reaksi s. elektrofilik
Post on 21-Feb-2018
236 Views
Preview:
TRANSCRIPT
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
1/24
REAKSI SUBSTITUSI
ELEKTROFILIKMerupakan reaksi substitusi suatuatom / ggs atom dengan suatu
elektroilBiasan!a ter"adi pada sen!a#aaromatik s$g disebut dengan reaksisubstitusi aromatik elektroilik
Elektroil artin!a suka elektron% &onto$' (l)% *O+
)% (,-)% SO-,
)% dll
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
2/24
(onto$ '
HH
H
H H
H+ Cl2
FeCl3
30oCl
+ HCl
H H
H
H H
H dilepaskan
diperoleh Cl
Kloro ben.ena 01 2 3
Halogenasi
*itrasi
+ HNO3
H2SO4
50o NO2 + H2O
*itroben.ena 45 23
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
3/24
6enis reaksi substitusi aromatik
elektroilik
Substitusi 7ertama monosubstitusi
Substitusi kedua disubstitusi3
Substitusi ketiga
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
4/24
Substitusi 7ertama
Substitusi 8 atom , pada &in&in ben.ena dengansuatu elektroil
Halogenasi
+ Br2FeBr3
Br + HBr
Ta$ap reaksi '
Br Br +FeBr3 Br Br FeBr3
+ -
Br+
+ FeBr4-
terpolarisasi
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
5/24
Tahap 1 ( lambat)
H H
H
H
H
H
Br+
H
HH
H H
Br
H
+
Tahap 2 ( cepat )
HH
H
Br
H
+
H
H
H H
H
H H
Br + H+
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
6/24
H+
+ FeBr4-
FeBr3 + HBr
Tahap 3
7ersamaan keseluru$an
Br+
lambat H
+
Br H+
cepatBr
benena ion benenoni!m
seba"ai at antarabromobenena
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
7/24
B. Nitrasi
HO NO2 + H2SO4 HSO4
-
H2O NO2+
H2O + +
NO2
+NO2
lambat
+
NO2
H
H+
cepatNO2
benena s!at! ion benenoni!m nitrobenena
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
8/24
C. Alkilasi
+ #Cl$lCl3
# + HCl
%ahap pertama
# + $lCl3 #+
+ $lCl4-Cl
%ahap ked!a
#+
lambat
+#
Hcepat
H+
#
%ahap keti"a
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
9/24
7ermasala$an
89 :gs alkil mengaktikan &in&in ben.ena s$g
men!ebabkan ter"adin!a substitusi ke dua9
Untuk men&ega$% digunakan sen!a#a
aromatik berlebi$
+9 Elektroil bisa mengalami penataan ulang
CH3CH2CH2 Cl + $lCl3 CH3CH2CH2 $lCl3Cl
CH3CH2CH2+ CH3CCH2
CH2
+
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
10/24
Alkilasi dapat "uga ter"adi antara ben.ena dengan
alkena dengan $adirn!a ,(l dan Al(l-
CH3CH&CH2 + HCl +$lCl3 CH3CHCH3+
+ $lCl4-
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
11/24
SUBSTITUSI KEDUA
NH2 + 3 Br2H2O
Br
NH2
Br
Br +3HBr
anilina2'4'(
-tribromoanilina )*00,
NO2 + HNO3H2SO4
*00o
NO2
NO2+ H2O
nitrobenena m- dinitrobenena ) 3 ,
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
12/24
*,+ merupakan ggs akti;asi
pengara$
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
13/24
Eek Substituen pertama ter$adap
substitusi kedua
.en"arah-o' -p .en"arah -m
-NH2' -NH#' -N#2 -O
C#
-OH -CO2#-O# -SO3H
-
O
NHC# -CO2H
C(H5-
- CN
-# - NO2
-/ -N#3+
bertambahna akti1asi
bertambahna deakti1asi
) mendeakti1asi ,
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
14/24
Mekanisme substitusi kedua
dengan pengara$
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
15/24
NH2H
BrNH2
+
Br
+
Br NH2
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
16/24
Struktur resonansi .at antara =para
H
BrNH2
+
NH2
Br
H+
Br
HBr
H
NH2NH2
+
+
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
17/24
:gs *,+ merupakan pengara$
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
18/24
:gs alkil
merupakan pengara$
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
19/24
Mekanisme substitusi kedua
dengan adan!a pengara$ =m
orto H
H
BrH
NO2
Br
NO2
Br
+
+
+ N
O
O-+
ener"i tin""i )m!atan + berdampin"an ,
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
20/24
Substitusi Ketiga
89 6ika dua substituen mengara$kan ggs masukke satu posisi
NO2CH3 CH3 NO2
Br
Br2
FeBr3
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
21/24
+9 6ika dua ggs bertentangan dalam eek=eek
pengara$an mereka% maka akti;ator !ang
lebi$ kuat akan dituruti pengara$ann!a
Cl OH Cl OHCl2
Cl
akti1ator lebih k!at
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
22/24
-9 6ika ada dua ggs deakti;asi% dapat men!ulitkan
substitusi ketiga
?9 6ika dua ggs berposisi meta satu samalainn!a% maka substitusi ketiga tidak ter"adi
pada posisi !ang mereka apit9
Cl
OCH3
tak disiniCl2
Cl
Cl
OCH3Cl
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
23/24
-
7/24/2019 Reaksi s. Elektrofilik
24/24
top related