i asam karboksilat 2
Post on 02-Jun-2018
304 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
1/49
ASAM KARBOKSILAT
Juni Ekowati
Departemen Kimia Farmasi FFUA
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
2/49
AsamKarboksilat
Definisi
Senyawa yang pada strukturnya mengandung gugus karboksilat (COOH),yaitumengandung sebuah gugus karbonildan sebuah gugus hidroksil.
Golongan senyawa ini dikenal dengan rumus umum :
Contoh asam karboksilat yang terdapat di alam :
Nama : Struktur : Fungsi :Asam asetat CH3COOH Komponen utama vinegarAsam butirat CH3CH2CH2COOH Penyebab bau asam pada mentega
tengikAsam kaproat CH3(CH2)4COOH Aroma spesifik dari kambing
Bau apek pada kaos kaki kotorAsam palmitat CH3(CH2)14COOH Prekursor biosintesis lemak
R C
O
OH
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
3/49
Struktur molekul beberapa senyawagolongan asam karboksilat
COOH
OH
H3CO
COOH
HH
CH3
CH3
H
H
H
HOHOH
H
OH
H
COOH
N
SCH3
COOH
HH
CH3
H
ROCHN
O
Asam salisilat
Asam p.metoksisinamat
Asam kholat
Golongan penisilin
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
4/49
CH3
CH3
COOH
NH
HO H
H
HH
COOHCOOH
OHH H
H3C
H
H
H
H3CH
C
O
OOH
H
C15H31-n
asam mefenamat asam anakardat
asam litokholat asam betulinat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
5/49
ASAM FORMAT DARI SERANGGA
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
6/49
Struktur Asam Karboksilat dan Beberapa Turunannya
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
7/49
7
Tatanama Asam Karboksilat Dalam tatanama IUPAC, nama suatu asam karboksilat
diperoleh dengan cara mengganti akhiran -adari
alkana yang bersesuaian dengan akhiran -oatdanmenambahkan kata asam sebagai awal nama Karbon karboksil ditetapkan sebagai posisi ke 1 dan tidak
perlu diberi nomor secara eksplisit
Asam 4-metilheksanoat Asam 4-heksenoat (asam heks-4-enoat)
Nama umum untuk banyak asam karboksilat masihtetap digunakan
Asam metanoat dan etanoat biasanya disebut sebagai asamformat dan asam asetat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
8/49
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
9/49
9
Beberapa Nama Umum
Banyak asam karboksilat memiliki nama umum yang diturunkan dari
bahasa Latin atau bahasa Yunani, yang menunjukkan salah satu darisumber alamiahnya (lihat Tabel). Asam metanoat disebut sebagai asam format (Latin: formica, semut). Asam etanoat disebut sebagai asam asetat (Latin: acetum, cuka). Asam butanoat merupakan suatu senyawa yang bertanggungjawab
terhadap aroma mentega tengik, sehingga nama umumnya adalah asambutirat (Latin: butyrum, mentega).
Asam pentanoat, sebagai akibat dari keberadaannya dalam valerian,suatu herba/tanaman yang selalu hijau sepanjang tahun, dinamakansebagai asam valerat.
Asam heksanoat adalah suatu senyawa yang dihubungkan dengan aroma
kambing, sehingga oleh karena itu nama umumnya adalah asam kaproat(Latin: caper, kambing). Asam oktadekanoat menggunakan nama umum, asam stearat, dari bhs.
Yunani stear, untuk lemak.
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
10/49
10
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
11/49
11
Keasaman Asam Karboksilat Proton karboksil dari kebanyakan asam
karboksilat memiliki pKa= 4 - 5 Asam karboksilat dengan mudah terdeprotonasi oleh
natrium hidroksida atau natrium bikarbonatmembentuk garam karboksilat
Garam karboksilat lebih larut dalam airdibandingkan dengan bentuk asam karboksilatnya
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
12/49
Gugus penarik elektron yang berada di dekat
gugus karboksil meningkatkan keasaman dari asamkarboksilat
Mereka menstabilkan anion karboksilat melalui
delokalisasi muatan secara induksi
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
13/49
Struktur dan sifat fisis asam karboksilat
Struktur gugus karboksilat
Konstanta fisika beberapa asam karboksilat
Nama Struktur TL (0C) TD (0C)
Asam metanoat HCOOH 8,4 100,7
Asam etanoat CH3COOH 16,6 117,9Asam propanoat CH3CH2COOH 20,8 141Asam propenoat CH2=CHCOOH 13 141,6Asam benzoat C6H5COOH 122,1 249
Bersifat polarC-sp2 : bentuk planar
sudut 120oC
O
OH
R
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
14/49
Asam karboksilat dapat membentuk
ikatan hidrogen yang kuat dengansesamanya dan dengan air
Asam karboksilat dengan jumlah
atom karbon sampai dengan 4karbon merupakan senyawa yangcampur dengan air dalam segalaperbandingan
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
15/49
Ikatan hidrogen molekul asam karboksilat
Bentuk dimer antar molekul asam karboksilat
Akibat :TL asam karboksilat lebih tinggi daripada bentuk esterIkatan hidrogen dengan molekul air
Asam karboksilat ( C < 6 ) dapat bercampurdengan air
C
O
OH
RC
O
HO
R
C
O
OH
R O
H H
O
H H
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
16/49
Terbentuknya ikatan hidrogen intermolekular maupun intramolekularselain mempengaruhi sifat kimia fisika asam karboksilat danderivatnya seperti titik didih, titik lebur, kelarutandalam air,keasamanmaupun kemampuan membentuk khelat; juga
mempengaruhi aktivitas biologis asam karboksilat dan derivatnya.
Asam karboksilat dengan jumlah atomC1 - C5 : larut air; C > 5 : agak larut air;
Asam karboksilat aromatis : sukar larut air
Asamp-metoksisinamat berbentuk padat, titiklebur 168C; metilp-metoksisinamat
berbentuk padat, titik lebur 87C.
Asam orto-hidroksibenzoat, pKa = 3, dapatmembentuk ikatan hidrogen intramolekular.
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
17/49
Kelarutan asam orto-hidroksibenzoat dalam air lebih rendah dankoefisien partisi benzena/air 300 x lebih besar daripada isomer
para-, sehingga lebih mudah menembus membran sistem saraf
pusat dan menimbulkan efek analgesik.
Metil ester orto-hidroksibenzoat (metil salisilat) efek antibakteri lemah.
Asampara-hidroksibenzoat, pKa = 4,5 dapat membentuk ikatanhidrogen intermolekular. Kelarutan dalam air lebih tinggidaripada isomer orto-, sehingga lebih sulit menembus membransistem saraf pusat dan tidak menimbulkan efek analgesik.
Metil esterpara-hidroksibenzoat (Nipagin) efek anti bakterilebih kuat, daripada isomer orto-.
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
18/49
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
19/49
Ikatan Hidrogen intra dan intermolekularmempengaruhi sifat fisiko kimia maupun aktivitas
19
-OH posisi ortomembentuk
ikatan-H intramolekularkelarutan dalam air menurun,kemampuan menembus membransistem saraf pusat meningkatefek analgesik
-OH posisiparamembentukikatan-H intermolekularkelarutan dalam air lebih besar,lebih sulit menembus membransistem saraf pusat
tidak memiliki efek analgesikgugus karboksilat dan OHfenolik terlindung,aktivitas anti bakteri lebihrendah daripada asam orto-hidroksi-benzoat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
20/49
Jelaskan fenomena berikut ini :
a. Mengapa t.d. asam butirat (td. 164o
C) lebihtinggi daripada t.d. etil asetat (td. 78oC)
b. Mengapa asam propanoat dapat bercampurdengan air, tetapi asam heksanoat tidak
larut air.c. Bagaimana cara meningkatkan kelarutan
asam heksanoat dalam air
d. Gambarkan ikatan hidrogen antar molekulyang dapat terjadi pada larutan asam asetatdalam air
T k b k il
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
21/49
Tatanama asam karboksilat1. Aturan IUPAC
a. asam karboksilat turunan alkana rantai terbuka
akhiran adiganti oat,ditambah awalan asam(asam oat)
atom C gugus karboksilat diberi nomor 1
b. gugus COOH terikat pada cincin non-aromatis
ditambah awalan asam, dan akhiran karboksilat
gugus COOH terikat pada C-1 dan tidak diberi nomor
H3C
CH2
OH
O
CH2
CH
CH2
CH
CH2OH
O
HO
O CH3C2H5
H3CCH
H2C
CH2
OH
O
CH3
asam propanoat asam 4-metilpentanoat asam 3-etil-5-metilheptanadioat
12
34
5
1
2
34
5
67
COOH
Br
COOH
1
2
3
4
5
6
1
23
4
5
asam 3-bromosikloheksanakarboksilat asam 1-siklopentanakarboksilat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
22/49
Asam sikloheksanakarboksilat
Asam Benzoat Asam Benzenakarboksilat
C OH
O1
23
4
5 6
om
p
m o H
C OH
O
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
23/49
2. Nama Trivial (nama umum)Berdasarkan awal mula ditemukan asam karboksilat tersebutGugus fungsi COOH terikat pada C-
Nama trivial dari beberapa asam karboksilat
Struktur Nama trivial Struktur Nama trivialHCOOH asam format HOOCCOOH asam oksalat
CH3COOH asam asetat HOOCCH2COOH asam malonatCH3CH2COOH asam propionat HOOC(CH2)2COOH asam suksinatCH3(CH2)2COOH asam butirat HOOC(CH2)3COOH asam glutaratCH3(CH2)3COOH asam valerat HOOC(CH2)4COOH asam adipat(CH3)3CCOOH asam pivalat HOOC(CH2)5COOH asam pimelatC6H5COOH asam benzoat o.C6H4(COOH)2 asam ftalat
HOOCCH=CHCOOHcis- asam maleattrans- asam fumarat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
24/49
Nama Trivial
CH2
C OH
O
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2C OH
O
CH2CH2CH3CH2C OH
O
CH2CH3
CH2C OH
O
CH3CH3C OH
O
C OH
O
H
Formic acid Acetic Acid Propionic Acid
Butyric Acid Valeric Acid
Caproic Acid
C C OH
O
CCCCCH3
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
25/49
Sifat asam dari asam karboksilat
Disosiasi asam karboksilatAsam karboksilat bersifat asam (proton donor)
Dapat bereaksi dengan basa (Na2CO3; NaOH) membentuk garam
Asam karboksilat (C>6) tak larut air; tetapi dalam bentuk garamkarboksilat dapat larut air. Prinsip ini dipakai untuk mengekstraksidan memurnikan asam karboksilat dari campurannya
R OH
O
H2O
R O
O
H3O [RCOOH]
[RCOO-][H3O+]
Ka =
pKa= - log Ka
R OH
O
NaOH
H2O
R O-Na
+
O
H2O / H+
R OH
O
NaOH
asam karboksilat (tak larut air)
garam karboksilat (larut air)
asam karboksilat (tak larut air)
P b di k m lk h l f l d m k b k il t
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
26/49
Perbandingan keasaman alkohol, fenol dan asam karboksilat
C2H5OH C6H5OH CH3COOH HClpKa = 16 pKa = 10 pKa = 5 pKa = -7
Disebabkan oleh perbedaan kestabilan ion karboksilat
C2H5OH H2O
OH
H2O
R OH
O
H2O
C2H5O-
O-
R O
O
H3O
H3O
R O
O-
H3O
ion alkoksida(tak stabil)
alkohol
fenol(mengalami resonansi)
ion fenoksida(bentuk resonansi lebih stabil dp. fenol)
asam karboksilation karboksilat terstabilkan oleh resonansi (dua bentuk resonansi yang ekuivalen)
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
27/49
Resonansi fenol dan ion fenoksida
Fenol :
Ion fenoksida :
OH OH OH OH OH
O O O O O
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
28/49
Keasaman
1. Diasumsikan terdapat campuran naftalena dan
asam benzoat yang harus dipisahkan. Sarankansuatu cara pemisahan berdasarkan beda sifatasam salah satu komponen campuran tersebut.Tuliskan juga reaksi yang terjadi.
2. Terdapat campuran asam benzoat,benzilalkohol, danp.metilfenol dalam pelarut
eter. Apakah yang harus dilakukan supayaketiga senyawa dapat dipisahkan satu sama lain.Tuliskan reaksi yang terjadi.
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
29/49
Electron-withdrawing Groups: meningkatkan keasaman
menurunkan kebasaan
Electron-releasing Groups: menurunkan keasaman
meningkatkan kebasaan
C C O
O
XC C OH
O
X + H+
Pengaruh Induksi :
P h b h d k
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
30/49
Pengaruh substituen terhadap keasaman
Efek Induksi
+ I : disebabkan gugus pendorong elektron (GDE/ERG)menurunkan kestabilan ion karboksilat
menurunkan keasaman
- I : disebabkan oleh gugus penarik elektron (GTE/EWG)menaikkan kestabilan ion karboksilat
menaikkan keasaman
CCH2
O
O
H3C CCH2
O
O
ClCCH2
O
O
H
d
dd
d
ion karboksilation karboksilatkurang stabil
ion karboksilatlebih stabil
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
31/49
Keasaman juga dipengaruhi olehjenisdanposisi substituen
Pengaruhjenissubstituen
Pengaruh posisisubstituen
Struktur pKa Struktur pKa
F3CCO2H
FCH2CO2HClCH2CO2H
HCO2H
HOCH2CO2H
C6H5CO2H
H2C=CHCO2HCH3CO2H
CH3CH2CO2H
0,23
2,592,85
3,75
3,83
4,19
4,254,75
4,87
Asam lebih kuat
Asam lebih lemah
2,86
4,05
4,52
4,82
CH3CH2CHCO2H
Cl
CH3CHCH2CO2H
Cl
CH2CH2CH2CO2H
Cl
CH3CH2CH2CO2H
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
32/49
Pengaruh substituen pada asam
benzoat tersubstitusiPosisipara:
Penyebab efek resonansi (= efek mesomeri)
Gugus aktivator : - menurunkan kestabilan ion karboksilat
- menurunkan keasaman
Gugus deaktivator : -menaikkan kestabilan ion karboksilat-menaikkan keasaman
OCH3
OO
H
OO
N
OO
O Od -
d -
d+
d+
ion karboksilatkurang stabil ion karboksilatlebih stabil
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
33/49
Posisi orto:
Gugus aktivator maupun deaktivator bila terikat pada posisi
ortodari asam benzoat, selalu meningkatkan keasaman.Hal ini disebabkan oleh efek sterik-elektronik
Posisi meta:
yang berpengaruh adalah efek induksi, efek resonansi tidakberpengaruh karena tidak melibatkan atom C.
Contoh:
Asam o-klorobenzoat > asam o-metilbenzoat > asam benzoatAsam o-metoksibenzoat>asam benzoat>asamp-metoksibenzoatAsam o-klorobenzoat > asamp-klorobenzoat > asam benzoat
k
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
34/49
Perbandingan keasaman dari asam benzoattersubstitusipara
Keasaman Y(substituen)
pKa Keterangan
Asam lebih lemah
Asam lebih kuat
- OH- OCH3
- CH3- H
- Cl
- Br- CHO
- CN
- NO2
4,484,46
4,34
4,19
4,0
3,963,75
3,55
3,41
gugus aktivator
asam benzoat
gugus deaktivator
COOHY
Kereaktifan cincin aromatis terhadap
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
35/49
Kereaktifan cincin aromatis terhadapsubstitusi elektrofilik dapat diprediksi
berdasarkan keasamannya.
Contoh:Harga pKa asamp-(trifluorometil)-benzoat = 3,6. Apakahsubstituen trifluorometil merupakan gugus aktivator ataudeaktivator pada reaksi Friedel-Crafts ?
Penyelesaian :Asamp-(trifuorometil)-benzoat (pKa=3,6) lebih asamdibandingkan asam benzoat (pKa=4,19); berarti substituen CF3menstabilkan muatan negatif dari ion karboksilat.
Stabilisasi ion karboksilat pada asam benzoat tersubstitusidisebabkan oleh gugus deaktivator; berarti substituen CF3akan mengurangi kereaktifan inti pada reaksi Friedel-Crafts.
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
36/49
Keasaman asam dikarboksilat Asam dikarboksilat disebut juga asam dwibasa atau diprotik,
yaitu asam yang bereaksi dengan dua ekivalen basa.
Pada asam dwibasa apa saja, ion hidrogen yang pertama lebihmudah dibuang daripada yang kedua.
Harga pK1 lebih rendah daripada pK2, selisih harga antara pK1 danpK2 berkurang bila jarak antara gugus-gugus karboksilatbertambah besar.
HO2CCH2CO2H + H2O HO2CCH2CO2 - + H3O+
Asam malonat
pK1 = 2,83 HO2CCH2CO2-+ H2O -O2CCH2CO2- + H3O+
pK2 = 5,69
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
37/49
Dekarboksilasi asam -keto dan dwiasam Suatu asam karboksilat dengan gugus -karbonilakan mengalami
dekarboksilasi(kehilangan CO2) bila dipanasi. Gugus -karbonil dapat berupa gugus keto atau dwiasam. Beberapa asam -karbonil dapat juga mengalami dekarboksilasi. Dekarboksilasi asam malonat tersubstitusi penting khusus dalam
sintesis organik.
asam -keto keton
-dwiasam asam karboksilat
H3C C
O
CH C2 OH
Okalor
H3C C
O
CH3
+ CO2
HC C
O
OHCH2CH3
C
O
OH
kalor
C
O
OH +CO2CH2CH2H C3
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
38/49
Cara Pembuatan Asam Karboksilat
1. Oksidasi alkilbenzenatersubstitusi dengan KMnO4
atau Na2Cr2O7menghasilkan asam benzoattersubstitusi ( hanya gugus alkil primerdan alkilsekunderyang teroksidasi, alkil tersier tidakterpengaruh).
CH3O2NKMnO4
C(CH3)3
H3O+
COOHO2N
H2O, 950C
p.nitrotoluenaasam p.nitrobenzoat
Na2Cr2O7
t.butilbenzena
tidak bereaksi
P k d f l h h d
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
39/49
2. Pemutusan oksidatif oleh KMnO4terhadapalkena (minimum mempunyai satu hidrogenvinilik) akan menghasilkan asam karboksilat
CH3CH2C=CH(CH2)3CH3
CH3(CH2)7COOH
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
KMnO4
H3O+
KMnO4
CH3
H3O+
HOOC(CH2)7COOH
CH3CH2CCH3
O
HOOC(CH2)3CH3
asam oleat
asam nonanoat asam nonanadioat
3-metil-3-oktena
2-butanon asam pentanoat
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
40/49
3.Oksidasi alkohol primer (oleh CrO3) ataualdehid (oleh CrO3 atau pereaksi Tollens),
keduanya menghasilkan bentuk karboksilatnya
CH3(CH2)8CH2OH CrO3
CH3CH2CH=CHCH2CHO
H3O+
Ag2O
NH4OH
CH3(CH2)8COOH
CH3CH2CH=CHCH2COOH
1-dekanol asam dekanoat (93%)
3-heksenal asam 3-heksenoat (85%)
4 Hid li i it il
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
41/49
4. Hidrolisis nitrilSenyawa nitril (R-CN) dapat dihidrolisis dalam keadaan
panas, baik oleh larutan asam kuat maupun basa kuat,
menghasilkan asam karboksilatTerjadi penambahan satu atom C dibandingkan gugus alkil
awal
Senyawa nitril dibuat dari alkil halida primer (SN-2)
Contoh sintesis fenoprofen (obat golongan NSAID)
RCH2Br Na
+ -CN
RCH2CN
H3O+
SN-2RCH2COOH NH3
alkil bromida nitril asam karboksilat
O CHCH3
Br
O CHCH3
COOH
1. Na+ -
CN
2.-OH / H2O
3. H3O+
fenoprofen (antiarthritis)
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
42/49
5. Karboksilasi pereaksi Grignard
Dilakukan dengan dua macam cara :a. Pereaksi Grignard dituangkan ke dalam es kering (CO2padat)
b. Mengalirkan gas CO2kering (bebas air) ke dalam larutan RMgX
Mekanisme reaksi karboksilasi RMgX :
Karboksilasi RMgX umumnya memberikan hasil tinggi
R- +MgBr C OOR
CO
- +MgBr
O
H3O+
RC
OH
O
CH3H3C
CH3
Br
CH3H3C
CH3
MgBr
CH3H3C
CH3
COOH
Mg, eter 1. CO2, eter
2. H3O+
asam 2,4,6-tribromobenzoat (87%)
1-bromo-2,4,6-tribromotoluena
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
43/49
REAKSI-REAKSI ASAM KARBOKSILAT
Reduksi Dekarboksilasi
Deprotonasi
Substitusi asil Nu:
Substitusi alfa
Reduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
44/49
Reduksi asam karboksilat menjadi alkohol primer
Macam-macam reduktor ;
1. LiAlH4, dilanjutkan hidrolisis
2. BF3/THF : reaksi berlangsung pada suhu kamar. Lebih disukai
daripada LiAlH4karena mudah dikerjakan, aman dan spesifik
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH2OH
asam oleat c is-9-oktadeken-1-ol (87%)
1. LiAlH4, THF
2. H3O+
CH2COOH
O2N
CH2CH2OH
H2N
CH2CH2OH
O2N
1. LiAlH4, THF
2. H3O+
2. H3O+
1. BF3, THF
as. p.nitrofenilasetat2-(p.nitrofenil)-etanol
2-(p.aminofenil)-etanol
Reaksi Dekarboksilasi
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
45/49
Reaksi Dekarboksilasi(reaksi Hunsdiecker)
Reaksi Hunsdiecker : reaksi antara garam logamberat dari asam karboksilat dengan bromin atau iodin,terjadi kehilangan CO2dan pembentukan alkil
halida yang jumlah atom C berkurang 1.
Asam oktadekanoat 1-bromoheptadekana
CH3(CH2)15CH2COH
O
HgO,Br2
CCl4
CH3(CH2)15CH2Br + CO2
R k i D t i
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
46/49
Reaksi Deprotonasi
Reaksi asam karboksilat dengan basa :garam
karboksilat Contoh : Sodium asetat; potasium propanoat;
sodium benzoat; Sodium format Pembentukan garam karboksilat mempengaruhi
kelarutan senyawa tersebut dalam air, karenaterbentuknya struktur ionik.
R-COOH + NaOH RCOO-
Na+
R-COOH + Al(OH)3 (RCOO-)3Al
+++
R-COOH + CH3NH2 RCOO-H3N+CH3
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
47/49
H+CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2-Na+ CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2HNatrium oleat asam oleat
(sabun) (asam lemak)H+
CH3(CH2)14CO2-
K+
CH3(CH2)14CO2HKalium palmitat asam palmitat(sabun) (asam lemak)
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
48/49
Reaksi Substitusi Nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik terhadap gugus asil,sebagai nukleofil (:Nu-): H
2O, -OH, NH
3, NH
2R, NHR
2,
ROH. Sedangkan gugus pergi/leaving group (Y) adalah sbb: -
NH2,-OR,-OCOR, -Halida.
Urutan kereaktivan gugus pergi adalah sebagai berikut :
-NH2< -OR
-
8/10/2019 i Asam Karboksilat 2
49/49
Tahap reaksi :
Adisi Nukleofil
Eliminasi Gugus Pergi
+ Y-
RC Nu
O
Y+ :
-
RC
Y
O-
Nu
RC
Nu
O
top related