ester und fette
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Ester, Veresterung: Eigenschaften und Verwendung von Estern
Ester und Fette
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Ester
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Ester sind Verbindungen zwischen Säuren und Alkoholen
z. B. Essigsäure
Essigsäure
CH3 CO
O HEthanol Essigsäureethylester+
und Ethanol
und Wasser
CH3CH2OH
CH3 CO
O CH2 CH3
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Ester, Veresterung und Esterspaltung
Verallgemeinert:
Säure + Alkohol Ester + Wasser
EsterbildungVeresterung
EsterspaltungVerseif ung
ein chemisches Gleichgewicht!
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Ester
Ester, Veresterung und Esterspaltung
ApfelPentansäurepentylester
BirnePropionsäurepentylester
RumPropionsäurebutylester
BananeEssigsäurepentylester
AromaName des Esters
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Ester
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Ein Beispiel aus meiner Zeit als Auszubildender:
Es sollte ein Kirschlikör hergestellt werden.Man nehme Sirupus cerasorum , zu deutsch Kirschsirup,mische mit 70prozentigem Alkohol und gebe noch einekleine Menge Wasserstoffperoxid dazu.Dann längere Zeit stehen lassen.
Die Zeit läuft . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Ester
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Was geschieht dabei?
Das Wasserstoffperoxid …
richtig: oxidiert ein klein wenig vom Ethanol zu …
richtig: Essigsäure, und diese . . . . . . . . . . . . . . . .
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Ester, Veresterung und Esterspaltung
Ester werden in ungeheurer Vielfalt aus Naturstoffe ngewonnen, mehr aber synthetisiert, um damit Aromenfür die Nahrungsmittel zu „gewinnen“. Schon Klein-kinder werden (so) abhängig von einem Produkt ge-mac ht und kennen den natürlichen Fruchtgeschmackgar nicht mehr!
Wo begegnen Sie Estern?
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Veresterung
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Was sollten Sie zur Esterbildung behalten?
Sie ist eine oft unvollständig ablaufende Gleich-gewichtsreaktion.
Je weitgehender Sie ein Reaktionsprodukt aus demGemisch entfernen können, desto vollständiger ver-läuft die Esterbildung.Z.B. könnten Sie das entstehende Wasser durchSchwefelsäure bilden.
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Esterspaltung = Verseifung
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Fette sind Ester! Und daher den Menschen schon frühbekannt gewesen. Zu Fetten später mehr…
Wenn Sie Ester spalten wollen, brauchen Sie Wasser,erinnern Sie sich?
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Verseifung
Ester, Veresterung und Esterspaltung
R-CO-O-CH2-R + H2O
R-COOH + HO-CH2-REster
Säure Alkohol
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Verseifung
Ester, Veresterung und Esterspaltung
R-CO-O-CH2-R + H2O
R-COOH + HO-CH2-RWenn Sie jetzt viel Alkali (OH -) zugeben, wird aus derCarbonsäure das Carboxylatanion:
R-COOH + OH- R-COO-
und die Rück reaktion ist unmöglich!
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Veresterung und Esterspaltung = Ver seif ung
Ester, Veresterung und Esterspaltung
Verallgemeinerte Reaktion:
WasserSäure Alkohol Ester+
R CO
O H H O R+R C
O
O R OH2+
+
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Verseif ung … hieß es in der vorigen Folie …
Ester, Seifen
Was bedeutet das? Von ?
Fette waren den Menschen schon lange bekannt.Alkali in Form von Pottasche auch …
Pottasche . . . . . .
Verbrennen Sie Pflanzenreste, entsteht Kaliumcarbon at.
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Ester, Seifen
Pottasche zerfällt mit Wasser zu Kaliumhydroxidund Kohlensäure.Die Lösung reagiert alkalisch.
Wenn Sie Fette verflüssigen und – so gut es geht –mit dieser Lösung zusammen kochen, spaltet sich dasFett – ein Ester – in seinen Alkohol = Glycerin und d ieFettsäuren.
Diese bilden mit dem Alkali die Kalium – allgemein dieAlkali -Salze der Fettsäuren.
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Ester, Seifen
OH- WasserFettsäure-anion
Glycerin Fett
R CO
O R OH2+
+
R CO
O
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
Die Fettsäure ist jetzt als Anion wasser löslich . Man nennt sie
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Ester
Eigenschaften
R CO
O R
Wasser“löslichkeit“? verschwindend
Lipidlöslichkeit? gut bis sehr gut
Wasserstoffbrücken? nicht möglich!
Siedetemperatur? deswegen niedrig
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Ester
Verwendung, Vorkommen
niedere Carbonsäurenmit niederen Alkoholen:
Duft- und Aromastoffe
höherer Carbonsäurenmit höheren Alkoholen:
Lackgrundstoffe, Klebstoffe,Wachsen, auch Bienenwachs
höherer Carbonsäurenmit Glycerin :
Fette
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Ester
Ester anorganischer Säuren
Phosphorsäure
C
C CH2
OBase
CH2
H
O
P OO
O
O HP
O
OO
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Ester
Ester anorganischer Säuren
Salpetersäure
Verwendung: Arzneimittel bei Herzinfarkt, Explosivstof f
Trinitroglycerin
Glycerintrinitrat
Glycerol-tri-Salpetersäureester
CH2
CH
CH2
O
O
O
N+O
O
N+O
O
N+O
O
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O
O S
O
O
O
Ester
Ester anorganischer Säuren
Schwefelsäure
SO3Diese Gruppe ist ein Ester! Umgangssprachlichaber wie ein Salz bezeichnet.
Palmitylsulfat
Diese „Salze“ sind pH-neutrale Seifen = „Syndets“
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B2:a) Erläutern und begründen Sie das dargestellte Schema für dieOxidation von Alkoholen.b) Welche Produkte erhalten Sie in dieser Oxidationsre ihe, wenn Sievon Methanol ausgehen?
Primäres Alkanol ? ?
Oxidation Oxidation
Sekundäres Alkanol ? ?
Tertiäres Alkanol ? ?
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B4:Beim Erwärmen von 2-Propanol mit konzentrierter Schwef elsäureentsteht ein Gas, das Bromwasser rasch entfärbt.Um welches Gas handelt es sich?
2-Propanol? Schwefelsäure?
Eigenschaften konzentrierter Schwefelsäure?
Worauf reagiert Brom, als Lösung in Bromwasser enthalten ?
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B5:Erlären Sie folgenden Sachverhalt: Wenn man zu 1-Propan olkonzentrierte Salzsäure gibt und erwärmt, bildet sich Chlorpropan.Macht man die mit konzentrierter Natriumchloridlösung und1-Propanol, läuft keine Reaktion ab.Nach Zusatz von (verdünnter) Schwefelsäure reagiert die Mischungzu Chlorpropan.
1-Propanol? Salzsäure? konz. Natriumchloridlösung?
Mischung aus konz. Natriumchloridlösung und Salzsäure?
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B8:Propenal = Acrolein entsteht nicht nur beim Überhitzen von Fett,sondern auch durch Erhitzen von Glycerin mit Wasser entzi eh-enden Stoffen wie Kaliumhydrogensulfat. Erklären Sie den Vor-gang.
Propenal? Fett? Glycerin?
Kaliumhydrogensulfat?
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B9:Kohlendioxid kann man als Carbonylverbindung ansehen.Welches Produkt entsteht durch Anlagerung/Addition vo n Wasser?Machen Sie eine Aussage über die Beständigkeit des R eaktions-produkts.
Kohlendioxid? Carbonylgruppe? Addition?
Reaktion des Produkts …
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B11:Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für dieHydrierung/Härtung von Ölsäure.Welche Stoffeigenschaften ändert sich durch die Hydri erungbesonders?
Ölsäure? Doppelbindung? Härten/Hydrieren?
Struktur der Carbonsäure …
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Übungen zu den ThemenAlkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester
B12:Als Dicarbonsäure kann Oxalsäure zwei Arten von Salzen bilden.Benennen Sie die möglichen Kaliumsalze der Oxalsäure.Wie lauten deren Formeln?
Oxalsäure? Dicarbonsäure? Salze?
Dissoziationsstufen …
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Veresterung, Mechanismus
R CO
O H
H+
R C+O
O
H
HCarbokation O
H
R´Alkohol
R CO
OO+
H
R´
H
H Oxoniumion
R CO
OO+
H
R´
H
H
R CO
+
OO
R´
H
H
H
R C+
O H
O R´
+ H2O
R CO
O R´Carbokation
Säure
Ester
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R CO
OR´
δ+
Verseifung, Mechanismus
R CO
O R´
Ester-O-H R C
OO
H
R´
O
R CO
O H
-O-R R CO
OH
OR´
Carboxylat! AlkoholSäure Alkoholat
+
+ +
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