was tun bei…? streifzüge durch den körper und die apotheke
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Was tun bei…?Streifzüge durch den Körper
und die Apotheke
Name Dichte g/mL
Leichtbenzin ~0.72
Methanol 0.79
Lebertran 0.90
Ethanol-Wasser-Gemisch
0.93
Rizinusöl 0.96
Glycerin 1.26
Chloroform 1.49
1. Arzneimittel in der Historie: Motivationsphase
D1 Apotheken-SchauglasVerwendung
Narkotika, Rauschmittel
Zell- und Plasmagift
Kräftigungsmittel, Salben
Desinfektionsmittel, Extrakte
Abführmittel
Lösungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, Kosmetik
Inhalationsanästhetikum
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
Gliederung
1. Arzneimittel in der Historie1.1 Motivationsphase
2. In der Rezeptur der Apotheke: Biogene Arzneimittel 2.1 Baldrian: Was tun bei ...Schlafstörungen und Unruhe?2.2 Antibiotika: Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?
3. In der chemisch-pharmazeutischen Industrie: Synthetische Arzneimittel3.1 Analgetika: Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?3.2 Antazida: Was tun bei …Sodbrennen?
4. Schulrelevanz
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Was tun bei …Schlafstörungen und Unruhe?
Droge: Rhizome, Wurzeln, Ausläufer des Baldrians
Inhaltsstoffe: 0.5-1.5 % ätherische Öle
Baldrianwurzel:
Extrakt:
Auszug aus frischen oder getrockneten pflanzlichen oder tierischen Stoffen
Gewinnung aufgrund des Löslichkeitsverhaltens der Inhaltsstoffe der Baldrianwurzel im Ethanol-Wasser-Gemisch
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
D2 Gewinnung ätherischer Öle aus Baldrianwurzel
Perkolation:
„Durchseihen“
Kaltextraktion
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Inhaltsstoffe
CHO
CHO
CH3
H
HCH3
CH3
H
H
O
OHCH3
CH3
H
CH3
R
CH3
Valepotriate = Valeriana-epoxy-triester Labil, leicht flüchtig, lipophil Bicyclische Monoterpene Abgeleitet vom Iridodial
Iridodial
Valerensäure Valerenal
O
O
H
OR
O O
R
OH
OR
O 2
1
3
2. Biogene Arzneimittel: Baldrian
Wirkungsweise: keine Klarheit über Wirk- substanzen Valepotriate und Baldrinale beruhigend, blutdrucksenkend, entkrampfend aber: in Zubereitungen fehlend
Indikationen: psychovegetative, psycho- somatische Störungen, Unruhe, Angst, Einschlafstörungen
Darreichungsform: Tinktur, Tee, Extrakt, Medizinal- wein, Badezusatz Kombinationspräparate
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Was tun bei …bakteriellen Erkrankungen?Antibiotika
Hemmung der bakteriellen
Proteinbiosynthese
Änderung der Permeabilität der
Zytoplasma-Membran
Hemmung des Aufbaus der
Bakterienwand
Makrolide
Antimykotika
β-Lactame
Definition: biogene Stoffe zur Verhinderung der
Vermehrung bzw. Abtötung von Mikro- organismen
Antibiotika
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Penicilline
Historie: 1928 Entdeckung der zytostatischen Wirkung von Penicillin durch A. Fleming
1940 Isolierung → Strukturaufklärung
heute Züchtung von Hochleistungspilzkulturen
Strukturchemie: β-Lactam-Antibiotika bizyklisches Ringsystem bestehend aus Thiazolidin und β-Lactam-RingS
N
O
H
15
74
Penam
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Struktur der Penicilline
Biogenese: L-Cys + D-Val → 6-Aminopenicillansäure (6-APS)
H
NH
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
O
O
Benzylpenicillin
H
NH2
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
OH
* **
6-Aminopenicillansäure
6-APS
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
D3 Wirkungsweise von Penicillinen
H
NH
N
S
CH3
CH3
OH
O
H
O
R
Transpeptidase + H
NH
NH
S
CH3
CH3
OH
O
HR
O
Transpeptidase
Wirkungsweise: wachstumshemmend bakterientötend Hemmung der Proteinbiosynthese der
bakteriellen Zellwand (bestehend aus Murein = Polysaccharid mit Peptidvernetzung)
Angriff an Transpeptidasen strukturelle und räumliche Ähnlichkeit zu D-
Alanyl-D-Alanin → Acylierung
2. Biogene Arzneimittel: Antibiotika
Wirkungsweise von Penicillinen
Resistenz: Produktion von Penicillinase durch → Hydrolyse des β-Lactam-Rings
Lösung: Einsatz von Cephalosphorinen
keine Schließung der Peptidbrücke zwischen Polysacchariden der Zellwand Verlust an Stabilität Plasmolyse und Zelltod
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Was tun bei …Schmerzen jeglicher Art?
Analgetika
Stark wirksam Schwach wirksam
OpiumMorphin
Pyrazol- Anilin-
Salicylsäure-derivate
Novalgin®
Paracetamol®Aspirin®
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V1 Synthese von ParacetamolNH2
OH
+CH3 O
O O
CH3__
CH3 O CH3
N+
OO
H H
R-+
__ CH3 N
+R
O
HH
+ +O CH3
O
-
4-Hydroxyanilin
OH
N CH3
H
O+
OH CH3
O
4-Hydroxyacetanilid
Paracetamol
N+
OH
CH3
O
H
H
O
H
H
+
N
OH
CH3
O
H
+ H+(aq)
Paracetamol
Amid
NH2
OH+
OH CH3
O+
H+
4-Hydroxyanilin
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V2 Nachweis von Paracetamol
N
OH
CH3
O+
H
H
++ O H
H
N
OH
CH3
O
H
H
O+
H
H+
NH2
OH+ +
OH CH3
O
H+(aq)
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Cr2O72-
(aq) + 6 e- + 14 H+(aq) 2 Cr3+
(aq) + 7 H2O + VI + III
OH
NH
H
+N
OH
H
H
H 0 N
H
NH2
OH
OH
+II
+ 2 e- + 2 H+(aq)
OH
NH
H
+N
OH
H
H
H
+ Cr2O72-
(aq)
N
H
NH2
OH
OH
+ 2 Cr3+(aq) + 7 H2O
3 3 + 8 H+(aq)
3
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
N
H
NH2
OH
OH
Cr2O72-
(aq)
NH2
OH
OH
N
NH2 N
OH
Cr2O72-
(aq)
N
N
OH N
OHOH
H
Cr2O72-
(aq) H2O
N
OH O
OH
Cr2O72-
(aq) NH2
OH
N+
N
OH
OH
OH
+
Phenazin-Derivaterubinrot
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Regulation der Wirkstoffabgabe
Feste Arzneiform
Schnelle Freisetzung
Verzögerte, kontrollierteFreisetzung
Schlafmittel Aspirin® protect100 mg
Methylacrylsäure-Ethylacrylat (1:1)
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
V3 Wirkungsweise von Lacküberzügen
...
OOC
COOEth
COO
...
OOC
...
...
COOEth
CH3
CH3
CH3
--
-
R-COO-(aq) + H3O
+(aq) R-COOH(aq) + H2O
R-COOH(aq) + OH-(aq) R-COO-
(aq) + H2O
Magen:
Darm:
CH2
OH
O
CH3
2-Methylacrylsäure
CH2
O
O CH3
Ethylacrylat
3. Synthetische Arzneimittel: Analgetika
Warum Lacküberzüge?
COX Hemmung durch ASS
…
PGG2
ProstaglandinSchmerz!
ProstacyclinSchutz der Magen-schleimhaut
Aspirin®: nur geringe Magenverträglichkeit → Magenschmerzen
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Was tun bei …Sodbrennen?
Antazida
Natron®
Rennie®
Talcid®
NaHCO3
CaCO3
Hydrotalcit
Phosphalugel® AlPO4
SalzsäurePepsinogen Pepsin A
Eiweißabbau
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
V4 Räumt Rennie® den Magen auf?
Magensaft: Magenschleim,
Salzsäure, Pepsin A
Nüchtern: pH = 1-2 Durch Speisebrei: pH = 2-4Optimal: pH = 3-5
pH = 1.8-3.5
Natron®:
Rennie®:
NaHCO3(aq) + H3O+
(aq) Na+(aq) + CO2(g) + 2 H2O
CaCO3(aq) + 2 H3O+
(aq) Ca2+(aq) + 1 CO2(g) + 3 H2O
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
AlPO4(aq) + 2 H3O+
(aq) Al3+(aq) + H2PO4
-(aq) + 2 H2O
Talcid®:
Phosphalugel®:
· 4 H2O
O
OO
Mg6Al2(OH)16CO3 . 4 H2O(aq) + 18 H3O
+(aq)
6 Mg2+(aq) + 2 Al3+
(aq) + 1 CO2(g) + 39 H2O
Einstellung des pH-Werts des Magens auf optimalen Bereich (pH 3-5)
bei zu starker pH-Anhebung • Hemmung von Pepsin A → Hemmung der Eiweißdenaturierug
• reaktive Säureproduktion (acid-rebound) → Unwirksamkeit der Antazida
• starke CO2-Freisetzung → Blähungen, Aufstoßen
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Wirkungsweise
OOOOC
OO
OOH
OOC
OH
-
-
OH
n(aq)Poly-ß-D-Mannuronat
+ 2n H3O+
(aq)
OOHOOC
OO
OOH
HOOC
OH
OH
+
n(s)
2n H2O
Poly-ß-D-Mannuronsäure
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
D4 Wirkungsweise von AlginatpräparatenBildung eines Alginsäure-Gels:
HCO3-(aq) + H3O
+(aq) CO2(g) + 2 H2O
CO32-
(aq) + 2 H3O+
(aq) CO2(g) + 3 H2O
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Aufschwimmen des Alginsäure-Gels durch Einschluss von CO2-Gasblasen:
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
Talcid® und Fruchtsäuren
„…Bei langfristigem Gebrauch …sind …Kontrollen der Aluminiumspiegel erforderlich.Bei …eingeschränkter Nierenfunktion …besteht die Möglichkeit …eines Anstieges der Serum-Aluminium-spiegel…“
„Die gleichzeitige Einnahme von Talcid Kautabletten und säurehaltigen Getränken (z.B. Obstsäfte, Wein) führt zu einer unerwünschten Steigerung der Aluminiumaufnahme aus dem Darm…“
3. Synthetische Arzneimittel: Antazida
V5 Warum Talcid® nicht mit Fruchtsäften eingenommen werden sollte…
O
OH
OHOH
OH
Morin
OH O
WeinsäureCOOH
COOH
OH
OH
Al3+•
•••
••
Al3+
O
O
O O
O O
OHOOC
COOHO
_
Was tun bei …? Streifzüge durch den Körper und die Apotheke
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Rolf
4. Schulrelevanz
Was tun bei …Nichtnennung im Lehrplan? Schulbücher:
Exkurse, Aspirin®, wenige Experimente
Empfehlung: Behandlung in OberstufeGrund: Komplexität, Verknüpfung mit Physik, Biochemie und Biologie
Anknüpfungspunkte: 12.2 Biochemie, Farbstoffe12/13 Wahlthema Angewandte Chemie
hoher Alltagsbezug
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Rolf
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