biología pau. bioquímica. glúcidos. esp

Los glúcidos

Los monosacáridos

Monosacáridos

cíclicos

Estereoisómeros

Tautómeros

Enlace O-

glucosídico

Los disacáridos

Isomería

Principales

monosacáridos

Isomería

conformacional

Principales

disacáridos

Los polisacáridos

Energéticos Estructurales

GlicógenoAlmidón QuitinaCelulosa

Heterósidos

Glúcidos

Definición

Glúcidos = hidratos de carbono = azúcares Cn(H2O)n

Unidad estructural = osas (monosacáridos) forman ósidos

MonosacáridosAldosas Aldehídos

Cetosas Cetonas

Ósidos

Holósidos

Heterósidos

Disacáridos 2 monosacáridos

Oligosacáridos 3-10 monosacáridos

PolisacáridosHomopolisacáridos

Heteropolisacáridos

Glicolípidos

Glicoproteínas

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Glúcidos

Reactivo de Fehling

Energética (glucosa)

Estructural

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

DetecciónForma habitual: azul

En presencia de glúcidos: precipitado rojo

Funciones

Glicógeno (animales)

Almidón (plantas)

Celulosa (plantas)

Quitina (exoesqueleto insectos)

ADN, ARN y cartílagos

Funciones específicas

Enzimas

Anticuerpos

Vitamina C

Hormonas femeninas

Antibióticos

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Unidades estructurales de los glúcidos

Características

Entre 3 y 7 átomos de C

Contienen

Diversos grupos alcohol

Un grupo aldehído (aldosas) // un grupo cetona (cetosas)

Sólidos cristalinos

Dulces

Solubles en agua

Reductore

s

Isomería

gliceraldehido dihidroxicetona

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Misma fórmula empírica diferentes grupos funcionales

Tautómeros (isómeros estructurales)

Las dos tienen fórmula empírica C3H6O3

Triosas (3 C) naturales

Isomería

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Misma fórmula empírica y mismos grupos funcionales diferente

disposición en el espacio

Estereoisómeros (isómeros geométricos)

Carbono quiral (asimétrico) cuatro radicales diferentes

R1

R2

R3

R4

Isomería

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Enantiómeros

Estereoisómeros (isómeros geométricos)

Los OH de todos los carbonos quirales se encuentran en posición

contraria

imagen especular misma molécula

D-treosa L-treosa

D L

Isomería

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Diaestereoisómeros (epímeros)

Estereoisómeros (isómeros geométricos)

Sólo tienen 1 OH en posición contraria el resto están en el mismo

sitio

NO son imagen especular moléculas diferentes

L-eritrosa L-treosa

L

L

Isomería

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Actividad óptica

Estereoisómeros (isómeros geométricos)

Desviación de un fajo de luz polarizada

Uno de los isómeros lo desplaza a la derecha dextrógiro (+)

El otro isómero lo desplaza a la izquierda levógiro (-)

Monosacáridos cíclicos

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

D-glucosa

β-glucosa α-glucosa

carbono anomérico (1)

Monosacáridos cíclicos

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Isomería conformacional

Forma cis Forma trans

Principales monosacáridos

Glúcidos

1. Monosacáridos

a) Isomería

b) Monosacáridos

cíclicos

c) Principales

monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

β-D-glucosa

β-D-manosa

β-D-galactosa D-fructosa

D-ribosa D-2-desoxiribosa

Enlace O-glucosídico

monosacárido + monosacárido disacárido + H2O

Glúcidos

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

a) Enlace O-

glucosídico

b) Principales

disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

Tipos

α-glucosídico

β-glucosídico

Nomenclatura

Letra (C inicial C final)

Ejemplo:

α(1→4)

Principales disacáridos

Maltosa α(1 → 4) Celobiosa β(1 → 4)

Lactosa β(1→4) Sacarosa α(1 → 2)

Glúcidos

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

a) Enlace O-

glucosídico

b) Principales

disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

a) Energéticos

b) Estructurales

4. Heterósidos

Glúcidos

Características

Cadenas muy largas de monosacáridos o disacáridos

Pueden ser lineales o ramificados

Enlace O-glucosídico

Azúcares lentos

Insolubles en agua

No son dulces

Forman sólidos no cristalinos

No son reductores

Tipos

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

a) Energéticos

b) Estructurales

4. Heterósidos

Glúcidos

Energéticos

Almidón

Reserva energética de los vegetales (semillas cereales, frutos

inmaduros)

Amilosa

cadena lineal de glucosas α(1→4) (unas 250)

forma hélice de 6 glucosas por vuelta

Amilopectina

cadena lineal de

glucosas α(1→4)

(unes 1000)

ramificaciones con

enlaces α(1→6)

cada 10 ó 20

glucosas

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

a) Energéticos

b) Estructurales

4. Heterósidos

Glúcidos

Energéticos

Glicógeno

Reserva energética de los animales

Estructura amilopectina (ramificaciones cada 8 glucosas)

Se almacena en el hígado y en los músculos

Estructurales

Celulosa

Pared celular vegetales

Cadena lineal de glucosas (15.000) con enlace β(1→4)

Quitina

Exoesqueletos invertebrados

(insectos, moluscos, etc.

Cadena lineal de NAG

con enlace β(1→4)

Glúcido + otra molécula

Glucosaminoglicanos

Peptidoglicanos

Glúcidos

1. Monosacáridos

2. Disacáridos

3. Polisacáridos

4. Heterósidos

glucosa + ácido urònico + proteína

Ejemplos: sulfato de condroitina, ácido hialurónico

propios de los vertebrados

péptidos + polisacáridos

pared bacteriana

Glicolípidos

Glúcidos + lípidos

Parte exterior de la membrana celular

Ejemplo: antígenos grupos sanguíneos

Glicoproteínas

Glúcidos + proteínas

Ejemplo: inmunoglobulinas