22Ácidoscarboxílicos2011

ACIDOS CARBOXILICOS , ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDASESTERES Y AMIDAS

Semana 22Licda. Lilian Guzmán Melgar

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Grupo FuncionalGrupo Funcional

Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional :

O -C-OH

-CO2H -COOH

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El nombre ácido carboxílico ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1.La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2.Se agrega el término ácidoácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

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FORMULA GENERALFORMULA GENERAL

ALIFATICO AROMATICO

O

R-C-OH

O

Ar-C-OH

RCOOH ArCOOH

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CLASIFICACIONCLASIFICACION

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

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TIPO RADICALTIPO RADICAL

ALIFATICO

Posee un radical alifático

EJEMPLO:

CH3CH2COOH

AROMATICO

Posee un radical

aromático

EJEMPLO:

COOH

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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOSNÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOSTienen un solo

grupo carboxilo

O

CH3COH

DICARBOXILICOS

Tienen 2 grupos

carboxílicos

COOH

CH2

COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3 grupos

carboxílicos

CH2-COOH

CH –COOH

CH2-COOH

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NOMENCLATURANOMENCLATURA#

Carbonos EstructuraNombre común

Derivación del nombre

1 HCOOH FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH PROPIONICOProtos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ENANTICOFlores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra

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NOMENCLATURA COMUNNOMENCLATURA COMUN

Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas.

OC – C – C – C – C- OH

EJEMPLOEJEMPLO O CH3CHCH2C-OH CH3

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UIQPAUIQPA

REGLAS:REGLAS:

1. Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilogrupo carboxilo.

O

C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácidoácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ icoico ”.

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

FORMICO Ácido Metanoico HCOOH

ACETICO Ácido Etanoico CH3COOH

PROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOH

BUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOH

VALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOH

CAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH

ENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

CAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH

CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH

LAURICOAcido Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

MIRISTICOAcido Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

PALMICOAcido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

ESTEARICOAcido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

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EJEMPLOSEJEMPLOS CH2CH3 O

1) CH3CHCH2CHCH2C-OH

O

2) CH3CH2CHC-OH

CH2CH3

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ACIDOS DICARBOXILICOSACIDOS DICARBOXILICOS

Tienen 2 grupos carboxílicos

*TRICARBOXILICO

NOMBRE COMUN

UIQPA FORMULA

ACIDO

OXÁLICO

ACIDO ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO

ACIDO PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO

ACIDO BUTANODIOICO

HOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDO CITRICO* COOH

HOOC-CH2CCH2COOH

OH

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PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,

incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a

cabra”. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son

sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.

Los homólogos inferiores son solubles en agua. La solubilidad decrece a partir del ácido butírico.

Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter.

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Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROSDIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.

O - - - H - O

R - C C – R

O – H - - - O

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PROPIEDADES QUIMICASPROPIEDADES QUIMICAS

FORMACION DE SALESFORMACION DE SALESREACCIÓN CON NaOHREACCIÓN CON NaOH

O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

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REACCIÓN CON Na2CO3

O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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Reacción con NaHCO3

O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIÓNESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)(Formación de Esteres)Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se

calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

H+

H+

Importancia de los ácidosImportancia de los ácidos

Acido Benzoico

Solido incoloro.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho

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COHO

SALICILICO

O

-COH

OH

Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba

irritación grave de la mucosa del estomago.

ACETILSALICILICO

ASPIRINA

O

COH

OCCH3

O

Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

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ESTERESESTERES

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

FORMULA GENERAL

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.NO hidrógeno.

OR-C-OR’

R-COO-R’

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NOMENCLATURANOMENCLATURA

1) Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica.

2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “icoico” del ácido se reemplaza por el sufijo “atoato”.

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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA

O

H-C-O-CH3

Formiato de metilo Metanoato de metilo

O

CH3C-O-CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

O

CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

O

CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo Propanoato de etilo

O

CH3CH2CH2C

OCH2CH2CH3

Butirato de n-propilo Butanoato de propilo

_C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O-

OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo

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PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los

cuales se derivan los esteres poseen olores poseen olores agradables.agradables.

El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.

Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.

La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

Esteres como SaborizantesEsteres como Saborizantes

ESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CHCH22CHCH33 FORMIATO DE ETILO RON

HCOO2CHCH22CH(CHCH(CH33))22 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CHCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 ACETATO DE n-PENTILO BANANO

CH3CO2CHCH22CHCH22CHCH22CHCH33 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS

CH3CO2CHCH22(CH(CH22))66CHCH33 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CHCH33 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CHCH22CHCH33 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH(CH22))44CHCH33 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CHCH33

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO

UVA

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Salicilato de MetiloSalicilato de Metilo

También llamado esencia

de gaulteria.

Con olor agradable.

Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.

Se emplea en pomadas,

Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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O

-C-OCH3

OH

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AMIDASAMIDAS

Pueden considerarse como Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.el grupo amino.

GRUPO AMINO

-NH2

O

R – C – N -

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CASIFICACIÓN

AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

O H

R-C –N –HH

SECUNDARIA

O R’

R-C –N –HH

TERCIARIA

O R’

R-C –N -R’

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NOMENCLATURANOMENCLATURA

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos.

Las terminaciones icoico del nombre comúncomún o la terminación oicooico del nombre UIQPAUIQPA se reemplaza por el sufijo amidaamida.

Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N”“N” del nombre de la amida simple.

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZOAMIDA BENZOAMIDA

CH3C-N- -OH

O HACETAMINOFEN

N-P-HIDROXIFENIL

ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL

PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre IUPAC

Nombre Común

O

CH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA

-FENILBUTIRAMIDA

O

CH3C-N-H

CH3

N-METILETANAMIDA

N-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETILETANAMIDA

N,N-DIMETILACETAMIDA

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Importancia del Enlace AmidaImportancia del Enlace Amida

Enlace Amida:Enlace Amida:

se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Son importantes e indispensables para la vida, las proteínas contienen muchos aminoácidos unidos entre si mediante enlaces amida.

O - C - N-

Enlace Amida

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TioesteresTioesteres

Análogos azufrados de los esteres

Formula General:Formula General:

O R-C-SR’

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NOMENCLATURANOMENCLATURA

Estructura COMUN UIQPA

O

CH3C-S-CH3Tioacetato de metilo

Tioetanoato de metilo

O

CH3C-SCH2CH3Tioacetato

de etiloTioetanoato de

etilo

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Fin