caracterizaciÓn de los principales componentes …
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INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA
E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
CARACTERIZACIÓN DE LOS PRINCIPALES
COMPONENTES ACTIVOS PRESENTES EN
HOJAS Y FLORES DE LA PLANTA PERICÓN
(Tagetes lucida) POR GC-MS
TESIS PARA OBTENER EL TITULO DE
INGENIERO QUÍMICO INDUSTRIAL
P R E S E N T A
Hilde Eliane Juárez Sánchez
ASESOR: M. en C. Jesús Torres Calderón
MÉXICO, D.F. Marzo 2015
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
II
“Sea cual sea la carrera o profesión a la que alguien se dedique, es primordial
encausarla siempre a la grandeza, pues en la medida que aportemos un grano de
arena, seremos recordados por nuestros semejantes.”
Anónimo
“Felicidad no es hacer lo que uno quiere, sino querer lo que uno hace”
Jean Paul Sartre
“Con una voluntad fuerte, incluso los débiles pueden tener grandes poderes.”
Kate Morton
“Nada es tan peligroso para el progreso de la mente humana que suponer que
nuestras ideas científicas son finales, que no existen misterios en la naturaleza,
que nuestros triunfos son completos, y que no existen nuevos mundos por
conquistar.”
Sir Humphry Davy
“Hay quienes se consideran perfectos, pero es sólo porque exigen menos de sí
mismos”
Hermann Hesse
“Si hubiera elegido ser carpintero, sería buen carpintero; si hubiera elegido ser
electricista, sería ahora un muy buen electricista. Siempre creí que la superación
del oficio, esta ligada a la superación del ser entero.”
Mario Moreno “Cantinflas”
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III
AGRADECIMIENTOS
Al Instituto Politécnico Nacional y a la Escuela Superior de Ingeniería Química e
Industrias Extractivas por haberme brindado la mejor educación profesional.
A todos los maestros que fueron pilar fundamental en mi educación.
Al Dr. Samuel Siles Alvarado por la oportunidad de formar parte de su equipo de
trabajo, por compartir sus conocimientos y por su asesoría en este trabajo.
A mis compañeros de laboratorio por sus consejos, su ayuda y por tantos
momentos divertidos.
A mis sinodales por el tiempo que dedicaron a este trabajo.
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IV
DEDICATORIA
A mi mamá: Cristina, por ser ejemplo de fortaleza y por todo el amor que siempre
me ha demostrado.
A mi papá: Juan, quien siguiendo el ejemplo de sus padres siempre buscó la
superación de sus hijos; y que donde estés, sé que estas orgulloso.
A mis hermanos: Angélica, Jananí y Emmanuel, a quienes agradezco su apoyo,
sus regaños, tantas risas a través de los años, y de quienes he aprendido mucho.
A mi “Mucha Familia”, que de alguna u otra forma han estado siempre
acompañándome y brindándome muchos momentos de alegría.
A Yaz y Diego, quienes me han demostrado que no se necesita un vínculo de
sangre para ser hermanos, y quienes han estado a mi lado en todo momento y
con los que he compartido y vivido tantas cosas.
A Stephanie y Nelda, por tantos años de amistad, a pesar de la distancia.
A todos mis amigos de ESIQIE: Amaranta, Lupita, Liliana, Gil, Martha, Luis, Oscar,
Eva, Jessi, Karen, Pau, Beli, Lili, Ale y Zauza; por los pocos o muchos años juntos,
y por compartir conmigo logros, risas y frustraciones.
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V
RESUMEN
México es un país con una gran diversidad vegetal, que en conjunto con su
historia y sus costumbres, hacen de la Medicina Tradicional un método de
medicina alternativa usado por la mayoría de la población.
Un padecimiento muy común entre las mujeres alrededor del mundo, son los
cólicos menstruales; dicho padecimiento muchas veces les impide realizar sus
actividades diarias.
El pericón (Tagetes lucida), es una planta que gracias a su efecto
antiespasmódico es utilizada para el tratamiento de cólicos menstruales
Para caracterizar los componentes del pericón, se usaron hojas y flores (secas y
molidas), y se realizaron una serie de extracciones con diferentes solventes.
Primeramente con C6H14, seguida de una segunda extracción con solución
Agua:Etanol (70(HCl 0.5%):30) y finalmente una extracción líquido-líquido con
CHCl3 y CCl4.
Finalmente la caracterización y/o identificación, se realizó mediante las técnicas
de TLC y GC-MS. Los resultados nos muestran una gran cantidad de
compuestos, entre los que se encuentran cumarinas, terpenos, alcoholes,
aminas y esteres
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
VI
ÍNDICE
RESUMEN .............................................................................................................. V
ÍNDICE DE TABLAS ............................................................................................ VIII
ÍNDICE DE FIGURAS ............................................................................................ IX
ABREVIATURAS ..................................................................................................... 1
INTRODUCCIÓN .................................................................................................... 3
CAPITULO 1: FUNDAMENTOS .............................................................................. 5
1.1 Tagetes lucida Cav. ....................................................................................... 5
1.1.1 Clasificación Taxonómica y Generalidades ............................................. 5
1.1.2 Composición Química .............................................................................. 6
1.2 Productos Naturales ....................................................................................... 7
1.2.1 Extracción de Productos Naturales .......................................................... 9
1.3 Técnicas de Análisis .................................................................................... 11
1.3.1 Cromatografía de Capa Delgada ........................................................... 11
1.3.2 Cromatografía de Gases ........................................................................ 11
1.3.3 Espectrometría de Masas ...................................................................... 12
1.3.4 Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas ........... 13
CAPITULO 2: METODOLOGÍA ............................................................................. 14
2.1 Preparación de la muestra ........................................................................... 14
2.2 Extracción .................................................................................................... 14
2.2.1 Extracción de Hojas ............................................................................... 14
2.2.2 Extracción de Flores .............................................................................. 15
2.3 Análisis Cromatográfico ............................................................................... 15
2.3.1 TLC ........................................................................................................ 15
2.3.2 GC-MS ................................................................................................... 15
CAPITULO 3: INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS ......................................... 19
3.1 TLC .............................................................................................................. 19
3.2 GC-MS ......................................................................................................... 21
CONCLUSIÓN ...................................................................................................... 97
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
VII
Referencias ........................................................................................................... 98
ANEXO 1 FRAGMENTOGRAMAS ..................................................................... 102
ANEXO 2 IDENTIFICACIÓN Y COMPARACIÓN DE COMPUESTOS
SEMEJANTES EN MUESTRAS DIFERENTES .................................................. 110
ANEXO 3: IONES PRINCIPALES PARA LA INTERPRETACIÓN DE MS .......... 119
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VIII
ÍNDICE DE TABLAS
Tabla 1. 1 Compuestos identificados en la planta Pericón ...................................... 7
Tabla 1. 2.1 Clasificación de Terpenos ................................................................... 8
Tabla 3.1. 1 Identificación de Spots ...................................................................... 19
Tabla 3.1. 2 Relaciones de Frente ........................................................................ 21
Tabla 3.2 1 Tiempos de Retención y Compuestos en E1 (FO-IV-2-CHCl3) .......... 24
Tabla 3.2 2 Tiempos de Retención y Compuestos en E2 (FO-III-2-CHCl3) ........... 25
Tabla 3.2 3 Tiempos de Retención y Compuestos en E3 (FO-III-1) ...................... 26
Tabla 3.2 4 Tiempos de Retención y Compuestos en E4 (FO-III-3-CCl4) ............. 26
Tabla 3.2 5 Tiempos de Retención y Compuestos en E5 (FO-IV-1) ..................... 27
Tabla 3.2 6 Tiempos de Retención y Compuestos en E6 (FO-IV-3-CCl4) ............. 28
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
IX
ÍNDICE DE FIGURAS
Figura 1.1 1 Bosquejo de Tagetes lucida ................................................................ 5
Figura 2.1. 1 Extracción de Hojas ......................................................................... 17
Figura 2.1. 2 Extracción de Flores ......................................................................... 18
Figura 3.1. 1 Placas TLC ....................................................................................... 20
Figura 3.2. 1 Fragmentograma parcial de la muestra E1 ...................................... 22
Figura 3.2. 2 Espectro del compuesto Rt =13.20 min, en E1. ................................ 22
Figura 3.2. 3 Mecanismo de Formación de los Iones más representativos para 7-
Metoxicumarina. .................................................................................................... 23
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
1
ABREVIATURAS
‘ Minutos °C Grados Celsius C6H14 Hexano CCl4 Tetracloruro de Carbono CHCl3 Cloroformo efilm Espesor del Film El Energía de los Electrones de Impacto EtOH Etanol eV Electrón-volts Ext Extracción FA Fase Acuosa FAE Fase Acuoetanólica FB Fórmula Bruta FIT Probabilidad FO Fase Orgánica g Gramos GC Cromatografía de Gases GC-MS Cromatografía de Gases-Espectrometría de Masas H2O Agua HCl Ácido Clorhídrico He Helio I2 Yodo kg Kilogramo KHz Kilo Hertz m Metro m/z Masa/Carga M+• Ion Molecular MeS Metabolitos Secundarios mg Miligramos min Minutos mL Mililitros mm Milímetro MP Metabolitos Primarios MS Espectrometría de Masas MT Medicina Tradicional nm Nanómetro nr No revelado pH Potencial de Hidrógeno PM Peso Molecular RES Residuo Rf Relación de Frente Rt Tiempo de Retención RT Distancia Total del Eluyente
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2
s Segundos SPM Síndrome Pre-Menstrual Tcol Temperatura de la Columna Tfuente Temperatura de la Fuente Tinyec Temperatura del Inyector TLC Cromatografía de Capa Delgada Ttransf Temperatura de la línea de Transferencia US Ultrasonido USA Estados Unidos de América UV Ultravioleta λ Longitud de Onda μm Micrómetro Φint Diámetro Interior
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3
INTRODUCCIÓN
La Medicina Tradicional (MT) es vista alrededor del mundo como una amplia
variedad de terapias y prácticas que varían entre países, y es considerada como
una medicina “complementaria”.
En toda América Latina la MT es un legado de recursos y prácticas curativas,
parte de creencias culturales [1]. Específicamente en México el uso de esta se
debe principalmente a su gran diversidad de especies de plantas (se estima que
el país tiene entre 5 mil y 10 mil especies de plantas medicinales o
potencialmente curativas) [2].
Una problemática común en los países en desarrollo es la difícil adquisición de
medicamentos alópatas, en su mayoría debido a su costo; es por ello que gran
parte de la población busca resolver sus problemas de salud recurriendo a la MT.
Uno de los padecimientos más comunes dentro de la población femenina son los
cólicos menstruales, un mal que día a día aqueja a más mujeres en todo el
mundo; y que muchas de ellas buscan combatir recurriendo a “remedios caseros”
basados en el uso de plantas medicinales.
Alrededor del mundo la población femenina sufre de diferentes trastornos
relacionados con el ciclo menstrual, como amenorrea, dismenorrea o Síndrome
Pre-Menstrual (SPM). De acuerdo a estudios realizados al menos el 71% de las
mujeres de entre 12 y 18 años sufren del SPM [3], el cual incluye una serie de
malestares entre los que destacan irritabilidad, cambio de humor, cólicos, dolor
de cabeza y fatiga.
Dentro de la diversidad de plantas conocidas para el tratamiento de estos
malestares, se encuentra el Pericón (Tagetes lucida). Dicha planta ha sido
utilizada desde tiempos remotos en el tratamiento contra infecciones
estomacales, desordenes ginecológicos, e incluso como remedio contra la
malaria [4, 5, 6]. Su referencia más antigua se menciona en el Códice Florentino
del siglo XVI donde se comenta que se usa en el tratamiento “para los que tienen
cámaras (diarrea), los que escupen sangre y para los que tienen fiebre” [7].
Actualmente es utilizada como remedio alternativo para el tratamiento de cólicos
menstruales, al igual que el orégano (Origanum vulgare L.), la ruda (Ruta
graveolens), el tomillo (Thymus vulgaris L.), el cedrón (Aloysia citriodora) [4],
entre otros.
Frecuentemente las plantas del género Tagetes son empleadas para el
tratamiento de dolores de estómago y cólicos menstruales. Las más conocidas
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
4
son Tagetes erecta (Cempasúchil), Tagetes filifolia Lag. (Anisillo) y Tagetes
tenuifolia (Aceitillo).
Dada la amplia variedad de usos de la planta Pericón, es muy importante conocer
más a fondo su composición química y en particular sus metabolitos secundarios,
ya que estos son los principales responsables de la actividad biológica. De esa
manera se puede controlar mejor la uniformidad del producto, la dosificación y la
aplicación eficiente de esta planta.
En el presente trabajo se busca extraer y separar los principales componentes
potencialmente activos de la planta Tagetes lucida. Los compuestos obtenidos
serán analizados por medio de la técnica instrumental GC-MS, con el fin de
correlacionar su posible estructura con la actividad biológica conocida.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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CAPITULO 1: FUNDAMENTOS
1.1 Tagetes lucida
1.1.1 Clasificación Taxonómica y Generalidades
El pericón (Tagetes lucida), es una planta herbácea perenne, caducifolia, erecta.
De la familia Asteraceae, tribu Tageteae, del género Tagetes [8] [9]. Se le conoce
también con los nombres de Hierbanís, periquillo, yauhtli (náhuatl), tzitz ak
(otomí), yita perico (mixteco), presenta también una sinonimia botánica Tagetes
florida Sweet [4].
Puede llegar a medir de 30 cm a 1 m de alto, muy ramificada y con olor similar al
anís. Las hojas son de un mismo ancho tanto en la parte axial como en la distal,
con los bordes dentados y de color verde oscuro. Las flores están dispuestas en
formas de cabezuelas agrupadas en racimos, están en las partes terminales de
la planta y son de color amarillo. Sus frutos son negros y pequeños [4].
Figura 1.1 1 Bosquejo de Tagetes lucida [10]
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
6
Crece de forma silvestre en clima cálido, semicálido, seco, semiseco y templado;
es común encontrarla cerca de milpas, matorrales xerófilos y pastizales [11].
Originaria de México y Guatemala, se extiende desde el noroccidente de México
hasta Honduras. Cabe señalar que el género Tagetes se encuentra desde el
suroeste de Estados Unidos hasta Argentina; haciendo posible llegar a encontrar
la especie T. lucida a lo largo de estos territorios [4, 6, 9]. En países como USA,
Francia, Inglaterra y Costa Rica se cultiva para ser utilizada como condimento
alimenticio [12].
Sus partes aéreas, son utilizadas en infusión para tratar padecimientos como
dolor de estómago, diarrea, cólico menstrual, tranquilizante, como remedio contra
la malaria, y en infusiones para baño post-parto [8, 4, 13]. Se conoce actividad
antibiótica in vitro de un extracto etanólico de flores y hojas sobre Streptococcus
pyogenes; así como actividad inhibitoria de extractos diclorometánicos y
metanólicos sobre Campylobacter jejuni, entre otros. [4, 9, 14]. Sin embargo una
infusión concentrada puede provocar efectos vasodilatadores llegando a ser
abortivo [8]. El extracto etanólico acuoso de la planta puede ejercer hipertensión
a una dosis de 5 mg/kg [15].
En el área alimenticia se usa para condimentar elotes y chayotes, o como
sustituto del tarragón (Artemisia dracunculus). También se utiliza en rituales
religiosos. El humo que produce la planta al quemarse ahuyenta a mosquitos [4,
12].
1.1.2 Composición Química
En el aceite esencial de las partes aéreas de Tagetes lucida, se han identificado
53 compuestos, entre los que destacan anetol, metileugenol y estragol
(metilchavicol) [16].
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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Tabla 1. 1 Compuestos identificados en la planta Pericón
Familia
Compuesto
Terpenos, Aceites Esenciales Limoneno, β-ocimeno, cariofileno,
mirceno, éter metílico de eugenol, eugenol, tagetona [6]. Anetol, metileugenol y estragol [16]
Cumarinas Dimetilalileter de 7-hidroxicumarina, 6,7,8 trimetoxicumarina, 7,8-
dihidroxicumarina, 6,7-dimetoxicumarina, 6,7-
dihidroxicumarina, 6-hidroxi-7-metoxicumarina, 7-metoxicumarina, y
6-metoxi-7-hidroxicumarina [17].
Flavonoides Patuletina, quercetagetina y quercentina [5].
Otros Gomas, dextrinas y Sales minerales [6].
1.2 Productos Naturales
La fitoquímica es el estudio de los constituyentes químicos de las plantas; dicho
estudio abarca biosíntesis, metabolismo, distribución natural, función biológica,
aislamiento, purificación y estructura química [18].
Se conoce como Metabolitos Primarios (MP) a aquellas moléculas que participan
en los procesos químicos que intervienen de forma directa en la supervivencia,
crecimiento y actividad celular de todo ser vivo, además de ser los componentes
mayoritarios de los mismos [19, 9].
Por otra parte se conoce como Metabolitos Secundario (MeS, generalmente
llamados Productos Naturales) a todas aquellas substancias elaboradas por los
seres vivos durante sus procesos metabólicos, pero cuya función u objetivo es
muy poco conocido en la mayor parte de los casos. Son muy poco abundantes y
generalmente exclusivos en géneros, familias y/o especies. Muchos de estos
metabolitos secundarios son producidos por las plantas como substancias que
forman parte de sus sistemas de defensa o como recursos de respuesta químico-
biológica a las heridas producidas por daño mecánico, o para defensa contra
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8
ataque de microorganismos patógenos [20]. La importancia que tienen, radica en
que muchos de estos compuestos químicos tienen una actividad biológica de
gran importancia terapéutica y son utilizados desde tiempos remotos en la
preparación de medicamentos en la medicina tradicional [18].
Tomando en cuenta los tipos o familias de compuestos encontrados en las
plantas, los metabolitos secundarios podemos agruparlos en:
Terpenoides y Esteroides
Los terpenoides son especies químicas formadas por la unión de dos o más
unidades de isopreno. La mayoría contiene átomos de carbono en múltiplos de
cinco; de acuerdo al número de carbonos pueden clasificarse de la siguiente
manera:
Tabla 1. 2.1 Clasificación de Terpenos
Nombre Número de Carbonos
Monoterpenos 10 (2x5)
Sesquiterpenos 15 (3x5)
Diterpenos 20 (4x5)
Sesterpenos 25 (5x5)
Triterpenos 30 (6x5)
Tetraterpenos o carotenoides
40 (8x5)
Politerpenos (nx5)
Por otro lado los esteroides son alcoholes secundarios políciclicos con estructura
de ciclopentanofenantreno [18, 19].
Alcaloides
Considerado el grupo más grande y heterogéneo de los metabolitos secundarios.
Debido a su complejidad y amplia variedad puede decirse que son compuestos
sólidos, cristalinos, incoloros, de reacción básica y contienen uno o más átomos
de nitrógeno en su estructura [18].
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9
Flavonoides
Son un grupo de metabolitos secundarios cuyas estructuras derivan del núcleo
aromático flavano o 2-fenilbenzopirano. Se dividen en varias clases de acuerdo
con el nivel de oxidación del anillo central de pirano; las dos clases más
importantes son: flavonoles o 3-hidroxiflavonas y las antiocianidinas.
Cumarinas
Son especies químicas clasificadas dentro de los compuestos aromáticos, debido
a que poseen un anillo aromático unido a uno o más sustituyentes hidroxilo. Se
les considera derivados de la lactona, además de que presentan un gran número
de modificaciones biogenéticas.
Muchos autores [21, 22, 23] las clasifican de acuerdo a su estructura, como:
Cumarinas simples, Furanocumarinas y Piranocumarinas.
Cromenos y Benzofuranos
Los cromenos representan un reducido grupo de compuestos fenólicos que
presentan un anillo aromático unido a un anillo de pirano; mientras que el núcleo
de los benzofuranos está formado por la fusión de un anillo bencénico y uno
furánico, este tipo de estructuras aparece en muchos metabolitos secundarios
como las cumarinas [24, 19, 25].
1.2.1 Extracción de Productos Naturales
Los procedimientos de extracción de los MeS contenidos en las plantas
dependerán de la escala de producción, de las características físico químicas de
la materia prima, de la naturaleza del solvente y otros. Entre los usados podemos
mencionar:
Infusión
Las partes de interés de la planta son introducidas en agua, preferentemente
hirviendo (puede ser en frío), y se deja reposar hasta que el conjunto llegue a
temperatura ambiente. Los principios activos pasan al agua por difusión [18, 25].
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
10
Decocción
Utilizado generalmente para extraer los compuestos de las partes duras de la
planta (raíces, ramas, otros), consiste en poner a hervir en un volumen específico
de agua la parte de interés de la planta, dejando en ebullición de 15 a 20 minutos
si se trata de flores, hojas y/o raíces tiernas, y de 30 a 40 minutos, si se trata de
raíces duras, leñosas o cortezas [26].
Maceración
Es el procedimiento más antiguo y consiste en colocar las partes de la planta y
el solvente seleccionado en un recipiente de vidrio y dejarlo reposar por tiempos
prolongados que pueden ir desde tres días hasta algunos meses. Si bien los
compuestos pasan al solvente por difusión, las concentraciones obtenidas son
mucho más elevadas debido al tiempo de operación [18, 26].
Percolación
Es el procedimiento más utilizado para la preparación de tinturas y extractos.
Consiste en colocar el material vegetal adecuadamente fraccionado en un
percolador equipado de un regulador de flujo del solvente. Se hace pasar el
solvente por gravedad, regulando su flujo para optimizar la extracción. Estos
dispositivos pueden ser colocados en serie [27].
Extracción continua
Las partes de la planta, adecuadamente fraccionadas, son introducidas en un
recipiente, a través del cual se va a forzar el paso del solvente seleccionado a
una velocidad que asegure una extracción eficiente. Aunque existe una gran
diversidad de dispositivos para este proceso, los componentes de la planta son
extraídos por arrastre y difusión [18].
Extracción Ultrasónica (Sonicación)
Este procedimiento involucra el uso de ondas ultrasónicas que pueden ir desde
20 hasta 2000 kHz, este tratamiento aumenta la permeabilidad de las paredes
celulares y produce cavitación. Esto hace que los compuestos de interés son
liberados y pasan al solvente, tanto por difusión como por agitación mecánica. Si
bien no es muy frecuente, se sabe de algunos casos en los que se detectó la
formación de radicales libres que deterioran ciertos componentes extraídos [27].
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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1.3 Técnicas de Análisis
Los extractos obtenidos primero fueron analizados por TLC para saber más sobre
su polaridad, y posteriormente fueron analizados por GC-MS.
1.3.1 Cromatografía de Capa Delgada
La Cromatografía es una técnica de separación en la cual los componentes de
una mezcla son discriminados a partir de las diferencias de velocidad a la que
son transportados a través de una fase móvil (gas o líquido) por una fase
estacionaría activa [28].
La Cromatografía de Capa Delgada (TLC por sus siglas en inglés), permite
determinar el grado de pureza de un compuesto, comparar muestras o realizar el
seguimiento de una reacción [29]. En TLC la fase estacionaria (Alúmina o Gel
Sílice) es sostenida por una placa, y la fase móvil orgánica (generalmente una
mezcla de solventes), viaja a través de la placa por capilaridad de forma
ascendente, permitiendo que los componentes interactúen con la fase
estacionaria. Los compuestos son observados utilizando el revelador adecuado,
y pueden caracterizarse por sus Relaciones de frente (Rf) [30].
1.3.2 Cromatografía de Gases
Es una técnica de separación analítica, donde la fase móvil que es un gas inerte,
se hace pasar a través de una fase estacionaria inmiscible fija en una columna.
Las dos fases se eligen de tal forma que los componentes de la muestra se
distribuyen en grados distintos entre la fase móvil y la fase estacionaria. La
columna se encuentra dentro de un recinto donde la temperatura es controlada
cuidadosamente. Los sistemas de detección a elegir, dependerán del tipo de
compuestos que se quieran analizar. Compuestos termosensibles o muy polares
no pueden ser analizados por esta técnica [31].
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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1.3.3 Espectrometría de Masas
La Espectrometría de Masas (MS por sus siglas en inglés) es una técnica de
análisis instrumental destructiva, de alta especificidad y sensibilidad; permite
identificar compuestos con un alto grado de certeza, a partir de la detección de
fragmentos iónicos formados a partir de fragmentos neutros. Es la única técnica
que permite discriminar isótopos.
Las moléculas en el analito son sometidas a una acción de alta energía llamada
ionización, los iones fragmentados son separados por su relación masa/carga
(m/z). Posteriormente son enviados a un multiplicador iónico que amplifica la
señal de la corriente iónica, para generar un fragmentograma (conformado por
espectros de masas).
Figura 1.3. 1 Desglose de un Fragmentograma
La identificación estructural de los iones formados permite la reconstrucción de
la molécula inicial.
Cabe señalar que las fragmentaciones siguen un patrón característico,
dependiendo de la molécula [32].
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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1.3.4 Cromatografía de Gases acoplada a Espectrometría de Masas
Como ya se mencionó anteriormente, la Espectrometría de Masas es una técnica
de alta especificidad, sin embargo su principal desventaja es que los compuestos
que van a introducirse al equipo deben ser químicamente puros, lo cual es una
limitante. Es por ello que para complementar la técnica, se realizaron diseños de
técnicas combinadas de análisis; siendo una de ellas GC-MS.
La Cromatografía de Gases permite separar los componentes de una mezcla,
para después usar el Espectrómetro de Masas como detector, permitiendo llevar
a cabo la separación e identificación de los componentes en una sola operación.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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CAPITULO 2: METODOLOGÍA
2.1 Preparación de la muestra
La materia prima fue adquirida en el mercado local (Central de Abastos de la Ciudad
de México) y secada a la sombra. Se separaron hojas y flores y fueron molidas
finamente (molino domestico para café).
2.2 Extracción
2.2.1 Extracción de Hojas
Se pesaron 30g de materia prima y se les agregaron aproximadamente 200 mL de
C6H14, posteriormente fueron puestos a sonicación en un Baño de Ultrasonidos
(BRASONIC® 8510R-DTH, 40KHz) por 60 minutos. Los sólidos fueron separados
por filtración con algodón y papel, respectivamente, para una mejor separación,
obteniendo una fase orgánica (FO-III-1) y un residuo (RES-III-1). Al residuo RES-III-
1 se le agregaron aproximadamente 250 mL de solución Agua:Etanol (70(HCl
0.5%):30) y fue puesto a sonicación por 60 minutos; los sólidos se separaron por
filtración con algodón y papel. De esta última filtración se obtuvieron un residuo
(RES-III-2) y una fase acuo-etanólica (FAE-III-1). La fase acuo-etanólica se llevó a
un pH básico (≈8) agregando unas gotas de Hidróxido de amonio y se dividió en dos
fracciones para realizar una purificación con dos solventes diferentes.
La primer fracción fue extraída con CHCl3 (3x40mL) obteniéndose una fase acuosa
(FA-III-1-CHCl3) y una fase orgánica (FO-III-2-CHCl3).
La segunda fracción fue extraída con CCl4 (3x40mL) para obtener una fase acuosa
(FA-III-2-CCl4) y una fase orgánica (FO-III-3-CCl4).
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
15
2.2.2 Extracción de Flores
Se pesaron 35g de materia prima y se les agregaron aproximadamente 300 mL de
C6H14, posteriormente fueron puestos a sonicación en un Baño de Ultrasonidos
(BRASONIC® 8510R-DTH, 40KHz) por 60 minutos. Los sólidos fueron separados
por filtración con algodón y papel, obteniendo una fase orgánica (FO-IV-1) y un
residuo (RES-IV-1). Al residuo RES-IV-1 se le agregaron aproximadamente 250 mL
de solución Agua:Etanol (70(HCl 0.5%):30) y fue puesto a sonicación por 60
minutos; los sólidos se separaron por filtración con algodón y papel. De esta
filtración se obtuvieron un residuo (RES-IV-2) y una fase acuo-etanólica (FAE-IV-1).
La fase acuo-etanólica (pH≈8) se dividió en dos fracciones para realizar una
purificación con dos solventes diferentes.
La primer fracción fue extraída con CHCl3 (3x40mL) obteniéndose una fase acuosa
(FA-IV-1-CHCl3) y una fase orgánica (FO-IV-2-CHCl3).
La segunda fracción fue extraída con CCl4 (3x40mL) para obtener una fase acuosa
(FA-IV-2-CCl4) y una fase orgánica (FO-IV-3-CCl4).
2.3 Análisis Cromatográfico
2.3.1 TLC
Todas las fracciones del proceso de purificación fueron evaluadas por TLC (placas
de vidrio Merck, Silicagel FG254 60) en cada una de sus etapas. Las fases móviles
empleadas fueron:
Mezcla 1: Cloroformo-Acetato de Etilo-Metanol 6:3:1
Mezcla 2: Butanol-Acetona-Agua-Ácido Acético 6:8:5:1
Después de ser desarrolladas, las placas fueron reveladas con vapores de I2 y con
luz UV.
2.3.2 GC-MS
Los análisis por GC-MS fueron realizados por un equipo Perkin Elmer Clarus 600.
Las condiciones de operación fueron:
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
16
Columna Capilar Elite-5 MS
Longitud de Columna: 30m
Φint: 0.32 mm
efilm: 0.25 μm
Fase Móvil: He
Tinyec: 250°C
Tcol: 60°C, 5min; 60-270°C, 20°C/min; 270°C,5 min.
Ttrans: 280°C
Tfuente: 280°C
EI: 70 eV
m/z= 25-450
Tiempo de barrido: 0.9 s
Las muestras analizadas por esta técnica se muestran a continuación, su proceso
de obtención se describe en las figuras 2.1 y 2.2.
E1= FO-IV-2-CHCl3
E2= FO-III-2-CHCl3
E3= FO-III-1
E4= FO-III-3-CCl4
E5= FO-IV-1
E6= FO-IV-3-CCl4
Los nombres E1, E2, etc., fueron dados para simplificar los nombres de las
muestras.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
17
Ext. CHCl3
3x40
FA-III-1-CHCl3 FO-III-2-CHCl3
TLC 1 Y 3 (1)
[GC-MS (E2)]
FA-III-2-CCl4 FO-III-3-CCl4
TLC 1 Y 3 (2)
[GC-MS (E4)]
FAE-III-1 RES-III-2
RES-III-1 FO-III-1
TLC 5 y 7 (3)
[GC-MS (E3)]
Materia Prima
III: Hojas
Secas
Molidas 1.- Extracción con C6H14, 60’ US
2.-Filtrado
1.-Ext. H2O:EtOH (70(HCl 5%):30) US 2x30’
2.-Filtrado
Basificación con NH4OH
Ext. CCl4
3x40
Figura 2.1. 1 Extracción de Hojas
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
18
Ext. CCl4
3x40
FO-IV-3-CCl4
TLC 6 y 8 (5)
[GC-MS (E6)]
FA-IV-2-CCl4 FA-IV-1-CHCl3 FO-IV-2-CHCl3
TLC 6 y 8 (4)
[GC-MS (E1)]
FAE-IV-1 RES-IV-2
FO-IV-1
TLC 6 y 8 (6)
[GC-MS (E5)]
RES-IV-1
Materia Prima
IV: Flores
Secas
Molidas 1.-Extracción con C6H14, 60’ US
2.-Filtrado
1.-Ext. H2O:EtOH (70(HCl 0.5%):30) US
2x30’ 2.-Filtrado
Basificación con NH4OH
Ext. CHCl3
3x40
Figura 2.1. 2 Extracción de Flores
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
19
CAPITULO 3: INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS
3.1 TLC
Los componentes de las diferentes fracciones fueron caracterizadas por la medida
de su relación de frentes:
𝑅𝑓 =𝑑𝑚𝑑0
Donde:
Rf: Relación de frente.
dm: Distancia recorrida por la muestra.
d0: Distancia recorrida por el solvente.
Tabla 3.1. 1 Identificación de Spots
Placa Spot Muestra Fase
1
1 FO-III-2-CHCl3
Cloroformo: Acetato de Etilo: Metanol (6:3:1)
2 FO-III-2-CCl4
3 FO-III-1
2
4 FO-IV-2-CHCl3
5 FO-IV-2-CCl4
6 FO-IV-1
3
1 FO-III-2-CHCl3
Butanol: Acetona: Agua: Ácido Acético (6:8:5:1)
2 FO-III-2-CCl4
3 FO-III-1
4
4 FO-IV-2-CHCl3
5 FO-IV-2-CCl4
6 FO-IV-1
Las placas que se observan en la Figura 3.1.1, muestran la separación de las fases,
así como el agente revelador con que fue posible observarlas.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
20
Contorno azul= UV (λ= 245 nm).
Contorno rojo= Vapores de Yodo
Contorno violeta= UV & I2
Figura 3.1. 1 Placas TLC
Como podemos ver (placas 1 a 4) las diferentes fracciones obtenidas contienen de
2 a 5 compuestos o grupos de compuestos. La mejor separación fue obtenida con
la mezcla 1 (placas 1 y 2), pero fue necesario el uso de dos reveladores.
En las placas 3 y 4 puede observarse que los compuestos empezaron a separarse,
sin embargo, su separación no fue eficiente.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
21
Las relaciones de frente obtenidas se muestran en la siguiente tabla.
Tabla 3.1. 2 Relaciones de Frente
Placa 1 2 3 4
d0/ cm 8.05 8.35 8.1 8.4
Mancha A B C A B C
Rf
1 UV 0.51 0.51 n.r.
I2 0.61 0.61 n.r.
2 UV 0.51 0.61 n.r.
I2 n.r. n.r. n.r.
3 UV 0.50 0.77 0.68
I2 0.60 0.83 n.r.
4 UV 0.47 0.58 n.r.
I2 n.r. n.r. n.r.
5 UV 0.47 0.56 n.r.
I2 n.r. n.r. n.r.
6 UV 0.47 0.56 0.64
I2 n.r. n.r. n.r.
1 UV 0.84
I2 0.84
2 UV 0.85
I2 0.85
3 UV 0.94
I2 0.90 0.88
4 UV 0.86
I2 0.86
5 UV 0.85
I2 0.85
6 UV 0.85
I2 0.99
A,B,C= Manchas en las diferentes capas. 1,2, etc.= Número de spots
3.2 GC-MS
Los fragmentogramas obtenidos (Anexo 1) muestran semejanzas significativas,
principalmente en aquellas fracciones obtenidas con el mismo solvente (E1 y E2,
E4 y E6, E3 y E5); lo cual es corroborado por los espectros de masas de los
compuestos contenidos en cada fracción (Anexo 2).
Para proponer y confirmar la estructura de los diferentes compuestos, se realizó la
interpretación de los espectros de masa con la ayuda de los mecanismos de
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
22
fragmentación, explicando la formación de los principales fragmentos iónicos
(Anexo 3).
Como ejemplo podemos mostrar la interpretación de un compuesto contenido en la
fracción E1, con tiempo de retención (Rt) de 13.20 minutos (Figura 3.2.1).
Figura 3.2. 1 Fragmentograma parcial de la muestra E1
Del fragmentograma, con un Rt de 13.20 minutos, obtenemos el espectro de masas,
el cual nos permite sacar las características generales del compuesto.
Figura 3.2. 2 Espectro del compuesto Rt =13.20 min, en E1.
Sobre la base de una interpretación preliminar de su espectro de masas (Figura
3.2.2) y con el apoyo de la biblioteca de referencia, incorporada en el sistema, se
propone como substancia la 7-Metoxicumarina, su estructura fue confirmada con la
interpretación de los mecanismos de formación de los iones más representativos
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
23
como son: 176(100), 148(80), 105(15), 133(94), 77(26) y 51(28) [m/z (%)] (Figura
3.2.3).
O+
OOCH3
Fórmula Bruta: C10H8O3
Ion Molecular: 176
O+
OOCH3
OCH3
O+
O O+
-CO -CH3
M+ =176 C9H8O2
m/z=148
C8H5O2
m/z=133
O+C
+
C+
-CO
C7H5O
m/z=105
-CO
C6H5
m/z=77
C4H3
m/z=51
-C2H
2
Figura 3.2. 3 Mecanismo de Formación de los Iones más representativos para 7-Metoxicumarina.
Las moléculas siempre se van a fragmentar de la misma forma, siguiendo un patrón
característico, es por ello que de acuerdo a sus iones característicos se puede hacer
un análisis preliminar para proponer una estructura.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
24
Las Tablas 3.2.1 a 3.2.6 muestran los compuestos encontrados en cada una de las
fracciones (una vez confirmados por su mecanismo de fragmentación) y podemos
observar por una parte la complejidad de las muestras y por otra parte la presencia
de compuestos idénticos y/o semejantes.
Tabla 3.2 1 Tiempos de Retención y Compuestos en E1 (FO-IV-2-CHCl3)
Rt (min)
Nombre Compuesto FB PM FIT
7.68 D-Limoneno 2 C10H16 136 968
10.77 Eugenol 8 C10H12O2 164 969
10.89 Acetato de Geranilo 9 C12H20O2 196 908
11.07 Éter Metílico de
Eugenol 10 C11H14O2 178 967
11.85 Decanoato de Metilo 17 C13H26O2 214 958
13.2 7-Metoxicumarina 21 C10H8O3 176 959
13.91 7-Hidroxicumarina 22 C9H6O3 162 917
14.47 6,7-Dimetoxicumarina 26 C11H10O4 206 983
14.68 3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C12H12O5 236 789
14.9 10-Octadecanoato de
Metilo 29 C19H36O2 296 943
15.14 2,3-Dihidro-6-Metilcumarina
30 C10H10O2 162 830
15.28 Dodecanamida 31 C12H25ON 199 946
15.97 7-Hidroxi-6-
Metoxicumarina 32 C10H8O4 192 836
16.1 5-Octadecanamida 34 C18H35ON 281 956
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
25
Tabla 3.2 2 Tiempos de Retención y Compuestos en E2 (FO-III-2-CHCl3)
Rt (min)
Nombre Compuesto FB PM FIT
7.67 D-Limoneno 2 C10H16 136 950
9.48 Octanoato de Etilo 5 C10H20O2 172 982
10.5 Decanoato de Metilo 7 C11H22O2 186 920
10.77 Eugenol 8 C10H12O2 164 964
10.89 Acetato de Geranilo 9 C12H20O2 196 954
13.17 7-Metoxicumarina 21 C9H6O3 162 983
13.96 11-Hexadecanoato
de Metilo 23 C17H32O2 268 988
14.06 Hexadecanoato de
Metilo 25 C17H34O2 270 982
14.38 6,7-Dimetoxicumarina 26 C11H10O4 236 981
14.62 3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C19H36O2 206 799
14.9 11-Octadecanoato de
Metilo 29 C12H12O5 236 986
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
26
Tabla 3.2 3 Tiempos de Retención y Compuestos en E3 (FO-III-1)
Rt (min)
Nombre Compuesto FB PM FIT
7.67 D-limoneno 2 C10H16 162 978
9.97 3,7-Dimetil-2,6-
Octadienol
6 C10H12O2 154 975
10.77 Eugenol 8 C12H20O2 164 934
10.9 Acetato de Geranilo 9 C11H14O2 196 987
11.07 Éter Metílico de
Eugenol 10 C10H12O2 178 859
11.3 Cariofileno 11 C12H20O2 204 988
11.42 7,11-Dimetil-3-Metilen-1,6,10-Dodecatrieno
12 C11H14O2 204 986
11.7 β-Cubebeno 14 C15H24 204 959
11.75 Hexilresorcinol 15 C12H18O2 194 838
11.8 γ-Elemeno 16 C15H24 204 921
11.9 δ-Cadieno 18 C15H24 222 969
13.19 7-Metoxicumarina 21 C9H6O3 162 984
14.54 Ácido N-
Hexadecanoico 27 C16H32O2 256 961
14.77 6,7-Dimetoxicumarina 26 C11H10O4 206 993
15.2 3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C12H12O5 236 794
16.39 2,3-Dihidro-6-Metilcumarina
30 C10H10O2 162 847
19.34 7-Hidroxi-6-
Metoxicumarin 32 C10H8O4 192 903
Tabla 3.2 4 Tiempos de Retención y Compuestos en E4 (FO-III-3-CCl4)
Rt
(min) Nombre Compuesto FB PM FIT
13.17 7-Metoxicumarina 21 C9H6O3 162 976
14.62 3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C19H36O2 206 764
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
27
Tabla 3.2 5 Tiempos de Retención y Compuestos en E5 (FO-IV-1)
Rt (min)
Nombre Compuesto FB PM FIT
7.07 β-Mirceno 1 C10H16 136 945
7.88 Β-Ocimeno 3 C10H12O2 164 989
8.87 1,2-Dimetil-4-Etil
Benceno 4 C10H14 196 816
9.77 3,7-Dimetil-2,6-
Octadienol 6 C10H18O 178 931
10.77 Eugenol 8 C10H12O2 164 987
10.9 Acetato de Geranilo 9 C12H20O2 196 969
11.05 Éter Metílico de
Eugenol 10 C11H14O2 178 988
11.3 Cariofileno 11 C15H24 204 838
11.55 α-Cariofileno 13 C15H24 204 950
11.7 β-Cubebeno 14 C15H24 204 973
11.9 δ-Cadineno 18 C15H24 204 968
12.1 Nerolidol 19 C15H26O 222 980
12.32 Espatulenol 20 C15H24O 220 970
13.19 7-Metoxicumarina 21 C9H6O3 162 987
14.04 5,8-Dimetoxicumarina 24 C11H10O4 206 786
14.54 Ácido N-
Hexadecanoico 27 C16H32O2 256 971
14.77 6,7-Dimetoxicumarina 26 C11H10O4 206 990
15.2 3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C12H12O5 236 765
16 Pitol 33 C20H40O 296 984
16.4 2,3-Dihidro-6-Metilcumarina
30 C10H10O2 162 840
19.34 7-Hidroxi-6-
Metoxicumarina 32 C10H8O4 192 904
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
28
Tabla 3.2 6 Tiempos de Retención y Compuestos en E6 (FO-IV-3-CCl4)
Rt
(min) Nombre Compuesto FB PM FIT
7.7 D-Limoneno 2 C10H16 136 946
11.85
Dodecanoato de
Metilo 17 C13H26O2 214 778
13.17 7-Metoxicumarina 21 C9H6O3 162 983
14.39 6,7-Dimetoxicumarina 26 C11H10O4 236 974
14.62
3,4,7-
Trimetoxicumarina 28 C19H36O2 206 777
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
29
La interpretación de cada uno de los espectros se muestra a continuación.
Espectro 1
Compuesto 1: β-Mirceno
C10
H16
M+ =136
H
H
H
M =136
C7H9
m/z=93
-C3H
7
(43)
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
30
H
H
+
M+ =136
C3H5
m/z=41C7H10
(94)
M+ =136
C5H9
m/z=69
+
C5H7
(67)
Espectro 2
Compuesto 2: Limoneno
C10
H16
M+ = 136
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
31
H
H- CH
3
C9H13
m/z= 121M+ =136
H- C
2H
5
C8H11
m/z= 107
M+ =136
H HH
- C3H
7
m/z= 93M+ =136
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
32
H H
H
m/z= 107
C6H7
m/z= 79
+C2H4
(28)
C5H8
m/z= 68
C4H
5
m/z= 53
- CH3
H
H
C3H5
m/z= 41
C7H
11
(95)
- C5H
8
M+ =136
M+ =136
+
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
33
Espectro 3
Compuesto 3: β-Ocimeno
C10
H16
M+ =136
H
H
M+ =136
C9H13
m/z=121
C8H9
m/z=105
- CH3
-CH4
-C2H
2
C6H7
m/z=79
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
34
H
H H
M+ =136- C3H7
C7H9
m/z=93
-H2
C7H7
m/z=91
- CH2
C6H5
m/z=77
m/z=91
-C2H
2
C5H5
m/z=65
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
35
Espectro 4
Compuesto 4: 1,2-Dimetil-4-Etil Benceno
C10
H14
M+ =134
- CH3
M+ =134
C9H11
m/z=119
-C2H
4
C7H7
m/z=91
- CH2
C6H5
m/z=77
+
- C2H
5
C8H9
m/z=105M+ =134
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
36
Espectro 5
Compuesto 5: Octanoato de Etilo
O
OC10H20O2
M+ =172
O
O
O
O+
+
M+ =172
C7H
15
(99)
C3H
5O
2
m/z=73
O
O O+
+
C8H
15O
m/z=127
C2H
5O
(45)
M+ =172
O
O
M+ =172
O+
O+ C
4H
9
(57)
C6H
11O
2
m/z=115
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
37
O
O
H
O+
O
H
M+ =172C7H13O2
m/z=129
-C3H7
O
O
HO
+
O
CH3
+
M+ =172C5H9O2
m/z=101
C5H
11
(71)
O
O
HO
+
O
H
+
C4H8O2
m/z=88
C6H12
M+ =172
O+
O
HHO
+
O
HH
O+
H
O
m/z=88C4H6O
m/z=70
-H2O
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
38
O
O
HH HO
+H
O
O+H
O
O
O
H
m/z=88C2H4O2
m/z=60
-C2H
4
O+
O
HH
OH
O
H
m/z=88
O+
H
HO
C2H5O2
m/z=61
- C2H
3
OH
O+
O+
H
OH
H
O+
HH
O
H
H
H
[C8H15O2]+ m/z: 143 = M+•- 29[C2H5]•
[C7H13O2]+ m/z: 129 = M+•- 43[C3H7]•
[C3H5O2]+ m/z: 73 = M+• - 99[C7H15]•
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
39
Espectro 6
Compuesto 6: 3,7-Dimetil-2,6-Octadienol
OH
C10
H18
O
M+ =154
HO
H
M+ =154
C5H9
m/z=69
+
C5H
8
(68)
+ OH
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
40
HO
H
HO
+
H
H
H
H
+
M+ =154C10H16
m/z=136
C7H9
m/z=93
m/z=136
C3H5
m/z=41C7H10
(94)
-H2O H
H-C3H
7
Espectro 7
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
41
Compuesto 7: Decanoato de metilo
C11H22O2
M+ =186O
O
O
O
O
O+
+
M+ =186
C9H
19
(127)
C2H3O2
m/z=59
O
O O+
M+ =186 C10H19O
m/z=155
-CH3O
O
O
HO
+
O
H
+
M+ =186C3H6O2
m/z=74
C8H
16
(112)
O
O
O+
O
+
M+ =186 C4H7O2
m/z=87
C7H
15
(99)
O
O
O+
O
M+ =186 C8H15O2
m/z=143
+ C3H
7
(43)
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
42
O+
m/z=155C9H19
m/z=127
C7H15
m/z=99
-CO
C3H7
m/z=43
-C2H
4
-C2H
4
Espectro 8
Compuesto 8: Eugenol
OH
OC
10H
12O
2
M+ =164
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
43
OH
O
OH
O
OH
O
C9H
9O
2
m/z= 149
- CH3
OH
O
H
OH
O
H
-H2O
OH
C9H7O
m/z=131
O
O
O
C9H9O
m/z=133
- CH3O
M+ =164
M+ =164
M+ =164
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
44
C8H
9O
2
m/z=137
m/z=149
OH
O
OH
O
m/z=149
-CO
O
HO
H
O
m/z=122C7H4O
m/z=104
C7H5O
m/z=105
+ H2O
O HH
C8H
9O
m/z=121C8H7
m/z=103
-H2O
OH
O
OH
O
O
OH- C
2H
3
m/z=122
OH
O- C
2H
3
OH
O
+
O
H O
(32)
M+ =164
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
45
O
O-H
2O
C10H10O
m/z=146
C9H10
m/z=118
-CO - C2H
3
C7H7
m/z=91
M+ =164
-CH2
m/z=91C6H5
m/z=77
+
Espectro 9
Compuesto 9: Acetato de Geranilo
O
O
C12
H20
O2
M+ =196
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
46
O
O
+O
O
C5H9
m/z=69
(127)M+ =196
O
O
HO
+
O
H
-C2H
4O
2
C10H16
m/z= 136
H
C9H13
m/z=121
- CH3
H
M+ =196
m/z=136
m/z=121C7H9
m/z=93
- C2H
4
H
m/z= 136 -C2H
5
C8H11
m/z=107
C6H8
m/z=80
- C2H
5
H
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
47
O
OO
+
+ C10H17O
(153)
C2H3O
m/z=43
H
m/z=69
C3H5
m/z=41
-C2H
4
M+ =196
Espectro 10
Compuesto 10: Éter Metílico de Eugenol
O
OC
11H
14O
2
M+ =178
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
48
O
O
O
O- CH
3
C10H11O2
m/z=163
M+ =178
O+
OO
+
M+ =178 C10H11O
m/z=147
-CH3O
O O+
H
O+
m/z=135C7H7O
m/z=107
-C2H
4
O
O
O
-CO
C9H11O
m/z= 135
O+
H
O+ H
C+
m/z=135
-CH4O
C8H7
m/z=103
C+
-C2H
2
C6H5
m/z=77
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
49
O
O
M+ =178
-CH4O C
10H
10O
m/z=146
-CO C9H
10
m/z=118
- C2H
3
C7H7
m/z=91
Espectro 11
Compuesto 11: Cariofileno
C15
H24
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
50
- CH3
H
H
C14H21
m/z=189
- C2H
5
C13H19
m/z=175
HH
H
- C3H
7
C12H17
m/z=161
M+ =204
M+ =204
M+ =204
HH
H
- C6H
11
C9H13
m/z=121
-C2H
4-C
2H
2
C7H9
m/z=93
C5H7
m/z=67
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
51
HH
H
H
H
-C6H
12
C9H12
m/z=120
m/z=175C8H11
m/z=107
-C5H
8-C
2H
2
C6H9
m/z=81
M+ =204
H
-C5H
10
C8H
9
m/z=105
-C2H
2
C6H7
m/z=79m/z=175
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
52
H
H
m/z=175
-H2
C13H17
m/z=173
-C6H10
C7H7
m/z=91
-CH2
H
M+ =204
C11H15
m/z=147
C4H
9
H
M+ =204C10H13
m/z=133
+
+
C5H
11
+ C3H
4 C5H
6+
C5H9
m/z=69m/z=175
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
53
Espectro 12
Compuesto 12: 7,11-Dimetil-3-Metilen-1,6,10-Dodecatrieno
C15
H24
M+ =204
C14H21
m/z=189
- CH3M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
54
H
H
H
H
- C3H
7
C12H17
m/z=161
C7H9
m/z=93
M+ =204
-C5H
8
H- CH
3
-C4H
8
m/z=189C10H13
m/z=133
M+ =204
H
H
C9H12
m/z=120M+ =204
H
C10H16
m/z=136
C3H5
m/z=41
- C5H
7
-H
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
55
C5H9
m/z=69M+ =204
C5H
8
(68)
C5H
7
(67)
+ +
Espectro 13
Compuesto 13: α-Cariofileno
C15
H24
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
56
H
C14H21
m/z=189
- CH3
C12H17
m/z=161
- C3H
7
HH
- C4H
9
CH3
C11H15
m/z=147
H + C8H
15
C7H9
m/z=93M+ =204
M+ =204
M+ =204
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
57
H
H
-C5H
8
- C3H
5
m/z=189
C9H13
m/z=121
C6H8
m/z=80
+ C6H
8
(80)
m/z=121
C3H5
m/z=41
Espectro 14
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
58
Compuesto 14: β-Cubebeno
C15
H24
M+ =204
C12H17
m/z=161
C10H13
m/z=133
C8H9
m/z=105
-C2H
4-C
2H
4
m/z=161C9H11
m/z=119
C7H7
m/z=91
H
C12H18
m/z=162
C9H12
m/z=120
-C3H
6 -C2H
4
-C3H
6-C
3H
6
m/z=162
- CH3
C11H15
m/z=147
M+ =204
M+ =204
- C3H
7
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
59
H
HH
H
H
H
m/z=161
C6H9
m/z=81
Espectro 15
Compuesto 15: Hexilresorcinol
OH OH
CH3
OH O
CH3
H
OHO
+ H
+
M+ =194C7H7O2
m/z=123
C5H
11
(71)
C12
H18
O2
M+ =194
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
60
Espectro 16
Compuesto 16: γ-Elemeno
C15
H24
M+ =204
C14H21
m/z=189
C12H17
m/z=161
- CH3 -C
2H
4
m/z=189 C9H13
m/z=121
C7H9
m/z=93
M+ =204
-C5H
8 -C2H
4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
61
C14H21
m/z=189
C12H17
m/z=161
- CH3 -C
2H
4
m/z=189 C9H13
m/z=121
C7H9
m/z=93
M+ =204
H
C10H16
m/z=136
C5H9
m/z=69
m/z=189C8H11
m/z=107
-C5H
8 -C2H
4
-C5H
8 -C5H
7
-C6H
10
M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
62
Espectro 17
Compuesto 17: Dodecanoato de Metilo
O
OC
13H
26O
2
M+ =214
O
O O+
-CH3O
C12H23O
m/z=183
O
OH
O+
O+
C4H7O2
m/z=87
C9H
19
(127)
O
O
O+
O
-C3H
7
C10H19O2
m/z=171
M+ =214
M+ =214
M+ =214
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
63
O
O
O+
O
+
C8H15O2
m/z=143
C5H
11
(71)
H
O
O
O+
O
+ C10
H20
(140)
C3H6O2
m/z=74
M+ =214
M+ =214
[C9H17O2]+ m/z: 157 = M+•- 57[C4H9]•
[C7H13O2]+ m/z: 129 = M+•- 85[C6H13]•
[C6H11O2]+ m/z: 115 = M+• - 99[C7H15]•
[C5H9O2]+ m/z: 101 = M+• - 113[C8H17]•
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
64
Espectro 18
Compuesto 18: δ-Cadieno
C15
H24
M+ =204
H
M+ =204
C12H17
m/z=161
C10H13
m/z=133
H
C8H9
m/z=105
C6H5
m/z=77
- C3H
7
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
65
H
M+ =204
-C3H
6 - C3H
7
C12H18
m/z=162
C9H11
m/z=119
+
C10H14
m/z=134
C5H
10
(70)
M+ =204
H - CH3
C14H21
m/z=189M+ =204
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
66
Espectro 19
Compuesto 19: Nerolidol
OHC15H26O
M+ =222
O
HO
+HH
O+ H
O
HH
O+
HH
HH
H
H
C14H23O
m/z=207
C3H5O
m/z=57
M+ =222
C15H24
m/z=204
-H2O
- CH3
+ C11
H18
(150)
m/z=204
- C3H
7
C12H17
m/z=161
M+ =222
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
67
O
HO
+HH
O+ H
O
HH
O+
HH
HH
H
H
C14H23O
m/z=207
C3H5O
m/z=57
M+ =222
C15H24
m/z=204
-H2O
- CH3
+ C11
H18
(150)
m/z=204
- C3H
7
C12H17
m/z=161
M+ =222
OH
H
O+
HH
C10H16
m/z=136
M+ =222
H
H H
m/z=136
-H2O
-C5H
8
C9H13
m/z=121
+C
4H
6
(54)
m/z=161C8H11
m/z=107
H
H
+
m/z=161 C7H9
m/z=93
C5H
8
(68)
- CH3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
68
OH
H
O+
HH
C10H16
m/z=136
M+ =222
H
H H
m/z=136
-H2O
-C5H
8
C9H13
m/z=121
+C
4H
6
(54)
m/z=161C8H11
m/z=107
H
H
+
m/z=161 C7H9
m/z=93
C5H
8
(68)
- CH3
H
m/z=136
C6H9
m/z=81
H
Hm/z=107
C6H7
m/z=79
m/z=204
+
C5H9
m/z=69
C5H
8
(68)
C5H
7
(67)
+
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
69
H
Hm/z=107
C6H7
m/z=79
m/z=204
+
C5H9
m/z=69
C5H
8
(68)
C5H
7
(67)
+
Espectro 20
Compuesto 20: Espatulenol
OH
C15
H24
O
M+ =220
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
70
OH
- CH3
O
H HO
+ HH
C15H22
m/z=202
O+ H
C14H21O
m/z=205
O+ H
C12H17O
m/z=177
C12H17
m/z=161
H
-H2O - C
3H
5
-C2H
4
C10H13
m/z=133
O+ H
H
m/z=205
O+ H
+
C11H17O
m/z=165
C3H
4
(40)
-C2H
4
- C2H
4O
C8H9
m/z=105M+ =220
M+ =220
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
71
O+ H
H
O+ H
H
HH
m/z=205C13H19
m/z=187
C12H15
m/z=159
-C2H
4
-H2O
-C2H
4
C10H11
m/z=131
O
H
O O+
+C
13H
21
(177)
C2H3O
m/z=43
O
H
O
H
-C2H
4
-C2H
3O
C11H17
m/z=149
C9H13
m/z=121
C6H7
m/z=79
-C3H
6
+ C
3H
7
(43)
m/z=149C8H10
m/z=106
M+ =220
M+ =220
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
72
O+ H
+
m/z=177 C9H11
m/z=119
C3H
6O
(58)
OH
H
O+ H
H
+
C12
H17
m/z=161
C3H
5
(41)
O
H
O
H
O+ H
-C3H
6O
C12H18
m/z=162
C9H11
m/z=119
C7H7
m/z=91
-C2H
4
- C3H
7
H
m/z=162
-CH3
C11H15
m/z=147
C9H11
m/z=119
M+ =220
M+ =220
-C2H
4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
73
Espectro 21
Compuesto 21: 7-Metoxicumarina
O+
OOC
10H
8O
3
M+ =176
O OO O O O O+
-CO -CH3
C9H8O2
m/z=148
C8H5O2
m/z=133
O+
-CO
C7H5O
m/z=105
-CO
C6H5
m/z=77
C4H3
m/z=51
-C2H
2
M+ =176
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
74
Espectro 22
Compuesto 22: 7-Hidroxicumarina
OH
O+
OC
9H
6O
3
M+ =162
OH
O O O O
C8H6O2
m/z=134
O
C7H6O
m/z=106
-CO -CO
C6H6
m/z=78M+ =162
O+
HO O
H
HC
+
O O O
H H
H
OO
O
- C2H
3
C7H3O3
m/z=135M+ =162
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
75
O OH
O O+
H
O+
m/z=134 C7H5O
m/z=105
- COH -CO
-C2H
2
C6H
5
m/z=77
C4H3
m/z=51
Espectro 23
Compuesto 23: 11-Hexadecenoato de Metilo
O
O
M+ =268
C17
H32
O2
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
76
O
O
HO
O
O
H
O
+
m/z=236 C7H
10O
m/z=110
C9H
18
(126)
C16H28O
m/z=236
m/z=236
C14H26
m/z=194
-CH4O
-C2O
O
O+ C10H19
O+
m/z=236C5H7O
m/z=83O
+ C10H19
HO
+ C10H19O
+
m/z=236C3H3O
m/z=55
O+ C10H19
H
O+ C10H19
O+
m/z=236
C4H5O
m/z=69
C3H5
m/z=41
H
m/z=194C11H20
m/z=152
-C3H6
M+ =268
+ C13
H25
H
m/z=152 C10H17
m/z=137
- CH3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
77
H
H
m/z=152C9H15
m/z=123
OC10H19
HO O
C10H19
O+
H
H
OC10H19
O
H
H
OC10H19
O+
HH
OC10H19
O+
C10H19
O
H
C9H17 O
+
-H2O
C17H30O
m/z=250
C6H8O
m/z=96
C11
H22
(154)
M+ =268
- C2H5
OC8H15
H
O
+
m/z=250 C6H
10O
m/z=98
C11
H20
(152)
OC10H19
H
OC10H19
O+
+
m/z=250 C6H
9O
m/z=97
C11
H21
(153)
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
78
O
O
O
O+ 3x C2H4
C7H13
(97)C4H7O2
m/z=87
O
O
C11H21
HO
+
O
C11H21H
O+H
+
C3H6O2
m/z=74
C14
H26
(194)
M+ =268
M+ =268
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
79
Espectro 24
Compuesto 24: 5,8-Dimetoxicumarina
O
O
O
O
C11
H10
O4
M+ =206
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
80
O
O
O
O O+
O
O
O O+
O
O
O+
O
O
O
O
C10H7O4
m/z=191
C9H7O3
m/z=163
C8H7O2
m/z=135
C7H4O2
m/z=120
C6H4O
m/z=92
- CH3
-CO -CO
- CH3
-CO
M+ =206
Espectro 25
Compuesto 25: Hexadecanoato de Metilo
O
M+ =270
C17
H34
O2
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
81
O
OC12H25
O+
C12H25
+
C16H31O
m/z=239
CH3O
(31)
O
O
C10H21H
O+
O
C10H21HO
+
O
H
+C
14H
28
(196)
C3H6O2
m/z=74
O
O
C10H21 O+
O
C4H7O2
m/z=87
+ C13H27
(183)
M+ =270
M+ =270
M+ =270
[C14H27O2]+ m/z: 227 = M+• - 43[C3H7]•
[C13H25O2]+ m/z: 213 = M+• - 57[C4H9]•
[C12H23O2]+ m/z: 199 = M+• - 71[C5H11]•
[C11H21O2]+ m/z: 185 = M+• - 85[C6H13]•
[C10H19O2]+ m/z: 171 = M+• - 99[C7H15]•
[C9H17O2]+ m/z: 157 = M+• - 113[C8H17]•
[C8H15O2]+ m/z: 143 = M+• - 127[C9H19]•
[C7H13O2]+ m/z: 129 = M+• - 141[C10H21]•
[C6H11O2]+ m/z: 115 = M+• - 155[C11H23]•
[C5H9O2]+ m/z: 101 = M+• - 169[C12H25]•
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
82
Espectro 26
Compuesto 26: 6,7-Dimetoxicumarina
O
O
O O
C11
H10
O4
M+ =206
O
O
O O O+
O
O O O+
O
O- CH
3 -CO
C10H7O4
m/z=191
C9H7O3
m/z=163
O+
OO O
O - CH3
-CO
C8H7O2
m/z=135
C7H4O2
m/z=120
C6H4O
m/z=92
M+ =206
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
83
O
O
O O
O
O O
C10H10O3
m/z=178
-CO
M+ =206
O
O
O O
O+
O
O+
-CO -CO
m/z=135 C7H7O
m/z=107C6H7
m/z=79
-C8H
9O
2O
+
O
C3HO2
m/z=69M+ =206
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
84
Espectro 27
Compuesto 27: Ácido N-Hexadecanoico
O
OH C12H25
C16
H32
O2
M+ =256
O
OH C12H25
O+
OH
CHO2
m/z=45
O
OH
HC11H23
O+
OH
C11H23
HO
+
OH
H
C2H4O2
m/z=60
O
OH
C11H23 O+
OH
C3H5O2
m/z=73
M+ =256
M+ =256
M+ =256
CH4
+
+
+
C15
H31
(211)
C14
H28
(196)
C13
H27
(183)
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
85
[C14H27O2]+ m/z: 227 = M+• - 29[C2H5]•
[C13H25O2]+ m/z: 213 = M+• - 43[C3H7]•
[C12H23O2]+ m/z: 199 = M+• - 57[C4H9]•
[C11H21O2]+ m/z: 185 = M+• - 71[C5H11]•
[C10H19O2]+ m/z: 171 = M+• - 85[C6H13]•
[C9H17O2]+ m/z: 157 = M+• - 99[C7H15]•
[C8H15O2]+ m/z: 143 = M+• - 113[C8H17]•
[C7H13O2]+ m/z: 129 = M+• - 127[C9H19]•
[C6H11O2]+ m/z: 115 = M+• - 141[C10H21]•
[C5H9O2]+ m/z: 101 = M+• - 155[C11H23]•
[C4H7O2]+ m/z: 87 = M+• - 169[C12H25]•
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
86
Espectro 28
Compuesto 28: 3,4,7-Trimetoxicumarina
O O O
O
O
C12
H12
O5
M+ =236
O O O
O
O
O O
O
O
C11H12O4
m/z=208
-CO
M+ =236
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
87
O O O
O
O
O O
O
O
OOO
O
O
O
O
O
OO
O
O
O
O
OO
O
O
C11H9O5
m/z=221
C10H9O4
m/z=193
C9H6O4
m/z=178
C8H6O3
m/z=150
C7H3O3
m/z=135
C6H3O2
m/z=107
C5H3O
m/z=79
C4H3
m/z=51
- CH3
-CO
- CH3
-CO- CH3
-CO
-CO
-CO
M+ =236
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
88
Espectro 29
Compuesto 29: 10-Octadecenoato de Metilo
O
O
C19
H36
O2
M+ =296
O
O
C12H23HO
+
O
C12H23H O+ C12H23
C18H32O
m/z=264
-CH4O
O
O
C12H23O
+ C12H23
C18H33O
m/z=265
-CH3O
O+
C10H19
H
O+
+
m/z=264
C7H10O
m/z=110
C11
H22
(154)
M+ =296
M+ =296
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
89
O+
C10H19
H
O+
C10H19 CH2
O+
-C15
H29
C3H3O
m/z=55m/z=264
O+
C10H19
O+
m/z=264C5H7O
m/z=83
-C13
H25
O+ C12H23
H
O+ C12H23 O
+-C
14H
27
m/z=264 C4H5O
m/z=69
C3H5
m/z=41
-CO
O+
C3H7
m/z=43m/z=264
O
O O
O
C4H7O2
m/z=87
O
O
C12H23H O+
O
C3H6O2
m/z=74
C16
H30
(222)+
M+ =296
M+ =296
OC10H19
H
O
m/z=278C
6H
8O
m/z=96
OC10H19
H
H
OC10H19
O+
m/z=278C6H9O
m/z=97
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
90
O O C12H23
HO O
+C12H23
H
H
O O C12H23
H
H
O O+
C12H23
H H
CH+O C12H23O
+C12H23
OC10H19
H
O
C6H10O
m/z=98
-H2O
C19H34O
m/z=278
+ C13
H24
(180)
M+ =296
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
91
Espectro 30
Compuesto 30: 2,3-Dihidro-6-Metil Cromona
O+
O
C10
H10
O2
M+ =162
O
O
O
O
C8H6O2
m/z=134
O
O
H
H O
OO
+
O
-C7H
9-H
2
O
C3HO2
m/z=69
C2HO
m/z=41
-CO
M+ =162
M+ =162
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
92
Espectro 31
Compuesto 31: Dodecamida
NH2
O
C12
H25
NO
M+ =199
NH2
O
NH2
+
O
- C8H
17
C4H8NO
m/z=86
NH2
O
NH2
+
C3H6NO
m/z=72
O
N+
H
H
- C9H
19 -C2H
4
CH2NO
m/z=44
NH2
O
H NH2
+ H
C2H5NO
m/z=59
-C10
H20
M+ =199
M+ =199
M+ =199
NH2
O C3H7
m/z=43M+ =199
+C
10H
20
(140)
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
93
Espectro 32
Compuesto 32: 7-Hidroxi-6-Metoxicumarina
OH
O
O+
O C10
H8O
4
M+ =192
OH
O
O O OH
O
O
-CO
C9H8O3
m/z=164M+ =192
OH
O
O OH
OO
+
H
O
- C7H
7O
2 -CO
C3HO2
m/z=69C2HO
m/z=41M+ =192
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
94
OH
O
O O OH
O
O+
O OH
O
O+
O+
O
H
- CH3
-CO
-CO
C9H5O4
m/z=177
C8H5O3
m/z=149
C7H5O2
m/z=121
M+ =192
Espectro 33
Compuesto 33: Fitol
OH C
20H
40O
M+ =296
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
95
OH H C13H27 H
O+H C13H27
C11H23
C9H19
-H2O
C20H38
m/z=278
C9H15
m/z=123
- C11
H23
C6H9
m/z=81
-C3H
6
C9H19
- C13
H27
C7H11
m/z=95m/z=278
M+ =296
[C4H7O]+ m/z: 71 = M+• - 225[C11H23]•
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99, 113.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97, 111.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
96
Espectro 34
Compuesto 34: 9-Octadecanamida
NH2
+
O
HC
18H
35ON
M+ =281
NH2
C12H25
H
O
NH3
+ C12H25
O
NH3
+
O-C
16H
30
C2H5NO
m/z=59
NH2
C10H21
O
N+
H
H
N+
O
H
H
N+
O
H
H-C
4H
6 -C2H
4
C7H12NO
m/z=126
C3H6NO
m/z=72
CH2NO
m/z=44
M+ =281
M+ =281
- C11
H23
Serie de los alcanos (m/z): 43, 57, 71, 85, 99, 113.
Serie de los alquenos (m/z): 41, 55, 69, 83, 97, 111.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
97
CONCLUSIÓN
Debido a la naturaleza de los solventes, se puede decir que los compuestos
extraídos con solventes poco o nada polares son compuestos de baja polaridad,
que van desde terpenos simples hasta alcoholes terpénicos.
Puede observarse que al aumentar la polaridad del solvente, los compuestos
extraídos disminuyen, pero muestran una mayor complejidad estructural.
Los solventes obtenidos con un solvente aprótico polar son esencialmente esteres
terpénicos y esteres metílicos de algunos ácidos grasos.
Es importante hacer notar que en todos los extractos (polares y apolares) se
encuentran derivados cumarinicos con diferentes tipos de sustituyentes, más o
menos complejas.
Tomando en cuenta que las propiedades terapeuticas de este producto son
aprovechadas por extracción acuosa en caliente podríamos inferir que en tales
condiciones los compuestos extraidos son compuestos polares hidrosolubles como
los grupos fenólicos, lo cual sería coincidente con los derivados de la cumarina.
Se identificaron un total de 34 compuestos en un rango de m/z de 136 a 296
unidades, los cuales fueron: 6 esteres (3 insaturados), 7 cetonas (cumarinas), 12
alquenos, 3 alcoholes (1 insaturado y 2 dioles), 2 fenoles susttuidos, 2 amidas, 1
compuesto aromático y 1 ácido carboxílico.
Dentro de los compuestos encontrados, las cumarinas son conocidas por efectos
antiinflamatorios y antivirales, que en conjunto con los demás metabolitos
secundarios presentes en la planta, pueden dar a esta sus propiedades medicinales.
Para confirmar las propiedades específicas de los compuestos presentes en la
planta, es necesario purificar los extractos y llevar a cabo pruebas biológicas.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
98
Referencias
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menstrual Syndrome in Sports Practice,» Revista Brasileira de Medicina do
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naturales,» de Tesis de Licenciatura, Guatemala, Universidad de San Carlos
Guatemala, 2005, pp. 48-50.
[7] B. d. Sahagún, Historia General de las cosas de la Nueva España, vol. 1,
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[9] A. I. Ortiz Vollbert, «Bioactividad del extracto etanólico de Tagetes lucida
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Universidad Nacional Autónoma de México, 2009, pp. 33-39.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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[10] «Informations Documents,» [En línea]. Available: http://informations-
documents.com/environnement/coppermine15x/displayimage.php?pid=3671.
[Último acceso: 24 Febrero 2015].
[11] E. D. Olvera Sánchez, «Estudio Fitoquímico y Evaluación Antimicrobiana de
Tagetes lucida (PERICON),» México, D.F., Universidad Nacional Autónoma
de México, 2007, pp. 21-25.
[12] J. F. Cicció, «A source of almost pure methyl chavicol: volatile oil from the
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Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
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Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
102
ANEXO 1
FRAGMENTOGRAMAS
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
103
, 2
1-N
ov-2
01
3 +
14
:51
:28
3.0
15
.01
7.0
19
.01
11
.01
13
.01
15
.01
17
.01
19
.01
21
.01
23
.01
25
.01
27
.01
Tim
e0
10
0 %0
10
0 %0
10
0 %0
10
0 %
E 9
Sca
n E
I+
TIC
1.6
3e
10
11.7
010.9
0
9.9
72.8
57.8
8
13.1
916.4
015.1
225.6
419.3
4
E 1
0S
ca
n E
I+
TIC
1.6
1e
10
13.1
9
11.7
010.9
025.6
415.2
016.3
9
E 9
Sca
n E
I+
TIC
1.6
3e
10
11.7
010.9
0
9.9
72.8
57.8
8
13.1
916.4
015.1
225.6
419.3
4
E 1
0S
ca
n E
I+
TIC
1.6
1e
10
13.1
9
11.7
010.9
025.6
415.2
016.3
9
E3
E5
TO
DA
S L
AS
MU
ES
TR
AS
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
104
E1:
FO
-IV
-2-C
HC
l 3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
105
E2:
FO
-III
-2-C
HC
l 3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
106
E3:
FO
-III-1
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
107
E4:
FO
-III-3
-CC
l 4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
108
E5:
FO
-IV
-1
E5
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
109
E6:
FO
-IV
-3-C
Cl 4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
110
ANEXO 2
IDENTIFICACIÓN Y
COMPARACIÓN DE
COMPUESTOS
SEMEJANTES EN
MUESTRAS DIFERENTES
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
111
Espectro 2, Compuesto 2: D-Limoneno
Espectro 6, Compuesto 6: 3,7-dimetil-2,6-Octadien-1-ol,
E3
E3
E5
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
112
Espectro 8, Compuesto 8: Eugenol
Espectro 9, Compuesto 9: Acetato de Geranilo
E5
E3
E3
E5
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
113
Espectro 10, Compuesto 10: Éter metílico de Eugenol
Espectro 11, Compuesto 11: Cariofileno
Espectro 14, Compuesto 14: β-Cubebeno
E5
E3
E5
E3
E3
E5
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
114
Espectro 17, Compuesto 17: Dodecanoato de Metilo
Espectro 18, Compuesto 18: δ-Cadineno
E5
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
115
Espectro 21, Compuesto 21: 7-Metoxicumarina, Herniarina
E5
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
116
Espectro 26, Compuesto 26: 6,7-Dimetoxicumarina,
Espectro 27, Compuesto 27: Ácido N-hexadecanoico, Ácido Palmítico
E5
E3
E5
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
117
Espectro 28, Compuesto 28: 3,4,7-Trimetoxicumarina
Espectro 29, Compuesto 29: 10-Octadecanoato de Metilo
E5
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
118
Espectro 30, Compuesto 30: 2.3-Dihidro-6-metilcromona
Espectro 32, Compuesto 32: 7-Hidroxi-6metoxicumarina
E5
E3
E5
E3
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
119
ANEXO 3: IONES
PRINCIPALES PARA LA
INTERPRETACIÓN DE
MS
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
120
En las siguientes tablas se muestra un desglose de los principales iones y su
porcentaje de intensidad en cada uno de los espectros; los cuales fueron la base
para la interpretación de los espectros y los mecanismos de fragmentación.
Como ejemplo tenemos el espectro de la fracción E5, con un Rt de 7.07 minutos,
sus iones principales son 136, 93, 69 y 41 cuyos porcentajes de intensidad son
3%, 100%, 81% y 97% respectivamente.
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
121
Rt (min) Compuesto FB M+• Ion Intensidad
(%)
7.07 1 C10H16 136
136 3
93 100
69 81
41 97
7.67 7.68 7.7
2 C10H16 136
136 13.5
121 20
107 26
93 72
79 36
68 100
53 33
41 26
7.88 3 C10H16 136
136 7
121 17
105 20
93 100
91 50
79 50
77 39
65 8
8.87 4 C10H14 134
134 61
119 100
105 18
91 80
77 33
9.48 5 C10H20O2 172
172 0.36
143 3
129 8
127 25
115 8
101 30
99 0.15
97 3
88 100
87 6
85 1
83 6
73 23
71 2
70 24
69 7
61 19
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
122
Continuación
60 27
57 44
55 29
43 28
41 28
9.77 9.97
6 C10H18O 154
154 1
136 6
93 40
69 100
41 88
10.5 7 C11H22O2 186
186 0.17
171 0.42
157 0
155 3
143 11
129 2
127 1
115 2
101 4
99 0.3
97 2
87 57
85 3
83 12
74 100
73 4
71 6
69 11
59 8
57 19
55 34
43 50
41 31
186 0.17
171 0.42
157 0
155 3
143 11
129 2
127 1
115 2
101 4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
123
Continuación
99 0.3
97 2
87 57
85 3
83 12
74 100
73 4
71 6
69 11
59 8
57 19
55 34
43 50
41 31
10.77 8 C10H12O2 164
149 37
146 0
137 22
133 23
131 36
122 12
121 23
118 0.38
105 13
104 22
103 35
91 32
77 40
10.89 10.9
9 C12H20O2 196
196 0
136 10
121 3
107 20
93 34
80 19
69 100
43 68
41 79
11.05 11.07
10 C11H14O2 178
178 100
163 34
147 40
146 4
135 15
118 2
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
124
Continuación
107 37
103 37
91 45
77 20
11.3 11 C15H24 204
204 5
189 16
175 10
173 0
161 28
147 27
133 85
121 29
120 45
107 48
105 61
93 100
91 85
81 44
79 83
77 45
69 94
67 40
11.42 12 C15H24 204
204 2
189 1
175 0
161 7
148 3
134 5
133 23
120 18
93 51
71 2
69 100
57 2
55 17
43 4
41 3
11.55 13 C15H24 204
204 4
189 3
161 3
147 19
121 29
93 100
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
125
Continuación
80 37
41 20
11.7 14 C15H24 204
204 15
162 14
161 100
147 6
133 22
120 24
119 35
105 65
91 48
81 37
11.75 15 C12H18O2 194
194 3
176 0
123 100
92 0
11.8 16 C15H24 204
204 29
189 10
161 41
136 17
121 100
107 45
93 72
69 21
11.85 17 C13H26O2 214
214 0.11
183 4
171 7
143 13
129 6
115 5
101 5
99 2
97 5
87 71
85 3
83 7
74 100
71 4
69 10
57 11
55 27
43 35
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
126
Continuación
41 27
11.9 18 C15H24 204
204 42
189 15
162 21
161 100
134 51
133 20
119 69
105 59
77 17
12.1 19 C15H26O 222
222 0
207 0
204 2
161 15
136 17
121 15
107 36
93 65
81 30
79 25
69 100
57 5
12.32 20 C15H24O 220
220 5
205 51
202 17
187 25
177 13
165 0
162 31
161 18
159 54
149 16
147 29
133 26
131 40
121 24
119 60
106 22
105 67
91 69
79 44
43 100
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
127
Continuación
13.17 13.19 13.2
21 C10H8O3 176
176 100
148 81
133 94
105 15
77 27
51 29
13.91 22 C9H6O3 162
162 81
135 12
134 100
106 9
105 23
78 33
77 22
51 27
13.96 23 C17H32O2 268
268 0
236 8
194 8
152 12
137 8
123 13
110 16
99 4
98 27
97 34
96 34
87 39
85 8
83 47
74 46
71 7
69 51
57 19
55 100
43 42
41 58
14.04 24 C11H10O4 206
206 100
191 27
163 59
135 5
120 22
92 15
14.06 25 C17H34O2 270 270 4
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
128
Continuación
255 0
241 2
239 3
227 8
213 2
199 4
185 5
171 5
157 2
143 17
129 8
115 3
101 6
87 82
85 4
83 10
74 100
71 5
69 13
57 19
55 30
43 38
41 24
14.38 14.39 14.47 14.77
26 C11H10O4 206
206 100
191 48
178 22
163 38
135 28
120 15
107 28
92 15
79 27
69 25
14.54
27 C16H32O2 256
256 23
239 0
227 6
213 20
211 0
199 8
185 16
183 0
171 15
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
129
Continuación
157 17
155 0
143 8
141 3
129 38
127 4
115 16
113 5
101 9
99 8
87 21
85 28
73 99
71 44
60 81
59 5
57 78
45 8
43 100
14.62 14.68 15.2
28 C12H12O5 236
236 100
221 40
208 3
193 26
178 14
150 36
135 11
107 12
79 28
51 19
14.9 29 C19H36O2 296
296 0.51
278 0
265 8
264 13
110 17
98 34
97 30
96 34
87 47
83 44
74 54
69 39
55 100
Caracterización de los Principales Componentes Activos Presentes en Hojas y Flores de la Planta Pericón (Tagetes lucida) por GC-MS
130
Continuación
43 30
41 50
15.14 16.39 16.40
30 C10H10O2 162
162 100
134 58
69 69
41 66
15.28 31 C12H25NO 199
199 0
86 7
72 33
59 100
44 8
43 19
15.97 19.34
32 C10H8O4 192
192 100
177 30
164 22
149 15
121 5
69 56
41 59
16 33 C20H40O 296
296 0
278 2
123 29
95 28
85 13
83 28
81 39
71 100
69 39
57 48
55 42
43 50
281 2
16.1 34 C18H35NO 281
126 14
72 60
59 100
44 15
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