20.1 introduction

amines primaires

2­propanamine phénylamine

amines secondaires

N­méthylpropanamine

amines tertiaires

N,N­diéthyléthanamine N­éthyl­N­méthylpropanamine

Amines

NOM formule condensée diagramme structural

Éthanenitrile

NOM diagramme structural odeuréthanoate d'octyle

éthanoate de pentyle

butanoate de pentyle

butanoate d'éthyle

orange

banane

abricot

ananas

Nitriles

Esters

éthanamide

dérivé de

acide éthanoïque

N­éthyl­N­méthylpropanamide acide propanoïque

dérivé de

dérivé de

benzamide acide benzoïque

Nom

Méthanamide

formule condensée

diagramme structural

Éthanamide

Amides

Ex.1 : Nomme ces molécules

Nomenclature chimie organiquegroupes fonctionnels (niveau supérieur)

a) b)

c)d)

e) f)

Ex.2 : Dessine le diagramme structural des molécules suivantes:

b) N,N­diméthylpropanaminea) 2­méthylbutanenitrile

c) N­éthylpropanamide d) propanoate d'éthyle.

éthanenitrile propanoate de méthyle

N­méthyléthanamine

éthanamide

butanoate de prop­2­yle N­propylpropanamide

halogénoalcane primaire … SN2 : (ordre 2) ­  1 étape. 

halogénoalcane tertiaire … SN1  (ordre 1) ­ 2 étapes. 

Rappel10.5 Halogénoalcane

20.2 substitution nucléophile

nucléophileammoniac  halogénoalcane  amine 

primaire halogénure d'hydrogène 

ammoniac  bromoéthane  méthanamine  bromure d'hydrogène 

substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine

Rappel: mécanisme SN2 (substitution nucléophile bimoléculaire)

Nucléophiles typiques : CN­, OH­, NH3 et H2O

substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un nitrile(SN2)

nucléophileion cyanure  halogénoalcane 

nitrile 

complexe activé 

ion halogénure 

réduction de nitrile en amine

nitrile  rxn avec H2 en présence d'un catalyseur(Ni) 

amine

amine primaire 

halogénoalcane  amine secondaire  halogénure d'hydrogène 

amine secondaire  halogénoalcane  amine tertiaire halogénure d'hydrogène 

substitution nucléophile d'un halogénoalcane pour former un amine(suite)

20.2 substitution nucléophile(suite)

20.3 réactions d'élimination

OH­(aq) 

OH­(éthanol chauffé) 

mécanisme d'élimination E1(élimination unimoléculaire)

étape 1 (lente) 

étape 2 (rapide) 

halogénoalcane carbocation intermédiaire

carbocation intermédiaire alcène

= base

mécanisme d'élimination E2(élimination bimoléculaire)

état de transition(complexe activé)

alcène

À noter que la base impliquée dans le mécanisme d'élimination pourrait être l'ion éthoxyde (C2H5O­) s'il est en grande quantité car c'est une base plus forte que OH­. Cependant la plupart des ions 

pennent le proton de l'eau pour former l'alcool. 

20.4 réactions de condensation

estérification

eau est formée 

acidecarboxylique

alcool

groupe ester 

eau H+

H+

eau est formée 

acidecarboxylique amine eau 

groupe amide 

formation d'amide

polymères : alcool + acide carboxylique

eau est formée 

éthane­1,2­diol acide benzène­1,4­dicarboxylique

groupe ester 

+ eau 

polymères : amine + acide carboxylique

eau est formée 

groupe amide

6 carbones 6 carbones

nylon 6,6

20.6 La stéréoisomérie

trans­1,2­dichloroéthènecis­1,2­dichloroéthène

cis­but­2­ène trans­but­2­ène

isomères géométriques impossibles

isomères géométriques possibles

Si a≠b et c≠d, des isomères géométriques sont possibles

isomère cis

isomère trans

isomères du 1,2­dichlorocyclopropane 

isomères géométriques avec alcènes

isomères géométriques avec cycloalcanes

isomères du 1,2­dichlorocyclobutane 

isomère transisomère cis

isomères optiques

molécules : image miroir une de l'autre ne peuvent pas être superposées

Y a­t­il plus d'un carbone chiral?

molécules chirales ayant une isomérie optique possiblele carbone chiral (asymétrique) est identifié par * 

source de lumière lumière non polarisée  polariseur lumière  

polarisée

lumière non polarisée

 polariseurlumière  polarisée

tube vide analyseur oeil de l'observateur

lumière non polarisée

 polariseurlumière  polarisée

tube contenant un échantillon 

optiquement actifanalyseur

oeil de l'observateur

*

Effets des isomères optiques sur la lumière polarisée

* l'angle de l'autre isomère optique dévierait le plan de rotation de la même valeur de l'angle mais en direction opposée (­θ)

20.6 La stéréoisomérie(suite)

polymérisation par addition

+ X2  (UV)

+ X2  (UV)

+ X2  (UV)

radicalaire

SN1, SN2

+ OH­(aq) 

dilué chauffé

(Ni) H2  ++ X2 

 HX  +

(H2SO4)  H2O(g)  +

+ [O] Cr2O72­/H+ 

primaire 

secondaire 

+ [O] Cr2O72­/H+  + [O] Cr2O7

2­/H+ 

distillé chauffé à reflux

(catalyseur)

Le diagramme ci­dessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème.

10.6 et 20.5 Les mécanismes réactionnels 

Le diagramme ci­dessous résume les types de composés et de réactions présentés dans ce thème.

M = mécanisme requis

+ OH­(alcool) 

chaufféE1, E2

+ CN­ 

+ NH3 

SN1, SN2

SN1, SN2

+ H2   (Ni) 

réduction

condensation(H +)con

densati

on