vítor diniz revisão de orgânica curso conceito a
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Vítor Diniz
Revisão de orgânica
Curso conceito A
Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura
Subdivisões dos hidrocarbonetos
Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em
subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:
Subgrupo característica exemplo Fórmula geral
Alcanos ou parafinas
Cadeia AbertaLigações simples
H3C—CH2—CH2—CH3 (C4H10)
CnH2n+2
Alcenos, alquenos ou olefinas
Cadeia Aberta1 ligação dupla
H3C—CH=CH—CH3
(C4H8)
CnH2n
Alcinos ou alquinos
Cadeia aberta1 ligação tripla
H3C—CC—CH3
(C4H6)
CnH2n-2
Alcadienos ou dienos
Cadeia aberta2 ligações duplas
H2C=CH—CH=CH2
(C4H6)
CnH2n-2
CiclanosCadeia fechada
Ligações simples (C4H8) CnH2n
CiclenosCadeia fechada1 ligação dupla
(C4H6)CnH2n-2
AromáticosContém anel
aromático (C6H6) ------
Tabela 1: Hidrocarbonetos e seus subgrupos.
CH3
Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em:
• Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico
• Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados
Polinucleares condensados
Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-
ramificada
Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes
diferentes.A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo
três fragmentos:PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
PREFIXOIndica o número de átomos de carbono
presentes na molécula, conforme tabela 2.
Prefixo No. de carbonos
met 1
et 2
prop 3
but 4
pent 5
hex 6
hept 7
oct 8
non 9
dec 10
Tabela 2: Nomenclatura de prefixos
INFIXOIndica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono, conforme tabela 3
Infixo Tipo de ligação
an Ligação simples
en Ligação dupla
in Ligação tripla
dien 2 ligações duplas
Tabela 3: Nomenclatura de infixos
SUFIXOIndica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence.
Sufixo Indica que o composto é um
o Hidrocarboneto
ol Álcool
al Aldeído
ona Cetona
oico Ácido carboxílico
Tabela 4: Nomenclatura para sufixos
HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática
Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio
H3C—CH3etano
hidrocarboneto
Ligação simples
2 carbonos
H2C = CH2 etenohidrocarboneto
Ligação dupla
2 carbonos
H3C —CH2 — CH3 propanohidrocarboneto
Ligação simples
3 carbonos
H2C CH2 etinohidrocarboneto
Ligação tripla
2 carbonos
H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—
CH3
Ou
H3C —(CH2)9 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 — CH3
H3C —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —
CH3
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla)
quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da
extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o
menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação.
H2C=CH—CH2—CH3H3C—CH=CH—CH3
H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4 1 2 3 4
4 3 2 1But-1-eno
But-1-eno
But-2-eno
Moléculas iguais, montadas de formas diferentes
H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2
1 2 3 4
But-1-eno
(CORRETO)
Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a
numeração teria começado pela extremidade errada.
But-3-eno (INCORRETO)
1 2 3 4
Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para
localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação.
H2C = CH2 H2C CH2
H2C=CH—CH3
H3C—CH=CH2
HCC—CH3
H3C —CCH
1 2 3
3 2 1
Prop-1-ino
Prop-1-ino
PROPINO
1 2 3
3 2 1
Prop-1-enoProp-1-eno
PROPENO
ETENO ETINO
HCC—CH2—CH3 But-1-ino
H3C—CC—CH3But-2-ino
H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno
H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno
Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para
melhorar a fonética da palavra.
HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica
Ciclo-butano Ciclo-pentano
Ciclo-penteno
Moléculas iguais escrita de modos diferentes.
Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração
deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores
números possíveis.
1
2
34
5
6
Ciclo-hexa-1,3-dieno
1
2
3
45
6
7
8
Ciclo-octa-1,4-dieno
Uma visão geral das reações orgânicas
Tópicos
1. Rupturas de ligações
2. Classificação dos reagentes
3. Mecanismos de reações orgânicas
4. Classificação das reações orgânicas
5. Diagrama de energia e estado de transição
6. Reações de oxi-redução de orgânicos
1.1. Ruptura Homolítica : A ruptura da ligação é simétrica, de modo que cada átomo fique com seu elétron original da ligação
1.2. Ruptura Heterolítica: A ruptura é feita de modo assimétrico, de modo que o par eletrônico fique apenas com um dos átomos da ligação
+
H
H
H
C H
carbânionsH
C
H
H H
1. Rupturas de ligações
H
C
H
H H
Radical livreH
+C
H
H H
2. Classificação dos reagentes
2.1. Reagente Eletrófilo (E) = espécie que possui afinidade por elétrons (Teoria de Lewis = ácido de Lewis).
2.2. Reagente Nucleófilo (:N) = espécie que possui par de elétrons disponíveis para efetuar uma ligação (Teoria de Lewis = base de Lewis).
H Mg2
Li BF3AlCl3
NH3
TsO
Br
Cl
MsO(C6H5)3P:
OH...
3. Mecanismos de reações orgânicas
É a descrição das várias etapas pelas quais uma reação passa, como a ruptura das ligações, os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico, a formação de novas ligações e de compostos intermediários
3.1. Mecanismo via radicais
Características dos radicais
• São eletronicamente neutros
• Muito reativos
• As reações radicalares não são muito comuns quando comparado a reações polares
• Ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade
C H
H
H
H Cl Cl+ H Cl+H C Cl
H
Hluz ou calor
Reação
3.1. Mecanismo via radicais
3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
C
Yd
+d
_
Y = O, N, Cl, Br, I
C
Md_d+
Y = Mg ou Li
Ocorre em função da distribuição assimétrica dos elétrons devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos
Polaridade de alguns grupos funcionais
C OHd-
d+álcool
C Calqueno
C Xd-d+
haleto de alquila
C NH2d-d+
amina
C O Cdd d
-+ +
éter
C Nd-d+
nitrila
C MgBrd- d+
reagente de Grignard
C Lid-d-
d+
alquil-lítio
C Od-
d+carbonilado
COH
Od-d +
d-ác. carboxilíco
CCl
Od-
d+
d-cloreto de ácido
d-
CH
Od+
aldeído
3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
CH
H
H
C
Br
H
HC C H Br+
HBr
HH
HH
Br
+CH
HH
H
HC C HH
H H
H Br
CC
Maior densidade eletrônica
Caráter: nucleofílico
3.2. Mecanismos polares (ou iônicos)
4. Classificação das reações orgânicas
4.4. Reações de rearranjo
4.3. Reações de eliminação
4.2. Reações de substituição
4.1. Reações de adição
4.1. Reações de adição : Dois reagentes originam um único produto
A + B C
4.1.1. Adição Nucleofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente nucleofílico. Reação comum dos compostos carbonilados.
H+C OH3C
CN
H
H3
CN
HC OC
H
+ CNOC
H3C
H
H
4.1.2. Adição Eletrofílica : Ocorre quando o substrato adiciona na primeira etapa um reagente eletrofílico, reação comum em alcenos e alcinos
++d -d
Cl ClH2
H
C C
H3C
C CH2
Cl
H3C
H
Cl
H3C CH
Cl
Cl
CH2
4.2. Reações de Substituição : o substrato tem um de seus ligantes substituído por outro
A-B + C A-C + B
4.2.1. Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2a ordem (SN2)
H3C CH2 Br NaOH+
H3C CH2 OH
H3C CH2 Br
OH
4.2.2. Substituição Nucleofílica monomolecular ou de 1a ordem (SN1)
H3C CH2 OH
CH3
CH3
H3C C Br
CH3
CH3
OH+H3C C
CH3
CH3
4.2.3. Substituição Eletrofílica : Essa reação, típica dos compostos aromáticos, e em sua primeira etapa um dos grupos do substrato é substituído por um reagente eletrófilico
ClCl
ClAl
Cl Cl+ ClCl
ClAl
Cl
+ Cl
Cl
Cl
H
+
H
Cl
4.2.4. Substituição por radical livre - o substrato sofre na primeira etapa um ataque por radical livre, reação típica de alcanos
H C C C H
H
HH
HH
H
+ Br H C C C Br
H
HH
HH
H
Br Br Br BrLuz ou calor
4.3. Reações de Eliminação : O substrato tem dois de seus ligantes retirados, formando uma insaturação
B-A-A-C A=A + B + C
C CHCH2
H H
CH3 catalisador específíco C C
H
H CH3
CH3
4.4. Reações de Rearranjo : O substrato passa por uma reorganização de suas ligações e átomos e forma um produto isomêro
5. Diagrama de energia e Estado de Transição
C CH
H
H
HC C
H
H
H
H
HH Br BrC C
H
H
H
H
BrH
E n
e r
g i a
Evolução da reação
Segundo estado de transição
ÁLCOOL
PRIMÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ALDEÍDO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
ÁCIDO CARBOXÍLICO
6. Oxi-redução de compostos orgânicos
ÁLCOOL
SECUNDÁRIO
OXIDAÇÃO REDUÇÃO
CETONA
Referências Bibliográficas
McMurry, J. Química orgânica, 4ª ed. Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., 1996.
McMurry, J. Organic chemistry, 3ª ed. Books/ Cole Publishing Company, 1992
Solomons, T.W.G. Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 1996.
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