol 2-Propenol

2-Propunol

TATANAMA ALKOHOL

• Dalam Tatanama Substitutif IUPAC, suatu nama harus mengandung empat karakter : lokant, awalan, senyawa induk, dan suatu akhiran.

CH3CH2CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-heksanol

lokant awalan lokant induk akhiran

• Lokant 4 menunjukkan bahwa substituen gugus metil, yang merupakan awalan, terikat pada senyawa induk di posisi C-4.

• Senyawa induk mengandung enam atom karbon dan tidak ada ikatan rangkap, jadi induknya adalah heksana.

• Dan karena merupakan suatu alkohol, maka memiliki akhiran -ol.

• Lokant 1 menunjukkan bahwa C-1 mengikat gugus hidroksil.

Prosedur berikut harus diikuti untuk memberi nama alkohol sesuai tatanama substitutif IUPAC:1Pilih rantai karbon utuh yang terpanjang dimana gugus hidroksil terikat langsung. Ganti nama dari alkana sesuai rantai karbon tersebut dengan menghapus huruf a terakhir dan tambahkan akhiran ol.

2Nomori rantai karbon utuh yang terpanjang sedemikian sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksil memiliki nomor terkecil. Tandai posisi gugus hidroksil dengan menggunakan nomor tersebut sebagai lokant. Tandai posisi gugus-gugus lain (sebagai awalan) dengan menggunakan nomor yang sesuai dengan posisi masing-masing sepanjang rantai karbon sebagai lokant.

CH3CH2CH2OH

1-Propanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-Butanol

CH3CHCH2CH2CH2OH

CH3

4-Metil-1-pentanol

ClCH2CH2CH2OH

3-Kloro-1-propanolCH3CHCH2CCH3

OH

CH3

CH3

4,4-Dimetil-2-pentanol

1 2 3 4 5

5 4 3 2 11 2 3 4

3 2 1

3 2 1

CONTOH

• Alkohol diberi nama dengan menyebutkan nama gugus alkil yang mengikat –OH kemudian diikuti dengan kata alkohol.

• Contoh alkohol sederhana adalah sebagai berikut ini:

CH3CH2CH2OH

Propil alkohol

CH3CH2CH2CH2OH

Butil alkohol

CH3CH2CHCH3

OHsec-Butil alkohol

Tata nama Trivial

9

CH2 CH2

OH OHEtilen glikol

1,2-Etanadiol

CH2

OH OHPropilen glikol

1,2-Propanadiol

CH3CH CH2CH2CH2

OH OHTrimetilen glikol1,3-Propanadiol

• Alkohol yang mengandung dua gugus hidroksil umumnya diberi nama glikol.

• Dalam sistem substitutif IUPAC alkohol tersebut dinamai sebagai diol.

Tata nama karbinol

Penggolongan alkohol

Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus

hidroksil.

Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut alkohol primer.

C C O HH

H

H

H

H

Etil alkohol(suatu alkohol 10)

CH2OH

Benzil alkohol(suatu alkohol 10)

Jika karbon tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon primer dan alkoholnya disebut alkohol primer.

C C C HH

H

H

O

H

Isopropil alkohol(suatu alkohol 20)

H

H

H

CH3

CH3H3C

CH

OH

Mentol(alkohol 20 dalamminyak peppermint)

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain, maka disebut karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol sekunder.

C C C HH

H

H

O

C

tert-Butil alkohol(suatu alkohol 30)

H

H

H

H

HH C CHOH

H

H

H

H

O

H3C

Noretindron(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)

Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier.

Sifat FisikAlkohol• Alkohol memiliki titik didih yang lebih tinggi

dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon yang sebanding.

• Metanol, etanol, propil alkohol, isopropil alkohol,dan tert-butil alkohol campur sempurna dengan air.

• Kelarutan alkohol dalam air menurun secara bertahap sebanding rantai hidrokarbon yang semakin panjang.

• Alkohol rantai panjang bersifat lebih “mirip alkana” dan oleh karena itu kurang mirip dengan air

Sifat Kimia alkohol :

Pembuatan Alkohol

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi yang berlangsung karena penggantian satu atau lebih atom atau gugus dari suatu senyawa oleh atom atau gugus lain dengan melibatkan nukleofil.

Reaksi GrignardReagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana).

Reduksi Senyawa Karbonil

Alkohol dapat dibuat dari senyawa karbonil dengan reaksi reduksi, di mana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus karbonilnya.

Sebagai contoh :

Hidrasi AlkenaBila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang berperan sebagai katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH-) mengadisi ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi menghasilkan alkohol.

Reaksi – Reaksi Alkohol

Reaksi Substitusi Alkohol Reaksi substitusi pada alkohol, gugus yang

meninggalkan alkohol ialah hidroksida (OH-) suatu ion

yang merupakan basa kuat.

Reaksi substitusi dengan halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen).

Contoh:

Dehidrasi Alkohol

Jika alkohol dipanaskan bersama asam kuat, suatu alcohol akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) mengahasilkan suatu etena.

Reaksi dengan Logam Aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen.

Sebagai Contoh :

Oksidasi Alkohol

Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton, aldehid atau asam karboksilat.

Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

Struktur Eter• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom oksige

n dari suatu eter terikat pada dua atom karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil, vinil, atau aril.

• Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-R’ dimana R’ adalah gugus alkil yang berbeda dari gugus R.

• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti dengan gugus alkil.

C O C

Gugus fungsionalsuatu eter

R

O

R

O1100

Dimetil eterRumus umum suatu eter

CH3

CH3

atau

R’

O

R

CH2H2C

O

Etilen oksida

ETER SIKLIK

TATANAMA ETER

• Eter sederhana sering dinamai dengan nama umum.

• Tuliskan kedua gugus yang terikat pada atom oksigen (sesuai urutan abjad) dan tambahkan kata eter.

CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

Dietil eterEtil metil eter

• Nama substitutif IUPAC harus dipakai untuk menamai eter yang rumit dan senyawa dengan lebih dari satu ikatan eter.

• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana, alkoksialkena, dan alkoksiarena.

• Gugus -OR merupakan suatu gugus alkoksi.

R-H

Alkana

R-OR

Eter

• Jika kedua gugus alkil pada eter tidak sama, alkil yang kecil dianggap sebagai gugus alkoksi dan alkil yang lain dianggap sebagai turunan alkana.

• Penomoran dimulai dari salah satu ujung sedemikian rupa sehingga gugus alkoksi memiliki nomer terkecil

CH3-O-CH3

MetoksiMetana

(Metoksi Metana)

C2H5-O-C2H5

Etoksi Etana

• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki nama umum tetrahidrofuran (THF) dan 1,4-dioksana.

O

Tetrahidrofuran(oksasiklopentana)

O

O

Dioksana(1,4-dioksasikloheksana)

Sifat fisika eter• Eter memiliki titik didih yang sebanding dengan

hidrokarbon dengan berat molekul yang sama.• Titik didih dietil eter (MW=74) adalah 34,6ºC , dan

pentana (MW=72) adalah 36ºC.• Eter juga dapat membentuk ikatan hidrogen dengan

senyawa-senyawa seperti air.• Eter memiliki kelarutan dalam air yang sebanding

dengan alkohol dengan berat molekul yang sama.• Dietil eter & 1-butanol memiliki kelarutan yang sama

dalam air, sekitar 8g per 100 mL pada suhu kamar. Sebaliknya, pentana secara nyata tidak larut dalam air.

SIFAT KIMIA

1 Dehidrasi alkohol• Alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena.• Alkohol primer dapat juga terdehidrasi membentuk

eter.• Dehidrasi menghasilkan eter berlangsung pada suhu

yang lebih rendah dibanding reaksi dehidrasi membentuk alkena.

• Dehidrasi menghasilkan eter dibantu dengan distilasi eter segera setelah terbentuk.

• Dietil eter dibuat secara komersial melalui reaksi dehidrasi etanol.

Sintesis Eter

• Dietil eter adalah produk utama pada suhu 140ºC, sedangkan etana adalah produk utama pada suhu 180ºC.

• Reaksi ini kurang berguna pada alkohol sekunder karena alkena mudah terbentuk.

• Pada alkohol tersier sepenuhnya terbentuk alkena.

• Tidak berguna pada pembuatan eter non- simetrik dari alkohol primer karena terbentuk campuran produk.

CH3CH2OH

CH2 CH2

CH3CH2OCH2CH3

H2SO4

1800C

H2SO4

1400C

Etena

Dietil eter

2 Sintesis Williamson• Suatu jalur penting pada preparasi eter non-

simetrik adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.

• Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat.

• Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah primer (atau metil).

• Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan produk reaksi.

• Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan eliminasi.

3 Tert-butil eter dari alkilasi alkohol• Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-

butil eter dengan melarutkan alkohol tersebut dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat dan kemudian ditambahkan isobutilena ke dalam campuran tersebut. (Prosedur ini meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari isobutilena).

RCH2OH + CH2 CCH3

CH3

H2SO4RCH2O CCH3

CH3

CH3

Alkohol 10 Isobutilena tert-butil eter

• Metode ini sering dipakai untuk “proteksi” gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap bagian lain dari molekul tersebut. Gugus proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara mudah dengan penambahan larutan asam encer.

4 Trimetilsilil eter (Sililasi)• Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam

larutan netral atau basa dengan mengubahnya menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, –OSi(CH3)3

• Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran suatu amina tersier.

R OH + (CH3)3SiCl(CH3CH2)3N

R O Si(CH3)3

Klorometilsilana

Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu larutan asam.

R O Si(CH3)3

H3O+ / H2OR OH (CH3)3SiOH+

• Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi diluar asam-asam.

• Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan basa.

• Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-solvasi kation (dengan mendonorkan sepasang elektron dari atom oksigen) membuat eter berguna sebagai solven dari banyak reaksi.

• Eter mengalami reaksi halogenasi seperti alkana.

• Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.

Reaksi-reaksi Eter

• Eter dapat bereaksi dengan donor proton membentuk garam oksonium.

CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2 O CH2CH3Br

HGaram oksonium

Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan eter mengalami reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah.

• Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida disebut oksirana. Epoksida paling sederhana memiliki nama umum etilena oksida.

Epoksida

O

CC

Suatu epoksida

O

CH2H2C

IUPAC: Oksirana Umum: Etilena oksida

1

2 3

• Metode yang paling umum digunakan untuk mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu alkena dengan suatu asam peroksi organik, yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.

RCH CHR + R'C O

O

OHEpoksidasi

O

CHRRHC R'C OH

O

+

Suatu epoksida (atau oksirana)

Suatu alkena Suatu asam peroksi

APLIKASI