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AMINOÁCIDOS
2
- Os aminoácidos são os elementos constituintes
de peptídeos, proteínas;
- Precursores de hormônios, neurotransmissores,
nucleotídeos;
- Ocorrem em grande variedade, sendo descritos
cerca de 300 tipos diferentes.
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Todos os aminoácidos que constituem
as proteínas são α-aminoácidos.
As proteínas são constituídas por 20
diferentes aminoácidos,
denominados aminoácidos-padrão.
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α-AMINOÁCIDOS
4
Carbono α
Grupo lateral
carboxila (-COO -)
Grupo lateral
amino
(-NH3 +)
Grupo lateral R
*pH Fisiológico 7.4
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AMINOÁCIDOS-PADRÃO: GRUPOS R
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1) Grupos R apolares (aminoácidos alifáticos= s/ anel de benzeno )
INCAPAZ DE:
Receber ou doar prótons
(H+);
Participar de ligações
iônicas;
Formar Pontes de
Hidrogênio.
Consideradas “Oleosas” por
promoverem interações
hidrofóbicas.
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1) Grupos R apolares (aminoácidos alifáticos)
Glicina
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ANEMIA FALCIFORME (Substituição do aminoácido Glutamato por Valina)
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2) Grupos R polares (aminoácidos hidrofílicos)
A) Grupos R polares não-carregados (mas participam de pontes de H)
Serina
Treonina
Hidroxila
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2) Grupos R polares (aminoácidos hidrofílicos)
A) Grupos R polares não-carregados
Cisteína
Asparagina Glutamina
Sulfidrila- Importante no sítio ativo de muitas enzimas
Amida Carbonila
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2) Grupos R polares (aminoácidos hidrofílicos)
B) Grupos R carregados positivamente (básicos)
Histidina
Lisina
Arginina
*Aceptores de prótons (H+)
Amino
Guanidina
Aromático
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2) Grupos R polares (aminoácidos hidrofílicos)
C) Grupos R carregados negativamente (acídicos)
Ácido aspártico Ácido glutâmico
* Doadores de prótons (H+)
Carboxila
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3) Grupos R aromáticos (não polares)
Tirosina
Anel
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Aminoácidos aromáticos são capazes de
absorver a luz ultravioleta – Caracterização
de proteínas.
Tirosina, Triptofano e
Fenilalanina:
Precusores de neurotransmissores;
Tirosina e Fenilalanina – Epinefrina
(Adrenalina; Estimuladora). Dores de
cabeça devido aspartame.
Triptofano – Serotanina (Sedativo;
sensação agradável). Copo de leite
morno antes de dormir.
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Em solução, os aminoácidos são íons
dipolares ou zwitterions.
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ESTADOS DE IONIZAÇÃO –Titulação
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pH corresponde ao pK
*Uma droga passa
através de
membrana com
mais facilidade
quando encontra-
se protonada. Ex:
Aspirina.
pH baixo (ácido)
encontram-se
protonados.
tamponamento tamponamento
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Os aminoácidos são moléculas
assimétricas (imagens especulares)
• Carbono alfa está ligado a quatro ligantes diferentes e é
portanto chamado de QUIRAL OU OPTICAMENTE ATIVO
(exceto a Glicina);
• AA denominados ESTEREOISÔMEROS, ISÔMEROS ÓPTICOS
OU ENANTIÔMEROS.
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LIGAÇÃO PEPTÍDICA
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carboxila amino
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PEPTÍDEOS
Dipeptídeo Pentapeptídeo
Oligopeptídeo Polipeptídeo (mais de cem)
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CLASSIFICAÇÃO NUTRICIONAL
- Aminoácidos essenciais (homem não sintetiza):
fenilalanina, metionina, valina, leucina, isoleucina,
lisina, histidina, triptofano e treonina.
- Aminoácidos não essenciais: glicina, serina, prolina,
aspartato, alanina, arginina, glutamato, glutamina,
asparagina, tirosina e cisteína.
*Homem só é capaz de sintetizar cerca da metade dos 20 aa comuns.
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QUÍMICA E FUNÇÃO DAS
PROTEÍNAS
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Proteínas podem ser definidas como polímeros
compostos de n unidades monoméricas, os
aminoácidos, ligados entre si por ligações peptídicas.
Moléculas mais abundantes nas células vivas!
Protos – grego, “a primeira” ou a “mais importante”
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS
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Transportadores
Enzimas
Estruturais
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FUNÇÕES DAS PROTEÍNAS
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Proteção Reserva
Reguladores
Insulina
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CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS
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1) Quanto à composição química:
A) SIMPLES
B) CONJUGADAS
Apenas aminoácidos
Parte não aminoacídica,
o “grupo prostético”
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PROTEÍNAS CONJUGADAS
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Classe Grupo prostético
Lipoproteínas
Glicoproteínas
Fosfoproteínas
Hemoproteínas
Flavoproteínas
Metaloproteínas
Lipídeos
Carboidratos
Grupos fosfato
Heme (porfirinas de ferro)
Nucleotídeos de flavina
Íons metálicos (ferro, zinco, cálcio,
molibdênio e cobre)
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*GLICOPROTEÍNAS
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• Membrana Plasmática e sangue
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*HEMOPROTEÍNAS
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Grupo heme
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METALOPROTEÍNAS
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Zinco
• Enzimas;
• Transporte de
eletrons.
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CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS
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2) Quanto à conformação:
A) GLOBULARES B) FIBROSAS
Hemoglobina
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NÍVEIS ESTRUTURAIS DAS PROTEÍNAS
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ESTRUTURA PRIMÁRIA (linear)
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ESTRUTURA SECUNDÁRIA (estendida)
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Arranjo espacial dos resíduos de aminoácidos que estão adjacentes
na estrutura primária .
A) α-hélices
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Colágeno – hélice tripla
(tecido conjuntivo)
α-queratina
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B) Folhas β
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ESTRUTURA TERCIÁRIA
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Representações da estrutura terciária da mioglobina (coração e
músculo esquelético)
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ESTRUTURA QUATERNÁRIA
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Arranjo das subunidades
Estrutura quaternária da Hemoglobina (eritrócitos)
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FORÇAS QUE ESTABILIZAM A CONFORMAÇÃO
PROTÉICA
LIGAÇÕES FORTES - Estrutura primária covalente
• Ligações peptídicas
• Pontes dissulfeto
LIGAÇÕES FRACAS - Níveis superiores de conformação e organização
• Interações hidrofóbicas
• Pontes de hidrogênio
• Interações eletrostáticas
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DESNATURAÇÃO
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Conformação nativa
Conformação desnaturada
PERDA DA ESTRUTURA → PERDA DA FUNÇÃO
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DESNATURAÇÃO
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Agentes desnaturantes
Temperatura
pH extremos
Solventes orgânicos (etanol, acetona)
Agentes químicos (uréia, tiocianato de guanidina) rompem interações
hidrofóbicas, pontes de hidrogênio.
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APLICAÇÕES BIOTECNOLÓGICAS
Enzimas:
- aditivos para detergentes (celulases, lipases);
- indústrias têxtil, alimentícia e farmacêutica (proteases);
- detoxificação de influentes industriais
- produção de combustíveis (celulases e hemicelulases).
Lectinas:
- agentes antitumorais, antibiótico, antiviral;
- inseticidas;
- cicatrizantes
Anticorpos: promover apoptose de células tumorais, através da
ativação de receptores que induzem a morte celular