osnove organske hemije - pmf.unsa.ba za organsku... · funkcionalna grupa je takoĎe dio kriterija...

OSNOVE ORGANSKE HEMIJE

PODJELA

ORGANSKIH

SPOJEVA

Uvod

Prema vrsti strukturnih karakteristika

koje posjeduju, milioni poznatih

organskih spojeva mogu se klasificirati u

grupe, u nekoliko desetina generalnih

klasa organskih spojeva čija je hemija

predvidljiva.

Uvod

Strukturne karakteristike koje nam

omogućavaju da klasificiramo spojeve

prema njihovoj reaktivnosti nazivaju se

FUNKCIONALNE GRUPE.

Uvod

FUNKCIONALNA GRUPA

je dio velike molekule i sastavljena je od

jednog atoma ili grupe atoma koje

imaju karakterističnu hemijsku

reaktivnost i na kojima se odigrava

većina reakcija.

Uvod

Funkcionalna grupa je takoĎe dio

kriterija za sistematsko imenovanje

organskih spojeva.

Primjer:

Hidroksilna grupa Karbonilna grupa Karboksilna grupa (Karbonilna + Hidroksilna)

O

OO

C C

H

C C C HC C O

Hemija jedne molekule uveliko je odreĎena

funkcionalnom grupom koju sadrži:

C C

Br2Br2

HolesterolEten

CH2 CH2

H H

H H

Br Br

BrBr

HO

HO

1,2-dibrometan

Holesteroldibromid

Uvod

Oleinska kiselina 9,10-dihidroksistearinska kiselina

POLIFUNKCIONALNI SPOJEVI -

sadrže dvije, tri ili više ISTIH

funkcionalnih grupa.

CH3 CH2 OH Monofunkcionalni hidroksilni spoj

HOCH2 CH CH2OH

OH

Polifunkcionalni hidroksilni spoj

Etanol

Glicerol

H2N CH2 COOH

Glicin

CH3 C CH2

O

COOH Heterofunkcionalni spoj

Heterofunkcionalni spoj

(Aminokiselina)

(Ketokiselina/Oksokiselina)

Acetoacetatna kiselina

HETEROFUNKCIONALNI SPOJEVI

sadrže nekoliko RAZLIČITIH

funkcionalnih grupa.

Uvod

Drugi kriterij klasifikacije organskih

spojeva - prema

KARBONOVOM/UGLJIKOVOM

SKELETU,

tj. prema nizu ugljikovih/karbonovih

atoma koji su vezani jedan za drugi.

1. ACIKLIČKI SPOJEVI

• sa nerazgranatim (‘normalnim’) lancem C atoma

• sa razgranatim lancem C atoma

2. CIKLIČKI SPOJEVI

• izociklički (aliciklički)

• heterociklički

CRTANJE HEMIJSKIH

STRUKTURA

CRTANJE HEMIJSKIH

STRUKTURA

Pravila skraćenog načina crtanja

hemijskih struktura:

1. Ugljikovi atomi se obično ne prikazuju.

Umjesto toga, predpostavlja se da se

ugljikovi atomi nalaze na svakom

presjeku linija (veza) i na kraju svake

linije. Ponekad su ugljikovi atomi

naznačeni ako se žele posebno naglasiti,

kao što je u slučaju funkcionalnih

grupa.

2. Veze ugljik-vodik se obično ne

prikazuju. Pošto ugljik gotovo uvijek

ima valenciju 4, tačan broj vodikovih

atoma se podrazumijeva tako da

bismo popunili valenciju svakog

atoma.

3. Svi elementi osim ugljika i vodika se

naznačavaju.

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Aspirin

CC

C

CC

C

H

H

H

H

C O H

O

O C C

O

H

H

H

O

C OH

H3O

O

C C

?

Spoj Kekuléova Skraćena

struktura struktura

Holesterol

Kekuléova struktura