c21 hydratcarbon
Post on 10-Apr-2015
967 Views
Preview:
TRANSCRIPT
hydratcarbon
Hydratcarbon là gì?
Cã mÊy lo¹i hydratcarbon?
• Monosacarid
• Oligosacarid
• Polisacarid
Monosacarid lµ g×?
• Là những bán acetal vòng của aldehyd-alcol hay ceton-alcol có đa chức alcol, trong dung dịch gắn liền với dạng không vòng là aldehyd-alcol hay ceton-alcol đa chức alcol
Cấu tạo
• Cấu tạo mạch thẳng (công thức hình chiếu Fischer)
Công thức hình chiếu Fischer
C OHH
CHO
CH2OHCH2OH
C OHH
CHO CHO
CH2OH
OHH
(I) (II) (III)
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CHO
HHO
HHO
OHH
OHH
CH2OH
CH2OH
C
HHO
OHH
OHH
CH2OH
O
Công thức hình chiếu Fischer
D-Glucose D-Mannose D-fructose
Cấu tạo
• Cấu tạo mạch vòng (công thức chiếu Haworth)
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
C
OH
CH2OH
H
OHOH
H OH
HO
H
1
23
4
5
6
CHOH
O
CH2OH
HH
OHOH
H
H
OH
CH(OH)
OHH
HHO
OHH
OH
CH2OH
Công thức chiếu Haworth
Công thức chiếu Haworth
CH2OH
C O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
1
2
3
4
5
6
C
O
H
OH
H
H
H
CH2OH
OOH
HOCH2
HOCH2
OH
O
H
OH
H
H
OH
CH2OH
1
2
34
5
6
CH2OH
C(OH)
HHO
OHH
OH
CH2OH
Công thức cấu dạng
OO
Đồng phân
• Đồng phân cấu tạo: – Đồng phân nhóm chức– Đồng phân do vị trí của nhóm OH alcol
• Đồng phân quang học
Đồng phân epime
CHO
CH2OH
D-glucose D-fructose
CH2OH
CH2OH
O
D-manose
CHO
CH2OH
phÇn kh¸c nhau
phÇn gièng nhau
Đồng phân anome
OH
OH
CH2OH
OH
H
H
OH
OH
H O
H
HOCH2OH
HO
H
H
OHH
OH
H
-D-glucopyranose
OH
OH
CH2OH
OH
H
H
OH
H
OH O
H
HOCH2OH
HO
H
H
OHOH
H
H
-D-glucopyranose
Đồng phân anome
-D-glucopyranose -D-glucopyranose
C
C
OH
OHH
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
O
H HO C
C
H
OHH
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
O
Đồng phân quang học
CHO
OHH
CH2OH
CHO
HHO
CH2OH
D-aldehyd glyceric L-aldehyd glyceric
C
CHO
CH2OH
OHH
C
CHO
C
OHH
OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
HHO
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
HHO
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
OHH
C HHO
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
OHH
HHO
C HHO
C OHH
CH2OH
C
CHO
C
HHO
HHO
C HHO
C OHH
CH2OHD-Allose D-Altrose D-Glucose D-Mannose D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose
D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose
D-Erythrose D-Threose
D-Glyceraldehyd
CÊu h×nh tuyÖt ®èi (cÊu h×nh R,S)
Danh pháp
Tên chữ số Hylạp tương ứng với số nguyên tử carbon +
- Monosacarid có chức aldehyd thêm tiếp đầu ngữ
- Monosacarid có chức ceton thêm tiếp đầu ngữ
*Monosacarid có cấu tạo vòng: có tên gọi theo vòng
O
Opyran furan
*Danh pháp thông thường:*Danh pháp Kahn-Ingol-Preglog (danh pháp R, S)
ose
aldo
ceto
gọi theo tên riêng
Tªn riªng + tªn vßng b¸n acetal + ose
CHO
C
C
C
C
CH2OH
CHO
C
C
C
C
CH2OH
(2R,3S,4R,5R) penta hydroxy 2,3,4,5,6- hexanal
(2R,3S,4R,5S) penta hydroxy 2,3,4,5,6- hexanal
Hiện tượng quay cực
-D-glucose có độ quay cực là +112,2o . -D-glucose có độ quay cực là +18,7o .
• Dung dịch ổn định có độ quay cực là +52,5o
Hãa tÝnh
1- Phản ứng oxy hoá
OCH2OH
HO
HOOH
OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
COOH
1-Fehling (Cu(OH)2)2-T ollen3- Br2/H2O
HNO3 ®Æc
Acid
aldonic
Acid
Aldaric
2- Phản ứng khử
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
NaBH4
CH2OH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
D-sorbitol
3- Phản ứng thay thế oxy của nhóm carbonyl
CH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
O
+
CH
C
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
N NH C6H5
N NH C6H5C6H5NHH2N3
-Ph¶n øng t¹o oxim
-Ph¶n øng t¹o osazon
4- Phản ứng tăng mạch carbon
CN
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CN
C HHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C
C OHH
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
O
O
+HCN
H+
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C HHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Na(Hg)
+
C
C HHO
C HHO
C OHH
CH
CH2OH
O
O
++
5- Phản ứng giảm mạch carbon
CHO
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COOH
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
COO)2Ca
C OHH
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Br2/H2O CaCO3 H2O2
Fe3+
CHO
CH2OH
CH
CH2OH
N OH CN
CH2OH CH2OH
CHO
D-galactose(aldohexose)
oxim cyanohydrin D-xylose(aldopentose)
H2N OH (CH3CO)2O
CH3COONa
CH3ONa
(Na/CH3OH)
6- Phản ứng ether hóa
OCH2OH
HO
HOOH
OH
OCH2OCH3
H3CO
H3COOCH3
OCH3
CH3I
Ag2O
7- Phản ứng tạo glucosid
OCH2OH
HO
HOOH
OH
+ ROH
HCl kh«
OCH2OH
HO
HOOH
OR
C¸ch ®äc tªn
Tªn gèc R cña acetal + tªn hydratcarbon bá tËn cïng ose + osid
8- Phản ứng tạo este
OCH2OH
HO
HOOH
OH
OCH2OCOCH3
H3COCO
H3COCOOCOCH3
OCOCH3
+5(CH3CO)2O
Pyridin,0oC
9- Phản ứng epime hoá
C
CH2OH
OHC
CH2OH
OHH
OC
CH2OH
OHHH
C
CH2OH
OH
D-fructose
D-manose
endiolD-glucose
OH
10- Với kiềm đặc hoặc kiềm loãng và nhiệt độ
11- Phản ứng lên men
12- Phản ứng đặc biệt
-Ph¶n øng cña pentose víi acid v« c¬
C5H10O5
HCl ®Æc
to
furfural
+ 3 H2OO CHO
ceto pentose
-Ph¶n øng Xelivanop
HCl ®Æc
to
+Ceto hexosa+Ceto pentose
+ hydroxy methyl furfural+ furfural
resorxin S¶n phÈmng ng tô
(CHOH)n
CHO
CH2OH
(CHOCH3)n
CH
CH
H3CO
CHOCH3
O-1 (CHOAC)n
CH
CH
AcO
CHOAc
O-1 -1(CHOH)n
CH
CH
RO
CHOH
O
(CHOH)n
CHOH
CH2OH
(CHOH)n
COOH
CH2OH
(CHOH)n
COOH
COOH(CHOH)n
CHOH
CH2OH
CHO
-1(CHOCH3)n
CHO
CH2OH
CH3IAg2O
Ac2Opyridin ROH
H+
NaBH4
Br2/H2O
HNO3
1-HCN2- H3O+
3- Na(Hg)
1- Br2/H2O2- CaCO3
3- H2O2/Fe3+
ete este glycosid
alditol
acid aldonic
acid aldaric
Chøng minh cÊu t¹o (tù ®äc)
P víi HI P t¹o oxim & osazon P oxy hãa víi n íc brom Oxy hãa víi HNO3 ®Æc P este hãa víi anhydrit acetic
Oligosacarid
Disacarid: C12H22O11
1- Disacarid khử (đường khử):
Là đường còn nhóm OH bán acetal có thể về dạng aldehyd
2- Disacarid không khử (đường khôngkhử):
Là đường không còn nhóm OH bán acetal để chuyển về dạng aldehyd
(+)Maltose (4-O-(-D-glucopyranosyl)- -D-glucopyranose)
OCH2OH
HH
OHH
OH
OH
H
H
OOH
H
H
OH
OH
H
HH
CH2OHO
1 4 14
OCH2OH
HO
HOOH
H
OCH2OH
O
HOOH
H
OH
Maltose
1
4'
OCH2OH
HOOH
OH
HCellobiose
OCH2OH
HO
HOOH
O
H
14'
OCH2OH
HOOH
O
H
OH
Lactose
OCH2OH
HOOH
OH
H
1
4'
OCH2OH
HO
HOOH
H OCH2OH
O
HO
OHCH2OH
H
Sacarose
1 2
Polysacarid
1-Tinh bột
-Có 20% amilose và 80% amilopectin
CÊu tróc tinh bét
4 141
OCH2OH
HH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
OH
H
HH
CH2OHO
O
OCH2OH
HH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
OH
H
HH
CH2OHO
OO
1 4 14
Amylose
4 1411 4 14
1 4 14
OCH2OH
HH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
OH
H
O
HH
CH2OHO
O
O O
OCH2OH
HH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
OH
H
HH
CH2OHO
O
O
CH2
HH
H
OH
OH
H
H
O
H
H
OH
OH
H
HH
CH2OHO
6
Amylopectin
4'
1
OCH2OH
HOOH
H
O
O
H
HOH
HO
O
CH2
O
O
HOH
HO
OCH2OH
O
OCH2OH
O
HOOH
H1
4'
1
Amylopectin
6'
TÝnh chÊt tinh bét
• Không tan trong nước lạnh, phần amilopectin tạo thành dung dịch sánh gọi là hồ tinh bột
• Amilose có cấu trúc thẳng và tan được trong nước. Amilopectin có cấu trúc phân nhánh và không tan trong nước.
• Iod tác dụng với tinh bột (hồ tinh bột) cho màu xanh đậm. Với amilose cho mà xanh thẫm; với amilopectin cho màu tím đỏ nhạt
• Không có tính khử ( không tác dụng với tt Fehling)
• Thuỷ phân tạo dextrin maltose glucose (men hoặc khi đun nóng; nhanh hơn khi có mặt acid)
2- Cellulose
*Cấu tạo: (C6H10O5)n gồm các gốc -D-glucose nối với nhau bằng liên kết -D-glucosid
4'1
OCH2OH
O
HOOH
O OCH2OH
HOOH
OOH
HO
OCH2OH
O14'
Cellulose
TÝnh chÊt • Không có độ ch¶y.• Không tan trong nước.• Tan được trong một số dung môi đặc biệt như
H2SO4đặc, tt Schweizer...
• Thuỷ phân: bằng men tạo cellobiose. Với H2SO4đặc, cho hexose.
Tham gia c¸c ph¶n øng ether hãa, este hãa, nitro hãa do c¸c nhãm OH tù do cña ®¬n ph©n
T¸c dông víi CS2 vµ NaOH t¹o chÊt láng (Visco)
3- Glycogen
4- Pectin
OCOOH
O OCOOH
O
COOHOO
COOHO O
O
COOHO
acid D-galacturonic
5- Chitin
top related