isomeria plana exercicios
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0 1 ) Um isô me ro do é te r CH3OCH3 é o :
a) ácido acé tico .b) é te r die tílico .c) pro pano l.d) e tano l.e ) e tano .
Fó rmula mo le cular do é te r
C2H6O
ácido acé tico
H3C – CO
OH
Fó rmula mo le cular
C2H4O 2
é te r die tílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Fó rmula mo le cular
C4H1 0O
pro pano l
H3C – CH2 – CH2 – OH
Fó rmula mo le cular
C3H8 O
e tano l
H3C – CH2 – OH
Fó rmula mo le cular
C2H6O
02) Indique , de ntre as alte rnativas a se guir, a que apre se nta um hidro carbo ne to isô me ro do 2 , 2 , 4 – trime til – pe ntano .
a) o ctano .b) pe ntano .c) pro pano .d) butano .e ) no nano .
2 , 2 , 4 – trime til – pe ntano
H3C – C – CH2 – CH – CH3
CH3
Fó rmula mo le cularC8 H1 8
CH3
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
o ctano
Fó rmula mo le cularC8 H1 8
Pág . 558Ex. 0 5
03) Os co mpo sto s e tano l e é te r dime tílico demo nstram
que caso de iso me ria?
a) Cade ia .
b) Po sição .
c) Co mpe nsação .
d) Função .
e ) Tauto me ria .
Po r pe rte nce rem à funçõ e s
químicas dife re nte s
são
ISÔMEROS DE FUNÇÃO
04) Os co mpo sto s e tó xi – pro pano e me tó xi – butano apre se ntam:
a) iso me ria de cade ia .
b) iso me ria de po sição .
c) iso me ria de co mpensação .
d) iso me ria funcio nal.
e ) tauto me ria .
CH2 CH3CH2H3C O
CH2 CH3CH2H3C O
e tó xi – pro pano
me tó xi – butano
CH2
CH2
dife rem na po sição doHETEROÁTOMO
05) A, B e C têm a me sma fó rmula mo le cular: C3H8 O. “ A” tem um hidro g ê nio em carbo no se cundário e é isô me ro de po sição de “ B” . Tanto “ A” co mo “ B” são isô me ro s de função de “ C” . Escre va as fó rmulas e struturais e o s no me s de A, B e C.
CH2H3C
OH
Os co mpo sto s “ A” e “ B” são álco o is
CH2CHH3C
OH
CH3
O isô me ro de função do álco o l é um ÉTER
CH2H3C O CH3
1 – pro pano l
2 – pro pano l
me to xi – e tano
CHCH2 CH3
0 6 ) (PUC-RS) O pro pe no e o ciclo pro pano são re pre se ntado s, re spe ctivamente , pe las fó rmulas:
CH2
CH2
H2C
Pela análise de ssas substâncias, po de -se afirmar que :
a) são po lare s.b) são isô me ro s de cade ia .c) apre se ntam dife re nte s massas mo le culare s.d) apre se ntam me sma classificação de áto mo s de carbo no .e ) apre se ntam dife re nte s tipo s de lig ação e ntre o s áto mo s.
Pág . 558Ex. 0 2
0 7 ) (PUC-MG)“ A 4-me til-2-pe ntano na é usada co mo so lve nte na pro dução de tintas, ataca o sistema ne rvo so ce ntral, irrita o s o lho s e pro vo ca do r de cabe ça” .
O co mpo sto citado é isô me ro funcio nal de :
a) 1 – he xano l.
b) he xanal
c) 4 – me til – butanal.
d) 4 – me til – 1 – pe ntano l
e ) pe ntano na .
4 – me til – 2 – pe ntano na
H3C – CH – CH2 – C – CH3
CH3 O
Fó rmula mo le cular
C6H1 2O
1 – he xano l
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
OH
Fó rmula mo le cular
C6H1 4O
he xanal
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CO
H
Fó rmula mo le cular
C6H1 2O
Pág . 558Ex. 04
0 8 ) Entre o s co mpo sto s abaixo o co rre iso me ria :
e
O
H3C – C – CH3
OH
H2C = C – CH3
a) de po sição .
b) de cade ia .
c) cis-trans.
d) tauto me ria .
e ) ó ptica
0 9 ) (UPE-200 7 – Q1 ) Analise o e quilíbrio re pre se ntado pe la e quação química abaixo :
CHOH3C CH2OH2C
Em re lação ao co nce ito de iso me ria , é ve rdade iro afirmar que oe quilíbrio :
a) não e xemplifica caso de iso me ria .b) e xemplifica um caso de iso me ria de cade ia e ntre alce no s.c) ape nas e vide ncia a mudança da fó rmula e strutural do e tanal para a ce to na .d) e vide ncia um caso particular de iso me ria funcio nal co nhe cido co m o no me de tauto me ria .e ) e vide ncia tão so me nte o e fe ito re sso nante e ntre álco o is insaturado s.
CH3CH
O
CHH2C
OH
É quando o s isô me ro s apre se ntam
as lig açõ e s e ntre se us áto mo s
dispo stas de mane ira dife re nte no e spaço
Existem do is tipo s de iso me ria e spacial
Iso me ria g e o mé trica o u cis-trans.
Iso me ria ó ptica .
Po de o co rre r em do is caso s principais:
Em co mpo sto s co m duplas lig açõ e s.
Em co mpo sto s cíclico s.
No s co mpo sto s co m duplas lig açõ e s de ve remo s te r a se guinte e strutura :
C = CR2
R1
R4
R3
R1 R2 R3 R4e
C= C
H
CH3
H
CH3
C= C
H
CH3 H
CH3
A e strutura que apre se ntar
o s áto mo s de hidro g ê nio no
me smo lado do plano é a
fo rma
CIS
A e strutura que apre se ntar o s
áto mo s de hidro g ê nio em
lado s o po sto s do plano é a
fo rma TRANS
CIS TRANS
No s co mpo sto s cíclico s a iso me ria cis-trans é o bse rvada quando
apare ce rem
g rupo s lig ante s dife re nte s em do is carbo no s do ciclo
H CH3
HH3C
TRANS
H
CH3
H
H3C
CIS
No caso de não e xistirem do is
áto mo s de hidro g ê nio no s carbo no s da dupla lig ação
A IUPAC re co me nda a utilização do s
pre fixo s Z e E
Z: zusammen (junto s)
E: e ntg e g e n (o po sto s)
C
O co mpo sto que apre se ntar, do me smo lado
do plano imag inário , o s lig ante s
do carbo no co m o s maio re s núme ro s atô mico s (Z),
se rá de no minado “ Z”
o o utro se rá o “ E”
Cl
CH3CH3C
H
Z = 6 Z = 6
Z = 1 7 Z = 1 CCl
CH3C
H3C
H
CCl CH3
CH3C H
Z-2-clo ro but-2-e no
E-2-clo ro but-2-e no
0 1 ) Dado s o s se guinte s co mpo sto s o rg ânico s:
I. (CH3)2C = CCl2
II. (CH3)2C = CClCH3
III. CH3ClC = CClCH3
IV. CH3FC = CClCH3
Assinale a o pção co rre ta :
a) Os co mpo sto s I e III são isô me ro s g e o mé trico s.
b) Os co mpo sto s II e III são isô me ro s g e o mé trico s.
c) O co mpo sto II é o único que apre se nta iso me ria g e o mé trica .
d) Os co mpo sto s III e IV são o s único s que apre se ntam iso me ria g e o mé trica .
e ) To do s o s co mpo sto s apre se ntam iso me ria g e o mé trica .
02) (UESC) Admite iso me ria g e o mé trica , o alce no :
a) 2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no b) 1 – pe nte no c) 3 – me til – 3 – he xe no d) e te no .e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no
2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no
H3C C C CH3CH2
CH3 CH3
1 – pe nte no
C C
H
CH3CH2
H
CH2H
3 – me til – 3 – he xe no
CH2 C
CH3
CH3CH2
H
CH3C
03) Apre se nta iso me ria cis-trans:
a) 1 – bute no . b) 2 – me til – 2 – bute no .c) 2 , 3 – dime til – 2 – bute no .d) 1 , 1 – dime til – ciclo butano .e ) 1 , 2 – dime til – ciclo butano .
1 – bute no
H C
H
CH3CH2
H
C
2 – me til – 2 – bute no
C
CH3
CH3
H
CH3C
2, 3 – dime til – 2 – bute no
C
CH3
CH3
CH3
CH3C
1 , 1 – dime til – ciclo butano
C
C
CH3
C
H2H3C
CH2
H2
1 , 2 – dime til – ciclo butano C
C
CH3
C
H2
H
CH2
CH3
H
04)(UESC) Admite iso me ria g e o mé trica , o alce no :
a) 2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no .b) 1 – pe nte no .c) 3 – me til – 3 – he xe no .d) e te no .e ) 4 – e til – 3 – me til – 3 – he xe no .
CH3
2 , 3 – dime til – 2 – pe nte no
H3C CH2C C
CH3
CH3
H
1 – pe nte no
H CH2C C
H
CH2 CH3
CH3
3 – me til – 3 – he xe no
H3C CCH2 C
H
CH2 CH3
05) (U.DE UBERABA-MG) As balas e as g o mas de mascar co m sabo r de cane la co ntêm o co mpo sto cinamalde ído (o u alde ído cinâmico ) que apre se nta a fó rmula e strutural abaixo .
H
H
H O
O no me o ficial de ste co mpo sto o rg ânico é :
a) trans – 3 – fe nil pro pe nal.b) trans – 1 – fe nil pro pe nal.c) trans – 3 – fe nil pro panal.d) trans – 3 – be nzil pro pe nal.e ) cis – 3 – fe nil pro pe nal.
trans - 3 - fe nil pro pe nal
12
3
CH
CH
CH
CH
CH
CH
CHCH
CH
CH
CH
CH
2
2
2
2
2
2
22
3
3
3
3
( )
( )
( )
( )
( )
( )
( )
16
7
7
4
7
7
7
COOH
COOH
COOH
COOH
(1)
H
H
HH
H
H
HH
(2)
(3)
(4)
0 6 ) (Co ve st-200 6 ) O ó le o de so ja , co mumente utilizado na co zinha, co ntém dive rso s trig lice ríde o s (g o rduras), pro ve nie nte s de dive rso s ácido s g raxo s, de ntre o s quais temo s o s mo strado s abaixo . So bre e sse s co mpo sto s, po demo s afirmar que :
a) o co mpo sto 4 é um ácido carbo xílico de cade ia abe rta co nte ndo duas duplas lig açõ e s co njugadas e ntre si.
b) o s co mpo sto s 2 e 3 são isô me ro s cis-trans.
c) o co mpo sto 1 é um ácido carbo xílico de cade ia insaturada .
d) o co mpo sto 2 é um ácido g raxo de cade ia abe rta co nte ndo uma dupla lig ação (cis).
e ) o co mpo sto 3 é um ácido g raxo de cade ia fe chada co nte ndo uma insaturação (cis).
É um ácido carbo xílico decade ia abe rta co m duas
duplas lig açõ e sALTERNADAS
FALSO
VERDADEIRO
Luz natural é um co njunto de o ndas
e le tro magné ticas que vibram em vário s plano s,
pe rpe ndiculare s à dire ção de pro pag ação do fe ixe
lumino so
Luz po larizada é um co njunto de o ndas
e le tro magné ticas que vibram ao lo ng o de um
único plano
É po ssíve l o bte r uma luz po larizada faze ndo a luz
natural atrave ssar uma substância po larizado ra ,
co mo o prisma de Nico l
(do is cristais de CaCO 3 co rtado s em fo rma de prisma e
co lado s co m
bálsamo -do -canadá para não inte rfe rir no caminho da
luz) o u ainda uma le nte po laró ide
Algumas substâncias são capaze s de pro vo car um
de svio no plano da luz po larizada
Estas substâncias
po ssuem atividade ó ptica
(o pticamente ativas)
Chamamo s de de xtró g ira
a substância que de svia o plano de vibração da luz
po larizada para a dire ita
e a re pre se ntamo s po r “ d” o u (+ ).
Se rá le vó g ira a substância que de svia
o plano de vibração da
luz po larizada para a e sque rda
e a re pre se ntamo s po r “ l” o u ( – ).
As fo rmas de xtró g ira e le vó g ira , que co rre spo ndem
uma a imag em da o utra , fo ram chamadas
antípo das ó ptico s o u e nantio mo rfo s
A mistura em parte s iguais
do s antípo das ó ptico s fo rne ce po r co mpe nsação
do s e fe ito s co ntrário s um co njunto o pticamente
inativo , que fo i chamado mistura racêmica
As substâncias assimé tricas
po ssuem
atividade ó ptica
A e strutura o rg ânica que tem carbo no
assimé trico
po ssuirá atividade ó ptica (o pticame nte
ativa)
É o áto mo de carbo no que
po ssui quatro lig ante s dife re nte s e ntre si
CCH H
ClH
H OHOs quatro g rupo s lig ado s ao
carbo no em de staque são
dife re nte s e ntre si
Este carbo no é
ASSIMÉTRICO
co mo o co mpo sto tem
carbo no assimé trico ,
e le apre se nta
ATIVIDADE ÓPTICA
Para uma substância o rg ânica , co m carbo no assimé trico ,
o núme ro de isô me ro s ativo s e inativo s
é dado pe las e xpre ssõ e s:
2n
2n – 1
núme ro de isô me ro s ativo s
núme ro de isô me ro s inativo s
“ n” é o núme ro de carbo no s assimé trico s
tem um carbo no assimé trico s n = 1 .
2n =1
2 isô me ro s ativo s
2 = 21 – 1
=n – 1
20
= 1 isô me ro inativo
CCH H
ClH
H OH
0 1 ) Na e strutura abaixo , quando se substitui “ R ” po r alguns radicais, o co mpo sto adquire atividade ó ptica . Qual do s ite ns indica co rre tame nte e sse s radicais?
a) me til e e til.b) me til e pro pil.c) e til e pro pil.d) do is radicais me til.e ) do is radicais e til.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
0 2) (FAFI – MG) Em re lação ao ácido lático , cujas fó rmulas e spaciais e stão re pre se ntadas abaixo , e stão co rre tas as o pçõ e s, e xce to :
a) Po ssui áto mo de carbo no assimé trico .b) Po ssui atividade ó ptica .c) Apre se nta carbo xila e o xidrila (hidro xila).d) Po ssui iso me ria cis-trans.e ) As suas e struturas não são supe rpo níve is.
OHH
COOH
CH3
HHO
COOH
CH3
HO H
COOH
CH3
OHH
COOH
CH3
e spe lhoe spe lho
ácido lático – ácido – 2 – hidro xipro panó ico
( I ) ( II )
03) (UPE-200 7 – Q2) Analise as e struturas I, II, III e IV, abaixo .
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É co rre to afirmar que
a) so mente as e struturas I e II apre se ntam iso me ria ó tica .b) so mente as e struturas I e III apre se ntam atividade ó tica .c) so mente as e struturas III e IV apre se ntam atividade ó tica .d) so mente as e struturas I e IV apre se ntam iso me ria ó tica .e ) to das apre se ntam atividade ó tica .
04) (Co ve st – 20 05) Dive rso s co mpo sto s o rg ânico s são re spo nsáve is pe lo o do r de vário s alime nto s. De ntre e le s, po demo s citar:
A partir das e struturas acima po de -se afirmar que :
0 0 A no menclatura do co mpo sto o rg ânico re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la , é 3 – fe nilpro panal.
1 1 A ciclo e xilamina po ssui um ce ntro e ste re o g ê nico (quiral).
2 2 O ace tato de o ctila , re spo nsáve l pe lo aro ma da laranja , apre se nta uma função é te r.
3 3 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da baunilha, apre se nta as funçõ e s fe no l, alde ído e é te r. 4 4 O co mpo sto re spo nsáve l pe lo aro ma da cane la , po de apre se ntar iso me ria cis-trans.
05) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial
1 1 Os isômeros de posição pertencem à mesma função orgânica e possuem a mesma cadeia, mas diferem entre si apenas quanto à posição do heteroátomo
2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um hidrocarboneto alifático insaturado
3 3 Os cresóis, C7H8O, são conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana, tanto de função como de posição
4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a simetria cristalina ou molecular das substâncias
H3C C
O
HCH2 CH2 H3C C
O
H
CH3
CH
SÃO ISÔMEROS DE CADEIA
F
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICAE TÊM A MESMA CADEIA, MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
DE UM RADICAL OU UMA INSATURAÇÃO
F
H2C CH CH3
C3H6
e
C3H6
SÃO ISÔMEROS
V
OH
CH3
É UM CRESOL
OHCH2
É ISÔMERO DEFUNÇÃO DO
É ISÔMERO DEPOSIÇÃO DO
OH
CH3
V
ESTÁ RELACIONADA COM A ASSIMETRIA
F
C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
CH C3
H
geranial
C
H C
C
C
C3
H C3
H
HH
O
H H
C
H
C
C
H C3
H heral
( I )
( II )
CH
CHO
H
HOOC
3
HO
H
COOH
C
H3C
ácido lático
COOH
C
CH C3
H
H H
CH3
ácido 2-metilbutanóico
( III )
COOH
C
CH C3
H
H H
C
H HH
ácido pentanóico
0 6 ) (Co ve st-200 7 ) A partir das e struturas mo le culare s ao lado po demo s afirmar que :
1 ) Os co mpo sto s re pre se ntado s em (I), g e ranial e he ral, apre se ntam iso me ria cis/trans.
2) Os co mpo sto s re pre se ntado s em (II) são e xatamente iguais; po rtanto não apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria .
3) Os ácido s re pre se ntado s em (III) são dife re nte s; po rtanto , não apre se ntam ne nhum tipo de iso me ria .
Está(ão ) co rre ta(s):
a) 1 ape nasb) 2 e 3 ape nasc) 1 e 3 ape nasd) 1 , 2 e 3e ) 3 ape nas
CH3C –
HI
–– C NH2
ICl
ICl
HI
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
2n
= 22
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômero inativo
0 7 ) O núme ro to tal de isô me ro s (ativo s e inativo s) da mo lé cula abaixo é :
a) 2 .
b) 4.
c) 6 .
d) 8 .
e ) 1 0 .
total de isômeros: 4 ativos 2 inativos+ = 6 isômeros
0 8 ) (FESP-PE) Co nside re o co mpo sto : ácido 2 , 3-diclo ro -3-fe nilpro panó ico
Ele apre se nta :
a) 4 isô me ro s sem atividade ó ptica .b) um to tal de 6 isô me ro s, se ndo 2 sem atividade ó ptica .c) um to tal de 4 isô me ro s, se ndo 2 sem atividade ó ptica .d) não apre se nta iso me ria ó ptica .e ) só 2 isô me ro s ativo s e um me so co mpo sto .
09) O ácido clo ro mático
apre se nta : a) 4 isô me ro s ativo s e 2 racêmico s.
b) 2 isô me ro s ativo s e 1 racêmico .
c) 8 isô me ro s ativo s e 4 racêmico s.
d) 6 isô me ro s ativo s e 3 racêmico s.
e ) 1 6 isô me ro s ativo s e 8 racêmico s.
HOOC – CHCl – CHOH – COOHC
H
O
HOCC
H
COH
OCl OH
Tem do is carbo no s assimé trico s dife re nte s, po rtanto n = 2
2n2
= 4 isô me ro s ativo s 2 = 2 isô me ro s racêmico s12n – 1
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