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Análises Forenses
Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.
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Toxicologia Forense
• Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos corpóreos, tecidos e órgãos.
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Toxicologia Forense
• Funções diversas;
• Toxicologia Forense x Toxicologia Analítica;
• Várias matrizes para análises;
• Métodos químicos sofisticados (derivação química, cromatografia, espectrometria de massa);
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Compostos Voláteis
• Compostos da forma liquida que podem ser detectadas por técnicas de cromatografia liquida ou gasosa, quando as matrizes podem sofrerem métodos de extração apropriados.
• Extrações Liquído-Liquído, head space, Micro extração em fase sólida e extração em fase sólida.
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Substâncias Corrosivas
• Incluem ácidos minerais e bases;
• Vários agentes corrosivos são constituintes normais dos tecidos;
• Modificações das concentrações químicas no plasma podem determinar as lesões;
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Metais
• Clássicos procedimentos de separação de matrizes orgânicas são utilizados para determinação de metais ( Ex: agentes químicos e oxidação térmica);
• Técnicas analíticas empregadas ( Ex: AAS, MEV e ICP-MS);
• Diferentes formas de metais ( Mercúrio, dimetilmercúrio);
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Componentes orgânicos não voláteis
• Drogas prescritas e ilícitas, praguicidas, produtos naturais, poluentes e compostos industriais;
• Dificuldade de Separação....
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ANÁLISES
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Papel da Toxicologia analíticaBIOTRANSFORMAÇÃO DO BENZENO NO FÍGADO E MEDULA ÓSSEA
FÍGADO
CytP450 CytP450
Benzeno fenol hidroquinona
[O] [O]
MEDULA ÓSSEA
Prostaglandina sintetase
Hidroquinona radical fenoxil
(aplasia de medula )
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Como determinar?
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O que procurar nestas amostras?
metanfetamina
CH2 CH
CH3
NCH3
H
efedrina
CH2 CH
CH3
NCH3
H
OH
fenilpropanolamina
CH CH
CH3
NH
H
OH
anfetamina
CH2 CH
CH3
NH
H
femproporex
CH2 CH
CH3
NCH2CH2CN
H
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ESTERÓIDES ANABÓLICOS ANDROGÊNICOS
H
OH
HO
1-Androstenodiol
O
OH
BoldenonaO
OH
Cl Clostebol
OHCH3
NN
H
H
Estanozolol
OHC
O
CHH5C2
Gestrinona
OH
O
Nandrolona
O
OH
OH Oxabolona
OH
O
Trembolona
OH
O
CH2CH3
H5C2
THG
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AGENTES ANABÓLICOS1. Esteróides anabólicos androgênicos
Algumas dos esteróides mais utilizados:- metandienona (Dianabol),- cipionato de testosterona (Testosterona Depot, Sustanon)- decanoato de nandrolona (Deca-durabolin, Durabolin)- oxandrolona (Anavar)- enantato de metenolona (Primobolan)- estanozolol ( Winstrol)- undecilenato de boldenona (Equipoise) - uso veterinário
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Efeitos tóxicos
-Coletases e tumores no fígado, mais freqüentemente com o uso de derivados C-17 alquilados. Carcinomas hepáticos associados aos E.A. não produzem metástase e regridem após a descontinuação do uso.
Agentes anabólicos1. Esteróides anabólicos androgênicos
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O ciclo letal de Andreas Munzer
0-10 semanas antes da competição:-Efedrina, Aspirina, Valium, clembuterol, hormônio da tireóide.6-10 semanas antes da competição:-2 inj. Testoviron 250mg (testosterona)-1 inj. Parabolan (Trembolona)- 30 comp. Halotestin (Fluoximesterona)-30 comp. Metandienona-20 doses GH-20 doses insulina3-5 semanas antes da competição:-3 inj. Masteron (Drostanolona)-2 inj. Parabolan(Trembolona)-30 comp. Halotestin (Fluoximesterona)-50 comp. Stromba (Estanozolol)-2 inj. Stromba-24 doses GH-20 doses insulinaOUTROS: EPO, diuréticos
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Baixas concentrações
ESTERÓIDES ANABÓLICOS ANDROGÊNICOS
DETECÇÃOURINA
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O desafio dos anabolizantes
Conteúdo da seringa
18α-homo-pregna-4,9,11-trieno-17β-ol-3-ona
4,9,11- trieno-3-one
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i) Novo esteróide, nova “entidade química”.
ii) Sem registro de CAS.
iii) Nunca antes usado em humanos ou animais.
iv) Nunca testado em screening farmacológico.
v) Propósito único – burlar o exame de dopagem.
vi) “O” esteróide de desenho.
Esteróides de desenho
Tetraidrogestrinona – Conclusões de Catlin et al.
Designer steroids
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O desafio dos anabolizantes
Caracterização do THG
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“CLUB DRUGS”: Freqüentadores de festas “raves”.
• MDMA: Ecstasy, pílula do amor.• GHB: “Ecstasy líquido”.• Cetamina: Special K, Kit kat.• Metamfetamina: Speed, Crystal, DOB.• LSD (Ácido, doce, ponto).• Fenciclidina: PCP. • Nitritos (Poppers).
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GHB
Flunitrazepam (FNZ)Rohypnol
FNZ ilícito
Utilizadas em assaltos e estupros.
Efeitos: Incapacidade de reação e amnésia retrógrada.
WWW.DEA.GOV
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GHBGama-hidroxibutirato (Ecstasy líquido, GBL).
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GHBDefinição:
• Gama-hidroxibutirato (Ecstasy líquido, GBL.• Natural em SNC de mamíferos.• Estrutura similar ao neurotransmissor GABA.• Date rape drug (Relatos de uso em assaltos e estupros).• Líquido ligeiram. Salgado, amargo e inodoro.• Popularizado na década de 1980 - realçar o efeito do etanol .• Uso crescente por todo o país.• Recentemente aprovado pelo FDA como tratamento para narcolepsia.• Alguns congêneres: gama-Butirolactona (GBL) e 1-4 butanediol (solventes industriais utilizados na limpeza de CDs, Impressoras).
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GHBMecanismo de ação:
Receptores só no SNC, principalmente hipocampo.
• Liga-se fracamente em receptor GABA b.
• Depressor do SNC.
• Provoca liberação de opióides endógenos.
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GHB• Farmacocinética:• Início de ação: 15-30 min e pico plasmático em 25-45 min.• Metabolizado em CO2 .
• GBL é convertido à GHB por via não enzimática.• 1-4 butanediol é convertido à GHB pela álcool desidrogenase.• Efeito Bifásico. A ingestão concomitante de etanol, leva a uma inibição competitiva pela álcool desidrogenase, retardando a metabolização do 1-4 butanediol. Assim, pode haver uma depressão inicial do nível de consciência seguido por uma melhora quando o etanol é metabolizado e logo em seguida evolução para coma com a disponibilização da álcool desidrogenase.
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DOB - (Cápsula do vento)
(4-bromo-2,5-Dimetoxi-4-bromoamfetamina
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DOB - (Cápsula do vento)
(4-bromo-2,5-Dimetoxi-4-bromoamfetamina
Derivado anfetamínico acrescido de um átomo de bromo
( responsável por potencializar o efeito da droga e por aumentar o tempo de ação).
Primeiramente sintetizada por Alexander Shulgin (EUA) in 1967. Cápsula transparente com capacidade de 500 mg que contém cerca
de 1 a 1,5 mg da substância.
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Cocaína
(3%)
N
C
O
CH3
O
O CH3
CO
Éster metil ecgonina
(15-35%)
N
C
CH3
O
O CH3
OH
Ecgonina
(1-8%)
N
C
CH3
O
OH
OH
Norcocaína
(2-6%)
N
C
O
O
O CH3
CO
H
Benzoilecgonina
(15-50%)
N
C
O
CH3
O
CO
OH
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Amostras
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PRAGUICIDAS
• a) Derivados do ácido fosfórico.• b) Derivados do ácido tiofosfórico.• c) Derivados do ácido ditiofosfórico.• d) Derivados do ácido fosfônico.
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Derivados do ácido fosfórico.
Ex: Diclorvos,fosfamidon,Mevinfós, Monocrotofós.
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Derivados do ácido Tiofosfórico.
Ex: Cloropirifós,Diazinon,Fention,Omeotoato,Paration metílico
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Derivados do ácido Ditiofosfórico.
Ex:Azinfós,etion,forato,malation,tiometon
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Derivados do ácido Fosfônico.
Ex:Triclorfon
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Oral, respiratória e dérmica.
BiotransformaçãoOxidação
Ligação ao sitio enzimático
x
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Ácido Carbâmico
Aldicarb,Carbaril,Carbofuran
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INSETICIDAS ORGANOCLORADOS
São compostos de estruturas cíclicas, bastante lipofílicos e altamente resistentes aos mecanismos de decomposição do ambiente.Os principais organoclorados com atividade inseticida são:
• a) Hexaclodienos e análogos.• b) DDT e análogos.• c) Ciclodienos.• d) Dodecacloro e clordecone.
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DDT
2,2-BIS(P-CLORFENIL) 1,1,1 - TRICLOETANO
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DDT
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Aldrin Dieldrin
CICLODIENOS
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PIRETRÓIDES
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TÉCNICAS DE PREPARAÇÃO DE AMOSTRAS EM ANÁLISES TOXICOLÓGICAS
-A preparação de amostras pode ser considerada como uma série de
operações unitárias necessárias para que determinada substância
(analito) possa ser detectada pela técnica analítica de escolha.
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Típicas operações em preparação de amostras:
1) Liberação dos analitos da amostra
2) Remoção de interferentes endógenos
3) Técnicas de extração
4) Aumento da seletividade e sensibilidade
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1) Liberação dos analitos da matriz
-Como se encontra o analito na matriz?
-conjugado/livre
-matriz?
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BIOTRANSFORMAÇÃOMaconha - 9THC
Delta-9-Tetraidrocanabinol (THC)
CH3
OCH3
CH3
OH
C5H11
Ácido 11-nor-delta-9-THC-COOHC
OCH3
CH3
OH
C5H11
OOH
Ácido 11-nor- delta -9 -THC-COOH conjugado
C
OCH3
CH3
OH
C5H11
OO ác ido glicurônico
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SUBSTÂNCIAS CONJUGADAS
-Hidrólise
-Alcalina
-Ácida
-Enzimática
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HIDRÓLISE ALCALINA
-Exemplo
Ácido 11-nor- delta -9 -THC-COOH conjugado
C
OCH3
CH3
OH
C5H11
OO ác ido glicurônico
Ácido 11-nor-delta-9-THC-COOH
C
OCH3
CH3
OH
C5H11
OOH
60°C
NaOH
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HIDRÓLISE ÁCIDA/ALCALINA
-Vantagens:
-processo mais rápido
-custo baixo
- Desvantagens:
-degradação de analitos não estáveis
p.ex. benzodiazepínicos
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HIDRÓLISE ÁCIDA/ALCALINA
Cl
N
N
OCH3
Cl
N
O
H
CH3
Diazepam Benzofenona
HCl
100°C
15 min.
Benzodiazepínicos
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HIDRÓLISE ENZIMÁTICA
Esteróides Anabólicosconjugados
Esteróides Anabólicoslivres
Beta glucuronidase
55°C
1 hora
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HIDRÓLISE ENZIMÁTICA
-Vantagens:
-não degrada os analitos
- Desvantagens:
-custo mais alto
-maior tempo de reação
-controle mais rigoroso das condições
-enzimas podem ser inibidas por substâncias
presentes nas amostras
-aconselhável o uso de controle
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OUTRAS AMOSTRASP. ex: cabelo
-Matriz complexa
-como retirar os analitos do cabelo?
-digestão da matriz (solução de NaOH 1M e temperatura 70°C
durante 20 minutos)
substâncias estáveis (THC, anfetaminas)
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OUTRAS AMOSTRASP. ex: cabelo
-E para substâncias não estáveis?
P.ex. cocaína
N
C
O
CH3
O
O CH3
CO
-Incubação em solução ácida ou metanol durante 18 horas a 50°C
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2) Remoção de interferentes endógenos
Uma matriz biológica consiste de
muitos componentes, como proteínas,
lipídios, carboidratos que podem interferir
na análise.
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2) Remoção de interferentes endógenos
A) Precipitação de proteínas:
A remoção de proteínas por desnaturação ou precipitação é muitas
vezes necessária principalmente em amostras como sangue total ou
plasma. A principal razão de remover proteínas é que elas podem
precipitar em contato com a fase móvel, obstruindo a coluna de
HPLC.
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Métodos de precipitação:
a) com ácidos ( p.ex. ácido tricloroacético e ácido
perclórico)
-formam sais insolúveis com a forma catiônica
das proteínas em meio ácido
b) com solventes orgânicos
-solventes que são miscíveis em água como acetona,
metanol, etanol e acetonitrila podem abaixar a
solubilidade de proteínas.
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Métodos de precipitação:
c) com sais metálicos: proteínas também podem ser
removidas da amostra com o uso de sais de zinco ou
cobre em condições alcalinas.
-não : analitos que complexam com metais.
b) sulfato de amônio: O sulfato de amônio é um
precipitante relativamente ineficiente: < 75% das
proteínas são removidas com a adição de 1,5mL de sol.
Saturada em 0,2ml de plasma. Entretanto, poderia ser
possível injetar o sobrenadante diretamente no HPLC.
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Precipitação de pigmentos e sais biliares
Pigmentos urinários e sais biliares podem produzir altos
“backgrounds”que podem interferir na quantificação de analitos. A
remoção desses compostos com extensos esquemas de extração
podem ser relativamente difíceis ou demorados. Sua remoção pode
ser feita preferencialmente por precipitação com sais de chumbo.
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3) Técnicas de extração
-Extração líquido-líquido (LLE)
-Extração em fase sólida (SPE)
-Extração por head space (HS)
-Micro extração em fase sólida (SPME)
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EXTRAÇÃO(líquido-líquido)
urina
Solvente orgânico
urina
Drogas/ metabólitos
Agitação
Centrifugação Separação da fase orgânica extrato
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EXTRAÇÃO(líquido-líquido)
INFLUÊNCIA DO pH NA HIDROSSOLUBILIDADE/LIPOSSOLUBILIDADE
• substâncias de caráter ácido. Ex. ácido 11-nor-delta -9-THC-COOH
H+
OH-ácido 11-nor-delta -
9-THC-COOH
Forma ionizada
Forma não-
ionizadaC
OCH3
CH3
OH
C5H11
OOH
C
OCH3
CH3
OH
C5H11
OOH
C
OCH3
CH3
OH
C5H11
OO
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EXTRAÇÃO(líquido-líquido)
INFLUÊNCIA DO pH NA HIDROSSOLUBILIDADE/LIPOSSOLUBILIDADE
• substâncias de caráter básico. Ex. anfetaminas
Anfetamina
H+
OH-
Forma ionizada
Forma não-ionizada
CH2 CH
CH3
NH
H
CH2 CH
CH3
N+H
H
H
CH2 CH
CH3
NH
H
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EXTRAÇÃO(líquido-líquido)
EFEITO “SALTING OUT” = molécula de água
+ NaCl (cloreto de sódio)
Na+ Cl-
CH2 CH
CH3
NH
H
CH2 CH
CH3
NH
H
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2mL Metanol +
2mL tampão fosfato
1
2,5mL Amostra + 2,5mL água +
PI + 2mL tampão fosfato
BE
PI
Interf.
COC
2
3mL água +3mL HCl (0,1M), secagem (5min) + 9mL metanol
3
2mL diclorometano/ isopropanol / NH3 (80:20:2)
4
EXTRAÇÃO(fase sólida)
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Tipos de colunas (SPE)
-INTERAÇÕES NÃO-POLARES (Van der Waals)
SiC8
Octil
SiPH
Fenil
SiCHCiclohexil
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Tipos de colunas (SPE)
-INTERAÇÕES POLARES (Dipolo-dipolo, pontes de H)
Si C N
H O
CNCianopropil
Si NH
H
H
O
NH2
Aminopropil
Si O
OH
O
H
H
NH
2OHDiol
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Tipos de colunas (SPE)
-INTERAÇÕES IÔNICAS (Eletrostática)
SiC
O
O- +NH3 RCBA
Ácido carboxílico
Si
SO3- +NH3
SCXÁcido
benzenosulfônico
Si N+(CH3)3-SO3 R
SAXTrimetil
aminopropil
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EXTRAÇÃO
Benzoilecgonina -metabólito da
cocaína
H+
OH- Forma ionizada
Forma ionizada
CO
O
N
C
CH3
OOH
+H
CO
O
N
C
CH3
OOH
CO
O
N
C
CH3
OO
-
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EXTRAÇÃO(fase sólida)
SO3-+H
CO
O
N
C
CH3
OOH
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EXTRAÇÃO POR HEAD SPACE
DETERMINAÇÃO DE VOLÁTEIS
Amostra (urina, sangue ou saliva) + sulfato de sódio + PI
ESTUFA 70°C 30 min GC
seringa
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA
61 2 3 4 5
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Baseado na partição do analito entre a fibra de extração e a matriz (amostra)
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Fibras comercialmente disponíveis:
Fase estacionária eespessura do filme
Abreviação Aplicação geral
Polidimetilsiloxano(100um)
PDMS Compostos não-polares, voláteis
Polidimetilsiloxano(30um)
PDMS Não-polares,voláteis e semi-
voláteisPolidimetilsiloxano
(7um)PDMS Não-polares, semi
e não voláteisPolidimetilsiloxano-
divinilbenzeno (65um)PDMS-DVB Polar
Poliacrilato (85um) PA Polar, uso geral,voláteis
Carboxeno-polidimetilsiloxano
(75um, 85um)
CAR-PDMS Voláteis
Carbowax-divinilbenzeno (65um,
75um)
CW-DVB Polar, voláteis
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
Fatores que afetam a eficácia de extração por SPME:
-Dimensões da fibra (comprimento, espessura);-Tipo de fibra;-Temperatura de extração;-Efeito da matriz (presença de sal, pH);-Velocidade de agitação;-Tempo de extração.
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Influência do tempo de extração:
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Influência da temperatura de extração:
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Influência da concentração de sal:
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
-Influência do pH:
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MICRO EXTRAÇÃO EM FASE SÓLIDA (SPME)
Vantagens da SPME sobre a SPE e extração líquido-líquido:
-simplicidade-prático-rápido-extração sem utilização de solventes-pode ser automatizado.
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4) Aumento da seletividade e sensibilidade
-Derivação
Objetivo:
-melhorar as condições cromatográficas
(GC)
-aumentar a sensibilidade
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-Derivação
Ex. opiáceos
O
H
OHHO
N.CH3
HH
OO
N.CH3
H
Si
CH3
CH3
CH3
OSiCH3
CH3
CH3
BSTFA
70°C 20 min
Aumento da volatilidade (melhora das condições cromatográficas (GC)
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-Derivação
Ex. benzoilecgonina
Aumento da sensibilidade para detectores ECD
N
C
CH3
OO H
O CO
N
C
CH3
OO CH2CF2CF3
O CO
PFP/PFPA
70°C 20 min
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MATRIZES BIOLÓGICAS• URINA• SANGUE• AR EXALADO
MATRIZES ALTERNATIVAS:• SALIVA• CABELO• MECÔNIO• UNHA• SUOR
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URINA Néfron
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URINACARACTERÍSTICAS:
• Coleta não invasiva• Disponibilidade de grandes volumes de amostra• Concentração alta• Facilidade da análise (baixo custo)• Possibilidade de adulteração da amostra• Período de detecção: alguns dias• Detecção de uso eventual
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SANGUECARACTERÍSTICAS:
• Coleta invasiva• Necessidade de profissional treinado • Matriz relativamente complexa• Período de detecção: algumas horas• Correlação com estado clínico• Maior dificuldade de adulteração
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SALIVA
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SALIVA
CARACTERÍSTICAS:
• Coleta não-invasiva• Facilidade na coleta• Coleta sob vigilância e em campo aberto • Correlação com concentração sangüínea• Período de detecção: algumas horas• Pouco volume de amostra• Concentração baixa
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CABELO
CARACTERÍSTICAS:
• Coleta não-invasiva• Período de detecção: meses
– Retrospectiva e cronológica• Detecção: uso intenso• Disponibilidade: ????• Adulteração: difícil• Possibilidade de contaminação• Baixa concentração• Matriz complexa -dificuldade na análise
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CABELO
1 cm
2 cm
3 cm
4 cm
5 cm
6 cm
7 cm
8 cm
9 cm
10 cm
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MECÔNIO
CARACTERÍSTICAS:
•Exposição fetal•Coleta não-invasiva•Matriz complexa -dificuldade na análise•Período de detecção: meses•Disponibilidade
•Possibilidade de contaminação
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UNHA
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UNHA
CARACTERÍSTICAS:
•Coleta não-invasiva•Baixa concentração•Dificuldade na análise•Período de detecção: meses•Uso intenso•Disponibilidade????
•Adulteração: difícil•Possibilidade de contaminação
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SUOR
CARACTERÍSTICAS:
• Coleta não-invasiva• Coleta através de adesivos “patch”• Baixa concentração• Dificuldade na análise• Não existem muitos estudos• Monitorar pacientes em tratamento
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Aumento da seletividade e sensibilidade
-Derivação
Objetivo:
-melhorar as condições cromatográficas
(GC)
-aumentar a sensibilidade
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-Derivação
Ex. opiáceos
O
H
OHHO
N.CH3
HH
OO
N.CH3
H
Si
CH3
CH3
CH3
OSiCH3
CH3
CH3
BSTFA
70°C 20 min
Aumento da volatilidade (melhora das condições cromatográficas (GC)
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-Derivação
Ex. benzoilecgonina
Aumento da sensibilidade para detectores ECD
N
C
CH3
OO H
O CO
N
C
CH3
OO CH2CF2CF3
O CO
PFP/PFPA
70°C 20 min
![Page 111: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/111.jpg)
Técnicas de extração e detecção em amostras biológicas de acordo com a
estrutura química das moléculas
![Page 112: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/112.jpg)
DERIVAÇÃO
![Page 113: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/113.jpg)
![Page 114: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/114.jpg)
![Page 115: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/115.jpg)
![Page 116: Análises Forenses Prof.Ms.Emerson L.B.Lourenço.. Toxicologia Forense Definição: Ciência que detecta e identifica a presença de drogas e venenos em fluídos](https://reader033.vdocuments.pub/reader033/viewer/2022061513/552fc12d497959413d8d2a36/html5/thumbnails/116.jpg)