compuestos nitrogenados. aminas: son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco
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COMPUESTOS NITROGENADOS.AMINAS:
Son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco.
• Los compuestos de nitrógeno se encuentran en : aminoácidos, proteínas, material genético (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores
IMPORTANCIA:
• El grupo amino de los aminoácidos tienen importancia en la formación de péptidos y proteínas.
• Producen efectos fisiológicos muy variados : Estimulación del sistema nervioso central (Nicotina), anfetaminas
• La benzocaína, tetracaína, xilocaína, procaína son anestésicos locales tipo amina.
• Los barbitúricos deprimen la actividad del SNC (compuestos con acción hipnótica y sedante) tienen grupo amino
• Los alcaloides son bases ó alcalis que contienen nitrógeno. El nitrógeno en la mayoría de alcaloides se encuentra en anillos heterocíclicos.
• Algunos provocan parálisis, analgésicos (Morfina), tranquilizantes, algunos elevan la presión sanguínea mientras que otros la disminuyen, etc.
Por el número de radicales pueden ser:
Pueden representarse así:
RNH2 R2NH y R3N
Estructura Nombre
R-NH2 Aminas primarias
R-NH-R' Aminas secundarias
RNR'R'' Aminas terciarias
NOMENCLATURA:
Común:• Se nombran especificando los grupos alquilo y añadiendo el
sufijo AMINA.• Cuando hay grupos idénticos se usa di o tri.
• Cuando hay grupos distintos se mencionan en orden alfabetico:CH3NHCH2CH3 etilmetilamina
Ej. Haga la estructura de la butilamina, dimetilamina, Etilmetilpropilamina
UIQPA:• Identifique y numere la cadena más larga dando prioridad al
grupo amina • Coloque la posición del grupo amino
• Designe y ubique todos los demás grupos con prefijos. • Ej. Haga la estructura de la 2- butanamina, 3-metil-1-
pentanamina
• En el caso de encontrarse un grupo –OH o un grupo carbonilo o carboxilo, el grupo amino se nombra como un sustituyente . Ej.Haga la estructura del 2-aminopropanal
• La amina aromática base es la ANILINA• Ej. Haga la estructura de la 2-Bromoanilina
PROPIEDADES FISICAS:
• Las aminas más pequeñas son similares al amoníaco en cuanto a basicidad y otras propiedades.
PROPIEDADES FISICAS:
• Son moderadamente polares; sus puntos de ebullición son mayores a los de los alcanos pero inferiores a los de los alcoholes.
PROPIEDADES FISICAS:
• Las aminas primarias y secundarias forman puentes de hidrógeno entre sí y con el agua.
PROPIEDADES FISICAS:
• Las aminas terciarias no forman puentes de hidrógeno entre ellas, pero sí con el agua, su punto de ebullición es menor que las primarias y secundarias de peso molecular semejante
PROPIEDADES FISICAS:
• El punto de ebullición y de fusión aumenta a medida que aumenta el peso molecular
PROPIEDADES FISICAS:
• Algunos de los productos de la putrefacción son diaminoalcanos y tienen olores muy desagradables y su nombre se debe a su procedencia.
• Ej: NH2(CH2)4NH2 putrescina• NH2(CH2)5NH2
cadaverina
PROPIEDADES FISICAS:
• Las aminas más pequeñas son solubles.• Mientras más carbonos tienen pierden solubilidad.
PROPIEDADES QUIMICAS:
• Basicidad: Son receptoras de protones en solución acuosa producen OH.
• CH3NH2 + HOH CH3NH3OH
Formación de sales:
• Tienen capacidad de formar sales al reaccionar con los ácidos.• CH3CH2NH2 +HCl CH3CH2NH3 Cl
Cloruro de etilamonio
• CH3NH2 +HNO3 CH3NH3NO3 Nitrato de metil amonio
• Las sales son sólidos inodoros, no volátiles, solubles en agua, insolubles en compuestos orgánicos.
AMIDAS.
• Son derivados nitrogenados de ácidos carboxílicos. El grupo amida está formada por un grupo carbonilo y un grupo amino. • O R-C-NH2
• Las amidas se pueden preparar haciendo reaccionar un ácido carboxílico con amoniaco o una amina.
• R-COOH + RNH2 R-CONHR + H2O
Cuando el nitrógeno de la función amida está unido a:•Dos hidrógenos la amida es primariaprimaria•Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida es secundariasecundaria•Dos radicales alquilo la amida es terciariaterciaria.
PRIMARIAPRIMARIA SECUNDARIASECUNDARIA TERCIARIATERCIARIA
• La sustitución del OH por NH2 amida primaria
• Ej. • R-CO-NH2 CH3-CO-NH2
Acetamida ó etanamida
• Sustitución del -OH por –NHR amida secundaria. • Ej. R-CO-N-RH
CH3CH2-CONH-CH2CH3
• IUPAC: N-etilpropanamida• COMUN: N-etilpropionamida
• Sustitución del –OH por el NR2 amida terciaria • R-CO-N-R2 CH3-CO-N-(CH3)2
UIPAC: N,N-dimetiletanamidaCOMUN: N,N-dimetilacetamida
• El enlace amida es muy estable y se encuentra en las proteínas, nylon y otros polímeros industriales.
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Las amidas que tienen un sustituyente o ninguno, son capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí, por consiguiente tienen altos puntos de fusión y ebullición
PROPIEDADES FÍSICAS:
• Las amidas disustituídas no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí por lo que tienen puntos de ebullición y fusión más bajos.
• La actividad antibacteriana de las sulfamidas • Algunos medicamentos antidiabéticos son sulfonamidas
como: carbutamida, tolbutamida y sulfonamidas
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