disacaridos y polisacaridos semana 26. enlace glucosÍdico es la formación de un acetal entre el oh...

DISACARIDOS Y

POLISACARIDOS

SEMANA 26

ENLACE GLUCOSÍDICOEs la formación de un acetal entre el OH de

un Carbono anomérico de un monosacárido y un OH de otro monosacárido

ENLACE GLUCOSIDICO

Si reaccionan los -OH de los dos C anómericos el disacárido será dicarbonílico y NO tendrá poder reductor. Enlace cabeza con cabeza

Si reaccionan el -OH de un C anomércio y el de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y TENDRÁ poder reductor. Enlace cabeza con cola .

ENLACE GLUCOSIDICO

Al final del proceso ambos monosacáridos quedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O – glucosídico

El enlace glucosídico; es estable frente a la acción de las bases, pero se hidroliza frente a los ácidos.

DISACÁRIDOS

Son azúcares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por un ENLACE GLUCOSÍDICO, con pérdida de una molécula de agua al realizarse dicha unión.

Su fórmula molecular es C12H22O11 y todos son isómeros estructurales

Se puede hablar de dos grandes grupos:

REDUCTORES: presentan un C anomérico libre.

Enlace monocarbonílico

NO REDUCTORES: NO presentan ningún C anomérico libre.

Enlace dicarbonílico

Ejemplo: lactosa y maltosa presentan un enlace glucosídico monocarbonílico (cabeza con cola), por lo que conservan el carácter reductor .

Ejemplo: la sacarosa presenta un enlace glucosídico dicarbonílico (cabeza con cabeza), por lo que pierde el carácter reductor.

Los disacáridos de importancia biológica son:Lactosa = D-galactosa + D-glucosa β (14)Maltosa = D-glucosa + D-glucosa α (1 4)Sacarosa o Sucrosa = D-glucosa + D-fructosa α(12)

POLISACÁRIDOS

Son homophomopolímerosolímeros de azúcares simples unidos mediante enlace O-glucosídico

Tienen pesos molecularesmuy elevados, no no poseen poder reductor.

Al ser hidrolizados dan más de 10

moléculas de monosacáridos.

POLISACARIDOSEstos pueden tener dos funciones importantes:

1. Estructural: celulosa en las plantas, quitina en insectos y glucosaminoglucanos en bacterias.

2. Almacenamiento energético de carbono: almidón en plantas, glucógeno en animales

ALMIDÓNEs el polisacárido de reserva propio de

los vegetales y fuente de carbohidratos más importante en la dieta humana.

Su hidrólisis produce moléculas de glucosa y esta formado por una mezcla de dos polímeros:

AMILOSA Y AMILOPECTINA

ALMIDÓN AMILOSA: polímero lineal formado por 250-300

unidades de α-D-glucopiranosa, unidas exclusivamente por enlaces (α1-4).

La amilosa se disuelve fácilmente en agua, adquiriendo una estructura secundaria característica, de forma helicoidal.

Produce un azul intenso cuando reacciona con yodo.

ALMIDONAMILOPECTINA: polímero de cadena

ramificada formado aprox. 10000 unidades de glucosa, unidas por enlace α(1-4) y en las ramificaciones, enlace α(1-6).

Produce un color rojo – café al reaccionar con yodo

Gránulos de Almidón

GLUCOGENO

Es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos.

Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.

Al tratarse con yodo da un color Rojo – café

CELULOSA

Polisacárido estructural que constituye la pared celular de las células vegetales.

Esta formado por unidades de D-glucosa unidas por enlaces β(1-4)

Indigerible fibra dietética

Celulosa en pared celular de plantas

PROPIEDADES QUIMICAS

Reacción del Lugol :Reacción del Lugol : Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol, (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico

Fundamento:Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón específicamente con la molécula helicoidal de amilosa.

Con calor la estructura helicoidal desaparece, el complejo formado desaparece y por tanto también

el color.

Por tanto, no es una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusión (COMPLEJO) que

modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.