tema 9 alcaloides - · pdf filesistema nervioso central ... (cafeína, estricnina)...
Post on 07-Feb-2018
229 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Tema 9 Alcaloides
Conceptos generales y propiedades físico‐químicas
Distribución, estado y funciones en el vegetal
Clasificación
Bases xánticas
Solanina y chaconina
Piperina
Capsaicina
Ergotamina
Muscarina, muscimol y psilocibina
Conceptos generales y propiedades químico‐físicas
Meissner 1819.No presentan homogeneidad química Estructuras muy diversas. Anillos heterocíclicos con nitrógeno.Se sintetizan a parir de aminoácidos.La mayoría son tóxicos (en función de la dosis) y presentan acciones farmacológicas que pueden ser de utilidad en medicina.
La basicidad la da el nitrógeno amínico:
N
H
H
H
amoniaco
Aminas primariasAminas secundariasAminas terciarias Sales de amonio cuaternario
Distribución,
Unos 2.000
Algunos hongos Algunos animalesAlgunas bacterias
PlantasMonocotiledóneas
LiliáceasAmarilidáceas
DicotiledóneasRutáceasApocinaceasSolanáceasRubiáceasMagnoliáceasRanunculáceasPapaveráceasAnnonáceas
Estado
Distintas partes de la plantaTejidos periféricos Presente en combinaciones solubles en el citoplasma(citratos, malatos, tartratos, benzoatos, etc.)
Funciones en el vegetal
Se consideran productos secundarios del metabolismo vegetalPueden actuar como:
reserva de N del vegetalfitoreguladores metabólicosproductos finales de detoxificaciónfitoprotectores frente a depredadores
Planta pulverizada
disolvente orgánicobase
Extracto orgánico
ácidoagua
Extracto acuoso
disolvente orgánico base
Solución orgánica
evaporación
Alcaloides totales
ácidoagua
Extracto acuoso ácido
disolvente orgánico
base
Solución orgánica
evaporación
Extracción de alcaloides
Planta pulverizada
disolvente orgánicobase
Extracto orgánico
ácidoagua
Extracto acuosodisolvente orgánico
base
Solución orgánica
evaporación
Alcaloides totales
ácidoagua
Extracto acuoso ácido
disolvente orgánico
base
Solución orgánica
evaporación
Extracción de alcaloides
Clasificación
Derivados de lisina y ornitinaTropánicos (cocaína, ecgonina)PirrolicidínicosPiperidínicos (piperina)Quinolicidínicos
Derivados de la fenilalanina y la tirosinaFeniletilamínicos (feniletilaminas)Isoquinoleínicos
Derivados del triptófanoIndólicosQuinoleínicos
Derivados de histidinaImidazólicos
Derivados de terpenosDiterpénicosEsteroídicos
Bases xánticas
Importancia farmacológica
Sistema nervioso centralEstimulantes (cafeína, estricnina)Depresores (morfina)Alucinógenos (psilocina, indólicos)
Sistema nervioso vegetativoEstimulantes del simpático (efedrina)Bloqueantes (yohimbina, cornezuelo) Estimulantes parasimpático (eserina)Bloqueantes (atropina)
Antifibrilantes (quinidina)Antimaláricos (quinina, cloroquina, artemisinina)Espasmolíticos (papaverina)Bloqueantes neuromusculares (tubocurarina)
(Anomospermum grandiflora)
Strychnos toxifera
Preparando flechas con curare
Clorhidrato de tubocurarina(anticolinérgico; se une a receptores nicotínicos y
bloquea los músculos; asfixia)
Estricnina
Juan De la Cosa 1510
Caza con cerbatanasStrychnos nux‐vomica
Brucina(dimetoxiestricnina)
Curare
Sir Arthur Conan Doyle“El vampiro de Susex”Agatha Christie“Muerte en las nubes”
Estricnina
Sir Arthur Conan Doyle“El signo de los cuatro”Agatha Christie“El misterioso caso de Styles”“Muerte en el Nilo”“El enigmático Mister Quin”
N
N N
N
O
O
H3C
CH3
CH3
cafeína
N
N N
HN
O
O
H3C
CH3
teofilina
NH
N N
HN
O
O
CH3
teobromina
Bases xánticas
Café (Coffea arabiga)Té (Camelia sinensis)Cacao (Theobroma cacao)Nuez de cola (Cola nitida)Hierba mate (Ilex paraguayensis)Semillas de guaraná (Paullinia cupana)
Estimulantey diurético
(su abuso produce arritmia cardíaca, insomnio y dolor
de cabeza)
Diurético yestimulante
EstimulanteY diurético
ABCG2
VincristinaVinblastinaEtopósido
Multi‐resistencia a chimioterápicos
ABCG2
VincristinaVinblastinaEtopósido
Multi‐resistencia a chimioterápicos
El café desarrolla casi todo su sabor durante el proceso de tostado.
La cafeína se extrae directamente de los granos verdes.
Tratamiento con aguaLos granos de café verde se humedecen con agua y la cafeína pasa al agua.
Proceso de cloruro de metilenoLos granos verdes se humedecen en agua para aumentar la porosidad de la superficie del grano. Remojo en cloruro de metileno hasta la extracción de la cafeína.Eliminación del disolvente por evaporación.Lavado de los grano, secado con aire caliente.
Tratamiento con dióxido de carbonoExtracción supercrítica a 250-300 atmósferas. La cafeína sublima por encima de los 1000C. Los granos descafeinados se secan con aire caliente.
Obtención de café descafeinado
α‐solanina α‐chaconina
Solanina y chaconina en patata (proporción de 2 a 15 miligramos por cada 100 gramos de peso aproximadamente)
Solanina y chaconina
‐Anticonvulsionante para tratar crisis epilépticas ‐Sedante‐Antigripal‐Muy tóxica‐Efectos hemolíticos (hemorragias)
(inhibidor de acetilcolinesterasa)
nausea, diarrea, vómito, calambres estomacales, ardor en la garganta, arritmia cardiaca, dolor de cabeza y mareo.
capsaicina
Chile habanero
Tabla de Scoville
Unidades Scoville15,000,000–16,000,000Capsaicina pura[3]
8,600,000‐9,100,000
Varios capsaicinoides, como homocapsaicina, homodihydrocapsaicina y nordihydrocapsaicina
2,000,000–5,300,000Nivel estándar del aerosol de pimientaen EE.UU.[4] , munición irritante del FN 303
1,300,000–2,000,000Naga Viper
855.000–1.041.427Naga Jolokia[
350,000–580,000Habanero Savinas Roja[9] [10]
100,000–350,000Chile habanero,[11] Scotch Bonnet[11]
100,000–350,000Chile datil, Capsicum chinense
100,000–200,000Rocoto, chile jamaicano picante,[4] piri piri
50,000–100,000Chile thai, chile malagueta, chile chiltepín, chile piquín
30,000–50,000Pimienta roja o de cayena, ají escabeche,[11] chile tabasco, algunos chiles chipotle
10,000–23,000Chile serrano, algunos chiles chipotle
5,000–8,000Variedad de Nuevo México del chile anaheim,[12] chile húngaro de cera[13]
2,500–5,000Chile jalapeño, Pimiento de Padrón1,500–2,500Chile rocotillo1,000–1,500Chile poblano500–2,500Chile anaheim[14]
100–500Pimiento,[4] pepperoncini0No picante, pimiento verde[4]
‐Uso alimentario: salsas picantes‐Uso médico: analgésico (capsicin), antitumoral‐Uso policial y autodefensa: gases y spraysirritantes
Antídotos: grasas, leche, hielo
[transient receptor potential (TRP) vanilloidsubfamily member 1 (TRPV1) ]
ergotamina
Claviceps purpurea(cornezuelo del centeno)
Dietilamida del ácido lisérgico(LSD; Hofmann)
vasocontrictor
alucinógeno
Dr. Albert Hofmann en 2006con 100 años
(migrañas)
muscarina
Muscimol(alucinógeno)
Amanita muscaria(Inocybe, Clitocybe, Tricholoma)
Mecanismo de acción de la muscarina
La muscarina es estructuralmente similar a la acetilcolina.Estimula los receptores muscarínicos colinérgicos. No estimula los receptores nicotínicosNo puede atravesar la barrera hematoencefálica.No se hidroliza por acetilcolinesterasa. Los síntomas pueden continuar durante varias horas.
Síntomassalivación, lagrimeo, diarrea, vómitos, incontinencia urinaria y broncoespasmo.
A. phalloides, A. verna, A. virosa
piperina
Piper nigrum
piperina
grano entero: pimiento negra (terpenos de la corteza: pineno, limoneno, cariofileno, sabinano y linalol)
grano decorticado: pimienta blanca
Uso esencial como condimentoUso médico como potenciador del transporte de curcumina
psilocina
Psilocybe cyanescensAlcaloide enteógeno (psicotropo) que produce alucinaciones
En cerebro: agonista parcial de serotonina sobre los receptores de serotonina 5‐HT2A y 5‐HT1A en cerebro
psilocina
Psilocybe cyanescensAlcaloide enteógeno (psicotropo) que produce alucinaciones
En cerebro: agonista parcial de serotonina sobre los receptores de serotonina 5‐HT2A y 5‐HT1A en cerebro
serotonina
cocaína ecgoninaErythroxylon coca
Perú, Bolivia, Ecuador
Acción digestiva Cólicos y calambres del estómago y de los intestinos, dispepsia, diarreas, etc. Agente respiratorio, es usado para curar el mal de altura (Andes). Es reconstituyente y energético. Calmante de la sensación de hambre. Es calmante, tónica, estimulante, excitante y narcótica. Estimula y excita las funciones del cerebro. Atenúa el dolor producido por inflamaciones de la boca, encías y garganta.
cocaína ecgonina
Tiocianato de cobalto
Color azul en 5 segundos
Erythroxylon coca
cocaína ecgonina
permanganato
Precipitación de cristales violetas‐rosados
cocaína ecgonina
Vasoconstricción
cocaína ecgonina
Vasoconstricción
top related