antocianinas y betalainas
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Frutos y vegetales reducen enfermedades coronarias además de minimizar los riesgos de cáncer. Se ha descrito que algunos compuestos fenólicos de origen vegetal presentan dentro de la célula actividad antioxidante, reduciendo la concentración de radicales libres, y en algunos casos logran establecer grupos de quelación con iones metálicos. Los mecanismos involucrados de los agentes antioxidantes establecen donación de electrones o átomos de hidrógeno a los radicales libres.El uso farmacéutico de las Antocianinas también es reconocido en Oftalmología, por sus propiedades de incrementar la agudeza visual y mejorar la visión nocturna. También para el tratamiento de diversos trastornos de circulación de la sangre relativos al Colesterol.TRANSCRIPT
Facultad de Química e Ingeniería Química
Escuela de Química
Laboratorio de Productos Naturales
Tema : Antocianinas - Betalainas
Profesor: Quim. José Luis López
Integrantes: Juan A. Mendoza Castillo Código: 10070190
Katherine M. Martínez Neyra Código: 11070191
Geraldine L. Oscco Valiente Código: 11070013
Fecha de entrega de informe: 08 de Octubre del 2015
Turno: Jueves, 06:00 - 10:00 pm
Grupo: 4
Asunto: UNMSM-Prod.Nat-grupoN4-Informe4
Ciudad universitaria, 08 de Octubre del 2015
INTRODUCCIÓN
Frutos y vegetales reducen enfermedades coronarias además de minimizar los riesgos de cáncer. Se
ha descrito que algunos compuestos fenólicos de origen vegetal presentan dentro de la célula
actividad antioxidante, reduciendo la concentración de radicales libres, y en algunos casos logran
establecer grupos de quelación con iones metálicos. Los mecanismos involucrados de los agentes
antioxidantes establecen donación de electrones o átomos de hidrógeno a los radicales libres.
El uso farmacéutico de las Antocianinas también es reconocido en Oftalmología, por sus propiedades
de incrementar la agudeza visual y mejorar la visión nocturna. También para el tratamiento de
diversos trastornos de circulación de la sangre relativos al Colesterol.
La presencia de antocianinas en las variedades pigmentadas del maíz, lo hace un producto potencial
para el suministro de colorantes y antioxidantes naturales. Por ello el estudio de los pigmentos del
maíz morado Zea Mais ha despertado un interés sin precedentes. La diversidad genética del maíz se
distribuye en razas. En América se han originado el 90% de todas las razas. Según Goodman y Brown
1988, en América hay 260 razas de las que 132, aproximadamente la mitad, se encuentran en la
región andina. Dos factores son la causa de esa gran diversidad: la variación en usos y la gran
variación ecológica. La diversidad fenotípica del maíz en la región andina se expresa en una
extraordinaria variabilidad en color, tamaño, forma, textura del grano y de la mazorca.
El maíz es un elemento cultural de la misma importancia que el lenguaje, el vestido, la música, la
culinaria, las costumbres y otras manifestaciones culturales.
PRINCIPIOS TEORICOS
ANTOCIANINAS:
Las antocianinas representan el grupo más importante de pigmentos hidrosolubles detectables en la
región visible por el ojo humano. Estos pigmentos son responsables de la gama de colores que
abarcan desde el rojo hasta el azul en varias frutas, vegetales y cereales, acumulados en las vacuolas
de la célula. Las antocianinas poseen diferentes funciones en la planta como son la atracción de
polinizadores para la posterior dispersión de semillas y la protección de la planta contra los efectos
de la radiación ultravioleta y contra la contaminación viral y microbiana. El interés por los pigmentos
antociánicos e investigación científica se han incrementado en los últimos años, debido no solamente
al color que confieren a los productos que las contienen sino a su probable papel en la reducción de
las enfermedades coronarias, cáncer, diabetes; a sus efectos antiinflamatorios y mejoramiento de la
agudeza visual y comportamiento cognitivo. Por lo tanto, además de su papel funcional como
colorantes, las antocianinas son agentes potenciales en la obtención de productos con valor agregado
para el consumo humano. A pesar de las ventajas que ofrecen las antocianinas como sustitutos
potenciales de los colorantes artificiales, factores como su baja estabilidad y la falta de disponibilidad
de material vegetal limitan su aplicación comercial
Las antocianinas pertenecen al grupo de los compuestos fenólicos, particularmente de los
flavonoides, que se caracterizan por su solubilidad en agua y por sus colores brillantes. Son un grupo
de pigmentos ampliamente distribuidos en el reino vegetal cuyo color puede variar del rojo al azul
pasando por el naranja. La estructura de las antocianinas, tiene grupos OH que aparecen en las
posiciones 3 y 5 suelen estar generalmente unidas a azúcares tales como glucosa, galactosa, etc. Que
a su vez pueden estar esterificadas con ácidos como el cafeico, acético, etc.
DISTRIBUCIÓN
En las plantas superiores las antocianinas se encuentran en todos los tejidos, incluyendo las hojas,
los tallos, las raíces, las flores y los frutos. Las antocianinas pueden confundirse con los carotenoides,
que también le dan color a las flores y hojas, aunque a diferencia de las antocianinas, éstos no son
solubles en agua, sino que están adosados a las proteínas de los cloroplastos. Los carotenoides dan
colores rojo-anaranjados o amarillos, mientras que las antocianinas dan un abanico inmenso de
colores: la malvidina da color purpúreo, las flavonas dan marfil o amarillo, muy frecuente en las
hojas de Agave, Erythrina indica, Pandanus y Sanseviera; la delfinidina, azul; la cianidina, violeta;
la pelargonidina, rojo y salmón como en Pelargonium, Dahlia, o Papaver.
Un factor que contribuye a la variedad de colores en flores, hojas y frutas es la coexistencia de varias
antocianinas en un mismo tejido, por ejemplo en las flores de la malva real (Althaea rosea) se puede
encontrar malvidina y delfinidina.
El color de las antocianinas depende del número y orientación de los grupos hidroxilo y metoxilo de
la molécula. Incrementos en la hidroxilación producen desplazamientos hacia tonalidades azules
mientras que incrementos en las metoxilaciones producen coloraciones rojas. En la naturaleza, las
antocianinas siempre presentan sustituciones glicosídicas en las posiciones 3 y/o 5 con mono, di o
trisacáridos que incrementan su solubilidad. Dentro de los sacáridos glicosilantes se encuentran la
glucosa, galactosa, xilosa, ramnosa, arabinosa, rutinosa, soforosa, sambubiosa y gentobiosa. Otra
posible variación en la estructura es la acilación de los residuos de azúcares de la molécula con
ácidos orgánicos. Los ácidos orgánicos pueden ser alifáticos, tales como: malónico, acético, málico,
succínico u oxálico; o aromáticos: p-coumárico, caféico, ferúlico, sinápico, gálico, o p-
hidroxibenzóico.
BETALEINAS:
Las betalaínas son metabolitos secundarios de las
plantas nitrogenados que actúan como pigmentos rojos y amarillos.
Están presentes solamente en el taxón Caryophyllales excepto
Caryophyllaceae y Molluginaceae. En contraste, la mayoría de las
demás plantas poseen pigmentos que son antocianinas (que pertenecen
al grupo de los flavonoides). Las betalaínas y las antocianinas son
mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran betalaínas
en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa.
Al igual que todos los pigmentos, cumplen funciones de atracción de polinizadores y dispersores, pero
probablemente tienen funciones adicionales, como absorción de luz ultravioleta y protección contra
el herbivorísmo.
PLANTAS QUE CONTIENEN BETALAÍNAS
Hasta este momento no se han detectado antocianinas y betalaínas en una misma planta. Las
betalaínas se encuentran en raíces, frutos y flores. Las pocas fuentes conocidas comestibles de
betalaínas son las remolachas (también conocida como betarraga) rojas y amarillas: (Beta vulgaris
L. ssp. vulgaris), la acelga suiza (Beta vulgaris L. ssp. Cicla), el amaranto de hoja o cerealero
(Amaranthussp) y frutos de cactus tales como los del género de la Opuntia y del Hylocereus.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
MUESTRAS:
Antocianinas: utilizamos el zumo del maíz morado.
Betalainas: utilizamos el extracto de betarraga, el cual filtramos con papel de filtro, con la
solución realizamos los ensayos.
A) ANTOCIANINAS
Para esta experiencia trabajamos con maíz morado. Primero secamos un poco la muestra en la
estufa y luego lo trituramos en un mortero hasta obtener un polvo casi fino. Seguidamente
pesamos 10 g y añadimos 40 ml de HCl metanólico al 1%, lo guardamos en la oscuridad hasta
el momento de usarlo, el tiempo fue de 30 minutos y por ultimo lo filtramos.
HIDROLISIS DE LA MUESTRA
La solución obtenida lo colocamos en un vaso de 250 ml, le añadimos 5 ml de solución de HCl
al 20%, lo tapamos con una luna de reloj y lo llevamos a ebullición durante 5 minutos, lo
concentramos y le realizamos los siguientes ensayos:
1) Cuando se le agrega el reactivos de Fehling (A y B) en caliente se observa la aparición de
un precipitado de color rojo-ladrillo, debido a que las antocianinas están unidas a restos
aglucónicos
Ebullición del polvo fino
del maíz morado en HCl
Precipitado rojo –
ladrillo
Reacción con los reactivos de Fehling (A y B)
Ensayo de antocianinas:
1. Adición de Álcali (NaOH 20%): Decoloración lenta de violeta, vía azul y verde a amarillo
(fenolatos alcalinos).
2. Reacidificacion: El color rojo puede ser regenerado con la acidificación.
3. Adición de amoniaco: Actúa como el Álcali.
4. Adición de ácidos minerales HCl 1N: Sol. da un rojo más claro precipitado blanco rojizo.
5. Adición de acetato de plomo 5 %: Forma un precipitado azul verdoso o azul grisáceo.
6. Distribución entre alcohol isoamílico y agua: Fase alcohólica adquiere color rojo a pH acido.
B) BETACIANINA
Ensayo de betacianina:
1. Acidificación de álcali: Decoloración rápida a amarillo.
2. Reacidificación: El color rojo no es regenerado con la acidificación.
3. Adición de amoniaco: El color permanece violeta por un tiempo.
4. Adición de ácidos minerales: Sol. Da un violeta más oscuro
5. Adición de acetato de plomo: Se forma un precipitado rojo marrón.
6. Distribución entre alcohol isoamilico y agua: La fase alcohólica no adquiere color rojo.
Ensayos de Izquierda a Derecha número 1, 2, 3 y 5
Ensayos realizados para la betarraga
O
O
Cl
O
O
REACCIONES QUÍMICAS
ANTOCIANINAS:
A) Reacción con Fehling.
OH
O
+ HO O
OH
OH
fehling (A+B)
O
O
Glicosido
Glicosido
OH
- O
O Glicosido
Glicosido
O
O Glicosido
Glicosido
Cianidin-3,5-Glicósido (rojo) Cianidin-3,5-Glicósido (azul), estructura
quinoidea, pH básico
b) Reacción con HCl 1N.
OH OH
OH OH
HO HO
HCl 1N
O Glicosido
Glicosido O Glicosido
Glicosido
Cianidin-3,5-Glicósido (rojo sangre) Cianidin-3,5-Glicósido (rojo), Sal de oxonio
+
c) Reacción con NaOH 10%.
OH -
O
- +
O O
OH
OH
O
HO Glicosido
O
Glicosido
O Glicosido
Glicosido
NaOH 10% OH
- O
O
O Glicosido
Glicosido
Cianidin-3, 5-Glicósido (rojo sangre) Cianidin-3, 5-Glicósido (Verde oscuro),
Estructura quinoidea, pH básico
d) Reacción con NH4OH 10%.
Cianidin-3,5-Glicósido (Rojo Sangre) Cianidin-3,5-Glicósido (Verde Oscuro) Ph. basico
HO H
+ C
2 -
BETALAINAS:
a) Adición de álcali.
OH
HO O O
HO OH
HO
H
+ CO H N
OH
HO O O
HO OH
O2 Na+
NaOH N
H2O +
H
HO2C
N CO2H H
H
HO2C
N CO2H H
Betanina (Rojo) Amarillo
HO H
+ C
H
c) Adición de acetato de Plomo.
OH
HO O O
HO OH
R
O
N O2H HO
Pb(CH3CO2)2
N O2H
Pb
H
HO2C
N CO2H H
H
HO2C
N CO2H H2
2
Betanina (rojo) Rojo-marron
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la primera parte determinamos la presencia de antocianinas, para ello realizamos
una previa hidrólisis con HCl al 20%, para separarlo del azúcar al cual va unido.
La presencia del azúcar separado se lo identifica con reactivo de Fehling A y B,
aprovechando que el azúcar es un agente reductor y que reacciona con el Cu de
reactivo, la confirmación es el precipitado rojo.
La identificación de antocianinas con HCl, NaOH y Pb(Ac)2, dio positivo en todas
ellas, formación de un color rojo porque se encuentra como Sal de Oxonio, Fenolatos
alcalinos y como fenolatos.
En los ensayos de antocianinas y betalaínas todas dieron positivo siendo las más
recomendables para diferenciarlos la adición de álcali y luego su reacidificación en
la que un componente de las betalaínas la Betacianina la cual no regenera el color
cuando se reacidifica. Otra interesante fue con adición de acetato de plomo por los
diferentes colores de las soluciones y de los precipitados, también con alcohol amílico
y agua donde la antocianina forma una fase orgánica roja y la betacianina no forma
nada en la fase orgánica, las otras son lentas o similares.
CONCLUSIONES
Para identificar las antocianinas hay que realizarle previamente una hidrólisis
con el fin de separarle el azúcar con el cual va unido.
Las Reacciones de identificación son las adecuadas ya que permitieron
distinguirlas en el caso de las antocianinas.
En la segunda parte para diferenciar una antocianina de una betalaina se
observó que las más efectivas eran en la reacidificación, la precipitación con
acetato de plomo también permite diferenciarlos, otras para distinguirla es el
alcohol amílico.
Las antocianinas y betalaínas no pueden estar juntas pues no se distinguirían.
RECOMENDACIONES
En la extraction de antocianinas es recomendable usar el maíz morado por su fácil
extracción, permite la hidrólisis con 2 gotas de HCl al 20%.
En la extracción de betalaínas del extracto de beterraga se recomienda filtrarlo por
la presencia de restos de residuos del extracto.
Para complementar la identificación existen técnicas físicas como la
espectrofotometría UV/VIS, espectrofotometrías de masas, RMN, HPLC y otras como
la polarografía.
BIBLIOGRAFÍA
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VILORIA-MATOS, A.; CORBELLI-MORENO, D. Evaluación del contenido y
estabilidad de betalainas en pulpa del fruto de Opuntia boldinghii Br. Et R. (Tesis
de Ingeniería de Alimentos). Laboratorio de Biomoléculas, Universidad Simón
Rodríguez. Canoabo-Venezuela.
CUESTIONARIO
1. Escriba todas las reacciones realizadas en el laboratorio y fundamente sus resultados.
Las reacciones ya se mencionaron anteriormente en la parte experimental del informe.
2. Coloque las cromatografías realizadas y mida el Rf de los componentes obtenidos.
Discuta los resultados obtenidos y en caso no haber logrado una separación proponga
un nuevo solvente o mezcla de solventes.
El ensayo de las cromatografías de capa delgada se realizó de forma cualitativa, por
lo que no se realizó el cálculo de los Rf.
3. Explique el comportamiento inestable de las antocianinas ¿Cómo se comportan ante
diferentes pH? ¿cómo se puede evitar esta inestabilidad?
Las antocianinas son sustancias relativamente inestables, teniendo un
comportamiento aceptable únicamente en medio ácido. Se degradan, cambiando el
color, por el pH, el calor, oxigeno, luz, hidrolisis de agliconas, sulfitos, ácido
ascórbico, degradación enzimática y no enzimática.
Temperatura:
La estabilidad de la antocianina está directamente relacionada con la temperatura.
Las conversiones estructurales de las antocianinas son reacciones endotérmicas.
Resisten bien los procesos térmicos alta temperatura-corto tiempo. Por efecto del
calor (a temperaturas por encima de 60ºC) se degradan según una cinética de primer
orden. En general, las características estructurales que conducen a una mayor
estabilidad al ph son las mismas que conducen a una mayor estabilidad térmica. Por
lo tanto, las antocianinas altamente hidroxiladas son menos estables térmicamente
que las metiladas, glicosiladas o acetiladas.
Luz:
Se ha reconocido que la luz es un factor que acelera la degradación de las
antocianinas. Se ha observado que la sustitución del hidroxilo en C-5 hace que la
antocianina sea más susceptible a la fotodegradación. Sin embargo, la
copigmentacion puede retrasar esta fotodegradación, cuando ésta se presenta con
flavonas polihidroxiladas, isoflavonas y auronas sulfonadas.
Oxigeno:
El oxígeno molecular hace muy susceptible a la molécula insaturada de la
antocianina. Las antocianina son rápidamente oxidadas y degradadas cuando esas
se encuentran principalmente en su forma quinoidal. Por lo tanto la remoción de
dicho oxigeno genera una prevalencia más amplia del color, por lo que el procesado
de los alimentos con antocianinas se lleva a cabo bajo condiciones de vacío o
nitrógeno.
Efecto del pH.
El pH tiene efecto en la estructura y la estabilidad de las antocianinas (Fig. 3). La
acidez tiene un efecto protector sobre la molécula. En soluciones acuosas a valores
de pH inferiores a dos, básicamente 100% del pigmento se encuentra en su forma
más estable o de ión oxonio o catión flavilio (AH+) de color rojo intenso. A valores
de pH más altos ocurre una pérdida del protón y adición de agua en la posición 2,
dando lugar a un equilibrio entre la pseudobase carbinol o hemicetal (B) y la forma
chalcona (C), o de cadena abierta. Tanto el hemicetal como la chalcona, son formas
incoloras y bastante inestables. A valores de pH superiores a siete se presentan las
formas quinoidales (A, A-) de color púrpura que se degradan rápidamente por
oxidación con el aire (Hutchings, 1999).
Estructura de las antocianinas a diferentes valores de pH
¿Cómo evitar la inestabilidad?
Algunos métodos probados para conferir estabilidad a la molécula de la antocianina,
son: asociación intramolecular como la glucosilación y la acilación; asociación
intermolecular, como la metaloantocianinas y copogmentacion; interacciones con otros
compuestos y copolimerizacion.
4. ¿Qué azucares están presentes en este metabolito secundario? Escriba la estructura
de cinco compuestos diferentes.
Las antocianidinas (agliconas) son la estructura básica de las antocianinas. Constan
de un anillo aromático (A) unido a un anillo heterocíclico (C) que contiene oxígeno,
el cual está unido por un enlace carbono-carbono a un tercer anillo aromático (B).
El esqueleto básico de las antocianinas es el 2- fenilbenzopirilio de la sal de flavilio
con diferentes sustituciones20. Cuando las antocianidinas están en su forma
glicosidada se conocen como antocianinas. Los monosacáridos comúnmente
encontrados son D-glucosa, L-ramnosa, D-arabinosa y D-xilosa (Figura 4b) aunque
también pueden contener oligosacáridos como gentobiosa, rutinosa y soforosa.
Normalmente los monosacáridos se unen con los grupos hidroxilo de la posición 3
de la antocianidina, mientras que los disacáridos sustituyen los hidroxilos 3 y 5 o los
de la posición 3 y 7.
(a) Estructura básica de las antocianinas (b) estructura de los monosacáridos más
comunes encontrados en las estructuras de las antocianinas.
5. ¿Qué papel juega en la industria del vino?
Las antocianinas son las responsables principales del color rojo en el vino. Las
antocianinas se encuentran en diversas frutas cumpliendo una misión similar. Este
compuesto químico se encuentra en la capa exterior de la piel de la uva y durante el
proceso de maceración se extrae antes que los taninos. La mayoría de los mostos (incluso
los de uvas negras) son incoloros, así que la maceración es un proceso importante en la
coloración de los vinos. Existen variedades de vitis vinífera que se clasifican como
teinturier por aportar ya en el mosto un color rojizo (unas de las más conocidas son la
Alicante Bouschet, Saperavi y Dunkelfelder), pero estas variedades son una excepción.
En algunas ocasiones los vinicultores introducen pequeñas cantidades de estas
variedades teinturier con el objeto de potenciar el color rojo de sus vinos. El color rojo
o rosado depende, por completo, de la forma en que se extrae las antocianinas de la piel
de la uva durante el proceso de fermentación.
Las antocianinas son un grupo de glicósidos de la cianidina (azul), la delfinidina (azul,
puede verse en berenjenas, granadas, fruta de la pasión), la malvidina (púrpura), la
pelargonidina (rojo), la peonidina (rosado) y la petunidina. Durante la maceración la
proporción de antocianinas azules cambia hasta virar desde colores púrpura-rojizos a
anaranjados. En los vinos jóvenes el color es debido principalmente a las antocianinas,
pero como son compuestos químicos no estables se van enlazando con los taninos
formando polímeros más estables y con capacidad de pigmentación.
6. Mencione 5 aplicaciones industriales de las antocianinas.
Las antocianinas se utilizan en la aplicación de bebidas, yogures, lácteos y mermeladas.
Siendo polifenoles, con posibles beneficios para la salud, su aplicación es normal en
alimentos funcionales.
Así como también se consideras para:
Útiles como colorantes atóxicos, admitidos en alimentación y preparación de
medicamentos.
Control de la fragilidad capilar y tónicos venosos
Facilitan la regeneración de la púrpura retiniana, mejoran la visión nocturna y la
agudeza visual.
Propiedades antimicrobianas
Promueven la circulación sanguínea y reducen el colesterol. Favorecen la
regeneración del tejido conectivo y la formación de colágeno, mejorando la
microcirculación y son antiinflamatorias, también poseen actividades
antimutagénicas y anticancerosas. Las antocianinas en general tienen actividad
antioxidante natural porque poseen alta capacidad para barrer con los radicales
libres que tienen efectos dañinos oxidativos.
7. ¿Qué tipo de antocianinas se encuentra en el maíz morado?
Las antocianinas son pigmentos que se encuentran en algunas frutas que van del color
rojo al azul o morado, la cuales son obtenidas fácilmente por extracción a frío con
metanol o etanol débilmente acidificado.
El maíz morado es una mazorca (tusa y grano) que contiene el pigmento denominado
antocianina – cianidina – 3b – glucosa, que se encuentra en mayor cantidad en la coronta
(tusa) y en menor proporción en el pericarpio (cáscara) del grano. Este fruto está
constituido en un 85% por grano y 15% por coronta.
8. Se puede utilizar cromatografía de papel para la identificación de antocianina,
¿cuál sería la ventaja de esta técnica?
Sí, se puede usar debido a que la antocianina posee azúcares esterificados los cuales
presentan gran afinidad por la estructura celulósica del papel y también porque las
antocianinas son bastante polares
El principio de esta separación está basado en un reparto liquido-liquido. Es
cromatografía L-L porque la fase estacionaria es el agua contenida en la celulosa del
papel. Cuando la fase móvil (solvente orgánico) pasa sobre la fase estacionaria, el
compuesto problema se reparte entre ambas fases.
Ventajas:
Es barata (se ocupa papel filtro).
Útil para sustancias muy polares.
Es una técnica eficaz para separar pequeñas cantidades de material soluble en agua.
L
9. ¿A qué se denomina glucosinolatos y b-glucanos? De ejemplos con su respectiva
estructura y mencione su importancia
Los glucosinolatos (también llamados tioglicósidos)
Son S-glicósidos en los que la glicona es B-D-tioglucosa y la aglicona es una oxima
sulfatada (figura izquierda de la tabla inferior). El radical R es el que diferencia a los
diversos glucosinatos. Se encuentran en plantas dicotiledóneas, y son especialmente
abundantes en la familia de las Brassicaceae (crucíferas). Constituyen un mecanismo de
defensa para la planta.
Los glucosinolatos son los responsables del sabor picante de especias como la mostaza
o los rábanos picantes. En algunos casos parecen ofrecer protección frente a algunos
tipos de cáncer. Uno de los glucosinolatos naturales más abundantes es la sinigrina.
Estructura general de un glucosinolato
Los β-glucanos (beta-glucanos) son polisacáridos de monómeros D-glucosa ligados con
enlaces glucosídicos. Los beta-glucanos son un grupo muy diverso de moléculas que
pueden variar en relación a su masa molecular, solubilidad, viscosidad, y configuración
tridimensional. Normalmente, se presentan como celulosa en las plantas, el salvado de
los granos de cereales, la pared celular de la levadura del panadero, algunos hongos,
setas y bacterias. Algunas formas de beta-glucanos son útiles en la nutrición humana
como agentes de textura y como suplementos de fibra soluble, pero pueden ser
problemáticos en el proceso de elaboración de la cerveza.
Levaduras, hongos medicinales son derivados de beta-glucanos notables por su
capacidad para modular el sistema inmunitario. Investigaciones han demostrado que
beta-glucanos insolubles (1,3 / 1,6), tienen mayor actividad biológica que sus homólogos
beta-glucanos solubles (1,3 / 1,4).[1] Las diferencias entre los enlaces de beta-glucano
y su estructura química, en relación a la solubilidad, el modo de acción, y la actividad
biológica en general son muy importantes.
Estructura general de un β-glucano
10. ¿A qué clase de betalaínas pertenece las encontradas en la muestra trabajada en
laboratorio?
Como se mencionó antes, los beta-glucanos se encuentran en forma de celulosa en:
- Salvado de cereales
- Hongos
- Levaduras
- Bacterias
- Setas
- Plantas
- Algas
La adecuada absorción de los beta-glucanos se logra al consumirlos con el estómago
vacío. De esta manera son transportados por las células intestinales, desde donde se
dirigen a los ganglios linfáticos. Una vez en los ganglios linfáticos, los beta-glucanos
comienzan a interactuar con los macrófagos, de esta manera se logra la activación de la
función inmune.
Al ser absorbidos por el organismo, los beta-glucanos ofrecen una serie de beneficios a
la salud.
Importancia de los beta –glucanos
- Reducción del llamado colesterol malo.
- Regulación de la glucemia de la sangre.
- Mejora la digestión al incrementar la secreción de ácidos biliares.
- Reduce el riesgo de contraer enfermedades degenerativas, como el cáncer.
- Activa el sistema inmune.
- Evita que el colesterol se acumule en la vesícula.
- Agiliza el tránsito intestinal.
- Evita que se formen cálculos vesiculares.
Ejemplos:
Lentinan.- Lentinan (Beta -glucano) es uno de los fármacos contra el cáncer que se ha
demostrado que afectan a los sistemas de respuesta inmune del huésped.
Letinan
Celulosa.-Estructura tridimensional de la glucosa un Beta1,4-glucano, La celulosa
constituye la materia prima del papel y de los tejidos de fibras naturales. También se
utiliza en la fabricación de explosivos (el más conocido es la nitrocelulosa o "pólvora
para armas"), celuloide, seda artificial, barnices y se utiliza como aislamiento térmico y
acústico, como producto derivado del papel reciclado triturado.
Celulosa
Los glucosinolatos.-Están presentes en la familia de las crucíferas: Coliflor, brócoli, col,
coles de Bruselas, nabos y mostaza.
Están situados dentro de las vacuolas y cuando estas se rompen y son liberados, van a
ser hidrolizados rápidamente por un conjunto de enzimas que se conocen con el nombre
de mirosinasas.
S
N
R
D Glucosa
OSO3
-
mirosinasa + H2O
S
N
R
H
OSO3
-
Producto intermedio
+ D-Glucosa
N C SR NR S NR
isotiocianato nitrilo tiocianato
Cuando se parte de glucosinolatos cuyo R es un indol, los isotiocianatos que se forman
son inestables y evolucionan hasta formar índoles.
En la flora intestinal hay presencia de mirosinasas que van a permitir la hidrólisis de los
glucosinolatos.
Los glucosinolatos y en especial sus productos de hidrólisis, los isotiocianatos y los
índoles, han demostrado tener actividad antitumoral.
Nuestro receptor del sabor amargo detecta un componente natural llamado glucosinolato
que está presente en plantas crucíferas. Los glucosinatos tienen propiedades positivas,
ayudando a la prevención de algunos tipos de cáncer, pero también se ha descubierto
que este componente puede causar la inhibición de la absorción de yodo y disfunciones
del tiroides.
Los glucosinatos, también llamados "mustard oil glucosides" o "tioglucósidos", son
metabolitos secundarios de las plantas de los que se derivan los aceites de mostaza, al
ser hidrolizados por las enzimas mirosinasas. Químicamente son glucósidos que
contienen J-D-Tioglucosa.
Al hidrolizarse dan lugar a productos tóxicos goitrogénicos (es decir antitiroideos) e
inhibidores del crecimiento, por ello en la industria de fabricación de piensos es
considerado como un agente antinutritivo.
Evolutivamente se originaron dos veces, por lo que se encuentran en dos líneas de plantas
no emparentadas filogenéticamente: en todos los Brassicales por un lado, y en Drypetes
(familia Putranjivaceae, antes Euphorbiaceae).
Los glucosinatos de las cuatro familias pertenecientes al núcleo de las brassicales
(Brassicaceae, Resedaceae, Tovariaceae y Moringaceae) son más complejos.