carbohidratos- quimica biologica
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CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS
Conocer : Definición Función Clasificación Monosacáridos : más importantes isomería reacciones Disacáridos más importantes Polisacáridos más importantes
Carbohidratos
Glúcidos Azúcares Hidratos de carbono CH2O
Definición: aldehídos o cetonas polihidroxilados
Hidratos de carbono: funciones
1. Energética
- Combustible de uso rápido e inmediato- Por fermentación y por respiración
2. Estructural
- Paredes celulares: bacterias, hongos, plantas- Matriz de los tejidos mesodérmicos
3. Informativa
- Funciones de reconocimiento en superficie a través de glicoconjugados
4.- Biosíntesis aminoácidos y ácidos grasos
5.- Constitución de moléculas complejas: glicolípidos, glicoproteínas, acidos nucleicos, glicoesfingolípidos
6.- Aporte de fibra
Clasificación
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos: Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
monosacáridos
Aldosa. Osa: Triosa tetrosa pentosa hexosa Cetosa Ulosa: Triulosa tetrulosa pentulosa hexulosa
Triosa
pentosas
Seis carbonos: hexosas
CetosasTres carbonos: triulosa
Dihidroxiacetona
CH2 OH
C O
CH2 OH
Cinco carbonos: Cetopentosas
D-ribulosa D-xilulosa
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
CH2OH
Cetosas
seis carbonos: Cetohexosas
D-fructosa
CH2OH
C O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
Monsacá
Glucosa Fructosa
Isomería
Estructural : esqueleto posición funcional Estereoisomeria: geométrico cis –trans ópticos : carbono quiral
gliceraldehido
Enantiómero
enantiomerosenantiomeros
CHO CHO ι ι HC-OH OH-CH ι ι OH-CH HC-OH ι ι HC-OH OH-CH ι ι HC-OH OH-CH ι ι CH2OH CH2OH D-GLUCOSA L-GLUCOSA
epímeros
galactosaglucosa
D-fructosa -D-fructofuranosa-D-fructofuranosa
C
HOCH2O
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OHCH2OH
CH2OH
H C
H OHC
HO HC
HO C
O
CH2OH
OH
H C
H OHC
HO HC
HOCH2 C
O
Anillo de 5 miembros Como el del furano
furanosas O
Estructura cíclicaMonosacáridos Estructura
Proyección de Fisher
Proyección de Haworth
anómeros
anómerosgalactosa
fructosa
Reacciones
Isomerización: A) ácido diluido: mutarrotación:
interconversión formas α y β
B) base diluida epimerización
esterificación
Formación de amino derivados
Formación de amino derivados
Reacciones de oxidación
Oxidación suave Oxidación fuerte Oxidación controlada
Oxidación suave: ácido aldónico
Oxidación fuerte: ácido aldárico
Oxidación controlada ácido urónico
Reducción
Monosacáridos Reacciones y derivados
Furfural y derivados
Deshidratación en medio ácido
OCOH
Furfural Cetopentosa
CH2OH
C O
C OHH
C OHH
CH2OH
-H2O
Aldopentosa
CHO
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
-H2O
desoxiazúcares
Monosacáridos Reacciones y derivados
+
CH3OH .HCl
Glicósidos
Disacáridos y Polisacáridos
Objetivos
Conocer como se unen los monosacáridos Conocer los principales disacáridos y
polisacaridos (funciones, unidades y enlaces que los conforman)
Enlace glucosídico
Maltosa: 2 glucosas
α1,4
Isomaltosa : 2 glucosa
α 1,6
Celobiosa: 2 glucosas
β 1,4
Lactosa: galactosa + glucosa
β1,4
Sacarosa: glucosa + fructosa
α1,2
POLISACÁRIDOS
ALMIDÓN: AMILOSA + AMILOPECTINA
Amilosa: GLUCOSAS: α1,4
amilosa
Amilopectina: α1,4 y α1,6
GLUCÓGENOAMILOPECTINA
Celulosa: glucosas β 1-4
vegetales
Hemicelulosa Pectinas
Quitina N-acetilglucosamina unidas β-(1’4)
Caparazón duro de los crustáceos y de los insectos
Bacterias Mureina
Nacetil glucosamina + ácido murámico
ácido murámico: Nacetil glucosamina + ácido láctico
Polisacáridos de las algas
polisacaridos algas
agar Algas rojas:
Gelidium-gracilaria
Ácido algínico Algas café
Feoficeas
Carragenanos Algas rojas
Chondrus y Gigartina
Laminarano Algas café
Laminariales
glucosaamimoglucanos: unidades repetitivas de disacáridos: casi siempre Nacetilglucosamina o N-acetilgalactosaamina + ácido urónico
Función: líquido insterticial, líquido sinovial, córnea, cartílago, piel, pulmón
Condroitina, ácido hialurónico, Queratan sulfato Dermatan sulfato
Heparina anticoagulante.
glicoproteinas
Grupos sanguíneos Anticuerpos Enzimas digestivas Mucoproteinas Ovoalbúmina Proteínas anticongelante
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