plan du cours etude de l’atome de carbone

Université Farhat Abbes SETIF

Faculté de Médecine

Département de Pharmacie

Enseignant:

Dr Mokhenane A.

Maitre assistant Hospitalo-universitaire

en Chimie Thérapeutique

Cours de chimie organique

1ère année

ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE& SES LIAISONS

PLAN DU COURS

INTRODUCTION

Atome de carbone

1. Définition

2. Propriétés

3. Orbitales atomiques et hybridations

Liaisons chimiques

1. Liaisons intramoléculaires

2. Liaisons intermoléculaires

CONCLUSION

Laboratoire de chimie thérapeutuqte

Particule élémentaire de la matière

Introduction

L’ATOME

Atomos : non divisibles

Structure lacunaire

noyau = proton(s) + neutron(s) & nuage d’éléctrons

L’atome de carbone est la base de toute structure

organique

L’atome de carbone

DÉFINITION :

L’atome de carbone

Famille des calcogènes 126C 1 s2 2s2 2p2

DÉFINITION :

Représentation de lewiss

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

INFORMATIONSGÉNÉRALES

Nom, symbole, numéro atomique Carbone, C, 6

Série chimique Non-métaux

Groupe, période, bloc 4, 2, p

Masse volumique 1,8 à 2,1 g·cm-3 (amorphe),

1,9 à 2,3 g·cm-3 (graphite),

3,15 à 3,53 g·cm-3 (diamant),

3,513 g·cm-3 (diamant gemme, 25 °C)

Dureté 0,5

Couleur Noir (graphite)

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

PROPRIÉTÉSATOMIQUES

Structure électronique (K)2 (L)4

Masse atomique 12,0107 ± 0,0008 u

Rayon atomique (calc) 70 pm (67 pm)

Rayon de covalence sp3 0,76 ± 0,01 Å

sp2 0,73 ± 0,02 Å

sp 0,69 ± 0,01 Å

Rayon de van der Waals 150 pm

Configuration électronique [He] 2s2 2p2

Électrons par niveau d’énergie 2, 4

État(s) d’oxydation -4, 0, +4, +2

Oxyde Acide faible

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

PROPRIÉTÉSPHYSIQUES

État ordinaireSolide diamagnétique

Point d’ébullition3 825 °C (sublimation)

Énergie de vaporisation355,8 kJ·mol-1

Point triple4 489 °C, 10 800 kPa

Volume molaire5,29×10-6 m3·mol-1

Vitesse du son18 350 m·s-1 à 20 °C

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

ÉNERGIESD’IONISATION

1re : 11,26030 eV 2e : 24,3833 eV

3e : 47,8878 eV 4e : 64,4939 eV

5e : 392,087 eV 6e : 489,99334 eV

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

DIVERS

Électronégativité (Pauling) 2,55

Chaleur massique 710 J·kg-1·K-1

Conductivité électrique 61×103 S·m-1

Conductivité thermique 129 W·m-1·K-1

L’atome de carbone

PROPRIÉTÉS:

ISOTOPES

PDEdMDPériodeANIsotope

MeV

Stable avec 6 neutrons 99,9%12C

Stable avec 7 neutrons 1,1%13C14N0,156ß-5730 ansTrace 14C

L’atome de carbone

Orbitales atomiques et hybridations :

Nombre de valenceConfiguration électroniqueEtat du carbone

02 seulement6C : 1s2 2s2 2p2Fondamental

04 (1s et 2p)1s2 2s1 2pX1 2py

1 2pz1Excité

Les 4 liaisons sont identiques et indiscernables

Hybridation des orbitales atomiques.

Dans la molécule de

CH4

L’atome de carbone

Orbitales atomiques et hybridations :

L’atome de carbone

Orbitales atomiques et hybridations :

Hybridation sp3 Hybridation sp2 Hybridation sp

Réorganisation des orbitales s et p

(préalablement distinctes) 4 orbitales

identiques appelées

→ 4 orbitales hybrides sp3 identiques

orientées selon 4 axes dirigés vers les

sommets d'un tétraèdre régulier et se faisant

entre eux un angle de 109°28'.

Combinaison de l'orbitale 2s et des

orbitales 2px et 2py .

→ 3 orbitales hybrides sp3 identiques avec

formation d’une double liaison.

Ex: Molécule d’éthylène.

Combinaison de l'orbitale 2s et

des orbitales 2px et 2py .

→ 3 orbitales hybrides sp3

identiques avec formation d’une

double liaison.

Ex: Molécule d’éthylène.

L’atome de carbone

Orbitales atomiques et hybridations :

La molécule la plus simple associant

2 carbones hybridés sp est celle de

l'acéthylène.

L’atome de carbone

Orbitales atomiques et hybridations :

Conséquences de l’hybridation du carbone :

• Libre rotation autour des liaisons σ à symétrie axiale

• Réactivités des liaisons π

Liaisons chimiques

RAPPEL:Couche de valence, valence, règle de l'octet et type de liaisons

La couche de valence (C.V.) d'un élément correspond

a la dernière couche électronique (C.E.) non-saturée.

Seule cette couche de valence intervient dans la

formation des liaisons chimiques.

La valence d'un élément correspond au nombre

d'électrons célibataires.

Liaisons chimiques

TYPE DES LIAISONS

Liaisons intramoléculaires

• Liaisons covalentes :

Symétriques.

Polarisées

• Liaisons ioniques

Liaisons chimiques

TYPE DES LIAISONS

Liaisons intermoléculaires

• Liaisons datives ou de coordination

• Liaisons hydrogènes

CONCLUSION

Le Carbone est l'élément de base en chimie organique.Engageant 4 liaisons covalentes simples identiques vue son étatd'hybridation sp3 , 3 liaisons σ et une π via hybridation sp2 et 2σ et 2 π via hybridation sp .Cette caractéristique confère aumolécules organique une diversité structurale énorme .