tugas sintesis obat 2

8/18/2019 Tugas Sintesis Obat 2

1/3

Tugas Sintesis Obat

Farel Fhahrizal / 10714027

Sintesis N-(3-Sulfamol!henl"a#etami$e from %enzene

1& 'embuatan niline $ari %enzene

%enzene $i nitrasi $engan menambah)an *NO3 !e)at $an *2SO4  !e)at sebagai

)atalisna+ setelah itu Nitrobenzene ang terbentu) $i!anas)an $engan *,l !e)at $an Tin&

 Nitrobenzene a)an $ire$u)si a)ibat a$ana senyaa asam sehingga elektronnya

berkurang. Terakhir dengan penambahan larutan NaOH untuk menghilangkan ion

Hydrogen dari grup NH3+.

 2& setilasi niline $engan #eti# nh$rate

#etanili$e $ibuat $ari asetilasi anilin $engan anhi$ri$a asetat $engan a$ana asam

asetat glasial& nhi$ri$a asetat a$alah anhi$ri$a asam asetat $an bertin$a) sebagai sumber

gugus asil & nilin berea)si $engan anhi$ri$a asetat melalui rea)si substitusi nu)leofili) &

ea)si antara anilin $an anhi$ri$a asetat $isebut asetilasi & .alam rea)si ini + anilin bertin$a)

sebagai nu#le!ohile $an asil ( ,*3,O- " gru! $ari asetat anhi$ri$a bertin$a) sebagai

ele)trofil & .i sini + atom hi$rogen $ari )elom!o) -N*2 $iganti)an oleh gugus asil&

S

O

O NH2

NH

O

CH3

NH2N

+  O

-O

Cont HCl, Sn,Cont

LarutanCont

8/18/2019 Tugas Sintesis Obat 2

2/3

3& ea)si #etanili$e $engan #hlorosulfoni# a#i$

ang)ah rea)si ini harus $ila)u)an $i baah )on$isi anhi$rat )arena asam

#hlorosulfoni# berea)si hebat $engan air& $a 3 )emung)inan N-a#etlsulfanill #hlori$e

$engan 3 !osisi subtituen+ untu) men$a!at)an tuuan sintesis ma)a $iguna)an 3-

a#etami$obenzene-1-sulfonl #hlori$e&

4& ea)si N-a#etlsulfanill #hlori$e $engan N*4O*

& 

'a$a rea)si ini gugus )lori$a !a$a N-a#etlsulfanill #hlori$e a)an terganti $engan

gugus amine a)ibat rea)si $engan basa& 'a$a saat rea)si beralan ua! amonia a)an bertambah

 bana) sehingga rea)si harus $ila)u)an $alam lemari asam & Setelah !en$inginan #am!uran

rea)si $alam i#e-aterbath+ !engum!ulan N- ( 3 - sulfamol!henl " a#etami$e $ila)u)an

melalui filtrasi a)um&

& 5i)a rea)si $iterus)an+ N- ( 3 - sulfamol!henl " a#etami$e $a!at $ia$i)an sulfanilami$e

.aftar 'usta)a

6uang+ *enr& et al& Synthesis of Sulfanilamide& *onors ,u! Snthesis 'ro!osal 231-*,-8889

,lar)+ 5im& 2004& Making Phenylamine.

htt!://hemgui$eo&u)/organi#!ro!s/aniline/!re!aration&html

nonm& Preparation of Organic Compound.

NH

O

CH3

S

O

OCl

2-a#etami$obenzene-1-sulfonl #hlori$e

NH

O

CH3

NH

O

CH3

S

O

O

Cl

NH

O

CH3

S

O

O

Cl

S

O

O OH

Cl

3-a#etami$obenzene-1-sulfonl #hlori$e

4-acetamidobenzene-1-sulfonyl

NH

O

CH3

S

O

O

NH2

NH

O

CH3

S

O

O

ClNHO

Panas

8/18/2019 Tugas Sintesis Obat 2

3/3

htt!://amrita&olabso&in/;sub