الفصل الثاني ص 45
Post on 11-Feb-2016
162 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
الثاني الفصل45ص
األلكانات45ص
ذياب 45ص- 2ف سالم
الهيدروجينية الكربون مرك�باتالمشبعة
الهيدروكربونات :الكربون من يتكون كيميائي مركب أي C هو
فقط. H والهيدروجين الكربون من سلسلة من المركبات هذه تتكون
. السلسلة بتلك متصلة هيدروجين وذرات
الذياب 45سالم
األلكانات•
من مؤلف متشبع هيدروكربون هو العضوية الكيمياء في األلكانبروابط ) فيها الكربون ذرات جميع ترتبط مشبعة مفتوحة سلسلة
سيجما – -( . روابط أحادية , غير ويعني الالتينية من مشتق بارافينات بإسم أيض تعرف األلكانات
كيميائيا . النشطة
sp3 hydbridization: four bonds to carbon,
CH4
sp2 hydridization: three bonds to carbon; two
single bonds and 1 double bond. CH2=CH2
sp hybridization: two bonds to carbon; 1
single bond and 1 triple bond, CH≡CH
التهجين نوع
من ابتداء مرة كل في الميثلين مجموعة تضاف األلكانات سالسل لبناءذرات عدد نسبة تصبح االضافة من ناتج مركب وكل االيثان
لقانون طبقا ثابتة نسبة الهيدروجين
CnH2n+2
n
1
2
3
4
5
6
MolecularFormula
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
Structuralformula
HCH
CCH
HH
H
HH
HCH
CH
HH
CH
HH
HCH
CCH
HC
H
HH
HCH
CCH
HC
H
HH
HCH
CCH
HC
H
HH
H
H
H
HH
H
HCH
HH
H
HCH
HCH
HH
Name
methane
ethane
propane
butane
pentane
hexane
Condensedstructural formula
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Further members of the series
HeptaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OctaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NonaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
UndecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DodecaneCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Etc., etc.
العضوية المركبات في التشابة ظاهرة
التشابة من أنواع بوجود العضوية ت المركبات تتمز
في التركيبي التشابهاأللكانات
التركيبي أوال الجزيئية: التشكل الصيغة نفس لها التي المركبات هيالبنائية صيغتها في وتختلف
بعضها . مع الذرات ارتباط طريقة في تختلف أيخواصها في وتختلف الكيميائية خواصها في تتماثل بأنها تتميز
الفيزيائية
Iso- Butane البنتان
مثالC4H10
HCH CH
Butane
H
HCH
HCH
HH
(C4H10)
HCH CH
Isobutane (C4H10)
H
C
CH
HH
H HH
Structural isomers
‘Isomer’, from Greek isos (equal) and meros (in part)
•Structural isomers: same molecular formulae
•Different structural formulae)different atom-to-atom connectivity(
في التركيبي التشابهاأللكانات
التركيبي أوال الجزيئية: التشكل الصيغة نفس لها التي المركبات هيالبنائية صيغتها في وتختلف
بعضها . مع الذرات ارتباط طريقة في تختلف أيخواصها في وتختلف الكيميائية خواصها في تتماثل بأنها تتميز
الفيزيائية
مثالC4H10
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
n-butaneb.p. - 0.5oC
isobutaneb.p. - 12.0oC
•Structural isomers: different physical properties
•Are different chemical entities
الحرف يدل العادي في nالبوتان مرتبة الكربون ذرات أن علىمستمرة سلسلة
هيدركربونية سلسلة على الكربون ذرات أن يدل بوتان االيزومتفرعة
Pentane C5H12
3 structural isomers
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CHCH3
CH3 CH3 CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CHCH3
CH3
= =
Note
etc.
Isopentane
Neo pentane
penntane
الوظيفي التشكل
Ethyl alcohol Methyl ether
Actone
C2H6O
Propionaldehyde
CYCLO propanal C3H6O
الوظيفي ثانيا الصيغة: التشكل نفس لها التي المركبات هيالفيزيائية الكيميائية صفاتها في المركبات هذة وتختلف الجزيئية
الوظيفية المجموعات الختالف
الكربون ذرات أنواعوالهيدروجين
بها المتصلة الكربون ذرات عدد على كربون ذرة كل نوعية تعتمد
الهيدروجين ذرات أنواع
ذرة فتصبح بها المرتبطة نفسها الكربون ذرة الهيدروجين ذرة تتبع.... ....... و ...... و هيدروجين
.............. ,......... و ........ و الكربون لذرة تبعا
األلكيلية : المجاميع
) ذرة ) انتزاع عن نظريا وتنتج ذرات، عدة من تتكون كيميائية وحدة هي الجذور األلكيلية المجمو[عةالمجموعات أو الذرات مع للتفاعل ميل له نشط و حر جذر يتشكل لذلك األلكانات، أحد من هيدروجين
النهاية ) تعويض بعد منه المشتق األلكان من الجذر اسم يؤخذ و ، ( ylبالنهاية( )aneاألخرىYl
.
radical nameMethyl groupEthyl group
االلكيلية المجاميع بعض اسماءThus, methane (CH4) becomes methyl (CH3-)
and ethane (CH3CH3) becomes ethyl (CH3CH2-) .
أقسام : ثالثة وهي.aحادية أ(Primary )
مثل اخرى كربون بذرة الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا
ثانوية- (Secondary ) ب
مثل كربون بذرتين الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا
ثالثية- (Tertiary)ج
مثل كربون ذرات بثالث الحرة الرابطة على المحتوية الكربون ذرة اتصلت إذا
radical name1-butyl- (n-butyl)
sec-butyltert -butyl
االلكيلية المجاميع بعض اسماء
األلكانات : التسمية فيالتطبيقية و البحتة للكيمياء الدولية الجمعية حسب يتم
International Union of Pure and Applied Chemistryالمفتوحة الهيدروكربونات من نوعان :يوجد
الكربون- : 1 ذرة الترتبط حيث متفرعة غير سلسلة ذات هيدروكربوناتأي الكربون من ذرتين من بأكثر الواحدة
مستقيمة هيدروكربونات وتسمى متصل خط في الكربون ذرات جميع أنمثل CH3CH2CH2CH3أوعادية
بذرة- : 2 يتصل أن يمكن فيها متفرعة سالسل ذات هيدروكربوناتمثل كربون ذرتين من أكثر الواحد الكربون
3-methyl pentane
األلكانات : التسمية فيالتطبيقية و البحتة للكيمياء الدولية الجمعية حسب يتم
International Union of Pure and Applied Chemistryالمفتوحة الهيدروكربونات من نوعان :يوجد
الكربون- : 1 ذرة الترتبط حيث متفرعة غير سلسلة ذات هيدروكربوناتأي الكربون من ذرتين من بأكثر الواحدة
مستقيمة هيدروكربونات وتسمى متصل خط في الكربون ذرات جميع أنمثل CH3CH2CH2CH3أوعادية
بذرة- : 2 يتصل أن يمكن فيها متفرعة سالسل ذات هيدروكربوناتمثل كربون ذرتين من أكثر الواحد الكربون
3-methyl pentane
تحتوي التي أما سلسلة أو منتظمة أسماء لها ليس األولى األربعة األلكاناتتسمى فإنها كربون ذرات أربع من أكثر على
في الموجودة الكربون ذرات على تدل أغريقية بأسماء منتظمة بطريقةالمركب
المتفرع C5H12المركب ، Pentaneيسمى CH3CH2CH2CH2CH3غير
المقطع أحرف Pentحيث أما خمسة ويعني القديمة الالتينية اللغة من هو aneالنهاية
الهيدروكربونات عائلة وهي المركب هذا عائلة على فتدلالمستقيمة. السلسلة ذات األلكانات وتسمى المشبعة
. ) الجدول ) في كما المتفرعة غير النظامية أو
االلكانات IUPACقواعد تسمية في) نحدد- 1 المركب ( من ، متفرعة غير مستمرة سلسلة أطول
األلكيلية المجموعات ،اما األساس المركب ونعتبرها الكيميائيالكربون . ذرات عدد نحسب فروعا فتعد الجانبية
إلى- 2 األقرب الطرف من مبتدئا الرئيسة السلسلة من نرقماالسم , كتابى في البدء ويتم األرقام اقل الفرع يأخذ حيث االستبدال
الفرع (- ) اسم يلية ثم بخط متبوعا الفرع على الدال الرقم بوضعبالمقطع االسم ويختم األساس المركب اسم وأخير ليدل aneالبديل
بالمقطع يختم منها فكل األلكلية الفروع اما مشبع المركب ylأنمثال:
2-methyl pentane3-methyl pentane
Name : 4-ethyl-2-methylhexane
CH3CH2CH CH2CH CH3
CH3CH2
CH3
االلكانات IUPACقواعد تسمية في
مثال
3-ethyl- 2-methylhexane
االلتزام- 4 مع مرتين الرقم يذكر الموقع، نفس في أي الكربون، ذرة نفس على الكيليتين مجموعتين وجود عندالقاعدة في ورد مثال 3بما
5 : التالية- الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار السلسلة، على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عندالمقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية
الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل
4 -isopropyl -4- methylheptane
2,3-dimethyl Butane2,2-dimethyl Butane
السلسلة،- 5 على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عند : التالية الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار
المقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية
الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل
2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane
السلسلة،- 5 على موقع من أكثر في نفسها األلكيلية المجموعة وجود عند : التالية الالتينية بالمقاطع عددها إلى يشار
المقطع 2للعدد ثنائي - diنستعمل بالعربيةالمقطع 3للعدد ثالثي - triنستعمل بالعربيةالمقطع 4للعدد رباعي - tetraنستعمل بالعربيةالمقطع 5للعدد خماسي - pentaنستعمل بالعربية
الفواصل استخدام يجب وآخر رقم بين وللفصل
2,3-dimethyl Butane 2,2-dimethyl Butane
أن- 3 الواحدة،نحاول السلسلة في أكثر أو ألكيليتان مجموعتان وجدت إذابإعطائها منها مجموعة كل موقع نحدد
صغيرة أرقاما الجذور هذه تأخذ أن مراعيا بها ترتبط التي الكربون ذرة رقمإشارة مع أوال الجذر يكتب األسم كتابة وعند
االبجدي الترتيب حسب وذلك االلكيل مجموعة بها المتصل الكربون لذرةاالنجليزي .
مثال:
المجوعات- ) ( 3 كا واحد نوع من هي التي البدائل الفروع وجود تعدد إذاالمقاطع , تتستخدم الرئيسة الكربونية السلسة طول على المتماثلة األلكلية
di , tri , tetra , penta. ........... .................. و ............ و اثنينن اي التكرار على لتدل
فاصلة بينهم تفصلمثال
2,3,5-trimethyl-4-propylheptane
أن- 4 الواحدة،نحاول السلسلة في أكثر أو ألكيليتان مجموعتان وجدت إذابإعطائها منها مجموعة كل موقع نحدد
صغيرة أرقاما الجذور هذه تأخذ أن مراعيا بها ترتبط التي الكربون ذرة رقمإشارة مع أوال الجذر يكتب األسم كتابة وعند
االبجدي الترتيب حسب وذلك االلكيل مجموعة بها المتصل الكربون لذرةاالنجليزي .
مثال:
عدد- 6 أكبر على المحتوية هي االساسية السلسلة تعتبر نفسه الطول لها متصلة سلسلة من أكثر وجود عندااللكيلية . المجموعات من
لمجموعة- 7 أقل رقما تعطي أليهما ينظر األكبر السلسلة ناحيتي من نفسها المسافة على ألكايل مجموعتا وجدت إذاالسلسلة . على التالية الفرعية األلكيل
2,3,6-trimethylheptane
ص التسميات على 49تدريباتالمرجع من
لاللكانات الفيزيائية : الخواص
الفيزيائية الخواصقطبية : لاللكانات غير مركبات . هي
و لذلك الماء مثل القطبية المذيبات في تذوب ال فهيفي واإليثر الكحولتذوب
وانصهارها . غليانها درجة أن منخفضةكما صلبة، أو سائلة أو غازية األلكانات أن وجد وقد
ذرات من تحويه ما عدد بحسب .الكربون وذلكغازية األولى األربعة ،فأفرادهاحتى تليها ،سائلة C17H36 والتي
صلبة األخي[ر هذا تلي .والتيالجزيئي وترتفع وزنها بازدياد األلكانات غليان درجة
درجة في االنصهاروكذلك التفرع زاد كلما وتقلالكربون لذرات األساسية . السلسلة
كثافة من أقل جميعها األلكانات .الماء وكثافة
لاللكانات الصناعي المصدر• األلكانات مصادر أهم من والغازالطبيعي البترول . يعتبر
• الغاز ويتكون المركبات لهذه الثاني المصدر فيعتبر الفحم أماحيث المنخفضة الغليان درجات ذات االلكانات من الطبيعي
والبروبان االيثان يليه منه األكبر القسم الميثان يشكلأقل بشكل ، والبيوتان
• وذلك السائلة الحالة إلى بعضها وتحويل بالتبريد فصلها ويتمالغليان درجات في بينها الكبير . لالختالف
• البترول التجزيئي أما التقطير بواسطة أجزاء إلى فصله فيمكنمن. االلكانات، من معقدا مزيجا تحوي األجزاء هذه C1 إلى C40
تقريبا . • الخام البترول من نقي الكان على الحصول عمليا ويتعذر
) درجة) تقارب بسبب وذلك األولى الستة الحدود باستثناء. غليانها
االلكانات تحضير طرقمن األولى االلكانات على الحصول من C5 إلى C1يمكن
للبترول التجزيئي التقطير
الحصول يصعب العليا الكانات أن إال الطبيعي والغازبالطريقة نقية بصورة عليها
مختلفة كيميائية بطرق عليها الحصول ويتم السابقةأهمها :
جرينيارد -2 : تفاعلفي ، االلكيل هاليدات مع المغنيسيوم معدن يتفاعلتسمى مركبات ليعطي ، كمذيب الجاف االيثر وجود
جرينيارد . كواشفR – X + Mg RMgX
جرينيارد الحتوائه RMgXكاشف معدني عضو مركب يعتبرالكيلية مجموعة عضوي جزء معدني Rعلى جزء .Mgو
مركب أي مع أو الماء مع القطبي المركب هذا يتفاعلليعطي الكحوالت مثل حمضية هيدروجين ذرة يحمل
المقابل . االلكان
وارتز - Wurtz تفاعلوارتز االصطناعية، Wurtzطريقة الطرائق أقدم وتعد
. هاليد بتسخين وذلك كبيرة نظرية أهمية ذات وهيمتماثلة RX األلكيل ألكانات ليعطي الصوديوم بوجود
متناظرة) (.
خطويتن على يتم التفاعل
االلكانات تفاعالتنشطة غير فهي بالتالي قطبية غير مركبات هي
تفاعالتها أن أي كيميائياأهمها : ومن هلجنة- 1محدودة
االلكانات :وجود في ، والكلور البروم مع األلكانات تتفاعل
الحرارة . أو الضوء
برومة تتم طريق عملية عن االلكانات كلورة أوالحرة بالجذور .األستبدال
الفلور مع يدمر أما إلنه األلكانات مع يتفاعل الذلك نتيجة ويتكون جدا نشط النه األلكانات
فلور الماءحمض
أن حين . اليودفي مطلقا األلكانات مع يتفاعل الالعالية الحرارة درجات عند حتى خامل . النه
احتراق ) -2 االلكانات أكسدة(االلكانات :
بوجود عالية حرارة في بسهولة األلكانات تحترقاألكسجين،
. وماء الكربون أكسيد ثاني غاز إلى وتتحولالحرارة، من كبيرة كمية بانتشار ذلك ويترافق
مصادر من مهما مصدرا األلكانات يجعل ما الطاقةوهذاالحرارية.
:النيترة- 3
R – H + HNO3 R – NO2 + H2O 400
ص الحلقية األلكانات 84تفاعالت
الميثان
الميثان
الميثان
Represenation ofااليثان Ethane
Represenation ofااليثان Ethane
top related