asam karboksilat (kim)
Post on 07-Apr-2018
259 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
1/25
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
2/25
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satugugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yangdisebut dengan gugus karboksil(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
3/25
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
4/25
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C darigugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberinomor 1
Contoh :
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoatasam3 - metil pentanoat
12345
12345
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
5/25
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau guguscabang maka penulisan rantai atau gugus cabangmenurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH2 C
O
HO
O
OH
C C OHHO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asammalonat)
asametandioat (asamoksalat)
asam heksandioat (asamadipat)
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
6/25
TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika
Letak susbtituen dinyatakan dengan E, F, K, H danseterusnya
C
O
OH
H
CH3 CH2 CH2 CO
OH
asam formiat
asam tirat
EFKH
F E
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH12345
CH3 CH COOH
Cl
asam E- kloroproponoat
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
7/25
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam tanoat Asam tirat
CH3(CH2)2CO2H As. entanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. eksanoat Asam ka roat
CH3(CH2)5CO2H As. e tanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etan ioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propan ioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. tan ioat As.suksinat
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
8/25
Alkil karboksilat
CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3asam etil kar oksilat
asam isopropil kar oksilat
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
9/25
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polarp senyawa polar
Asam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen melalui gugus
H
H
HHC
H3CH-
-
+
+
H H
H H
- +
C danH
CH3 C C
H
H
C CH3
+-
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
10/25
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogenpada alkohol p titik didih asam karboksilat > titikdidih alkohol yang Mr sama
Asam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen dengan air p mudah larut dalam air
CH3 CH2 CO
OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai Cnon polar gugus polar
CO
OH
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
11/25
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam airmembentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat { asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian didalam air p asam lemah
CH3 CH2 C
O
OHCH3 C O
-
O
+ H+
53 2
3 2
[ ] [ ]1.8 10
[ ]
CH CO H Ka x
CH CO H
! !
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
12/25
o Di an in en an alko ol, Ka asam kar oksilat le i esar
karena asam kar oksilat apat eresonansi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)membentuk garam karboksilat
CH3 CH2 O ti ak apat eresonansi
alko ol
CH3 C O
O
CH3 C O
O
asam kar oksilat
C OH + NaOH
O
C O-
Na+
+ H2O
O
asam enzoat
2 CH3 C OH + Na2 CO3
O
CH3 C O-
Na+
+ H2CO3
O
Na - asetatasam asetatCO2 H2O
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
13/25
Berinama garamkarboksilat !
( CH3CH
2C O
-)
O
Ca
2+
C O
-
+ NH4+
O
Cl
CH3 CH COOH
CH3
2
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
14/25
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7H+
CH3 CH2 CO
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4H+
CH3 CH2 CH2
COOHalko ol oksi atorkuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ A (NH3)2+ NH4OH CH2
OH
CH C
OH
O
OH
al e i aoksi ator
lema
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
15/25
2. Oksi asi alkena RCH ! HR an R2C ! CHR
CHC
H3C
H3CCH2 CH3
OksC O
H3C
H3CCHO
O
CH2 CH3
H2C
H2CCH2
CH
CH
H2C
H2C
H2CCH2
COOH
COOH
H2C
sikloheksena asam a ipat
Oks
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
16/25
3. Oksi asi ugus alkil pa a cincin enzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
Cl
CH3
+ KMnO4
OH-
COOH
COOH
Cl
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
17/25
4. Reaksi Grignar
MgBr
1. CO2
2. H2O , H+ COOH
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
18/25
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H2katalis
asam kar oksilat
asam 3 - keto utanoat asam 3 - i roksi utanoat
+ LiAlH4H2O
R C OH + H2OD
CH3 C
O
CH2 C
O
OH + H2Pt
25O
cCH3 CH
OH
CH2 C
O
OH
CH3
C OH
O
CH3
H2C OH
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
19/25
2. Dekar oksilasi asam F - keton an F - ikar oksilat.
Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi padaasam karboksilat yang mempunyai gugus F - keton
CH2C C
O
OH
CH3 C
O
CH3+CO2
asam3 - ketobutanoat aseton
H3C
O
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
20/25
Mekanisme
C
O
H3C CH2
C
OH
OE
F
C
O
H
H3C CH2
+ O C O
etanol
CH3 C
O
CH3
aseton
EK...ketokarboksilat dekarboksilasi
CH3 C C
OO
OH
CH2
CH2
E
FK
CH3 C
O
C
O
OHE
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
21/25
3. Asam Lemak/Hi rolisis
Lemak/minyak dihidrolisismenghasilkan asam karboksilat
H2C
HC
H2C O C (CH2) 6CH3
O C (CH2) 6CH3
O C (CH2) 6CH3
O
O
O
Tristearin(gliserol tristearat)
+ 3 H2OH+
H2C
HC
H2C OH
OH
OH
+ CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat(As. Lemak)
Gliserol
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
22/25
HALIDAASAM
ESTER
ANHIDRIDAASAM
AMIDA
NITRIL
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
23/25
TATA NAMAHALIDA ASAM
1. CH3COCl
= Etanoil klorida
= Asetil klorida
2.
= Benzoil klorida
ESTER
CO
Cl
Metil propanoat
Metil propionat
ANHIDRIDA ASAM
CO
O
C
O
anhidridaasam benzoat
(CH3CO)2Oanhidridaasam etanoatanhidridaasanasetat
AMIDA
CO
NH2
benzamida
CH3CONH2etanamidaasetamida
NITRIL
= etananitril=asetonitril
=benzonitril
C NH3C
C N
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
24/25
SIFAT FISIK
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Merupakan senyawa polar
Klorida asam, anhidrida dan ester mempunyai titik didihyang hampir sama dibanding aldehid/keton dengan BMsebanding
Amida mempunyai titik didih lebih tinggi karena amidamembentuk ikatan hidrogen antar molekul
Ester yang volatil kebanyakan mempunyai bau yangkarakteristik dan harum sehingga digunakan sebagaibahan pembuatan parfum
-
8/6/2019 Asam Karboksilat (Kim)
25/25
Asamkarboksilat
halida
asam
ester
anhidridaasam
amida
nitril
hidrolisis SOCl2
ROH
RCOOHNH3RNH2
ROH
ROHNH3RNH2
NH3RNH2
top related