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I S O M E R I A
PROF. AGAMENON ROBERTO
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2
ISOMERIA
CONCEITO
É o fenômeno pelo qual duas ou mais
substâncias diferentes apresentam mesma
fórmula molecular.
Exemplos:
3CH
3CHHC
2O
metóxi-etano
HC2
OH3CH HC
2
1-propanol
e
São compostos diferentes que possuem
fórmula molecular C3H8O, portanto são
compostos isômeros.
Exercícios:
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol. e) etano.
02)Os ciclenos são isômeros dos:
a) alcanos. b) alcinos. c) alcenos. d) ciclanos. e) ciclodienos.
03)O metil ciclopropano é isômero do:
a) 1-butino. b) ciclobutano. c) 2-butino. d) ciclopropano. e) ciclobuteno.
04) (PUC-RJ) Indique, dentre as alternativas a
seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano.
a) Octano. b) Pentano. c) Propano. d) Butano.
e) Nonano.
05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.
0 0 São isômeros.
1 1 Pertencem à mesma função química.
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos são aromáticos.
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.
A isomeria é dividida em dois grupos:
ISOMERIA PLANA OU ESTRUTURAL
ISOMERIA ESPACIAL OU
ESTEREOISOMERIA
ISOMERIA PLANA OU ESTRURAL
É quando podemos verificar a diferença
entre os compostos isômeros através de suas
fórmulas estruturais planas.
Podemos classificar a isomeria plana em:
Isomeria de função.
Isomeria de cadeia.
Isomeria de posição.
Isomeria de compensação.
Tautomeria.
ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL
É quando os compostos isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
3CH
3CHO
OH3CH HC
2
e
éter
álcool
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
É quando os isômeros pertencem à mesma
função química, mas possuem cadeias
carbônicas diferentes.
3C HHC
2
3CH
3C H
3C HHC HC3CH 2
ambos são hidrocarbonetose possuem cadeias carbônicas diferentes
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É quando os isômeros pertencem à mesma
função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferença na posição de uma
insaturação, de uma ramificação ou de um
grupo funcional.
CH
2
3
2
C H3CH C H
CH C H3CH C H
Os compostos diferem naposição da dupla ligação
e2 en-bu o
1 en-but o
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3
CH
2
3
2
C H3CH
H
Os compostos diferem naposição do grupo funcional
O
1 ol-propan
2 ol-propan
CH3 C HCH
HO
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU
METAMERIA
É quando os isômeros pertencem à mesma
função, possuem a mesma cadeia, mas
mudam a posição do heteroátomo.
Exemplo:
22 H3C
Os compostos diferem na posição do heteroátomo
CH3 C HCH O
2 2 H3CCH3 CHC HO
etoxi-etano
metoxi-propano
TAUTOMERIA
É um caso particular da isomeria funcional,
onde os compostos isômeros estabelecem um
equilíbrio dinâmico em solução.
Exemplos:
CH32C
H
Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico
C HCH
HO
O>
<
etenol etanal
CH32CH3C
Os compostos se encontram em equilíbrio dinâmico
C CH
HO
H3C
O
><
2-propenol propanona
Exercícios:
01)Os compostos etanol e éter dimetílico
demonstram que caso de isomeria?
a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função. e) Tautomeria.
02) Os compostos etóxi-propano e metóxi-butano apresentam:
a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria.
03) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. A tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de B. Tanto A como B são isômeros de função de C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C.
04) (PUC-RS) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas:
C H2 3H C C H
2H C C H 2
C H 2
Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:
a) são polares. b) são isômeros de cadeia. c) apresentam diferentes massas
moleculares. d) apresentam mesma classificação de
átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação
entre os átomos.
05) (PUC-MG) “A 4-metil-pentan-2-ona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de:
a) hexan-1-ol. b) hexanal c) 4-metil-butanal. d) 4-metil-pentan-1-ol. e) pentanona.
06) Podemos verificar entre os hidrocarbonetos isomeria dos tipos:
a) função e posição. b) posição e cadeia. c) metameria e função. d) tautomeria e cadeia. e) metameria e posição.
07) As fórmulas:
2H
3CCH
2C
H H
H H3
CCH3
CH
O O
e
Representam substâncias que diferem quanto às:
a) massas moleculares. b) composições centesimais. c) cadeias carbônicas. d) fórmulas moleculares. e) propriedades físicas.
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4
08)São isômeros funcionais:
a) butano e metilpropano. b) etanol e éter dimetílico. c) 1 - cloropropano e 2-cloropropano. d) 1, 2 - dimetil benzeno e o 1, 4 - dimetil
benzeno. e) propan - 2 - ol e propan - 1 - ol.
09) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
CH 3
O
3CCH
O
CH23
C
H
CH e
a) de posição. b) de cadeia. c) cis-trans. d) tautomeria. e) óptica
10) (UPE-2007 – Q1) Analise o equilíbrio
representado pela equação química abaixo:
H3C – CHO H2C = CH2O
Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio:
a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de
cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula
estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria
funcional conhecido com o nome de tautomeria.
e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre álcoois insaturados.
11) O éter comum é um dos componentes do
lança-perfume, uma droga inalante prejudicial à saúde, que produz sérias lesões, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que causam dependência, problemas físicos e mentais graves, e até mesmo a morte. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:
C C C COH H H H2 2 33
isomeria de função
isomeria decompensação
Os compostos I e II são, respectivamente,
a) butanona e metoxipropano. b) butanona e butan - 1 - ol. c) butan - 1 - ol e metoxipropano. d) butan - 2 - ol e butanona. e) 2 - metil propanona e propanal.
ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISMERIA É quando os isômeros apresentam as
ligações entre seus átomos dispostas de
maneira diferente no espaço.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS
Pode ocorrer em dois casos principais:
Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações devermos
ter a seguinte estrutura:
2
C3
C
R R
RR
1
4
R1 2R3
R R4
onde e
A estrutura que apresentar os átomos de
hidrogênios no mesmo lado do plano é a forma
CIS e a que possui os átomos de hidrogênio em
lados opostos é a forma TRANS.
Exemplo:
CH3C
HC
H
CH3
C
H3CHC
HCH3
cis
trans
Há casos em que pelo menos três dos
quatro grupos ligantes dos carbonos da dupla
são diferentes entre si.
Neste caso usamos um conjunto de regras
propostas por Cohn, Ingol e Prelog, baseadas
numa escala de prioridade, para determinar a
estrutura dos isômeros.
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Nesta escala, tem prioridade o grupo ligante
que apresentar o átomo de maior número
atômico e que estiver ligado diretamente ao
carbono da dupla ligação. Assim, será
considerado cis aquele composto que possuir, do
mesmo lado do plano imaginário, os grupos
ligantes do carbono da dupla com maiores
prioridades.
2
CH
C
HCH3
NCl
Os átomos ligados diretamente aos carbonos
da dupla ligação são:
C ( Z = 6 ) e Cl ( Z = 17 ) Prioridade para o cloro (maior número
atômico).
H (Z = 1) e N (Z = 7)
Prioridade do nitrogênio (maior número
atômico).
Então, teremos:
2
CH
C
HCH3 cis
trans
NCl
2C
HC
H
CH3 N
Cl
Essas regras propõem um novo par de
símbolos (E e Z) para substituir os termos cis e
trans.
“E” substitui trans
e
“Z” substitui cis
Obs.
“E” (do alemão entgegen = oposto)
e
“Z” (do alemão zusammen = do mesmo
lado)
Nos compostos cíclicos a isomeria cis-trans é
observada quando aparecerem grupos ligantes
diferentes em dois carbonos do ciclo.
H
CH3 CH3
H
H
CH3CH3
H
CIS
TRANS
Exercícios:
01)Tem isomeria cis-trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp² , o composto:
a) H2C = CH – CH2 – CH3. b) H3C – CH = CH – CH3. c) H2C = C – CH3 | CH3
d) H2C = CH – C CH
e) HC CH
02)Apresenta isomeria cis-trans:
a) but - 1 - eno. b) 2 – metil - but - 2 - eno. c) 2 , 3 – dimetil - 2 - buteno. d) 1 , 1 – dimetil ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil ciclobutano.
03)O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta isomeria cis-trans é o:
a) eteno. b) propeno. c) but - 1 - eno. d) but - 2 - eno. e) pent - 1 - eno.
04)Dados os seguintes compostos orgânicos:
I . (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
05)O número de isômeros (planos e espaciais) que existem com fórmula C4H8 é:
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7.
06)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – pent - 2 - eno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – hex - 3 - eno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – hex - 3 - eno.
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07) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.
H
OH
H
O nome oficial deste composto orgânico é:
a) Trans - 3 - fenil propenal. b) Trans - 1 - fenil propenal. c) Trans - 3 - fenil propanal. d) Trans - 3 - benzil propenal. e) Cis - 3 - fenil propenal.
08) (Covest-2006) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
a) o composto 4 é um ácido carboxílico de cadeia aberta contendo duas duplas ligações conjugadas entre si.
b) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans.
c) o composto 1 é um ácido carboxílico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia aberta contendo uma dupla ligação (cis).
e) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia fechada contendo uma insaturação (cis).
09) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:
0 0 but-1-eno admite isômeros funcionais.
1 1 but-2-eno admite isômeros geométricos.
2 2 but-1-eno admite isômeros geométricos.
3 3 but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição.
4 4 but-1-eno ebut-2-eno não são isômeros.
10) Dados os compostos:
I. but - 2 - eno. II. pent - 1 - eno. III. ciclopentano. IV. 1, 2 - dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geométrica:
a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I, II e III. d) I, II, III e IV. e) apenas I e IV.
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria óptica estuda o comportamento das
substâncias quando submetidas a um feixe de luz
polarizada, que pode ser obtida a partir da luz
natural.
Luz natural é um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção de propagação do feixe
luminoso.
LUZ NATURAL
representação de Fresnell
Luz polarizada é um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano.
LUZ POLARIZADA
representação de Fresnell
É possível obter uma luz polarizada fazendo a
luz natural atravessar uma substância
polarizadora, como o prisma de Nicol (dois
cristais de CaCO3 cortados em forma de prisma e
colados com bálsamo-do-canadá para não
interferir no caminho da luz) ou ainda uma lente
polaróide.
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lâmpada
luz natural luz polarizada
prisma de Nicol
bálsamo-do-canadá
raioordinário
raioextraordinário
A POLARIZAÇÃO DA LUZ
Algumas substâncias são capazes de
provocar um desvio no plano da luz
polarizada.
Estas substâncias possuem atividade
óptica (opticamente ativas).
A atividade óptica é detectada e medida em
um polarímetro.
lâmpada
luz natural luz polarizada
prisma de Nicol
A ATIVIDADE ÓPTICA
dextrogiro
levogiro substânciaopticamente ativa
Chamamos de dextrógira a substância que
desvia o plano de vibração da luz polarizada para
a direita e a representamos por “d” ou (+). Será
levógira a substância que desvia o plano de
vibração da luz polarizada para a esquerda e a
representamos por “l” ou ( – ).
As formas dextrógira e levógira, que
correspondem uma a imagem da outra, foram
chamadas antípodas ópticos ou
enantiomorfos. A mistura em partes iguais dos
antípodas ópticos fornece por compensação dos
efeitos contrários um conjunto opticamente
inativo, que foi chamado mistura racêmica.
As substâncias assimétricas possuem
atividade óptica.
Se em uma estrutura orgânica aparece um
carbono assimétrico (possui os quatro
ligantes diferentes) ela possuirá atividade óptica
(opticamente ativa).
No composto abaixo, o carbono em destaque
é ASSIMÉTRICO ou QUIRAL.
CCH3
Cl
H
OH
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Para uma substância orgânica, com carbono
assimétrico, o número de isômeros ativos e
inativos é dado pelas expressões:
n2 n
21
nº de isômeros ativos
nº de isômeros inativos
n é o nº de átomos de carbono assimétricos diferentes
Exemplos:
CCH3
Cl
H
OH
Neste composto temos um átomo de carbono
assimétrico, portanto, n = 1.
O número de isômeros opticamente ativos é:
21 = 2
O número de isômeros opticamente inativos é:
2 1 – 1 = 2 0 = 1.
2HCCH3
N
Cl
H
C
Cl
H
Este composto possui dois átomos de carbono
assimétricos diferentes, portanto n = 2.
número de isômeros ópticos ativos
2 2 = 4
número de isômeros opticamente inativos
2 2 – 1 = 2 1 = 2
Os alcadienos acumulados (compostos que
possuem duas ligações duplas seguidas entre
átomos de carbono) apresentando os ligantes de
cada carbono diferentes entre si, terá assimetria
e, portanto possuirá atividade óptica. Neste caso,
teremos um isômero dextrogiro, um levogiro e
uma mistura racêmica.
Exercícios:
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
3CH C HCOO
R
R
a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil.
02) (FAFI-MG)Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:
H
COOH
CH
OH
3
espelho
(I)
(II)
H
COOH
CH
OH
3
ácido lático - ácido 2-hidroxipropanóico
COOH
H OH
CH3
espelho
COOH
HOH
CH3
a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans. e) As suas estruturas não são
superponíveis.
03)O composto 3-metil, pent-1-eno apresenta:
a) apenas isomeria óptica e de cadeia. b) apenas isomeria cis-trans e cadeia. c) apenas isomeria cis-trans. d) apenas isomeria de cadeia. e) isomeria óptica, cis-trans e cadeia.
04)Assinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assimétrico:
a) 2-metil – pentano. b) 2-propanol. c) 2 , 3 – dimetil – butano. d) 2 , 3 , 4 – trimetil – pentano. e) 3 – metil butan-2-ol.
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05) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH
OHH
2OH
CH3
( I )
CH
OH H
2OH
CH3
( II )
CH
OHH
2OH
( III )
CH
OH H
2OH
( IV )
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
06) (Covest-2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:
H HH
H
HC CC C
C
O
O
O
O
O
( )
= =
=
=
OH
CH CH
CH
2 3
3
3
7
2NH
I. Canela
III. Laranja
IV. BaunilhaII. Peixe
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:
0 0 a nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma da canela, é 3-fenilpropanal.
1 1 a cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).
2 2 o acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.
3 3 o composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as funções fenol, aldeído e éter.
4 4 o composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.
07) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo.
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado.
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição.
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias.
08)Qual das substâncias abaixo pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quirial?
a) flúor – cloro – bromo – metano. b) 1 , 2 – dicloro – eteno. c) metil – propano. d) dimetil – propano. e) n – butanol.
09)Considere as afirmações:
0 0 O ácido acético é isômero de função do álcool etílico.
1 1 O composto but-2-eno apresenta isomeria geométrica.
2 2 O álcool butan-2-ol é um composto opticamente ativo.
3 3 Todos os alcenos apresentam isomeria geométrica.
4 4 O composto propano-2-ol é isômero de posição do propano-1-ol.
10)Sobre isomeria
0 0 Os aldeídos são isômeros de função do ácido carboxílico correspondente.
1 1 O but-2-eno apresenta isomeria geométrica.
2 2 A isomeria óptica decorre de assimetria molecular.
3 3 A amina é isômera de função da amida correspondente.
4 4 A mistura, em quantidades, iguais, de um par de antípodas ópticos é denominada mistura racêmica.
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10
11)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C
3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H heral
( I )
( II )
CH
CHO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H3C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.
2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria.
3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria.
Está(ão) correta(s):
a) 1 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
12)O número de isômeros possíveis para o
composto abaixo, sem contar as misturas racêmicas, é:
CH3
HCHC CO
OH
HCOOOH
Cl
HC
a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10.
13)(FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
H CCC
H
O
OH
ClCl
a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem
atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem
atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso
composto.
14)O ácido cloromático apresenta:
HOOC – CHCl – CHOH – COOH
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
15)O número total de isômeros (ativos e inativos) de uma molécula com 5 átomos de carbono assimétrico diferentes é:
a) 16. b) 25. c) 48. d) 10. e) 41.
16)Os aminoácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral descrita abaixo, onde “R” representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o aminoácido não apresenta atividade óptica?
H C
H
2HCOO
R
N
a) CH3. b) H2COH. c) HC(CH3)2. d) H2CCOOH. e) H.
17) (UPE-2006-Q1) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n +2, o mais simples e o que apresenta isomeria ótica é:
a) pentano. b) 2, 3 – dimetilbutano. c) 2 – metil – 3 – etilpenteno. d) 3 – metil – hexano. e) 5 – metilpentano.
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11
18) Marque a substância que não há isomeria óptica:
I I
a) H – C – CH3. I
Cl H I b) H – C – CH3. I Br OH I c) CH3 – C – CH3. I
Cl H I d) CH3 – C – C2H5 . I OH e) n.d.a.
19) (Covest-2006) A glicose e a frutose são
carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos:
Sendo assim, podemos dizer que:
0 0 A glicose é um aldeído.
1 1 A frutose é uma cetona.
2 2 Glicose e frutose são isômeros de função.
3 3 Glicose e frutose são isômeros de posição.
4 4 Glicose e frutose não são isômeros.
20) (Fuvest-SP) O 3-cloropropano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:
a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outros têm dois átomos de carbono assimétricos.
c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a átomos de carbono diferentes.
d) são imagens especulares não superponíveis das moléculas do outro.
e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.
21) (Covest-2004) O citral é uma mistura de
isômeros (geranial e neral), obtida a partir do óleo essencial do limão. Devido ao seu odor agradável, é bastante utilizado na preparação de perfumes cítricos. A partir das estruturas apresentadas, podemos dizer:
O
OH
H geranial neral
0 0 O geranial é o isômero trans (ou E) e o neral é o isômero cis (ou Z).
1 1 O geranial e neral apresentam a mesma fórmula molecular C9H14O.
2 2 Geranial e neral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, são chamados de cetonas.
3 3 Geranial e neral são terpenos que apresentam isomeria espacial (óptica).
4 4 Geranial e neral apresentam dupla ligação conjugada a uma carbonila.
22) Qual é o número de átomos de carbono
assimétricos na substância abaixo representada?
H O C C
HH H
CH
O
OH
C CC
H
OHOHOH
H
H
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 5.
Prof. Agamenon Roberto ISOMERIA www.agamenonquimica.com
12
23) (Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocaína (representada abaixo), podemos afirmar que esta droga apresenta:
H
C
O
N C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
HH H
H
H
H
3
O
CH3O
O
C
C
H
HH
1) Um anel aromático. 2) Vários carbonos quirais (ou carbonos
assimétricos). 3) Uma função amida. 4) Duas funções éster.
Estão corretas:
a) 1 e 2 apenas b) 2 e 3 apenas c) 1, 2 e 4 apenas d) 1, 3 e 4 apenas e) 1, 2, 3 e 4
24)(Fuvest-SP) A substância cuja fórmula encontra-se esquematizada abaixo é:
H
C2
O
3CH
3CH
O
3CH
H
C
C
CH
H( )
a) um éter cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico.
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
d) um éter cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico.
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos.
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