Οργανική Χημεία β Λυκείου
Post on 08-Nov-2015
93 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
-
. - .
-
1
1.1.
.
, (CO), (CO2), (H2CO3) , .
. .
, (vis vitalis), .
, 1828 Whler .
NH4OCN NH2CONH2
.
, .
( ) . , , , . , . , , , ,
-
, ,
..
, (, , ..)
, (.. , , , .) .
, , , , , , .
, , .. , .
-
1.2. ,
, , 12.000.000. .
, , .
VA ( 14) =6, : (2), L(4). , 4 :
) C C, .
) . C- ( =,, , ...).
C-C , C .
( ) ( ).
C
( ) ( ) (-CC-).
C , .
:
-
, , , .
:
, .
, :
) . ) (..
, , , ...) .
) , .
) .
, , , .
, - , . (, ) .
.. (CO) (2), , , (CH4) (CH3OH).
-
1.3.
, - , , .
, :
) , * , .
) (-CH2-)
* -
.
1. - RH CH2+2 ( 1) CH3-CH2-CH3 2. CH2 ( 2) CH3-CH=CH2 3. -CC- CH2-2 ( 2) CH3-CCH 4. ( )
()
ROH CH2+2O ( 1)
CH3CH2OH
5. ( )
()
R-O-R CH2+2O ( 2)
CH3CH2OCH2CH3
1.
( )
-CH=O ()
()
RCH=O CH2O
( 1)
CH2O ( 3)
CH3CH=O
7. ( )
()
RCOOH CH2O2 ( 1)
CH3COOH
R : CH2+1 , .
-
1.4.
, . 1892 ( ). - , (I.U.P.A.C.: International Union of Pure and Applied Chemistry).
IUPAC .
:
.
) :
1
( C)
2
( )
3
( )
- : 1 C
- : 2 C
-: 3 C
- : 4 C
- : 5 C
- : 6 C
- : 7 C
.............................
-- :
-- : 1
-- : 1
--: 2
.............................................
- :
- :
- :
- :
- :
1. CH3-CH2-OH : 2 C (-), (--) (-), .
2. CH3-CH=CH2 : 3 C (-), 1 (--) (-), - .
-
3. 4 C (-), (--) (-).
) .
, .
CvH2v+1 , R C -.
:
=1 C3 =2 C25 C3C2
(IUPAC)
1. C .
2. , , , .
) ( ) , C C , .
: 1 2 3 4 . C2=C-C2-C3 1-
1 2 3 C3-C-C3 2-
-
, , : .
4 3 2 1
. C2=C-C-C3: 3--2-
OH 5 4 3 2 1 C2=C-C2-C-
C3: 4--2-
O
6 5 4 3 2 1
C3C2C=CC2C: 3-
) , C .
, , (-,
-, -,...), . ,
, .. (-:, -, -, -, -).
:
-
1.5.
, .
( ) (..), .
, C2H6O :
) (C2H5OH), Na (H2)
) (CH3OCH3), Na.
( ) ().
) : . :
) : .
:
-
) :
.
:
.. :
i) .
ii) C ( ).
iii) .
iv) , C, .
1.
C5H10 i) C5H10 (
1 ) ii) :
-
iii) iv)
1) C=CCCC CH2=CHCH2CH2CH3: 1- 2) CC=CCC CH3CH=CHCH2CH3: 2- 1) C=CCC CH2=CCH2CH3: 2--1- C CH3
2) CC=CC CH3C=CHCH3: 2--2- C CH3
3) CCC=C CH3CHCH=CH2: 3--1- C CH3
2. - , C4H8O
i) C4H8O ii) : ) C-C-C-C, ) C-C-C
C
iii) iv)
1) CCCCH=O CH3CH2CH2CH=O: 2) CCCH=O CH3CHCH=O: 2- C CH3
C-C-C-C CH3-C-CH2CH3: 2-
-
1.6.
(C), () (), (), (Cl, Br,I), (S),...
, ( ):
) , .
) , - .
) % .
(..) .
) , , .
) . (..)
.
-
1.7. (..) (..)
1. , .
: ) moles . ) moles , % , .. . , . , , , , .
2. , . , .. .. .
, , 49,48% C, 5,15%, 28,86% 16,49% .=194
.
:
M.B= (124+15+142+16)=194 =2 .. : C8H10N4O2
-
. . .
. , , 21 , ( 1992, 1997) , , , .
, , , - .
- .
.
- . 20 , (, .), - .
.
(.. ) .
, , .
, , , - .
-
2 -
2.1.
-, , .
, , , .
, . ( 450 . ) () , , , - . - , , , .
- , .
, - , , , - . , .
-
(Vacuum Gas Oil, VGO) , .
, . , , , , -, , , , - , .
. .
-
2.2.
5 12 . (C8H18).
. (15-30%) , , . (Cracking Process).
, , , . - - - .
, , , (reforming), .
-
2.3. -
, .
, , , .
, , .
, , , .
C6H12 C6H6 + 3H2
,
, : , , , .
3% , .
-
. ,
. -
.
-
2 .4 . CH2+2
( ).
- (CH4), - .
(C2H6) :
(C3H8) :
- .
(C4H10) :
(C5H12) :
-
, -.
- .
. 500L !
1973 1979 , .
. , .
(60%) .
. , .
-
7
, - 35 .
, ,
, . .
, (C1-C4) , , (C5-C16) (C17 ) .
.
, , .
1.
, , . CO2 , .
CH4+3O2 2CO2+2H2O+Q ( ) : CH2+2 + O2 CO2 +(+1)H2O
, CO C ( ).
CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O + Q CH4 + O2 C + 2H2O + Q
2. ( )
, , .
.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
-
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl ()
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl ()
: CH2+2 + 2(Cl2 Br2) CH2+1+H ()
. .
.
.
- .
.
. . , , ( ), .
(C6H14), (C7H16) (C8H18).
C20H42.
-
1. RCOONa ( RCOOK) NaOH ( KOH), C .
R COONa + NaO H RH + Na2CO3
2. .
CH2 + H2 CH2+2
3. () - (RX) .
RX + H2 RH + HX
4. a ( ) , ( Wurtz).
2RX + 2Na R - R + 2NaX
-
. . .
(CH4).
, . , -162 C.
CO . , , .
- :
-
.
() . ., 75% .
, . .
-
: . .
( , )
. - ,
. .
, .
1994 141.1015 m3 66 , 43 .
. ().
, CO, .
-
2.5.
, . .
. , :
2Mg + O2 2MgO
.
, , . - .
( ) , - .
, . , .
, , .
- .
)
:
C + O2 CO2
-
)
i. :
2C8H18 +25O2 16CO2 + 18H2O
ii. :
C2H5OH +3O2 2CO2 + 3H2O
)
i. :
CH4 +2O2 CO2 + 2H2O
ii. :
2H2 +O2 2H2O
CO C () .
.
T
94% C
60% C 35%
67% C
53% C 35%
31,4 MJ/Kg
11,6 MJ/Kg
21 MJ/Kg
13 MJ/Kg
C8H18
C2H5OH
CH3OH
35 MJ/Kg
29,8 MJ/Kg
23,8 MJ/Kg
CH4
C3H8 + C4H10
H2
55 MJ/Kg
49,5 MJ/Kg
143 MJ/Kg
, 1kg ( 1m3 ) , . MJ/Kg MJ/m3
-
2.6. -
, CO2 H2O.
. -, - - (CO) .
. , , (2) (2) 78% V/V.
. (, 2). x.
1Kg , ,
14,7 Kg .
CO2 , : 1. (CO) 2. 3. (x)
-
.
, 1980 .
( ) , , , .
: ( ) ,
.
, , - (Pt) (Pd) (Rh) .
. , .
( ) .
(CO)
-
106 118 - 116 116 112 MTBE 116
MTBE=-
(Pt) (Pd).
2CO+O2 2CO2
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
(x) (Rh).
2NO + 2CO N2 + 2CO2 2NO2 + 4CO N2 + 4CO2
-, , CO, - x CO2, H2O N2.
- 250C , 1100C.
, - .
, , , .
.
, , , (.. Cu, Mn), .
-
2.7. CH2
.
, C2H4 , C3H6. , , C4H8 3 .
C 2 H 4 ( )
.
- .
Al2O3.
- , - .
, (C2-C4) , (C5-C14) (C15 ) .
( ) .
-
, , ( Markovnikov) . CH3CH=CH2+HCl CH3CHCH3
Cl
1.
( ) .
, , .
: ) , .
. .
) ( ). .
CCl4 , . , .
) .. HBr. .
-
) . - .
2.
.
() - , .
- . (terminators).
: vCH2=CHR (-CH2-CHR-)v
3.
.
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q
: CH2 + 32
O2 CO2 + H2O
.
. , ( ).
-
( . . ) - , - , . , .
.
, : 1. ( 2) -
(ROH), H2SO4 ().
CH2+1OH CH2 + H2O
2. ( -) (RX), - KOH NaOH
CH2+1X + KOH CH2 + KX + H2O
-
2.8. CH2-2
.
C2H2, , .
( ) HCCH
, () CaC2
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH
(CaC2) () ():
CaO + 3C CaC2 + CO
, . -
. .
, .
- -CC- .
1.
, .
-CC-
-C-C- Markovnikov.
-
:
)
.
) (Cl2 Br2)
) (HCl, HBr,HI)
CH2=CHCl ( ), , .
) (HCN), . (-).
-
- .
) , .
2.
(C6H6).
3.
HCCH , .
) a :
HCCH + a HCCNa + H2
HCCNa + a NaCCNa + H2
) AgNO3 CuCl
HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3
HCCH + 2CuCl + 2NH3 CuCCCu + 2NH4Cl
HCCH, - .
-
.
4.
.
3000 C ( ).
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
CaC2 - . , , CaC2 -. - .
, , . -, , . , .
- ( ) (CH2=CHCl) - (CH2=CHCN). - PVC Orlon Acrilan.
-
() ...
...
: . : :
.
: . : :
, 1960, (PVC).
PVC.
-
. . .
.
, , - , latex. latex - .
, .
, , .
. (1-10%) , (30-50%) , .
.
, , .
- .
-
CH2-2, , , .
:
1,3- (1,3-).
, , .
2--1,3- (-) (2--1,3--) . . - -, .
-
2.9.
.
Faraday 1825. , (C6H6), 19 .
, . , -, .
Kekul - 1865. - Kekul , .
- , - , . .
-
-
- , .
.
, - .
.
- .
-
(C6H5 ) .
, - .
, , ,
. . .
.
. .
, , , , ( ).
-, .
, , - .
-
. . .
Friedrich August Kekul
, , Liebig .
, , () ().
. , 1858,
, .
1865 .
1872 , .
o , .
Kekul , .
, Kekul,
-
2.10.
, , , -, .
- . .
(CO, , x,SO2, Pb, ).
.
(NOx) 95% . () (N2)
2 + 2 22 ( )
(N2) (N3), .
N2 +
, , , (UV), .
+ 2 3 ( )
-
(N2), (3) (.. ) , , - .
- .
, - , - :
(Nx) - (VOCs)
18 C
-, , .
-
2.11.
- , . . - , .
, , . , - , . , - . -20 C +15 C.
, -. , , , . , .
, , (CO2), , (C4) - (CFCs).
19 - - - .
- - .
2 C , , - .
(CO2) ,
-
.
, - (CO2) .
:
, CO2
CO2
.
-
- Freon - , Du Pont.
25 km , .
2.12.
(CFCs) - , .
- , .
, . , -, (Cl.).
. CF2Cl2 CF2Cl.+Cl.
(Cl.), , (3) (2) ClO.
, ClO.
(O.), - (Cl.)
(1)
(2) (Cl.) , . (Cl.) !
, , , .
- , , .
1990 60 , - 2000, .
-
CF3CH2F 1,1,1,2-
- .
- (FCs).
- , .
- , , , Greenpeace, , .
- 29 1998
-
3 -
3.1.
.
al kojol, ().
, , - (, .).
, -
, . CH2+1OH ROH.
:
-
, , , - , .
, , C .
:
-
CH3CH2OH
() , ( ) .
1.
, , . () . , .
, C6H12O6 CO2, . , , , .
:
C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
- , . .
-, , (.. , ) (.. , ) .
, .
.
-
2.
, , . .
. 78,4C 0,793g/mL. .
. 12 (12 12%V/V) , 100mL 12 mL C2H5OH
, . , , H2O , H2O
1. . .
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O : CH2+1OH + 3/2O2 CO2 + (+1)H2O
2. .
.
: RCOOH + RH RCOOR + H2O
-
, , . .
(, , .) , .
3.
H a , -, - .
C2H5OH+Na C2H5Oa + 1/2H2
: ROH + a RNa + 1/2H2
4. . H2SO4 Al2O3 , , .
- . - ().
: CH2+1OH C2 + H2O
2ROH R-O-R + H2O
5. . .
: (RCH2OH) - (RCH=O) (RCOOH) .
( ) .
-
, , , .
(g
/L ) .
.
n4 2Cr2O7
:
) (--) .
) , , , .
, , n4, , Mn2+ - 2Cr2O7, , Cr3+
) ( ), .
, , .
, , K2Cr2O7. , : K2Cr2O7 Cr3+
, ,* .
. .
* - . .
-
, -, .
, -, , .
, - , .
1. AgOH (RX)
RX + AgOH ROH +AgX
2.
CH2 +H2O CH2+1OH
3. ( - )
RCH=O + H2 RCH2OH
-
(HCHO)
() (..-21C), , . . 40% , - . , , .
: ) , ) , (2C2) .. .
1. ( ) (2, CN,...)
2. (RCH=O) (RCOOH), .
, , : ) Tollens ( AgNO3), g (Ag+ g) ) Fehling ( Cu2+), () (Cu2+ Cu2O) , , .
3. , .
. CH3CH=O (CH3CH-O-)
-
. . .
, . , - .
, , - , , -, .
, , , -, , .
( )
: 1) , 2) - 3) .
1. : ( ) . .
) () - , - (). , (11-13) , - (16-20). , . CO2, - , () ( , ).
) () () , . 3 - 5.
-
2. : - , . 30 - 70. : , (), , , , ..
3. (): - , , .. , , , ..
...
1 2 , 1 ()
, , . . , , . 12 15 . 6
-
(-) , , .
1970 - (CH3OH) (C2H5OH).
, . , .
.
1970:
1. .
80% 20% (gasohol) , - .
2. (.. , , ) - .
, . ( ) ( =Ethanol).
, (%) . 100 100.
100 , , , .
gasohol, , 10% 90% 10.
-
, , , , (CO, , ) .
, , (Peroxy Acetylo Nitrate) , . .
.
.
-
3.2.
- - .
, , , .
( -)
- (- ).
, , - .
, .
- , .
, , .
-
. .
. , , NaOH
C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O
, , , .
() , -CH2- ().
-
1909 L.H. Baekeland, .
FeCl3, () .
: )
) (
), , , .
) .
-
, , . 1 ppm.
(Scirpus lacustris), , , , .
-
. . .
Ag+ Br-
, (Ag+) , .
, -. .
, , :
, - (Na2S2O3).
, , , .
, .
-
4
, .
: 1. (-C),
, .
2. , ( -), ( -), (- -2), ..
4.1.
, , (-COOH). C2+1 COOH RCOOH.
:
-
CH3COOH
. (), , .
.
CH3CH2OH CH3CH=O CH3COOH
: 1. ,
, 5-10%. - (.. ) . - , .
CH3CH2OH +O2 CH3COOH +H2O
2. , . ( ) . , ,
C4H10 + O2 CH3COOH +
, . 17 C, , ( Glacial) .
, , , . , ,
-
, .
1. . - (+)
CH3COOH CH3COO- + H+ , . ( +):
) ) ()
CH3COOH +NaOH CH3COONa +H2O 2CH3COOH +CaO (CH3COO)2Ca +H2O
) (2).
2CH3COOH +Zn (CH3COO)2Zn +H2
) CO2 2CH3COOH +Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH +NaHCO3 CH3COONa +CO2 + H2O
) (-) 2
2. (.. ) .
CH3CO OH +H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
, , - , .
, , , , . , .
-
4.2. 2--
. , , .
1. (.. ) -, .
2.
HCN - .
, , . , .
, (-COOH), , (-OH) . , - .
-
, -, . - - . - - -. , .
-
4.3.
, .
(). - , .
, , .
. , .
.
, - , , -. , .
-
. . .
. 1996 :
.
:
) )
) , , -
, , .
, .
: , , , .
, -.
, , .
-
1 2, , , .
-
. . .
- Baking powder
, -, - baking powder, , .
CO2
, , .
, , , (-).
IUPAC -- . -
, , , .
1 0,5g - , .
-
5
.
, , , .
,
( ) .
-
5.1.
, , . .
6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 + ()
, , , .
C6H12O6 (C6H10O5) + H2O
, . , -, , .
C6H12O6 + 6O2 6CO2+6H2O +
. .
-
. 0,1% - .
(C6H12O6)
(C6H10O5) - 2:1, (). C(H2O)y, .
, , .
: . -
.
( ). - .
. .
.
, C6H12O6
:
, , . .
-
, , . AgNO3 Ag Cu2O
, , .
, - () ().
.
( )
, .
. .
(C6H12O6) () , , (C6H10O5).
. - , - , .
- .
(C6H10O5) + H2O C6H12O6
- 100C.
-
.
ZnCl2 .
.
- .
.
-
: 1) (). 2) :
. 3)
().
, , , ( ) . , .
50% , , .
. , , , , .
-
5.2.
- , (, .), . - , , , .
, , .
, - .
-, () .
-
, , . - .
, , . , , , , , . , , , , .
, . , (C17H33COOH), , (C17H35COOH), .
.
, ( ), D.
, . , . , , .
-
- . 9,3 kcal/g, , , 4 kcal/g.
.
.
. - ( ), .
() . .
-
5 .3 .
, . , , .
, . .. C17H35COO-Na+ .
- . , - , , .
. , NaOH KOH .
, .. , :1) 2) .
, , :
-
- - . - - . , ( )
. , , . . , .
, .
( ) .
-
, : 1) .
, -, (Ca2+) (Mg2+).
.
2) ,
, .
3)
(pH>7), .
4) , .
, - , .
, . , , ( ) ( ).
, , .
-
.
, , 1 , . , , .
, 2 , .
, .
.
-
. . .
(.. , ), .
, . - . .
, , - !
-, , , .
-
5.4.
.
, , , . , , .
-, (), , .
- ().
(). , -
, - . .
, , - , .
.
-
. . - .
.
, , 20 . - (.. HCl) . , , .. .
, :
Biuret. (.. ) CuSO4 . .
. (.. ) . . , . .
-
-
, - , (3-) (SO42-). , , , .
-, (), - , .
, . . , .
, , .
, , , .
, - .
-
Fleming ...
. - , , - .
- , .
.
1921 Alexander Fleming.
-
...
. - .
(permanent wave = ), . (). , .
. , (22), - (). - .
. , , .
, , , !
-
- - . (Vergina Star Polymer), .
1997
5 .5 .
, , , . . , , - . - .
, , , .
, 20 , , .
: :
(.. ) : , ,
(.. ) : , -
, , - (. , .)
,
.
-
, ( ),
-. :
.
-
(.. ) .
66 1,6-- :
( ) .
,
, Terylene.
;
, - .
, , - .
: , PVC, , .
, , , , .
: , - ()
-
1. PETE 2. HDPE 3. PVC 4. LDPE 5. 6. PS 7.
-
, , .
:
1. .
2. , - - . , , - (PVC) ().
.
, , , - -, .
, - .
-
1930 .
, .
, , .
Nylon () :
Now you louse old Nippon! -
!
5 .6 .
, .
: ( ), .
:
, , , . , , , .
...
.
1920. . 1950, , , , .
Carothers 1935.
- (1938) 250.000 !
44 ( 3.800.000 ) !
, , ( ). : !
-
, .
, , - ( ). . , .
. , , .
(rayon) , . . .
, .
. .
. .
. - . . , -. .
-
. - , . .
-
, .
. . .
: , , , , , , , !
, , .
, .
.. , , , .
:
, ;
-
: (pH7) , . pH 3,5-4 .
pH . , , . , - .
-
.
: ; :
. ,
. (-) (+) .
(-) , (+) !
0 Exofilo0123456789101112131415161718192021222324252627282929a3031323334353637383940414243
top related