aula3 nomenclatura isomerismo alceno alcino

5-Isopropil-7(1-isopropil-2-metilpropil)-2-metil-6(3-metilpentil)dodecanp

5 de março de 2010

Nomenclatura de Cicloalcanos1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário numerá-lo.

3. Se houver dois substituintes , nomeie os dois substituintes emordem alfabética, e o número 1 é dado ao susbtituinte citado primeiro

H3C

CH2CH2CH3

1-metil-2-propilciclopentano

CH2CH3

etilciclohexano

CH2CH2CH2CH2CH3

1-ciclobutilpentano

CH3

metilciclopentano

H3CH2C

CH3

1-etil-3-metilciclopentano

CH3

CH3

1,3-dimetilciclo-hexano

2. O anel é a cadeia principal a menos que o substituinte tenha mais átomosde carbono que o anel.

3. Se houver mais de dois substituintes, eles são citados em ordemalfabética. número 1 é dado ao substituinte que resulte no segundo e terceiro susbtituinte com menor numeração possível.

4-etil-2-metil-1-propilciclo-hexano 1,1,2-trimetilciclopentano

Pense nas várias maneiras de se combinar carbonos e hidrogênios em cadeias carbônicas.

C4H10

C5H12

ISÔMEROS ISOS + MEROS Feitos das mesmas partes

ISÔMEROS CONSTITUCIONAISESTEREOISÔMEROS

Estereoquímica

é a parte da química queestuda a estrutura das

moléculas em trêsdimensões

Compostos diferentes com propriedades diferentes e mesma fórmula molecular

ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

CH3 CH3 CH3CH3

CH3

ClCH3

CH3

Cl

butano isobutano

2-cloropropano

CH3 OH CH3

OCH3

etanol éter dimetílico

C4H10

C3H7Cl

C2H6O

CH3 CH3 CH3CH3

CH3

ClCH3

CH3

Cl

butano isobutano

1-cloropropano

CH3 OH CH3

OCH3

etanol éter dimetílico

C4H10

C3H7Cl

C2H6O

Número de isômeros constitucionais dos alcanos

Para encontrar o número de isômeros de um alcano ou haleto de alquilo temos que desenhar efetivamente todas as estruturas…

Estrutura sem ramificações para C7H16

1) retiramos apenas um carbono da ponta, e verificamos quantas estruturasdiferentes podemos fazer ligando este carbono à cadeia que sobrou de 6 carbonos.

2) Agora retiramos dois carbonos (sempre começando com a estrutura semramificações). Podemos ligá-los como um grupo etilo ou dois metilos

3) Com três grupos metilo, podemos colocar dois no segundo carbono e colocaro terceiro em todas as posições possíveis.

Qual fórmula corresponde a qual substância (isômero)?

Como provar??

Pelo número de isômeros que se formam em certas reações

Reações químicas

Durante a aula de química orgânica experimental para a cloração de alcanos em presença de luz dois grupos utilizaram compostos de mesma fórmula molecular C4H10.Sabendo de cada composto apresenta propriedades físicas distintas (tabela 1)

Ao final da prática os resultados obtidos por cada grupo foram:Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros dicloradosGrupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.Qual a estrutura do alcano de partida utilizado por cada grupo?

Composto 1

Composto 2

Tabela 1. Propriedades físicas de C4H10

Grupo 1: 2 isômeros monoclorados e 6 isômeros dicloradosGrupo 2: 2 isômeros monoclorados e 3 isômeros diclorados.

Isômeros

monoclorados

Isômeros

diclorados

Isômeros

monoclorados

Isômeros

diclorados

Assim, o composto 1: (p. e. = 0,5 °C; p. f. = –138 °C) é o butano, pois dá origem a 6 isômerosdiclorados, e ocomposto 2(p. e. = –117 °C; p. f. = –159,6 °C) é o metilpropano (ou isobutano), poisdá origem a três isômeros diclorados.

Nomenclatura dos Haletos de Alquilo

Nomenclatura IUPAC: HaloalcanosQuando a cadeia possuir um halogênio e um grupo alquilo, numerara cadeia considerando o substituinte mais próximo.

1) Os átomos de halogênio são considerados substituintes

2-Iodo-2-metilbutano2-Bromopropano

CH3ClClorometano

1-Fluorobutano

Iodo-Bromo-Cloro-Fluoro-

IBrClF

BrF

I

2) Nome de classe funcional

CH3I

Iodeto de metiloBrometo de isopropilo

CH3CH2ClCloreto de etileno

Fluoreto de sec-butilo

IodetoBrometoCloretoFluoreto

IBrClF

F Br

?Isômeros dos haletos de C5H11Br

ISÔMEROS

ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

ESTEREOISÔMEROS

Substâncias não idênticas quepossuem a mesma fórmulamolecular.

Isômeros Cis–Trans

Rotação limitada pela presença de dupla ligação ou estrutura ciclíca

Carbono quiral

Centro quiral

quiralidade

Quiral = cheir = mão

Centro estereogênico

Carbono assimétrico

Um objeto quiral não é o mesmo que sua imagem especular. Não são sobreponíveis.

Um objeto aquiral é o mesmo que sua imagem especular, eles são sobreponíveis

EnantiômerosMoléculas de imagem especular não sobreponível

Substâncias aquirais têm imagem especular sobreponível.

Substâncias quirais têm imagem especular não sobreponível.

Enatiômeros

Propriedades físicas (R)-2-butanol (S)-2-butanol

ponto de ebulição (1 atm) 99,5 oC 99,5 oC

densidade (20 oC/4 oC) 0,808 0,808

índice de refração (20 oC) 1,397 1,397

Sentido horário (+) Sentido anti-horário (-)

Diferença de configuração R,S

Substâncias quirais são opticamente ativas; elas giram o plano de polarização.

rotação específica

Um polarímetro mede o grau de rotação óptica de uma substância

Cada substância opticamente ativa tem uma rotação específicacaracterística

T é a temperatura em °C

λ é o comprimento de onda

α é a rotação observada em graus

l é o comprimento do tubo em decímetros; c éa concentração em gramas por mL

[ ] rotationspecificT=

λα rotação específica

Desenhando EnantiômerosFórmula em perspectiva

Projeção de Fischer

2-bromobutano