amini dopolnjeno

AMINI inALKALOIDI

HN3

Ka = 1,2 ⋅10-5

HCNKa = 2,1⋅10-9

N2H4

Kb = 8,5 ⋅10-7

NH3

Kb = 1,8 ⋅10-5

HNO3

Ka = 20

HNO2

Ka=6 ⋅10-4

Organske nitro spojine

Nitrozo spojine

Alkil azidi

Cianidi (nitrili)

Alkil hidrazini

Alkil amini

Anorganske dušikove spojine in njihovi organski analogi

R N O

R N+ O

O

R C N

R N N H

HH

R N H

H

R N3

Primarni, sekundarni in terciarni amini

Topnost aminov v vodi

Topnost v vodi: 482 g/L pri 25 oC

Topnost v vodi: 0,061 g/L pri 20 oC 1000 g/L pri 25 oC

Topnost v vodi: 1,8 g/L pri 25 oC 34 g/L pri 25 oC

butilamin

acetilklorid

δ −

δ −

δ +

Nu-

Amini kot nukleofili – nukleofilna adicija na karbonilno skupino

Amini kot nukleofili

ClC

O

N

H

H

C

O

Cl

N+

H

H

C

O

N

H

+ HCl

amidna oz. peptidna vez

N

H

N

H

N

Hetrociklični amini

Papaver somniferum

Alkaloidi

Pikasti mišjak

l. 399 BCSokrat

Alkaloidi v zgodovini - že v antikiAlkaloidi v zgodovini - že v antikiza zastrupljanjeza zastrupljanje

Derivat piperidina

Kleopatra 69-30 BCAtropa belladonna

Egipt - za ličenje Egipt - za ličenje

Južna Amerika kot orožje – Južna Amerika kot orožje – strup za puščice (kurare)strup za puščice (kurare)

Lewis Carroll - Alice in Wonderland Thomas De Quincey (1785-1859) in 1820 wrote "Confessions of an English Opium Eater." Edgar Allen Poe wrote (1809-1849) - "Pit & the Pendulum". Samuel T. Coleride (1772-1836) wrote the poem "Kubla Khan."Elizabeth Barrett Browning (1806-18610 - British poet.

Literarna dela pod vplivom opiatovLiterarna dela pod vplivom opiatov

O

OH

OH

N

O

OAc

N

AcO

O

ACO

OH

Nmorfin heroin

kodein

CH3 C

O

Cl2

CH3 C

O

Cl

l. 1806

OPIATIOPIATI

Testi za heroinTesti za heroin

• OPI test – osnova je OPI test – osnova je imunoesej (alergen - imunoesej (alergen - protitelo)protitelo)

• Morfin se izloči v urin v Morfin se izloči v urin v obliki morfin-3-obliki morfin-3-glukuronida v manjši meri glukuronida v manjši meri pa v obliki prostega pa v obliki prostega morfina in drugih morfina in drugih metabolitov.metabolitov.

• IgG - imunoglobulin G IgG - imunoglobulin G najbolj pogosto protitelo najbolj pogosto protitelo in mišja monoklonska in mišja monoklonska antitelesca za opiate.antitelesca za opiate.

Rutinski testiRutinski testi

Hitri barvni testi za heroin, morfin in druge opiate so osnovani na: •reakciji vzorca z Marquis-jevim reagentom(HCO v žveplovi kislini) ali Mecke-jevim reagentom (selenova kislina v koncentrirani žveplovi kislini) in vrednotenja intenzitete barve•reakciji z HNO2 kislino za razlikovanje med heroinom in morfinom.

Učinki opiatovUčinki opiatov

ALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIHALKALOIDI V STRUPENIH IZLOČKIHŽIVALI - REDKIŽIVALI - REDKI

Strupi pajkovStrupi pajkov: Araneidae Araneidae družinadružina

AcAciilpollpoliiaminaminski neurotoksiniski neurotoksini

TROPANSKI ALKALOIDITROPANSKI ALKALOIDI

Tropanski obročTropanski obroč DaturaDatura

Motijo akcijo neurotransmitorjaMotijo akcijo neurotransmitorjaacetilholina, kar je osnova za acetilholina, kar je osnova za anestetične lastnosti.anestetične lastnosti.

Plantažekoke in sušenje

KokainKokain

Skeletna formula kokaina - tropan alkaloid

Pirolidinski alkaloidi (tropanski) – L-ornitina glutamata

Piperidinski - L-lizina Piridinski - L-fenilalanina

Kinolinski – L-triptofana

Alkaloidi - metaboliti aminokislinAlkaloidi - metaboliti aminokislin

Izokinolinski – L- tirozina Indol – L-triptofana

Purinski alkaloidi – aspartata, glicina in glutamina

“Ogenj Sv. Antona”- ergotizem

Pieter Bruegel (1525 – 1569)

Lizergova kislina LSD

Naravni LSDNaravni LSD

Jutranja slava Jutranja slava Ipomoea tricolor

V semenih se nahaja alkaloidV semenih se nahaja alkaloidergin – naravni LSDergin – naravni LSD

Kaktusi: Kaktusi: Psilocybe, Paneolus, Psilocybe, Paneolus, ConocybeConocybe

Indolni obroč – motijo ali tekmujejo z delovanjme možganskega transmitorja serotonina.

ViriViri

• http://www.friedli.com/herbs/phytochem/alkaloids/alkaloid1.html

• http://www.herbs2000.com/h_menu/alkaloids.htm

• http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/e20/20a.htm

• http://goldbook.iupac.org/A00220.html