alkuna - · pdf filemenghasilkan suatu asam karboksilat. contoh : g. reaksi pembentukan...
TRANSCRIPT
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
1
ALKUNA
1. Struktur Alkuna termasuk golongan hidrokarbon alifatik tak jenuh.
Rumus umum Alkuna CnH2n-2 dengan n>1. Untuk n:2 , C2H2 merupakan suku pertama alkuna Untuk n:3 , C3H4 merupakan suku kedua alkuna
↓ dst
Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 1800 dan panjang ikatan 0,121 nm. Contoh :
Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah, sedangkan ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.
2. Tatanama
a. IUPAC 1) Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran –
ana pada nama alkana dengan –una. Contoh :
Nama Alkana Nama Alkuna Rumus Molekul
Rumus Struktur
Rumus Molekul
Rumus Struktur
Etana Propana
Etuna Propuna
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang terdapat ikatan ganda tiga). Contoh :
CH3 C C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
Rantai utama
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH CH
CH C CH3
0,121 nm
0,106 nm
Alkuna merupakan hidrokarbon yang memiliki minimal 1 ikatan ganda tiga karbon-karbon. Alkuna juga dinamakan deret asetilena.
Alkuna sangat tidak stabil dan sangat reaktif. Alkuna dapat dibuat dari aldehida dengan reaksi
Corey-Fuchs atau homologenasi Seyferth-Gilbert.
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
2
asetilena asetilena
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga ikatan ganda tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah. Contoh : Nama : 5,5-dimetil-2-heptuna
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : 4-metil-4-etil-1-heksuna 4-etil-4-metil-1-heksuna
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3,4-dimetil-4-etil-2-heksuna 4-etil-3,4-dimetil-2-heksuna
b. Trivial (Nama Umum) 1) Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai
turunan asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil. Contoh : Nama : etil asetilena Nama : dimetil asetilena
2) Nama sistem trivial biasanya digunakan untuk alkuna sederhana.
3. Sifat Fisik a. Alkuna merupakan senyawa nonpolar. b. Alkuna tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. c. Berat jenis alkuna lebih kecil dari air. d. Alkuna dengan atom karbon 2-4 berwujud gas pada suhu kamar. e. Alkuna dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada suhu
kamar. f. Titik didih alkuna makin tinggi dengan bertambahnya jumlah atom
karbon. g. Adanya percabangan atom karbon pada alkuna dapat menurunkan
titik didih.
CH3 C C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
metil
metil
CH3 C C CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
7652 1 43
CH C CH2 CH3 etil C C CH3CH3 metil metil
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
3
4. Sifat Kimia a. Hidrogenasi
Hidrogenasi alkuna dengan 2 mol hidrogen akan menghasilkan alkana. Contoh :
b. Halogenasi Alkuna dapat beradisi dengan halogen menghasilkan suatu dihaloalkena. Contoh :
c. Hidrohalogenasi Alkuna dapat bereaksi dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkena. Contoh :
d. Hidrasi Alkuna dapat terhidrolisis dengan katalis raksa(II) sulfat menghasilkan suatu keton. Contoh :
e. Oksidasi oleh kalium permanganat Alkuna teroksidasi oleh kalium permanganat menghasilkan senyawa diketon. Contoh :
f. Oksidasi oleh ozon Alkuna teroksidasi oleh ozon yang jika terhidrolisis akan menghasilkan suatu asam karboksilat. Contoh :
g. Reaksi pembentukan asetilida Alkuna bereaksi dengan natrium amida menghasilkan suatu natrium alkunida dan amonia. Contoh :
+CH CH H2 CH3 CH32
+CH3 C C CH3 CH3 CH CH CH3
ClCl
Cl2
+CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
ClH
ClH
CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
O O
KMnO4
+CH3 C C CH3 OH2 CH3 C
CH3
CH CH3 CH3 C CH2 CH3
O
+ +CH3 C C CH3 OH2 CH3 CO
OHO3 2
+ +CH CH CH C Na NH3NaNH2
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
4
5. Pembuatan a. Dehidrohalogenasi alkil dihalida
Alkil dihalida bereaksi dengan kalium hidroksida pada suhu 2000C menghasilkan alkuna. Di samping itu, dihasilkan produk samping berupa uap air dan kalium halida. Contoh :
b. Reaksi asetilida logam dengan alkil halida primer Alkuna rantai panjang dibuat dengan mereaksikan suatu natrium alkunida dengan alkil halida. Hasil sampingnya berupa garam natrium halida. Contoh :
6. Kegunaan
Gas asetilena digunakan untuk pengelasan.
+++ CH3 C C CH3CH3 CH CH CH3
Cl Cl
OH22 KOH 2 KCl 2
+ +CH C Na CH3 CH2 Cl CH C CH2 CH3 NaCl