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LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
Prof. Juliano Química Orgânica Teórica A
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
2
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ÍNDICE
OS GRUPOS FUNCIONAIS E AS FAMÍLIAS
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
- Características dos grupos funcionais
e nomenclatura básica
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• Classificação baseada nos grupos funcionais
• Três classes principais
– Hidrocarbonetos
– Compostos contendo oxigênio
– Compostos contendo nitrogênio
CLASSIFICAÇÃO DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
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• Alcanos: ligações símples, carbonos sp3
• Cicloalcanos: carbonos formando um anel
• Alcenos: ligação dupla, carbonos sp2
Cicloalcenos: dupla ligação no anel
• Alcinos: ligação tripla, carbonos sp
Aromatico: apresenta um anel aromático
HIDROCARBONETOS
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• Álcool: R-OH
• Éter: R-O-R1
• Aldeído: RCHO
• Cetona: RCOR1
CH3CH2 C
O
H
CH3 C
O
CH3
COMPOSTOS OXIGENADOS
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• Ácido Carboxílico: RCOOH
• Cloreto de Ácido: RCOCl
• Éster: RCOOR1
• Amida: RCONH2
C
O
OH
C
O
Cl
C
O
OCH3C
O
NH2
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
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• Aminas: RNH2, RNHR1, or R3N
• Amidas: RCONH2, RCONHR1, RCONR12
• Nitrila: RCN
N
O
CH3
CH3 C N
COMPOSTOS NITROGENADOS
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• Todas as ligações C-C são saturadas (simples)
• Fórmula geral: CnH2n+2
• Alcanos podem apresentar ramificações
CH
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
HH
Butane, C4H10
CH
H
C CH
HH
C H
H
H
HH
Isobutane, C4H10
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCANOS
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCANOS
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• Ache a cadeia com o maior número de átomos de carbono.
• Se houver duas possibilidades de cadeia principal com o mesmo número de átomos de carbono, escolha a que conter o maior número de ramificações.
C
CH3
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH3
CH CH2 CH3
H3C
H3C
NOMENCLATURA ALCANOS: CADEIA
PRINCIPAL
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• Comece a numeração o mais próximo da primeira
ramificação.
• Se os dois primeiros substituintes estão
equidistantes, procure pela próxima ramificação.
1
2
3 4 5
6 7
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
NOMENCLATURA ALCANOS:
NUMERAÇÃO
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• Coloque de ordem alfabética os substituintes.
• Não considere os indicadores de quantidade (di,
tri, etc).
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil, 2,6-dimetil
13
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• Escreva o prefixo do no de átomos de carbono da
cadeia principal + terminação ano.
NOMENCLATURA ALCANOS: NOME
IUPAC
CHH3C
CH3
CH
CH2CH3
CH2 CH2 CH
CH3
CH3
3-etil
2,6-dimetil
1 2
3 4 5
6 7
3-etil, 2,6-dimetil, heptano
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• Verifica-se o número de carbonos que formam o
ciclo (este dará o nome do composto)
Ciclopentano Ciclohexano
NOMENCLATURA ALCANOS:
CICLOALCANOS
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• Numera-se os substituintes de modo a obterem a
menor numeração possível e por prioridade
alfabética
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
1
3
2
2
3
4
5
16
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• Nomeia-se os substituintes em ordem alfabética
usando numeração
• Escreva ciclo + prefixo no átomos de C da cadeia
principal + ano.
1
3
2
1-etil-3-metil-ciclohexano
NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
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NOMENCLATURA ALCANOS: CICLOALCANOS
• Em cicloalcanos que contém grupos alquílicos como substituintes,
considera-se o substituinte como ramificação, a menos que
substituinte tenha mais carbonos que o ciclo.
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• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua
• Numere os carbonos começando o mais próximo possível da primeira ramificação
• Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, usando a numeração como indicador de posição
• Ordene os substituintes em ordem alfabética
• Use di-, tri-, etc., para mais de 1 do mesmo substituinte
NOMENCLATURA ALCANOS: RESUMO
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• Apresenta 1 ligação C-C insaturadas (dupla)
• Fórmula geral: CnH2n
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCENOS
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•Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua que contenha a dupla ligação
NOMENCLATURA ALCENOS: CADEIA
PRINCIPAL
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•Numere os carbonos da cadeia principal começando o mais próximo possível da dupla ligação.
1 2
3
4
5 6
7 8
NOMENCLATURA ALCENOS:
NUMERAÇÃO
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•Nomeie os grupos ligados a cadeia principal, em ordem alfabética, usando a numeração como indicador de posição, incluindo a posição da ligação dupla. Troque a terminação ano do alcano por eno.
Metil
Propil
3-metil-4-propil-3-octeno
NOMENCLATURA ALCENOS: NOME DO COMPOSTO
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CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-etil-1-hepteno
NOMENCLATURA ALCENOS: NOME DO
COMPOSTO
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•No caso de alcenos cíclicos, utiliza-se a numeração 1e 2, correspondente aos carbonos da ligação dupla, levando em consideração a proximidade dos substituintes seguintes
CHCH2CH3
H3C
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
CH3
3-metilciclopenteno
NOMENCLATURA ALCENOS:
CICLOALCENOS
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• Alcinos contém uma ligação tripla.
• Fórmula é CnH2n-2
• Dois elementos de insaturação para cada ligação tripla.
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALCINOS
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•Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua que contenha a ligação tripla
NOMENCLATURA ALCINOS: CADEIA
PRINCIPAL
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•Numere os carbonos da cadeia principal começando o mais próximo possível da tripla ligação.
1
2 3 4 5
6 7
8
NOMENCLATURA ALCINOS:
NUMERAÇÃO
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•Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, em ordem alfabética, usando a numeração como indicador de posição, incluindo a posição da ligação tripla. Troque a terminação eno do alceno por ino.
5-metil-3-octino Metil
NOMENCLATURA ALCINOS: NOME DO
COMPOSTO
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CH3 CH
CH3
CH2 C C CH
CH3
CH3
CH3 C C CH2 CH2 Br
CH3 C CH
propino
5-bromo-2-pentino
2,6-dimetil-3-heptino
NOMENCLATURA ALCINOS: NOME DO
COMPOSTO
30
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• Compostos aromáticos contém um sistema cíclico insaturado.
• Apresentam ligações pi conjugadas
• Fórmula é CnHn
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
COMPOSTOS AROMÁTICOS
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NOMENCLATURA COMPOSTOS AROMÁTICOS:
CADEIA PRINCIPAL e NUMERAÇÃO
•A cadeia principal consiste do próprio anel aromático
•Carbono 1 é aquele ligado ao substituinte por prioridade alfabética ou grupo funcional
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OH OCH3NH2CH3
phenol toluene aniline anisole
Hidróxi-
benzeno
Metil-
benzeno
Amino-
benzeno
Metóxi-
benzeno
NOMENCLATURA COMP. AROMÁTICOS: 1
SUBSTITUINTE-NOME DO COMPOSTO
•Escreve-se a ramificação + palavra benzeno
33
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Os prefixos orto-, meta-, e para- são comumente
usados para as posições 1,2-, 1,3-, e 1,4-respectiv.
Admite-se o nome usual ou ramificações por ordem
alfabética + benzeno
Br
Br
o-dibromobenzene or1,2-dibromobenzene
HO
NO2
p-nitrophenol or4-nitrophenolp-hidróxi-nitro-benzeno
NOMENCLATURA COMP. AROMÁTICOS: 2
SUBSTITUINTES-NOME DO COMPOSTO
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Use a menor numeração possível. O carbono com o
grupo funcional assume a posição 1 (nomenclatura
usual) ou escolha por ordem alfabética
NO2
NO2
O2N
1,3,5-trinitrobenzene
NO2
NO2
O2N
OH
2,4,6-trinitrophenol
1-hidróxi-2,4,6-trinitro-benzeno
NOMENCLATURA COMP. AROMÁTICOS: 3
SUBSTITUINTES OU MAIS-NOME DO COMPOSTO
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• Hidroxila (OH) como grupo funcional
• Oxigênio tem hibridização tipo sp3
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ÁLCOOIS
36
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• Primário: carbono com –OH é ligado a um carbono
•Secundário: carbono com –OH é ligado a dois carbonos
CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 CH
OH
CH2CH3
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
2-metil-1-propanol
2-butanol
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•Terciário: carbono com –OH é ligado a três carbonos
Aromático (fenol): -OH é ligado a um anel benzênico
CH3 C
CH3
CH3
OH
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CLASSIFICAÇÃO
2-metil-2-propanol
Hidróxi-benzeno
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• Encontre a mais longa cadeia de carbono contínua que contenha o grupo –OH.
HO
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: CADEIA
PRINCIPAL
39
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•Numere os carbonos começando o mais próximo possível da função -OH
HOHO 1
2
345
67
8
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NUMERAÇÃO
40
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•Nomeie os grupos ligados a cadeia principal, em ordem alfabética e usando a numeração como indicador de posição. Troque a terminação o do HC correspondente por ol.
4-propil-2-octanol
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
41
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CH3 CH
CH3
CH2OH
CH3 C
CH3
CH3
OH
CH3 CH
OH
CH2CH32-metil-1-propanol
2-metil-2-propanol
2-butanol
OH
Br CH3
3-bromo-3-metil-ciclohexanol
NOMENCLATURA ÁLCOOIS: NOME DO
COMPOSTO
1
42
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• Grupo hidroxila tem prioridade. Numere a cadeia mais próxima da hidroxila.
• Use o nome do HC correspondente (alceno ou do alcino).
4-penten-2-ol
CH2 CHCH2CHCH3
OH
NOMENCLATURA ÁLCOOIS INSATURADOS:
NOME DO COMPOSTO
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• Ácidos
• Ésteres
• Aldeídos
• Cetonas
• Álcoois
• Aminas
• Alcenos
• Alcinos
• Alcanos
• Éteres
• Haletos
PRIORIDADE NA NOMENCLATURA
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• Formula R-O-R onde R é alquila ou arila.
• Simétrico ou não-simétrico
• Exemplos:
O CH3
CH3 O CH3
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ÉTERES
Dimetil-éter
Fenil-metil-éter
45
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NOMENCLATURA ÉTERES: CADEIA PRINCIPAL
• Apresenta um átomo central (O)
• Grupos ligados ao “O” são as ramificações
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• Alquil-alquil éter ou éter alquil-alquílico
• Ordene o nome por ordem alfabética
• Simétricos: use dialquil ou somente alquil
éter.
CH3CH2 O CH2CH3
Dietil-éter ou
Éter dietílico
CH3 O C
CH3
CH3
CH3
Metil-t-butil-éter ou
Éter metil-t-butílico
NOMENCLATURA ÉTERES: NOME DO
COMPOSTO
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R NH2
NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
AMINAS
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• Primária: Amina ligada a somente 1 grupo carbônico.
•Secundária: Amina ligada a 2 grupos carbônicos.
NH2
HN
NOMENCLATURA AMINAS: CLASSIFICAÇÃO
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Terciária: Amina ligada a 3 grupos carbônicos
•Aromatica (anilina): -NH2 é ligado a um anel benzênico
NOMENCLATURA AMINAS: CLASSIFICAÇÃO
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NOMENCLATURA AMINAS: CADEIA PRINCIPAL
• Apresenta um átomo central (N)
• Grupos ligados ao “N” são as ramificações
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• Nomeie os grupos ligados ao átomo de nitrogênio
• Ordene os substituintes em ordem alfabética
• Acrescente no final a palavra amina.
NOMENCLATURA AMINAS: NOME DO
COMPOSTO
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COMPOSTOS CARBONÍLICOS
53
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
CETONAS
54
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• Escolha a maior cadeia que contenha a carbonila.
O
NOMENCLATURA CETONAS: CADEIA
PRINCIPAL
55
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•Carbono 1 aquele da extremidade da cadeia
principal mais próximo do grupo carbonila
(prioridade).
O
NOMENCLATURA CETONAS: NUMERAÇÃO
1
2
3 4
8
56
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•Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, usando a numeração como indicador de posição
•Troque a final o do hidrocarboneto correspondente por ona.
•Ordene os substituintes em ordem alfabética
O 1
2
345
67
84-propil-2-octanona
NOMENCLATURA CETONAS: NOME DO
COMPOSTO
57
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Para cetonas cíclicas, o carbono carbonílico tem
numeração 1
NOMENCLATURA CETONAS CÍCLICAS: NOME
DO COMPOSTO
58
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NOMENCLATURA CETONAS INSATURADAS:
NOME DO COMPOSTO
Cetona tem prioridade na numeração.
Indicar posição da dupla e da cetona
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CH3 C
O
CH
CH3
CH3
O
Br
CH3 C
O
CH
CH3
CH2OH
3-metil-2-butanona 3-bromociclohexanona
4-hidróxi-3-metil-2-butanona
NOMENCLATURA CETONAS: NOME DO
COMPOSTO
60
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ALDEÍDOS
61
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• Escolha a maior cadeia que contenha a carbonila do
aldeído
HO
NOMENCLATURA ALDEÍDOS: CADEIA
PRINCIPAL
62
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•Indique a posição da carbonila pela numeração 1
(prioridade).
HO
NOMENCLATURA ALDEÍDOS: NUMERAÇÃO
1
2 3
7
63
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•Nomeie os grupos ligados aos átomos de carbono, usando a numeração como indicador de posição
•Ordene os substituintes em ordem alfabética
HO
1
234
56
7
•Troque a final o do hidrocarboneto correspondente por al.
3-propil-heptanal
NOMENCLATURA ALDEÍDOS: NOME DO
COMPOSTO
64
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O
123
45
6
2,4-dimetil - 3-hexenal
NOMENCLATURA ALDEÍDOS INSATURADOS:
NOME DO COMPOSTO
65
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ACIDO CARBOXÍLICO
66
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• Escolha a maior cadeia que contenha a carboxila
OHO
NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
CADEIA PRINCIPAL
67
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Indique a posição da carboxila pela numeração 1 (prioridade)
OHO
1
234
56
7
NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
NUMERAÇÃO
68
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Escreva a palavra ácido e em seguida, nomeie as
ramificações, usando a numeração como indicador de
posição.
Adicione ao final do nome do hidrocarboneto
correspondente a terminação óico.
OHO
1
234
56
7
Ácido 3-etil-4-metil heptanóico
NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
NOME DO COMPOSTO
69
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NOMENCLATURA ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
AMINOÁCIDOS
70
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
ÉSTERES
71
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OO
1 2
1
234567
NOMENCLATURA ÉSTERES: NUMERAÇÃO
O carbono 1 será aquele ligado em cada uma das
cadeias, ligado ao oxigênio
72
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• Identifique os grupos ligados a carboxila e ao oxigênio
da carboxila (-OR). Estes formarão os dois grupos de
nomenclatura.
OO
Etila
Heptanoato
2 C = Et
7 C = Hept
Ordene os substituintes em ordem alfabética e numerados
3-isopropil-4-metil-
heptanoato de etila
•A cadeia ligada a carboxila (Nr. 1) recebe a terminação ato
do hidrocarboneto correspondendente. O grupo ligado ao
oxigênio é denominada de alquila.
NOMENCLATURA ÉSTERES: NOME DO COMPOSTO
73
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NOMENCLATURA E GRUPO FUNCIONAL:
AMIDAS
• Amida: Apresenta o Nitrogênio ligado carbono
carbonílico.
74
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NOMENCLATURA AMIDAS: CADEIA PRINCIPAL E
NUMERAÇÃO
• Cadeia principal aquela com maior no de átomos de C
que contém a carbonila.
• Carbono no 1 é o da carbonila
75
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NOMENCLATURA AMIDAS: NOME DO
COMPOSTO
• Amida não-substituída: apresenta 2 átomos de H
ligados ao N.
• Substituintes em ordem alfabética com numeração.
Nome do HC que forma a cadeia principal+terminação
amida
76
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• Amida monosubstituída: Apresenta o Nitrogênio ligado
a 1 átomo de Hidrogênio e a 1 cadeia carbônica.
• Verifica-se o nome do grupamento alquila ligado ao
Nitrogênio. Adiciona-se a letra N, para indicar que o
substituinte é no nitrogênio.
• N-alquil-nomenclatura normal.*
NOMENCLATURA AMIDAS: NOME DO
COMPOSTO
•* Substituintes em ordem
alfabética com numeração.
• Nome do HC que forma a cadeia
principal+terminação amida
77
LabSelen : Laboratório de Síntese de Substâncias Quirais de Selênio
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• Amida disubstituída: Apresenta o Nitrogênio ligado a 2
grupamentos carbônicos.
• Verifica-se os nomes dos grupamentos alquilas ligados
ao Nitrogênio. Adiciona-se duas letras N, para indicar
que os substituintes são no nitrogênio.
• N,N-alquil-alquil (ordem alfabética)-nomenclatura
normal.*
NOMENCLATURA AMIDAS: NOME DO
COMPOSTO
•* Substituintes em ordem
alfabética com numeração.
• Nome do HC que forma a cadeia
principal+terminação amida
78
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O
OO
OO
O
H
79
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O
H
O
H
OH
OH
OH
80
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OH
OH
O
O
81
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O
O
N
NH2NH
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O
O OH
O
H
O O
O
83
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O
NH2
HO
O
N
O
H
N
O
84
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Desenhe as estruturas (fórmula estrutural e de cavalete) e
dê o nome do composto de fórmula molecular C5H12 que
tem:
a) Apenas hidrogênios primários e secundários:
b) apenas hidrogênios primários:
c) um hidrogênio terciário
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