hidratos de carbono - estructura quimica y reacciones
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HIDRATOS DE CARBONOUnidad Nro 2
PRIMERA PARTEMONOSACRIDOS OLIGOSACRIDOS ESTRUCTURA
A qu se llama hidrato de carbonoFrmula general: Cn(H2O)nEjemplos: De 3 tomos de carbono
GLICERALDEHIDO
DIHIDROXIACETONA
Los H de C son: Polihidroxialdehdos: aldosas Polihidroxicetonas: cetosas Ejemplos
Glucosa
Fructosa
ACTIVIDAD OPTICA
ACTIVIDAD OPTICA
ISMEROS PTICOS
SERIE D
SERIE L
Nomenclatura segn nro de tomos de carbono A) 3 tomos de Carbono: triosas B) 4 tomos de Carbono: tetrosas C) 5 tomos de Carbono: pentosas D) 6 tomos de Carbono: hexosas
Aldosas
Cetosas
Azcares en alimentos
Maduracin de frutas
Formacin de hemiacetales
Formacin de tautmerosGLUCOFURANOSA
Formacin de tautmerosglucopiranosaa
GLUCOPIRANOSA
Formacin de anmerosAlfa y beta
ISOMEROS CONFORMACIONALES
Cmo pasar de la estructura lineal a la de Haworth
Tipos Monosacridos : glucosa, fructosa, galactosa Oligosacridos: maltosa- sacarosacelolbiosa- lactosa Polisacridos: almidn- pectinas- gomas vegetales (guar, garrofin, karaya)
Uniones glicosdicas
Uniones glicosdicas1) Alfa 1 4
maltosa
Uniones glicosdicas1) Beta 1 4
Molcula de sacarosa o azcar comn de mesa : unin 1 2
Molcula de lactosa o azcar de la leche.
La isomalta
Para investigar
a)Para qu se emplea en la industria la isomalta? b) Qu se entiende por intolerancia a la lactosa? c)Cul es la composicin qumica del alimento KERO?
REACCIONES QUIMICAS1- REDUCCIN (del carbono carbonlico)
Sorbitol
Xilitol
REACCIONES QUIMICASGALACTOSA
OXIDACIONES:
GLUCOSA
cido glucnico cido glucrico cidos urnicos
REACCIONES QUIMICASOXIDACIONES: A) Grupo carbonilo: obtencin de cidos aldnicos (Br2) A) Alcohol de carbono 6: cidos urnicos (enzimtico) B) Grupo alcohol de C6 y carbonilo de C1: cidos aldricos (HNO3)
Reacciones en medio alcalino
isomerizaciones
fragmentaciones
xido-reducciones
Reacciones en medio cidoDeshidrataciones
Furfural y HMF
REACCIONES DE CARACTERIZACIN Fehling: azcares reductores (Cu++ en medio alcalino)
Barfoed: monosacridos y disacridos por los tiempos de reacciones (Cu++ en medio actico)
REACCIONES DE CARACTERIZACIN Seliwanoff: calentamiento en medio cido con resorcinol (diferencia hexosas (rojo) de pentosas (verde)) Acetato de anilina: calentamiento en medio cido anilina . Diferencia pentosas (arrastrables por vapor de agua) de hexosas (no arrastrables)
Reaccin de Fehling
Reaccin no estequiomtrica en medio alcalino fuerte
Hidratos reductores y no reductores
Seliwanoff
Acetato de anilina
glucosa
Reacciones en medio cidoPoder rotatorio a 22C= + 52,7
Hidrlisis de oligosacararidos. Obtencin de azcar invertidoHCl Q
- 19,9
Poder rotatorio a 22C= + 66,53
Poder rotatorio a 22C= - 92,4
Para investigar
Pregunta 3 Mediante qu reacciones qumicas de puede determinar que la glucosa: 1) 2) 3) 4) tiene un grupo carbonilo ese grupo carbonilo es aldehdico posee cinco hidroxilos alcohlicos tiene en los carbonos 3, 4 y 5 la misma configuracin que la manosa
Para investigar
Pregunta 4 Aplicar las reacciones qumicas apropiadas para distinguir entre los siguientes pares de compuestos. Escribir las reacciones que ocurren 1) 2) 3) 4) 5) 6) glucosa y fructosa fructosa y sacarosa sacarosa y maltosa maltosa y almidn celulosa y almidn lactosa y galactosa
Para investigar
Pregunta 5 Qu productos se obtienen como resultado de las siguientes reacciones qumicas?: a. reduccin de la glucosa b. oxidacin suave de galactosa c. oxidacin fuerte de la glucosa d. hidrlisis qumica de la sacarosa e. calentamiento de medio cido fuerte de la maltosa f. calentamiento en medio alcalino fuerte de la fructosa g. deshidratacin de la fructosa h. calentamiento en medio clorhdrico de una suspensin de almidn
Para investigar
Pregunta 6 Establecer diferencias y semejanzas entre los siguientes pares de compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) . Glucosa y fructosa Glucosa y maltosa Maltosa y celobiosa Amilosa y maltosa Amilopectina y amilosa Lactosa y galactosa Xilosa y glucosa
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