QUÍMICA ORGÁNICA

ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIO

ALQUENOS, DIENOS, POLIENOS

1. Indique la afirmación incorrecta:A) Los alcanos son solubles en solventes no polares y la densidad es menor

que el aguaB) Una serie de hidrocarburos cuyos términos difieren únicamente en un grupo

metileno (-CH2-) se denomina serie homólogaC) Los alquenos forman parte de la serie alifáticaD) El propano y el propileno son isólogosE) En toda olefina cada átomo de carbono que lo integra debe de hibridizarse

de la forma sp2

2. Para la siguiente fórmula orgánica: C4H5Cl. Señalar que nomenclatura no le correspondería para uno de sus átomosA) 2-cloro-1,3-butadienoB) 3-cloro-1,2-butadienoC) 1-cloro-1,3-butadienoD) 1-cloro-1,2-butadienoE) 2-cloro-1,2-butadieno

3. Para el siguiente alicíclico insaturado, su nombre IUPAC es:

Cl

Cl A) 3,7-dicloro-1,4-cicloheptadienoB) 2,6-dicloro-3,7-cicloheptadienoC) 3,6-dicloro-1,4-cicloheptadienoD) 3,7-dicloro-1,4-cicloheptenoE) 1,4-dicloro-2,6-cicloheptadieno

4. Dar el nombre del producto obtenido de la reacción de adición siguiente:

A) 1 – cloro – 1,3 –

dimetil ciclobutanoB) 2 – cloro – 2,3 –

dimetil butanoC) 1 – cloro – 1,2 – metil- pentanoD) 3 – cloro – 1,2 – dimetil ciclopentanoE) 1- cloro – 1,2 – dimetil ciclobutano

5. Cuál de las siguientes reacciones está mal propuesta:A) CH3-CH=CH2 + H2O CH3-CH-CH3

l OH B) CH3-CH=CH2 + HCl CH3-CH-CH3

l ClC) + 2H2

D) CH3CH2CH3 + Br2 CCl4 CH3CHBrCH3 + H20

E) CH3-CH2OH H20 CH2=CH2 + H20 180º

6. En el 2,4,7-trimetil-3-octeno ¿cuántos carbonos secundarios existen?

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

7. Seleccione e indique el número de relaciones incorrectas:·alilo : CH3-CH=CH-·acetileno : C2H2

·propinilo : CH≡C-CH2-·CH2=CH- : vinil·alquinos : CnH2n

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

8. Con respecto al 2-metil-2-penteno, podemos afirmar:1) Es una olefina2) Es un isómero del ciclohexeno3) Su fórmula global es C6H12

4) Es un isómero del 3-hexeno5) Decolora al Br2 en CCl4Son ciertas:A) 1,2,5 B) 2,3,4 C) 1,3,4,5 D) 2,3,5 E) Todas

9. Cuando el CH3-CH=CH2 reacciona con KMnO4 concentrado y en medio ácido, los productos obtenidos son:A) CH3-CH2-OH + H2OB) CH3-CHO + CO2 + H2

C) CH3-COOHD) CH3-CH2-CH3

E) CH3-COOH + H2O + CO2

10. La siguiente reacción :

H2C=CH2 + H2O H2SO4 ?Da como producto principal :A) CH3-CHO B) CH3-CO-CH3 C) CH3-COOHD) CH3-CH2 E) CH2-CH2

l l l OH OH OH

11. Indique las reacciones mediante las cuales se pueden obtener alquenos:1) Hidratación de alcoholes2) Deshalogenación de dihaluros vecinales3) Reducción de alquinos4) Dihalogenación de alquinos5) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquiloA) 1,3,5 B) 2,4,5 C) 2,3,5 D) 1,3,4 E) 1,2,5

12. De la siguiente estructura:

CH2=C-CH2-C=CH2

l l CH3 CH3

El carbono número 3 de la cadena principal tiene hibridación:A) sp3 B) sp2 C) sp D) s2p E) sp4

13. La preparación del 2-metil-2-buteno por deshalogenación con cinc se puede hacer a partir de:A) 2-cloro-3-metil butanoB) 2,3-dicloro-2-metil butanoC) 1,3-dicloro-3-metil butanoD) 1,1-dicloro-2-metil butanoE) N.A

14. Cual será el producto principal que se obtendrá luego de ocurrir la siguiente reacción de adición iónica? CH3 + HCl ?

A) clorometil ciclopropeno + H2

B) ciclopropano + metanoC) ciclopropano + cloroD) 1-cloro-1-metil ciclopropanoE) 2-cloro-1-metil ciclopropano

15. Los reactivos que sirven para identificar a los alquenos son:1) Cl2/CCl4 2) Br2/CCl4 3) Zn/H2SO4

4) KMnO4 5) I2/H2SO4

Son ciertas:A) 1,2,5 B) 2,4 C) 2,3,4 D) 1,2,4,5 E) Todos

16. De las siguientes proposiciones indicar Verdadero (V) o Falso (F):I. Los alcanos son parafínicos y presentan orbitales híbridos sp3

II. Los alquenos son olefínicos presentan orbitales híbridos tipo spIII. Los alquinos tienen enlace triple y presentan orbitales híbridos sp2

A) VVV B) VFF C) VFV D) FVV E) FFF

17. ¿Cuál de los siguientes alquenos es simétrico en torno al doble enlace?A) 2-metil-2-buteno B) 2,3-dimetil-2-butenoC) 2.penteno D) 3-penteno E) Todas

18. Sobre la regla de Markovnikov se dice que:A) Orienta como sería la adición de agua en medio ácido en un alqueno no

simétricoB) Orienta como sería la adición de bromo a un alcano

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CH3

+ HCl → ………..CH3

QUÍMICA ORGÁNICA

ING. YSRAEL NARVAEZ RUBIOC) Predice en cual de los carbonos de un triple enlace se sustituye un

hidrógenoD) Predice como se forman haluros de alquilo a partir de alcanosE) Predice como se obtienen alquenos a partir de alcanos

19. ¿Cuál es el peso molecular del hidrocarburo mostrado?

A) 86 B) 98 C) 83 D) 76 E) 62

20. Las olefinas son hidrocarburos que se caracterizan por tener enlace carbono-carbono con:A) Enlace p-p B) hibridización sp-sp C) hibridización sp2-sp2

D) Enlace π-π E) hibridización sp3-sp3

21. En la ozonólisis del 2-buteno se obtiene:A) alcoholes B) alquinos C) ésteres D) aldehídos E) ác. Carboxílicos

22. ¿Cuál de los siguientes compuestos al reaccionar con agua da acetileno?A) Carbonato de calcio B) Etileno C) Carburo de calcioD) Sulfato de calcio E) Cloruro de etileno

23. Respecto al etileno, propileno, butileno y acetileno, se afirma que:1) Son compuestos isómeros2) Son compuestos insaturados3) Todos poseen dobles enlaces en su estructura4) Todos poseen triples enlaces en su estructura5) Todos pueden sufrir reacciones de adiciónSon ciertas:A) 3,5 B) 1,4 C) 2,3 D) 2,5 E) 3,4

24. Sea la siguiente reacción: Cl l CH3-CH-CH2-CH3 + KNH2 ?¿Cuál será el producto principal?A) 1-buteno B) 2-propeno C) 2-buteno D) 1-penteno E) 2,4-butadieno

25. ¿Cuáles de los siguientes compuestos poseen insaturaciones?1) etanol 2) propeno 3) propano 4) Gas acetileno 5) Dióxido de carbonoSólo son ciertas:A) 3,4,5 B) 1,2,5 C) 2,4,5 D) 2,3,4 E) 1,2,3

26. Si se hace reaccionar el etileno con ácido sulfúrico concentrado y posteriormente con agua, el producto que resulta será:A) sulfato de etilo B) sulfato ácido de etilenoC) alcohol etileno D) ácido acético E) acetaldehído

27. De los siguientes alquenos, el más estable es:A) CH2CH2 B) CH2=CH-R C) CH2=C-R2

D) R-CH=CH-R E) R2-C=CH-R28. El producto de la reacción:

2-metil-2-buteno + HBr/R-O-O-R ….. es:A) 1-bromo-2-metil butanoB) 2-bromo-2-metil butanoC) 2-bromo-3-metil butanoD) 1-bromo-2-metil-2- butenoE) 2-bromo-2-metil-3- buteno

29. Señale el nombre del compuesto obtenido en la siguiente reacción: CH2=CH2 + HCl ……..A) 2-cloroeteno B) cloroetino C) cloruro de isoetiloD) cloroetano E) dicloroeteno

30. De nombre al siguiente compuesto orgánico: CH3

l CH2=C-CH2-C-CH3

l l

A) 2-metil-4-ciclobutil-2-ciclopropil-1-pentenoB) 4-ciclobutil-2-ciclopropil-4-metil -1-pentanoC) 4-ciclobutil-2-ciclopropil-4-metil -2-pentenoD) 4-ciclobutil-2-ciclopropil-4-metil -1-pentenoE) 4-ciclobutil-2-ciclopropil-2-metil -1-penteno

31. El compuesto de fórmula: CH3-C=CH-CH2-CH3

l CH3

1) Tiene un carbono trigonal2) Es un alquino3) Ofrece isomería geometrica4) Tiene dos carbonos tetragonales

5) Tiene un carbono sp2 y un spSon afirmaciones correctas:A) 1,2,3 B) 4 y 5 C) 1,3 y 4 D) todas E) N.A

32. ¿Cuál de las siguientes ecuaciones representa la obtención de un alqueno?A) 2-butino + H2 Ni AB) Cloruro de isopropilo + KOH/ALCOHOL BC) Propeno + H2 CD) 1-penteno + Br2 DE) Cloruro de isopropilo + Ca E

33. Según la siguiente ecuación:

CH3-CH2-CH=CH2 + HCl H2O2 ?

A) 2-clorobutano B) 1-clorobutano C) 3-clorobutanoD) 1,2-dicloropentano E) cloropentano

34. Determine el nombre de: Cl CH3

l l CH3-CH=C-C-CH=CH2

l CH3

A) 3-cloro-4,4-dimetil-2,5-hexadienoB) 4-cloro-4-metil-2,5-hexadienoC) 4-cloro-3,3-dimetil-1,4-hexadienoD) 3-cloro-4,4-dimetil-1,4-hexadienoE) 3-cloro-4,4-dimetil-1,5-hexadieno

35. El nombre IUPAC del siguiente dieno es:

CH3-CH=C-CH2-CH=CH2

l CH2-CH2-CH2-CH3

A) 4-n-butil-1,4-hexadienoB) 4-vinil-1-octenoC) 3-n-butil-2,5-hexadienoD) 3-butilhexadienoE) N.A

36. Indicar cuál de los alquenos es menos estable:A) CH3-CH=CH-CH3 B) CH3-CH=CH2

C) CH2=CH2 D) CH3-C(CH3)=CH2 E) CH3-C(CH3)=C(CH3)

37. La ozonólisis del 2,3-dimetil-2-buteno genera:

A) CH3-CO-CH3 B) CH3-CO-CH2-CH3

C) CH3-CH2-CHO D) CH3-CO-CHOE) CH3-CH2-CH2OH

38. Indique la afirmación verdadera (V) y falsa (F): El buteno es un gas El formeno es un líquido El C16H32 es sólidoA) FFF B) FVV C) VVF D) VVV E) VFV

39. Indique que hidrocarburo es olefínico:A) C4H10 B) C5H12 C) C6H12 D) C7H16 E) C8H18

40. El alqueno más sencillo tiene el siguiente número de hidrógenosA) 2 B) 4 C) 6 D) 8 E) 10

41. No es gas:A) C4H10 B) CH4 C) C5H12 D) C2H6 E) C3H8

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