reaÇÕes orgÂnicas página 14 – módulo compostos orgânicos i
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I
Reações Orgânicas
• São os processos nos quais os compostos orgânicos são obtidos ou transformados em outros materiais de importância para o homem.
• Essa transformação ocorre nas indústrias, nos automóveis ou na natureza.
Reações dos Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos, apresentam a propriedade de efetuarem reações de :
• combustão
• substituição
• adição
Reações de Combustão
São reações de queima, como por exemplo a queima de uma vela, de um pneu, do papel, do gás de cozinha ou do combustível no motor dos automóveis.
Classificação das reações de combustão
• Você já deve ter observado em alguns casos a presença de uma fumaça negra acompanhando
algumas reações de combustão, como por exemplo a fumaça no escapamento dos ônibus, caminhões, entre
outras. Porém também já deve ter observado que existem outras que não eliminam essa fumaça negra, como a queima da gasolina nos automóveis, a do gás
de cozinha, a queima do álcool.
• Como explicar essa diferença entre os diferentes materiais ?
Experiência
• Essa você já conhece.
Ao cobrirmos uma vela acessa com um copo, observamos que com o passar do tempo a vela irá
apagar, comprovando que a falta de um certo componente, a combustão (queima) deixa de
ocorrer. Qual seria esse componente ?
• Esse componente que é essencial para que ocorra queima é o oxigênio (O2).
• Como percebemos, a combustão não depende apenas da presença de um
combustível combustível – no caso, o material da vela, ou combustíveis - , mas também do
oxigênio (Ooxigênio (O22),), chamado de comburentecomburente.
Combustão
Combustível + comburente Combustível + comburente combustão combustão
Hidrocarbonetos + O2 Produtos
As reações de combustão são exotérmicas, liberam grandes quantidades de energia (na forma de luz ou
calor), que possui várias aplicações: iluminação, funcionamento de motores, cozimento dos alimentos, etc.
Os produtos dependem do tipo de combustão que ocorre.
Classificação das reações de combustão
Há três tipos de combustão que podem ocorrer.
• Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O).
• Combustão incompleta com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O)
• Combustão incompleta com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.
Como escrever as reações ?
• Completa
Combustível + O2 CO2 + H2O
• Incompleta
Combustível + O2 CO + H2O ou
Combustível + O2 C + H2O
Vamos a um exemplo ?• Escrever as três formas de combustão para o gás
butano (componente majoritário do gás de cozinha)
• 1º) Escrever a fórmula do combustível
• 2º) Completar a equação com o comburente e os produtos, dependendo do tipo de combustão
• 3º) Balancear a equação, ou seja, acertar os coeficientes para garantir a Lei de Lavoisier
“Na natureza, nada se perde, nada se cria, tudo se transforma”
Butano H3C—CH2—CH2 —CH3 (C4H10)
• Combustão completa
C4H10 +combustível
O2
comburente CO2 + H2O
• Combustão incompleta C4H10 +combustível
O2
comburente
C +
H2O
C4H10 +combustível
O2
comburente
CO +
H2O
13/2 4 5
5
5
4
4
9/2
5/2
1
1
1
O que diferencia uma combustão de outra ?
• A diferença está na quantidade de oxigênio:
• A combustão completa necessita de mais oxigênio do que as incompletas, portanto, quando ocorre liberação de fumaça preta, chama amarelada no fogão ou em um queima qualquer, significa que a combustão está ocorrendo de forma incompleta.
• A falta de oxigênio, faz com que ocorra a queima incompleta do combustível, que é liberado na forma de CO (monóxido de carbono) ou C (fuligem).
Todos os hidrocarbonetos efetuam reações de combustão?
• Todos são combustíveis e portanto efetuam reações de combustão, formando CO2, CO ou C, conforme o tipo de combustão sofrida.
• Dentro dos motores dos automóveis ocorre além da combustão completa, ocorre também a incompleta, com formação do CO.
CO – um gás tóxico
Esse gás, sem cor, sem cheiro extremamente tóxico. Quando inalado, suas moléculas se
unem à hemoglobina, pigmento responsável pelo transporte de oxigênio no sangue,
impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira
perturbação do sistema nervoso até estado de coma e morte, dependendo da
quantidade inalada.
Motores desregulados favorecem também a formação de carbono ( C ), que sai do escapamento na forma de minúsculas
partículas negras, chamadas fuligem, pó de carvão ou negro-de-fumo. A presença de
grandes quantidades de fuligem na atmosfera podem provocar problemas
respiratórios.
O monóxido de carbono se liga de
modo irreversível a hemoglobina,
impedindo-a de levar oxigênio às diversas partes do organismo
Só aprende quem exercita, certo ?
• Página 15 a 17 – exercícios 1 ao 15.
• Pré-avaliação – parte 2
tópico 2 – p. 17,18 – exercícios 1 ao 9
Bom trabalho !Bom trabalho !
Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura (I)
• Subdivisões dos hidrocarbonetos
Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela
a seguir:
Subgrupo característica exemploFórmula
geral
Alcanos ou parafinas
Cadeia Aberta
Ligações simples
H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10)
CnH2n+2
Alcenos, alquenos ou olefinas
Cadeia Aberta
1 ligação dupla
H3C—CH=CH—CH3
(C4H8)
CnH2n
Alcinos ou alquinos
Cadeia aberta
1 ligação tripla
H3C—CC—CH3
(C4H6)
CnH2n-2
Alcadienos ou dienos
Cadeia aberta
2 ligações duplas
H2C=CH—CH=CH2
(C4H6)
CnH2n-2
CiclanosCadeia fechada
Ligações simples (C4H8) CnH2n
CiclenosCadeia fechada
1 ligação dupla (C4H6)
CnH2n-2
AromáticosContém anel
aromático (C6H6) ------
CH3
Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em:
• Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico
• Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos.
Polinucleares isolados
Polinucleares condensados
Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos
nomes diferentes.
A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química
Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos:
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
PREFIXO
Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2.
Prefixo No. de carbonos
met 1
et 2
prop 3
but 4
pent 5
hex 6
hept 7
oct 8
non 9
dec 10
INFIXO
Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3
Infixo Tipo de ligação
an Ligação simples
en Ligação dupla
in Ligação tripla
dien 2 ligações duplas
SUFIXO
Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence.
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
oico Ácido carboxílico
HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática
Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio
H3C—CH3etano
hidrocarboneto
Ligação simples
2 carbonos
H2C = CH2 etenohidrocarboneto
Ligação dupla
2 carbonos
H3C —CH2 — CH3 propanohidrocarboneto
Ligação simples
3 carbonos
H2C CH2 etinohidrocarboneto
Ligação tripla
2 carbonos
H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
Ou
H3C —(CH2)9 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma
posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais
próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os
carbonos da insaturação.
H2C=CH—CH2—CH3H3C—CH=CH—CH3
H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4 1 2 3 4
4 3 2 1But-1-eno
But-1-eno
But-2-eno
Moléculas iguais, montadas de formas diferentes
H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4
But-1-eno
(CORRETO)
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria
começado pela extremidade errada.
But-3-eno (INCORRETO)
1 2 3 4
Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação.
H2C = CH2 H2C CH2
H2C=CH—CH3
H3C—CH=CH2
HCC—CH3
H3C —CCH
1 2 3
3 2 1
Prop-1-ino
Prop-1-ino
PROPINO
1 2 3
3 2 1
Prop-1-eno
Prop-1-eno
PROPENO
ETENO ETINO
HCC—CH2—CH3 But-1-ino
H3C—CC—CH3But-2-ino
H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno
H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno
Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.
HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica
Ciclo-butano Ciclo-pentano
Ciclo-penteno
Moléculas iguais escrita de modos diferentes.
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as
insaturações sejam representadas com os menores números possíveis.
1
2
34
5
6
Ciclo-hexa-1,3-dieno
1
2
3
45
6
7
8
Ciclo-octa-1,4-dieno
Só aprende quem exercita, certo ?
• Página 23 a 25 – exercícios 1 ao 8.
• Pré-avaliação – parte 3
tópico 3 – p. 26 – exercícios 1 ao 13
Bom trabalho !Bom trabalho !
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