phenol

فنلها

Phenol

نامگذاری فنلها

به استخالف هیدروکسی داده می شود 1جهت نامگذاری شماره

برخی مشتقات مهم فنلها

2

خصلت اسیدی فنلها

در فنلها وجود حلقه آروماتیک باعث افزایشخصلت اسیدی آنها می شود

به ترتیب خصلت اسیدی اسید کربوکسیلیکالکل > فنل >

3

اثر استخالف روی قدرت اسیدی فنلها

4

اس9تخالف ه9ر گیرن9د می ق9رار پ9ارا و اورت9و موقعیته9ای روی منفی باره9ای چون الک9ترون کش9نده ای ک9ه روی این موقعیته9ا ق9رار بگ9یرد ب9اعث پای9داری ب9ار منفی )ع9دم

استقرار بیشتر بار منفی( و افزایش خصلت اسیدی می شود

روشهای تهیه فنلها

5

مکانیسمهای واکنشهای فنل

6

O- + R X OR+ X-

SN2

a phenoxide ion

واکنش جانشینیالکتروفیلی

OH هدایت کننده به ارتو و پارا است

واکنش جانشینی نوکلئوفیلیاگر در محیط باز داشته باشیم یون فنوکسید ایجاد می شود و واکنش

جانشینی نوکلئوفیلی انجام می دهد

7

اکسیداسیون فنلها

8

K2NO(SO3)2 رمیJنمک ف =

OH O

O

K2NO(SO3)2

نوآرایی فرایز Fries rearrangement

نوعی واکنش فریدل کرافتس است که ترکیبات فنل آنرا انجام می دهند در مکانیسم این واکنش ابتدا فنولیک

( ایجاد می شود سپس به محصول نهایی مربوط 1استر )به فرایز نوآرایی می کند تفاوت این دو مسیر در استفاده

از اسید لویس )آلومنیم کلرید( است

9

Cl

O

Cl

O

AlCl3

OH

O

O

OH

Fries reaction

1

O

10

واکنش کولبه Kolbe Reaction

Mechanism

OHOH- O-

C OO+ -

O

H

C OO-

OH

CO2-

H+OH

CO2H

Salicylic acid

1) OH-2) CO2

3) H+

OH

CO2H

OH

واکنش ریمر تیمن Reimer–Tiemann reaction

11

یک واکنش ش9یمیایی اس9ت ک9ه طی آن ی9ک گ9روه کربونی9ل ب9ا می جابج9ا ارت9و م9وقعیت از هی9دروژن ه9ای فن9ل در یکی ش9ود. در زی9ر واکنش تولی9د سالیس9یل آلدهید از فن9ل نش9ان

داده شده است

خالصه برخی واکنشهای جانشینی الکتروفیلی

12

ادامه خالصه واکنشهای جانشینی الکتروفیلی

13

14

خالصه برخی

واکنشهای فنلها

خالصه فنلها

فن9ول یکی از ترکیب9ات س9اده آلی ب9وده ک9ه از اتص9ال ی9ک گ9روههیدروکسیل و یک حلقه بنزنی تشکیل می شود.

.باالست U دم9ای ج9وش آنه9ا ب9ه علت پیون9د هی9دروژنی، ک9امالنامهای دیگر آنها بنزول و کربولیک اسید است هر چن9د فنله9ا هم مانن9د الکله9ا گ9روه هیدروکس9ی دارن9د ام9ا ج9زء

دس9ته 9الکله9ا ق9رار ن9می 9گیرن9د چ9ون در9 آن9ه9ا گ9روه ه9یدروکس9ی ب9ه وصل استsp2ی9ک کربن با ه9یبر9یدا9سیو9ن

.فن9ول ب9ا غلظت ب9اال می توان9د ب9اعث س9وختگی پوس9ت شود

م9واد را MSDSجهت پیش9گیری و ی9ا درم9ان مس9مومیت ب9ا م9واد ش9یمیایی فای9ل یادداش3ت:

در اینترنت ببینید.15