apostila quimica organica

Curso: Processos Industriais Módulo: Básico Carga Horária: 80h. Docente: Luiza Freitas Turno: Turma: Única

Centro de Educação Tecnológica do Estado da Bahia Unidade de Camaçari

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Sumário

Introdução a Química Orgânica 2 Classificação do carbono 3 Cadeias carbônicas 3

Hidrocarbonetos 5 Hidrocarbonetos saturados 11 Hidrocarbonetos insaturados 12 Funções Orgânicas 18 Álcool 18 Aldeído 23 Cetona 26 Ácidos carboxílicos 29 Éter 32 Éster 36 Amina 39 Amida 41 Nitrocomposto 44 Haletos orgânicos 45 Anidridos 48 Sal orgânico 49

Composto de Gringnard 51 Ácidos Sulfônicos 52 Tiol ou Tioálcool 53 Tioéter 53

Isomeria 54 Tipos de isomeria 54 Reações orgânicas 59 Reações dos Alcanos 59 Reações dos Alcenos 62 Reação dos Alcinos 65 Reações dos Aldeídos e Cetonas 68 Reações de obtenção de Ésteres 69 Reações das Aminas 70 Reações das Amidas 71 Reações com os Álcoois 72 Reações com Ácidos (Esteritificação) 73 Reações com os Éteres 75 Reações com Ácidos carboxílicos 76 Exercícios 78 Bibliografia 109

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Introdução à química orgânica

A química orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos compostos do carbono.

Estes compostos têm aplicações extremamente variadas: plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicamentos, bioquímica, etc.. Propriedade típica do carbono: formação de cadeias.

Porque razão tem o Carbono uma química tão variada?

A sua importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não metálicos. A química orgânica, por sua vez, divide-se numa grande variedade de ramos especializados: � Análise orgânica: detecção de produtos naturais, presentes por vezes em quantidades ínfimas, como

por exemplo, o taxol. � Síntese orgânica: imitar a natureza e produzir quantidades úteis de produtos naturais raros, assim como

de compostos de interesse puramente acadêmico. � Mecanismos de reações: permite descobrir novas reações, novas sínteses e degradações, relacionar a

estrutura com a reatividade dos compostos orgânicos. A grande maioria dos compostos orgânicos deriva do petróleo. ("O petróleo é demasiado valioso para ser queimado." Carlos Corrêa)

Histórico:

O que diz a Teoria da força vital? Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos não podem ser sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro). Berzelius

Em 1828 Wöhler inicia Síntese de uréia in vitro. Começa então ser abandonada a teoria da força vital. Berthellot sintetiza muitos compostos orgânicos em laboratório e "enterra" de forma definitiva a teoria da força vital. Abaixo são colocados alguns exemplos de compostos orgânicos constituídos fundamentalmente por um esqueleto de carbono, contentendo também outros elementos.

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CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

Podem ser classificados de acordo com o número de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia.

Carbono Definição Fórmula Estrutural

Primário Ligado diretamente num outro carbono

Secundário Ligado diretamente à dois outros carbonos

Terciário Ligado diretamente à três outros carbonos

Quaternário Ligado diretamente a quatro outros carbonos

CADEIAS CARBÔNICAS

São seqüências de átomos de carbonos e podem ser classificadas em:

ABERTA ou ACÍCLICA ou ALIFÁTICA → Apresenta extremidades livres. Ex:CH3CH3

� Quanto à natureza:

Homogênea→ quando só existem átomos de carbono. Ex: CH2 = CH CH3

Heterogênea → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex: CH3 O CH3

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� Quanto à disposição dos átomos de carbono

Normal ou reta→ apresenta apenas carbono primário e secundário. Ex: CH3 CH2 CH3

Ramificada→ apresenta pelo menos um carbono terciário ou quaternário. CH3

Ex: CH3 CH CH3

� Quanto à saturação

Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: CH3 CH2 CH3

Insaturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex: CH2 = CH CH3 ou CH ≡ C CH3

ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA → não apresenta extremidades livres. Ex:

� Quanto à natureza Homogênea ou homocíclica→ quando só existem átomos de carbono. Ex:

Heterogênea ou heterocíclica → quando existir um átomo diferente entre dois carbonos ao longo da cadeia. Ex.

� Quanto à saturação

Saturada → apresenta apenas ligações simples. Ex: Insaturada ou não-saturada → apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla. Ex:

AROMÁTICA → apresenta o anel benzênico. Ex:

Anel benzênico é representado por:

� Quanto ao número de ciclos

Monocíclica ou mononuclear→ quando contem apenas um anel benzênico. Ex:

Policíclica ou polinuclear condensada isolada ou não condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os anéis não possuem átomos de carbono em comum.

Ex:

S

O

O

O

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Policíclica ou polinuclear condensada → quando contem mais de um anel benzênico e quando os

anéis possuem átomos de carbono em comum. Ex:

HIDROCARBONETOS

São compostos orgânicos que contem apenas carbono e hidrogênio.

Classificação dos hidrocarbonetos

� Hidrocarbonetos alifáticos: podem ser saturados (alcanos ou parafinas), insaturados (alcenos, ou olefinas; e alcinos ou acetilénicos), cíclicos, ou acíclicos (lineares ou ramificados).

� Hidrocarbonetos cíclicos: podem ser policíclicos: bicíclicos, tricíclicos, etc. Ex:

� Hidrocarbonetos aromáticos: são derivados do benzeno.

As propriedades físicas mudam ao longo de uma cadeia carbônica. Quanto maior a cadeia, maiores serão os pontos de fusão e ebulição.

Hidrocarboneto P. fusão (°C) Hidrocarboneto P. fusão (°C) CH4 -183 C7H16 -91 C2H6 -172 C15H32 10 C4H10 -138 C16H34 18 C5H12 -130 C17H36 22 C6H14 -95 C18H38 28

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Hidrocarbonetos acíclicos ou abertos

Alcanos ou Parafinas são hidrocarbonetos acíclicos e saturados. Sua nomenclatura é dada utilizando o afixo AN e o sufixo O, ou seja, os nomes dos alcanos possuem prefixo do numero de carbonos e ANO no final. Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal

1C = met 6C = hex 11C = undec

2C = et 7C = hept 12C = dodec

3C = prop 8C = oct 13C = tridec

4C = but 9C = non 15C = pentadec

5C = pent 10C = dec 20C = eicos

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

todas simples = an duas duplas = dien

uma dupla = en três duplas = trien

uma tripla = in duas triplas = diin

Exemplos:

1 Carbono + ANO Metano

2 Carbonos + ANO Etano

3 Carbonos + ANO Propano

4 Carbonos + ANO Butano

Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano.

As fórmulas moleculares de todos os alcanos se encaixam na FÓRMULA GERAL CnH2n+2, onde n é um número inteiro. Assim, por exemplo, no Octano temos n = 8 átomos de Carbono e, conseqüentemente, 2n + 2 = 2 * 8 + 2 = 18 átomos de Hidrogênio, a fórmula molecular é C8H18.

Propriedades físicas

Por serem compostos completamente apolares, as forças (de Van der Waals) que mantêm unidas as moléculas dos alcanos são muitas fracas e de curto raio de ação - atuam apenas entre partes de moléculas vizinhas que se encontrem em contato, ou seja, entre as superfícies das moléculas. Deve-se esperar, portanto, que quanto maior for a molécula, e consequentemente a área superficial, maiores serão as forças intermoleculares. Assim, algumas propriedades físicas, como o ponto de fusão (PF) e o ponto de ebulição (PE) crescem à medida que aumenta o número de carbonos na cadeia dos alcanos. À temperatura ambiente os n-alcanos com até 4 carbonos são gasosos; de 5 a 16 carbonos são líquidos e acima de 17 são sólidos. Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. Por exemplo, o butano tem PE = 0,8o C e o isobutano tem PE = -11,7o C. Pode-se generalizar que, para alcanos isômeros, aquele que tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição. Imagina-se que, pela inserção de cadeias laterais, a molécula tende a aproximar-se da forma esférica; isso produz um decréscimo da área

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superficial relativa e, consequentemente, enfraquecimento das forças intermoleculares, as quais podem, assim, ser vencidas a temperaturas mais baixas. Quanto à solubilidade, os alcanos, sendo moléculas apolares, dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em outros alcanos líquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular, mas tende depois para um limite de cerca de 0,778, sendo todos, portanto, menos densos que a água.

Propriedades químicas

Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos. Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser quebrada. Só uma partícula extremamente reativa, como um átomo ou um radical livre, consegue atacar a molécula do alcano. As reações geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do alcano, rompendo homoliticamente a ligação. Forma-se então um radical livre, que continua a sequência da reação. A molécula do alcano, todavia, possui diversos átomos de hidrogênio, e o produto, que efetivamente se forma, depende de qual desses hidrogênios é removido.

Os hidrocarbonetos com ligações duplas denominam-se alcenos. Os nomes dos alcenos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -eno, -dieno, -trieno, etc. conforme o alceno tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alceno é precedido de um número que indica a posição da ligação dupla. Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem fórmula geral CnH2n, onde n é um número inteiro. Exemplos:

Em casos onde existem mais de uma possibilidade para a posição da dupla ligação, é necessário

indicar a sua posição, através de uma numeração. O Carbono 1 é sempre o Carbono da extremidade mais próxima da dupla ligação na cadeia, fazendo com que sejam usados os menores números possíveis. Veja os exemplos abaixo:

Ligação dupla no Carbono 1 + 5 Carbonos + ENO 1-Penteno

Ligação dupla no Carbono 2 + 6 Carbonos + ENO 2-Hexeno


Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Também o número de ramificações existentes no alceno podem conferir-lhe estabilidade: quanto maior o número de grupos alquilo ligados aos carbonos da dupla ligação, mais estável será o alceno.

2 Carbonos + ENO

Eteno 3 Carbonos + ENO

Propeno Obs: O Eteno também é chamado de Etileno

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Os alcanos são completamente apolares. Certos alcenos, ao contrário, podem ser fracamente polares, como, por exemplo, o H3C - CH = CH2. A ligação que une o grupo alquilo ao carbono da dupla ligação tem uma pequena polaridade, cuja orientação se julga ser do grupo alquil para o carbono da dupla. Por efeito indutivo +I, o grupo alquil pode ceder elétrons para o carbono parcialmente polarizado da dupla ligação. Visto não existir outro grupamento capaz de gerar um efeito indutivo equivalente em sentido oposto, cria-se na molécula um certo momento de dipolo (�). Os alcenos que apresentam o fenômeno da isomeria geométrica podem apresentar diferenças em seus pequenos momentos de dipolo. Os isômeros trans geralmente apresentam. Já os isômeros cis revelam um pequeno valor para��. Isso porque os isômeros trans possuem grupos iguais em posições opostas, gerando portanto, efeitos indutivos equivalentes que se anulam, o que não ocorre com os isômeros cis.


Os alcenos sofrem principalmente reações de adição. Estes hidrocarbonetos caracterizam-se por possuírem uma dupla ligação entre carbonos, constituída de uma ligação sigma, forte, e uma ligação pi, fraca. É de se esperar, portanto, que as reações consistam na ruptura da ligação mais fraca. Tal previsão é confirmada experimentalmente: a química dos alcenos é basicamente a ruptura da ligação pi, fraca, e a formação de duas ligações sigma, fortes, na mesma molécula. Logo, são reações de adição. Os elétrons da ligação pi contribuem menos que os elétrons da ligação sigma para manter os núcleos dos átomos unidos. Consequentemente, os próprios elétrons pi são menos fortemente atraídos pelos núcleos e, portanto, mais disponíveis, particularmente para um reagente deficiente de elétrons, ou seja, um eletrófilo. Veja abaixo o que ocorre com a insaturação, devido ao efeito da ressonância.

Como a estrutura é um híbrido que comporta tanto uma carga positiva quanto uma carga negativa, existem duas possibilidades: a adição nucleofílica e a adição eletrofílica. Verifica-se experimentalmente que, talvez devido à alta mobilidade dos elétrons pi, uma quase totalidade das reações dos alcenos é iniciada por um ataque desses elétrons a um eletrófilo. Portanto, as adições eletrofílicas são típicas dos alcenos.

Há também um outro tipo de Alcenos, os Alcadienos ou Dienos. Eles são caracterizados pela presença de duas ligações duplas em sua estrutura. Sua nomenclatura é igual ao dos Alcenos, porém utiliza antes do intermediário EN o prefixo DI, para indicar duas ligações duplas. Em sua numeração, deve-se numerar a cadeia de tal forma que as ligações duplas tenham os menores números possíveis. Em Dienos com 3 Carbonos, fica óbvio que não é necessário numerar.

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 2 + 4 Carbonos + DIENO

1,2-Butadieno

Ligação dupla no Carbono 1 + Ligação dupla no Carbono 3 + 5 Carbonos + DIENO

1,3-Pentadieno

Vale a pena acrescentar que também podem existir os Trienos, Tetraenos, etc. Porém, para as nossas necessidades, usaremos o número máximo de ligações duplas que aparecem em um hidrocarboneto formam um Dieno.


As mesmas dos alcenos.

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As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente, as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Os dienos conjugados, porém, diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis, são mais reativos e apresentam adição 1,4. Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo número de carbonos, verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Isso significa que contêm menos energia, ou seja, são mais estáveis. Por exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 (conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este último, com menor calor de hidrogenação, é mais estável que o primeiro. As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas, ou seja, a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam, então como alcenos simples, pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi. Veja:

O contrário ocorre com os dienos conjugados: nesse caso há uma deslocalização de elétrons, mudando a posição da ligação pi. Isso lhes confere algumas propriedades químicas diferentes. Veja abaixo um esquema do movimento dos elétrons pi no butadieno - 1,2, gerando formas canônicas da estrutura:

Num dieno conjugado, os orbitais p (que fazem a ligação pi) dos carbonos vizinhos estão a uma

mesma distância uns dos outros, devida à ressonância, que faz com que as ligações carbono-carbono tenham o mesmo comprimento. As nuvens eletrônicas podem então assumir um aspecto contínuo, como mostrado abaixo:

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Os hidrocarbonetos com ligações triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc. ligações tripla. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla. São hidrocarbonetos alifáticos insaturados contendo triplas ligações. Possuem nomenclatura igual a dos alcenos, porém o seu intermediário é IN. Possuem fórmula geral CnH2n-2. Os Alcinos podem ser classificados em dois grupos: Verdadeiros e Falsos. Os Alcinos Verdadeiros possuem um átomo de Hidrogênio ligado a um dos Carbonos contendo a tripla ligação. Os Alcinos Falsos não possuem Hidrogênio ligado ao átomo de Carbono com a tripla ligação. Exemplos:

2 Carbonos + INO Etino

Ligação tripla no Carbono 2 + 5 Carbonos + INO

2-Pentino

Ligação tripla no Carbono 1 + 4 Carbonos + INO

1-Butino Obs: O Etino também é chamado de Acetileno.


Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela exista. Propriedades químicas

O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Assim, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença: (alcino verdadeiro) H3C - C C - H + Na H3C - C C - Na + 1/2 H2 (alcino falso) H3C - C C - CH3 + Na não reage Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC2):

H2O + CaC2 HC CH + CaO É enorme o consumo anual de acetileno. Dissolvido, sob pressão, em acetona, vende-se em garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. O acetileno é material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos. OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque, realizada a temperaturas próximas à 2000o C em fornos elétricos.

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados

Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresentam em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.

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� Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.

Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC: 1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível, ou seja, a que tiver o maior nº de carbonos; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada. 2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números). Ex:

I. 2,7,8 é mais baixo que 3,4,9 II. 1,2,5 é mais baixo que 1,4,5

III. 4,4,8,9 é mais baixo que 4,4,9,9 3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal. 4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas. 5.º os números devem ser separados das palavras por hífens. Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos. Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

� Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta

Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:

1. Hidrocarbonetos Saturados

Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais iguais, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Exemplos abaixo:

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Radical: Metil (Carbono 2)

Cadeia Principal: Propano

Radicais: Metil (Carbonos 3 e 4) Etil (Carbono 5) Isopropil (Carbono 5)

Cadeia Principal: Octano

Metil-Propano (não é necessário numerar pois não há outra posição para o radical) Este composto também é chamado de Isobutano

3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano (Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)

Ordem Alfabética

Normalmente, na nomenclatura dos compostos ramificados, os radicais aparecem escritos pela ordem de complexidade (do menor para o maior). Esta é a regra mais utilizada no Brasil. A IUPAC, porém, aboliu esta regra em 1979. É recomendado que, ao nomear um composto qualquer ramificado, o nome dos radicais deve ser organizado em ordem alfabética (ignorando os prefixos isso, sec, tercio, di, tri, etc). Embora esta mudança tenha sido feita há mais de 20 anos (antes disso, as duas maneiras eram consideradas certas), esta regra é pouco difundida no Ensino Médio e Vestibulares. Aqui na página os radicais serão ordenados pela ordem de complexidade, para não contrariar o mais utilizado no Vestibular. Vale a pena frisar que esta nomenclatura está errada e que, principalmente em textos em Inglês, os radicais vêm ordenados alfabeticamente. Com isso, o nome mais certo para o segundo exemplo acima é 5-Etil-4-Dimetil-5-Isopropil-Octano.

2. Hidrocarbonetos Insaturados

Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação.

Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada É muito semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano

por eno . Para dar nome a um alceno ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela

IUPAC:

1º A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 2º A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno. 3º Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números. Acompanhe dois exemplos:

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Radicais: Metil (Carbonos 4,5 e 5) Isopropil (Carbono 3)

Cadeia Principal: Hepteno

Ligação Dupla: Carbono 2

Radicais: Metil (Carbono 4) Etil (Carbono 3)

Cadeia Principal: Hexino

Ligação Tripla: Carbono 1

4,5,5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno 4-Metil-3-Etil-1-Hexino Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcenos. Troca-se a terminação eno do alceno por ino. 1º A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla. 2º A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).

Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada

1º A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. 2º A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 3º A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. 4º Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis;

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

São hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas.

CICLOALCANOS ou CICLANOS

São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Exemplos:

Ciclo + 3 Carbonos + ANO

Ciclopropano Ciclo + 4 Carbonos + ANO

Ciclobutano Ciclo + 7 Carbonos + ANO

Cicloheptano

CICLOALCENOS ou CICLENOS

São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação.

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Ciclo + 5 Carbonos + ENO Ciclopenteno

Ciclo + 6 Carbonos + ENO Ciclohexeno

Ciclo + 4 Carbonos + ENO Ciclobuteno

Aromáticos

São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. Os mais comuns são:

Benzeno Tolueno Naftaleno Antraceno Fenantreno

Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que não seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem nomes próprios. Os dois mais comuns são:

Fenil Benzil

Tenha bastante atenção em um detalhe: o radical proveniente do Benzeno é o Fenil, enquanto o radical que vem do Tolueno é o Benzil.

HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA

Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados. Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:

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Cadeia Principal: Ciclohexano

Radicais: Metil (Carbonos 1 e 3) Terciobutil (Carbono 2)

Cadeia Principal: Ciclopentano

1-Metil-2-Etil-Ciclohexano 1,3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano Ciclos Insaturados

Nos ciclos insaturados ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.


Ciclo: Ciclopenteno

Radicais: Metil (Carbonos 1 e 3) Etil (Carbono 6)

Ciclo: Ciclohexeno

3-Metil-Ciclopenteno 1,3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno

Hidrocarbonetos Aromáticos

Os hidrocarbonetos Aromáticos ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno

Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais. Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:

Prefixo Posições dos Radicais orto- ou o- 1 e 2

meta- ou m- 1 e 3 para- ou p- 1 e 4

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Exemplos:

Radicais: Metil (Carbono 1) Etil ( Carbono 3)

Ciclo: Benzeno

Radical: Fenil

Ciclo: Benzeno

1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno Fenil-Benzeno

Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno

Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em α e β, de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos α e o Carbono 2 deve ser um Carbono �β para evitar erros de numeração. Observe quais são os Carbonos α e β na molécula de Naftaleno:

Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:

Radicais: Metil (Carbono ββββ)

Ciclo: Naftaleno

Radicais: Metil (Carbono 1)Etil (Carbono 3)

Ciclo: Naftaleno

ββββ-Metil-Naftaleno 1-Metil-3-Etil-Naftaleno Radicais Derivados dos Alcanos

Radical é o grupo que se resulta ao se retirar um ou mais átomos de Hidrogênio de um Hidrocarboneto. Este radical deve vir acompanhado de um ponto ou traço, indicando a existência de um elétron livre, ou seja, uma valência livre. O conhecimento dos radicais é importante pois eles facilitam a nomenclatura dos compostos orgânicos. Sua nomenclatura é um pouco diferenciada, com o prefixo de numeração e o sufixo IL

1 Carbono + IL

Metil 2 Carbonos + IL

Etil 3 Carbonos + IL

Propil

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Nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são

colocados prefixos para indicar a sua posição:

Prefixo Posição da Valência Livre Exemplos

n- a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso não é obrigatório.

n-propil ou propil

iso ou i- a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3. isopropil

isobutil

neo a valência livre está em uma cadeia com

um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3. neopentil

neohexil

sec- ou s- a valência livre está em um Carbono Secundário.

sec-butil

tercio, terc- ou t- a valência livre está em um Carbono Terciário.

terciobutil, terc-butil ou t-butil

Existem também alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Veja os radicais:

Estrutura Nome Oficial Nome Usual Etenil Vinil

2-Propenil Alil

(Trifenil)-Metil Tritil

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FUNÇÕES ORGÂNICAS

ÁLCOOL (R-OH) →→→→ (OH ligado a carbono saturado)

É considerado álcool todo composto que tiver uma Hidroxila ou Oxidrila (-OH) ligado a um Carbono saturado e não-aromático. São muito usados como solventes e como matéria-prima para a obtenção de inúmeros outros compostos orgânicos.

Nomenclatura Oficial – IUPAC

É dada indicando a posição da Hidroxila através de numeração (para álcoois com mais de 2 Carbonos), o prefixo de numeração indicando a quantidade de Carbonos presentes na molécula e o sufixo OL, que indica a função álcool. Observe um resumo das regras.

1. O Carbono 1 será sempre o que estiver mais próximo da Hidroxila. 2. Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, é necessário indicar sua posição. 3. Se o álcool for ramificado, a posição dos radicais deverá ser indicada através de numeração. 4. Quando o álcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posições devem ser indicadas utilizando sempre

os menores número possíveis. Antes do sufixo OL deverá ser indicada, através do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no álcool. Para álcoois onde o número de Hidroxilas é igual ao número de Carbonos, não é necessário indicar a posição das Hidroxilas.

5. Em álcoois insaturados, a posição da insaturação virá antes do nome do álcool e a posição da Hidroxila virá antes do prefixo OL, separada por hífens.

Vale a pena frisar que não existem naturalmente álcoois com duas ou mais Hidroxilas em um mesmo Carbono, pois tais compostos são instáveis e se decompõem naturalmente. Veja exemplos de álcoois:


Hidroxila no Carbono 2 + 4 Carbonos

Radical: Fenil Hidroxila + 1 Carbono

Duas Hidroxilas (Carbonos 1 e 2) + Ligação dupla no Carbono 3 + 4 Carbonos

2-Metil-2-Butanol Fenil-Metanol 3-Buten-1,2-diol

Radical: Etil (Carbono 3)

Hidroxila+ 6 Carbonos Cíclicos 2 Hidroxilas + 2 Carbonos



3-Etil-Ciclohexanol Etanodiol 6,6-Dimetil-4-Etil-2-Octanol Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos álcoois, que é válida somente para álcoois saturados, é composta de regras bem simples, mas para dominá-la é necessário saber bem a nomenclatura de radicais. Veja como fazer:

1. Antes do nome, colocar a palavra Álcool.

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2. Identificar o radical orgânico preso à Hidroxila, utilizando o prefixo de numeração e o sufixo -ílico. Exemplos:

Radical Etil Radical Benzil Radical Terc-butil

Álcool Etílico Álcool Benzílico Álcool Tercbutílico Classificação dos Álcoois

Os Álcoois são classificados de acordo com a quantidade de Hidroxilas e pelo tipo de Carbono no qual ela está ligada. Quando possuir uma Hidroxila, será chamado de monoálcool ou monol. Com duas, diálcool ou diol, e assim por diante. Um álcool é primário quando possui uma Hidroxila ligada a um Carbono primário. A mesma lógica segue para Álcoois Secundários e Terciários (não existem Álcoois Quaternários!).


As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serão os ponto de fusão e ebulição dos álcoois. O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo. Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de

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água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem frequentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg(OH)2 insolúvel, e o álcool é então destilado


O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.

Aplicações dos álcoois

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como: � Solventes na indústria e no laboratório. � Componentes de misturas "anti-freeze"- para baixar o ponto de solidificação � Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos � Combustível � Componente de bebidas (etanol)

Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:

� Umectante � "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios � Fluido em breques hidráulicos � Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:

� Solventes � Tintas � Plastificantes � Lubrificantes � Agente adoçante � Componente de cosméticos

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Enol

Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL.

Ligação Dupla no Carbono 1 + Hidroxila no Cabono 2 + 4

Carbonos

Radical : Metil no Carbono 2 + Ligação Dupla no Carbono 1 +


1-Buten-2-ol 2-Metil-1-Propen-1-ol Fenol

Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:

Hidroxila: Carbono �

Ciclo: Naftaleno

Radicais: Etil (Carbono 2)

Metil (Carbono 4)

Hidroxila: Carbono 1

Ciclo: Benzeno

3 Hidroxilas: Carbonos 1,3 e 5

Ciclo: Benzeno

�-Hidróxi-Naftaleno 2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno 1,3,5-Trihidróxi-Benzeno

Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica. São importantes como desinfetantes e na produção de plásticos.

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Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogênio. São, em geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir cor, os fenóis são incolores. Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de produtos de oxidação corados. Na tabela abaixo é feita uma comparação das propriedades físicas dos isômeros dos nitrofenóis.

isômero PE (a 70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água orto-nitrofenol 100o C 0,2 g /100g de H2O volátil em vapor d'água meta-nitrofenol 194o C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade em

água que os outros isômeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor d'água. Como se explica essas diferenças? Consideremos primeiramente os isômeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares. A solubilidade mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogênio com as moléculas de água. A destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogênio intermoleculares impede a evaporação dos isômeros meta e para que, portanto, não destilam. Observando-se o isômero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de ligações de hidrogênio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogênio dentro da molécula. Neste isômero, portanto, as ligações de hidrogênio intramoleculares tomam o lugar das ligações de hidrogênio intermoleculares. Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reações geralmente objetivam a produção de fenóis com estruturas mais complexas.

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Os fenóis têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílico. Os fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em laboratório.

Aplicações dos fenóis

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:

� Desinfetantes (fenóis e cresóis) � Preparação de resinas e polímeros � Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos � Síntese da aspirina e de outros medicamentos

Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produz as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não apresentam caráter aromático, sendo foretemente insaturados. A ação redutora da hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz dela um revelador fotográfico de largo emprego. Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza. Entre estes o eugenol e o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada. ALDEÍDO

É considerado aldeido todo composto que possuir o grupo Carbonila

ligado a um carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou Aldoxila:, que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.

Nomenclatura Oficial – IUPAC A nomenclatura oficial destes compostos é feita obedecendo as seguintes regras:

1. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Aldoxila. Em caso de duas Aldoxilas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

2. O nome é dado utilizando o prefixo de numeração com o sufixo AL. Em caso de duas Aldoxilas, usa-se o prefixo DIAL, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

3. Caso o Aldeído seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α e β , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Aldeídos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

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Exemplos:

Aldeído: 4 Carbonos

Radical: Fenil

Aldeído: 1

Carbono

Ligação Dupla:

Carbono 2

Aldeído: 3

Carbonos

2 Aldoxilas + 2 Carbonos

Radicais: Etil (Carbono

2) Metil

(Carbono 3)

Aldeído: 5 Carbonos

Butanal Fenil-Metanal 2-Propenal Etanodial 3-Metil-2-Etil-Pentanal

Nomenclatura Usual dos Aldeídos

Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Observe quais são os Aldeídos com nomenclatura usual:

Nome Oficial Nome Usual Fórmula

Metanal Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol

Etanal Aldeído Acético ou Acetaldeído

Propanal Aldeído Propiônico ou Propionaldeído

Butanal Aldeído Butírico ou Butiraldeído

Pentanal Aldeído Valérico ou Valeraldeído

Etanodial Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído

Fenil-Metanal Aldeído Benzóico ou Benzaldeído

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) reconhece como oficial, por motivos históricos, as

nomenclaturas sublinhadas na tabela acima. No nível escolar, entretanto, muitos professores não aceitam os nomes usuais como oficiais, logo é recomendado utilizar a nomenclatura segundo as regras da IUPAC.

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À temperatura de 25o C, os aldeídos com um ou dois carbonos são gasosos, de 3 a 11 carbonos são líquidos e os demais são sólidos. Os aldeídos mais simples são bastante solúveis em água e em alguns solventes apolares. Apresentam também odores penetrantes e geralmente desagradáveis. Com o aumento da massa molecular esses odores vão se tornando menos fortes até se tornarem agradáveis nos termos que contêm de 8 a 14 carbonos. Alguns deles encontram inclusive emprego na perfumaria (especialmente os aromáticos). O grupo carbonilo confere uma considerável polaridade aos aldeídos, e por isso, possuem pontos de ebulição mais altos que outros compostos de peso molecular comparável. No entanto, não se formam ligações de hidrogênio intermoleculares, visto que eles contêm apenas hidrogênio ligado a carbono. Comparando-se as cetonas com os aldeídos isômeros, as cetonas têm ponto de ebulição mais elevados e são mais solúveis em água, pois suas moléculas são mais polares que a dos aldeídos.


Os aldeídos são bastante reativos, em decorrência da grande polaridade gerada pelo grupo carbonilo, que serve como local de adição nucleofílica e aumentando a acidicidade dos átomos de hidrogênio ligados ao carbono COH (carbono ligado diretamente à carbonila). Em relação às cetonas, os aldeídos são bem mais reativos. Como o grupo carbonilo confere à molécula uma estrutura plana, e a adição de um reagente nucleófilo pode ocorrer em dois lados, ou seja, a superfície de contato é maior, o que facilita a reação. Isso possibilita a formação de racematos (mistura de enantiômeros), caso o carbono seja assimétrico. Outros fatores influenciam a reatividade dos aldeídos são a intensidade da polaridade entre C e O e o volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila. Os grupos de indução +I diminuem a deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente, diminui a afinidade deste por reagentes nucleofílicos (:Nu), ou seja, a reação de adição nucleofílica é mais difícil. Já os grupos de indução -I aumentam a deficiência eletrônica no carbono e, consequentemente, aumentam a afinidade deste por reagentes nucleofílicos, ou seja, a reação de adição nucleofílica é mais fácil. Quanto ao volume do(s) grupamento(s) ligado(s) à carbonila, tanto mais facilitada será a reação quanto menor forem esses grupos, devido a um menor impedimento estérico (facilita a aproximação do reagente nucleofílico ao carbono). Também a velocidade da reação cresce proporcionalmente à intensidade da polaridade do grupo carbonilo, pois mais intensa será a carga parcial positiva sobre o carbono, e maior será sua afinidade com o nucleófilo.

Aplicações dos aldeídos

Os aldeídos mais importantes são os mais simples. O aldeído fórmico é utilizado como:

� Desinfetante � Líquido para conservação de cadáveres e peças anatômicas � Matéria-prima na fabricação de plásticos � Reagente para síntese de urotropina (medicamento renal)

O aldeído acético é utilizado para:

� Produção de cloral (CCl3 - CHO), usado como hipnótico, como clarificador de tecidos animais e na produção de DDT

� Produção de ácido acético, anidrido acético, álcool n-butílico etc. � Produção de resinas � Fabricação de espelhos (usado como redutor da prata) � Indústria de materiais fotográficos

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CETONA

Cetonas são compostos que possuem o grupo Carbonila ligado a um Carbono secundário (sendo abreviada para -CO- ), formando o grupo funcional onde R1 e R2 são obrigatoriamente dois radicais, iguais ou não. Possuem nomenclatura oficial e usual.


A nomenclatura das Cetonas diz que o sufixo utilizado para designar a função é -ONA. As regras são: 1. Em caso de existir mais de uma possibilidade para a posição da Carbonila, sua posição deve ser

indicada fazendo com que o Carbono 1 seja aquele que estiver na extremidade mais próxima da Carbonila.

2. Nas Cetonas com mais de uma Carbonila, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis.

3. Em Cetonas insaturadas, a posição da Carbonila deverá vir entre o prefixo de insaturação (-en ou -in) e o sufixo que designa função (-ONA).

Veja os exemplos:

Radical: Metil

(Carbono 2)

Carbonila: Carbono 3

Cadeia: 5

Carbonos

Ligação Dupla:

Carbono 4

Carbonila: Carbono 3

Cadeia: 6

Carbonos

Radical: Metil

(Carbono 5)

3 Carbonilas: Carbonos 2,

3 e 4

Cadeia: 6

Carbonos

2-Metil-3-Pentanona 4-Hexen-3-ona 5-Metil-2,3,4-Hexanotriona Nomenclatura Usual

Denomina-se o Carbono da Carbonila como Cetona e coloca-se os nomes dos radicais presos a ela. Esta nomenclatura não é possível de ser feita em Cetonas com mais de uma Carbonila. Veja os exemplos:

Radicais Etil e Isopropil 2 Radicais Metil Radicais Fenil e p-Toluil Etil-Isopropil-Cetona Dimetil-Cetona Fenil-p-Toluil-Cetona

A IUPAC considera como oficial o nome usual Acetona para a Propanona (Dimetil-Cetona). No ensino médio, porém, o nome Acetona não é reconhecido como Oficial ou Usual, devendo ser evitado o seu uso.

Classificação das Cetonas

As Cetonas São classificadas pelos radicais ligados à Carbonila e a quantidade de Carbonilas.

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Radicais Ligados à Carbonila

Uma Cetona, assim como um éter, é classificada como simétrica se os dois radicais ligados à Carbonila forem iguais e assimétrica quando estes forem diferentes. Utilizando os exemplos anteriores, temos:

Cetona Simétrica Cetona Assimétrica As cetonas, também podem ser classificadas de acordo com o tipo de radical ligado à carbonila, ou seja, quanto à natureza. Cetona Alifática: Quando os radicais forem alquilas, teremos R-CO-R’:

Cetona Aromática: Quando os radicais forem arilas, portanto teremos Ar-CO-Ar’:

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As Cetonas podem ser monocetonas quando tiverem uma Carbonila, dicetonas quando tiverem duas, tricetonas com três e assim por diante.

Monocetona Dicetona

Cetona Mista: Quando a carbonila estiver ligada a grupos de radicais diferentes, teremos: Ar-CO-R’.

Propriedades Físicas

As cetonas de C3 até C10 são líquidos, incolores, de cheiro agradável, forte e característico. Devido à polaridade da carbonila, apresenta solubilidade em água, principalmente a propanona, e à medida que aumenta a cadeia carbonada, esta solubilidade diminui. Já as cetonas de massa molecular elevada são sólidos e totalmente insolúveis em água.

Podemos dizer que as cetonas são mais solúveis em água e que tem ponto de ebulição (PE) mais alto do que seus isômeros aldeídos, devido as cetonas serem mais fortemente polarizadas.

Propriedades Químicas

As cetonas são substâncias bastante reativas, devido à presença da carbonila, altamente polarizada devido à ressonância:

As cetonas aromáticas são menos reativas, devido à carbonila entrar em ressonância com o anel.

Composto PF (ºC) PE (ºC) Propanona -95 +56,1 Propanal -81 +48,8

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As cetonas têm baixa capacidade redutora, diferenciando-se dos aldeídos, que são fortemente redutores. Portanto, não são capazes de reduzir o reagente de Tollens nem o reagente de Fehling: R-CO-R’ + [O] → Não reagem.

No entanto, as cetonas podem ser oxidadas pelos chamados oxidantes fortes ou enérgicos, como o K2Cr2O7 e o KMnO4 em meio ácido ( H2S04 ) quebrando a cadeia e formando ácidos ( misturas).

Aplicação das cetonas:

� Como solvente � Como solvente de tintas, vernizes, esmaltes, graxas, lacas. � Na fabricação de medicamentos hipnóticos (sulfonal, cloretona). � Na fabricação de pólvora sem fumaça. � Na extração de óleos e gorduras. � Na preparação de sedas artificiais, celulóides, corantes etc. � Em síntese orgânica ( produz anidridos ). � Na indústria de alimentos ( como aromatizantes ) . � Na indústria de perfumes ( como fixador). � Na indústria farmacêutica.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

São formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. O seu grupo funcional é representado por:


O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido. Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos.

1. O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações.

2. Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias.

3. Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas α e β respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações.

Exemplos:

Ácido Carboxílico: 3 Carbonos

Radical: p-Toluil

Ácido: 1 Carbono

Radicais: Metil (Carbono

2)

Ácido: 4 Carbonos +

2 Carboxilas

Radical: Metil

(Carbono 3)

Ligação Dupla:

Carbono 2

Ácido: 4

Carbonos

Ácido Propanóico Ácido p-Toluil-Metanóico Ácido 2,2-Dimetil-Butanodióico Ácido 3-Metil-2-Butenóico

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Nomenclatura Usual

Alguns Ácidos Carboxílicos possuem nomenclatura usual, que geralmente está associada a sua fonte natural. Veja quais são os Ácidos e qual a origem de seus nomes:

Nome Oficial Nome Usual Origem do Nome Fórmula Estrutural

Ácido Metanóico Ácido Fórmico Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez.

Ácido Etanóico Ácido Acético Do latim acetum (azedo), em

referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.

Ácido Propanóico Ácido Propiônico

Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da

gordura animal.

Ácido Butanóico Ácido Butírico Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.

Ácido Pentanóico Ácido Valérico Em referência a uma planta chamada

Valeriana, onde este ácido é encontrado.

Ácido Etanodióico Ácido Oxálico Do grego Oxys (Ácido), em referência

a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima.

Ácido Fenil-Metanóico Ácido Benzóico Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas.

Por motivos históricos, a IUPAC considera oficial todas as nomenclaturas acima (exceto a do Ácido Valérico, ainda considerada usual)


Usa-se a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação “ico”. A numeração deve começar pelo carbono do grupo funcional.

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Exemplos :

Os ácidos carboxílicos ocorrem na natureza, em plantas e animais. São obtidos a partir da hidrólise (reação com água) de ésteres,da oxidação de álcoois primários e aldeídos e por destilação.

Propriedades Físicas:

São sólidos cristalizáveis, de cheiro irritante : em cadeias que contém até 3 átomos de carbono, são solúveis em água e são líquidos incolores : em cadeias de 4 a 9 carbonos, são líquidos incolores e oleosos, apresentam cheiro desagradável, diminuindo-se a sua solubilidade em água com o aumento da cadeia carbônica. Já do ácido decanóico (10 carbonos) em diante, os ácidos são sólidos brancos, à maneira de cera, inodoros e insolúveis em água. Como se poderia prever pela estrutura molecular, os ácidos carboxílicos são substâncias polares e podem, como os álcoois, formar ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade. O ácido aromático mais simples é o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno. O cheiro característico dos ácidos alifáticos mais baixos passa progressivamente de forte e irritante nos ácidos fórmico e acético, para extremamente desagradável (semelhante à manteiga rançosa) nos ácidos butírico (4C), valérico (5C) e capróico (6C). Os ácidos mais altos não têm muito odor, por serem pouco voláteis. Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas pontes de hidrogênio e não apenas uma como no álcool. Observe

Propriedades Químicas:

Possuem baixo grau de ionização: sua força diminui com o aumento da cadeia.

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Os ácidos carboxílicos possuem caráter ácido devido à sua ionização em água: R-COOH + H2O R-COO- + H3O+. Essa força ácida pode ser maior ou menor dependendo do tipo de efeito indutivo causado pelo grupamento ligado à carboxila.

No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila

com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Aplicações dos ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais representativos são os ácidos fórmico e acético. Sseus principais usos:

� O ácido metanóico é utilizado como desinfetante e no tingimento de tecidos, extraído das abelhas, formigas e folhas de urtiga por destilação seca, produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos, produção de bebidas e fabricação de polímeros.

� O ácido etanóico é utilizado para a obtenção do monóxido de carbono. Em presença de cobre serve para a limpeza de utensílios de cobre. O ácido lático é utilizado como anti-séptico. No organismo de certos animais e do homem causa fadiga muscular, produção de acetato de vinila (plástico PVA), produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas, fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais, produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais) e na fabricação do vinagre.

ÉTER

Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas, onde o átomo de oxigênio está ligado diretamente a dois radicais (grupos) orgânicos. Portanto, apresenta um heteroátomo. R – O – R’. Onde R e R´são as cadeias carbônicas.

Podemos definir éteres por dois caminhos: pelas características do grupamento funcional ou pelo processo de obtenção.

Quando definimos pela obtenção, dizemos: Éteres são substâncias orgânicas oxigenadas derivadas da desidratação de duas moléculas de álcool ou fenol. Como por exemplo: a obtenção do éter etílico: H3C-CH2-OH + HO-CH2-CH3H2SO4 H3C-CH2-O-CH2-CH4 + H2O Álcool etílico Álcool etílico Éter (di)etílico

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Os éteres podem ser classificados de diversas maneiras. Lembrando que estes sim podem ser considerados como derivados da água (H-O-H), pela substituição de seus hidrogênios por radicais orgânicos (alquila e ou arila). Os éteres são classificados de acordo com os radicais ligados ao Oxigênio. Um éter é simétrico também chamado de simples, quando os dois radicais forem iguais; ou sejam R=R’ ou Ar=Ar’; quando os radicais são iguais. Exemplos:

Os éteres podem ser compostos, quando os radicais forem diferentes: R¹R’ ou Ar¹Ar’; portanto, serão assimétricos. Exemplos

Os éteres mistos, que também são assimétricos, caracterizam-se por pertencerem a grupos diferentes (R-O-Ar).

Podemos classificar ainda os éteres em acíclicos (são alifáticos) e cíclicos (são aromáticos).

acíclicos aromáticos éter misto

Os éteres não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Exemplos: O eugenol, que é a essência de cravo. A vanilina, que é a essência da vanila. Nomenclatura Oficial – IUPAC

Os éteres apresentam três modelos de nomenclatura, que são:

Nome do Hidrocarboneto + palavra OXI + Nome do hidrocarboneto 1. O menor radical ligado ao Oxigênio é nomeado dando-se o prefixo de numeração para radicais

seguido do prefixo -óxi, que indica a presença do Oxigênio. 2. O maior radical recebe o nome normal de um hidrocarboneto. 3. Para nomear, utiliza-se sempre o nome da menor parte e depois o da maior parte, separada por

hífens.

O

OCH2CH3

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Exemplos:

Menor Parte: 2 Carbonos

Maior Parte: 3 Carbonos

Partes Iguais: 1 Carbono


Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno)

Etóxi-Propano Metóxi-Metano Propóxi-p-Tolueno Regra Obs: Portanto é intercalar a palavra OXI a cada grupo (hidrocarbonetos).

Nota: Podemos foneticamente fazer a redundância, unindo a palavra oxi ao grupo mais simples (hidrocarboneto), evidentemente suprimindo a terminação. No caso acima, teremos: metoxi-metano.

Nomenclatura Usual: Esta procura lembrar os álcoois que lhe deram origem , ou seja, éteres é semelhante a dos Álcoois.

Regras: 1. Antes do nome, coloca-se a palavra Éter, para indicar a função. 2. Dá-se o nome do menor radical ligado ao Oxigênio. 3. Dá-se o nome do maior radical ligado ao Oxigênio, seguido do prefixo -ílico. Em caso de Éteres

com duas partes iguais, apenas coloca-se o nome do radical com o prefixo Di- (opcional), seguido do prefixo -ílico.

4. O nome do menor radical vem primeiro, seguido do nome do maior radical, separado por hífen.

Exemplos com os éteres anteriores:



Partes Iguais: 1 Carbono


Maior Parte: 7 Carbonos (p-Tolueno)

Éter Etil-Propílico Éter Dimetílico ou Éter Metílico Éter Propil-p-Toluílico

O Éter Etílico também é chamado de Éter Sulfúrico, por ser preparado a partir do Ácido Sulfúrico.

Palavra éter + nome dos radicais com a terminação ílico

Regra: Obs: Esta terminação (ilico), só é dada ao radical mais complexo.

Nomenclatura Comum:

Está nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Já que os éteres são considerados os óxidos da química orgânica.

Palavra óxido + de + Nome dos radicais

Regra:

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Obs: Lembrar que os radicais quando precedidos da preposição “de” recebem a terminação ILA. Exs:. 1. H3C-O-CH3 2. H3C-O-CH2-CH3 Óxido de metila Óxido de metila-etila Exemplos:

Éter Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual Nomenclatura Comum

H3C-O-CH3 Metano-oxi-metano( etoxi-metano)

Éter dimetílico Óxido de metila

H3C-O-CH2-CH3 Metano-oxi-etano(etoxi-etano)

Éter metil-etílico Óxido de metila-etila

H3C-CH2-O-CH2-CH3 Etano-oxi-etano (etoxi-etano) éter comum

Éter dietílico Éter sulfúrico

Óxido de etila

H3C-O-CH=CH2 Metano-oxi-eteno (metoxi-eteno)

Éter metil-etenílico Óxido de metila-etenila

Metano-oxi-benzeno (metoxi-benzeno)

Éter metil fenílico Óxido de metila-fenila

Benzeno-oxi-benzeno(fenoxi-benzeno)

Éter difenílico Óxido de fenila

Propriedades Físicas

Os éteres mais simples são gases (C2 e C3), os intermediários são líquidos, que são os mais importantes, e os de massa molecular elevada são sólidos.

Os éteres são líquidos incolores, bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Tem grande poder solvente do tipo apolar.

Não formam pontes de hidrogênio e possuem constantes dielétricas baixas. São corpos neutros relativamente inertes.

Os éteres têm baixa solubilidade em água, pois são menos densos que a água, e à medida que aumenta a cadeia carbonada, tornam-se insolúveis. Sendo o ângulo entre as ligações R-O-R diferente de 180o C, devido ao efeito da repulsão dos pares eletrônicos não ligantes do oxigênio, os momentos de dipolo das duas ligações não se anulam mutuamente. Por isso os éteres apresentam um certo momento de dipolo, ainda que pequeno, mas diferente de zero. Essa fraca polaridade, no entanto, não exerce efeito considerável sobre o ponto de ebulição do éter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular e geometria correspondentes, mas muito menor que o dos álcoois isômeros. Isto se deve principalmente ao fato de que nos álcoois é possível a formação de ligações de hidrogênio entre as moléculas, o que não ocorre nos éteres. Por outro lado, a solubilidade dos

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éteres em água é comparável à dos álcoois correspondentes, já que, com as moléculas de água, os éteres podem formar ligações de hidrogênio. Os éteres são substâncias muito mais voláteis do que os álcoois correspondentes (mais uma vez, devido à ausência de ligações de hidrogênio). Os éteres líquidos são incolores, de cheiro agradável. Por apresentarem um momento de dipolo desprezível, os éteres podem servir como solventes apolares para substâncias orgânicas.

Propriedades Químicas:

Os éteres são substâncias pouco reativas, sujeitos a oxidação, podendo formar peróxidos reativos, que se comportam como base de Lewis.

O caráter básico dos éteres (C2H5-Ö-C2H5) permite que estes reajam com ácidos, formando “sais de oxônio”.

Podem reagir, também, com os ácidos de Lewis, formando complexos chamados de “eteratos”. Os éteres são pouco reativos, em virtude da grande estabilidade das ligações C-O-C. No entanto, os

éteres são altamente inflamáveis, exigindo cuidado na sua manipulação. Além disso, em contato com o ar, a maioria dos éteres alifáticos transformam-se em peróxidos instáveis. Embora, se encontrem em baixa concentração, esses peróxidos são muito perigosos, pois podem dar origem a explosões violentas durante as destilações que se seguem às extrações com éter. A presença de peróxido pode ser identificada pela adição de sulfato ferroso e tiocianato de potássio. O peróxido oxida o ferro II a ferro III, o qual reage com o íon tiocianato, produzindo um complexo de coloração vermelho-sangue característica. Essa é também uma maneira de eliminar o peróxido, pois ele é reduzido pelo íon Fe2+. Também pode-se eliminar o peróxido destilando o éter com ácido sulfúrico concentrado. Poucas reações dos éteres são importantes. Porém, a reação com HX é um método interessante para a obtenção de álcoois e haletos.

Aplicação dos éteres

� Como solvente, Os éteres mais simples, dentre eles, o éter dietílico (éter comum) merece destaque:

� Como líquido extrator de gorduras, óleos, resinas, essências, etc. � Como anestésico, quando isento de peróxidos e aldeídos. � Na indústria de pólvora (sem fumaça) � Na indústria de perfumes � Na fabricação de seda artificial.

Ocorrências:

Os éteres não ocorrem livres na natureza, porém podemos encontrar na natureza alguns éteres menos complexos na forma, ou melhor, com essências. Exemplos: O eugenol, que é a essência de cravo. A vanilina, que é a essência da vanila

ÉSTER

Éster é todo composto que possui um radical Acilato, , onde R1 e R2 são radicais orgânicos, iguais ou não e R1 pode ser um átomo de Hidrogênio.

O Acilato geralmente é abreviado para -COO- ou em alguns casos -CO2-

Nomenclatura Oficial - IUPAC

O prefixo que indica a função é -ATO. A nomenclatura dos ésteres é dividida em duas partes. veja as regras:

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1. Contar o número de Carbonos da parte ligada ao Carbono do Acilato (incluindo o Carbono do Acilato), dar o nome como Hidrocarboneto, colocar o prefixo -ATO e a preposição de.

2. Caso seja necessário indicar posição de ramificações ou insaturações, o Carbono 1 é o Carbono do Acilato.

3. Contar o número de Carbonos presos ao Oxigênio do Acilato e considerá-los como um radical orgânico, dando sua nomenclatura oficial. Normalmente utiliza-se o prefixo -ILA para estes radicais.

Exemplos:

Acilato: 4 Carbonos

Oxigênio: 2 Carbonos

Acilato: 3 Carbonos

Ligação Dupla (Carbono 2)

Oxigênio: 3 Carbonos

Acilato: 4 Carbonos

Radical Metil no Carbono 3

Oxigênio: 1 Carbono

Butanoato de Etila 2-Propenoato de Propila 3-Metil-Butanoato de Metila

Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos Ésteres é diferente da Oficial somente na parte do Acilato. Como os Ésteres são geralmente originários da reação entre os Ácidos Carboxílicos e os Álcoois, a nomenclatura usual destes compostos seguem a dos Ácidos. Os Acilatos então recebem os seguintes nomes:


Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

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Fenil-Metanoato Benzoato


A presença de um grupo carbonila (C=O) confere aos ésteres caráter polar. Os ésteres mais baixos são líquidos incolores voláteis e têm cheiro agradável, sendo por isso utilizados frequentemente na preparação de perfumes e essências artificiais. À medida que a massa molecular aumenta eles vão se tornando líquidos viscosos (óleos vegetais e animais) e os de massa molecular muito elevada são sólidos (gorduras e ceras). Por não formarem ligações de hidrogênio, os ésteres têm pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, são insolúveis em água.


Normalmente o grupo C=O não sofre qualquer modificação permanente no decorrer da maioria das reações e, por consequência, aparecem intactos nos compostos resultantes. A sua presença, no entanto, determina o comportamento químico dos ésteres, assim como o dos demais derivados dos ácidos carboxílicos. A reação mais característica dos ésteres é a hidrólise, que fornece como produtos um álcool e um ácido carboxílico.

As gorduras e o sabão

Do ponto de vista da nossa existência, os ésteres mais importantes são os que se encontram nas gorduras e óleos animais e vegetais. Um importante grupo destes compostos deriva de um álcool apenas, o glicerol - HOCH2CH(OH)CH2OH - e são por isso chamados glicerídeos. São triésteres de ácidos graxos (ácidos de elevada massa molecular). Quando um glicerídeo é tratado com hidróxido inorgânico, produz-se o sabão - um sal do ácido graxo (veja o processo de saponificação de gorduras). O sabão ordinário dos nossos dias é uma mistura de sais de sódio de ácidos graxos. A composição de um sabão e seu método de preparação pode variar, mas o seu comportamento químico é o mesmo. A ação detergente do sabão é um assunto extremamente complicado, podemos fazer alguns comentários acerca da sua atuação como agente de limpeza. As moléculas do sabão têm uma extremidade polar (-COO-Na+) e uma extremidade apolar, a longa cadeia carbônica. A extremidade polar é solúvel em água (porção hidrófila) e a apolar não (esta porção, hidrófoba, é solúvel em óleo). Normalmente, as gotículas de óleo em contato com a água tendem a aglutinar-se, formando uma camada distinta sobre a água. A presença do sabão, porém, altera esta situação. As extremidades hidrófobas das moléculas do sabão se interagem quimicamente por ligações intermoleculares e dissolvem-se nas gotículas de óleo, enquanto as extremidades hidrófilas se projetam para o exterior, na camada de água circundante. devido à presença dos grupos iônicos (-COO-Na+), cada uma das gotículas de óleo fica rodeada de uma atmosfera iônica. A repulsão entre essas esferas de carga elétrica idêntica impede a coesão das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável de óleo em água. Essas esferas formadas são chamadas micelas. O sabão limpa ao emulsionar a gordura que

constitui ou contém a sujeira. Veja mais informações sobre a inibição da ação do sabão em água dura. Veja abaixo um esquema da ação detergente do sabão:

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Aplicações dos ésteres

Os ésteres encontram muitas áreas de aplicação. Dentre seus principais usos estão:

� Fortalecimento de polímeros � Produção de fibras sintéticas e plásticos � Cardiotônicos, anestésicos e fungicidas (benzoatos) � Fabricação de essências artificiais de frutas � Solventes para vernizes � Lubrificantes � Perfumaria Veja abaixo alguns ésteres que fazem parte de algumas essências naturais de frutas:

Éster Fórmula molecular Essências Formiato de etila HCOOCH2CH3 framboesa, groselha Acetato de etila CH3-COOCH2CH3 laranja, pera, abacaxi, framboesa Acetato de amila* CH3COOCH2(CH2)3CH3 maçã, banana Butirato de etila CH3(CH2)2COOCH2CH3 abacaxi, banana, morango, framboesa Caprilato de n-nonila CH3(CH2)6OOCH2(CH2)7CH3 laranja

* O radical amila, ou n-pentila, na formação do éster, provém do álcool amílico, de fórmula molecular CH3(CH2)4OH. AMINA

As aminas são compostos formados a partir da substituição dos hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. Classificação das Aminas

As aminas são classificadas de acordo com a quantidade de radicais orgânicos ligados ao Nitrogênio. Uma amina primária possui apenas um radical orgânico ligado a ela, uma secundária possui dois radicais e uma terciária possui três. Veja alguns exemplos:

Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária

Observe que nesta classificação os tipos e tamanhos de radicais não importam, nem se eles são iguais ou não.

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Nomenclatura Oficial - IUPAC de Aminas Simples

As regras de nomenclatura deste tipo de amina é relativamente simples:

1. Contar quantos radicais estão presentes na amina. 2. Colocar seus nomes, em ordem do menor para o maior, seguido da palavra AMINA, que pode ou

não ser separada por hífen. 3. Se for necessário, colocar prefixos DI ou TRI para indicar radicais iguais.

Exemplos:

Dois Radicais Metil Radicais Metil + Etil + Fenil Radical Propil Dimetil-Amina Metil-Etil-Fenilamina Propilamina

Nomenclatura de Aminas Complexas

As regras de nomenclatura de aminas complexas são válidas apenas quando estas forem primárias. Veja quando uma amina é considerada complexa:

1. É impossível, através de prefixos para radicais (tais como iso-, sec-, n-, etc) indicar a posição do radical amino (NH2).

2. É impossível ou muito difícil, através de regras de nomenclatura de radicais, indicar o nome do radical ligado ao amino.

3. O radical ligado ao grupo amino é ramificado ou insaturado e não é possível ou é muito difícil dar seu nome pelas regras de nomenclatura comum.

Caso isto ocorra, o grupo amino é considerado uma ramificação de um hidrocarboneto comum. Neste caso, o Carbono 1 é aquele que estiver mais próximo do grupamento amino.

Exemplos:

Dois Radicais Metil (Carbono 2)+ Ligação Dupla (Carbono 4)+

Amino (Carbono 3) + 6 Carbonos

Radical Etil (Carbono 4) + Amino (Carbono 1) + Benzeno Amino (Carbono 2) + 5 Carbonos

3-Amino-2-Dimetil-4-Hexeno 1-Amino-4-Etil-Benzeno ou p-Etil-Aminobenzeno 2-Amino-Pentano


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A metilamina (também a dimetil e trimetilamina) e a etilamina são gases; os termos seguintes até a dodecilamina são líquidos, e daí em diante são sólidos. As metilaminas e etilaminas têm cheiro forte, que lembra a amônia e as aminas alquílicas maiores têm nitidamente um "cheiro de peixe". As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequências mortais. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar e, embora na maioria das vezes sejam incolores quando puras, freqüentemente apresentam-se coradas devido aos produtos de oxidação. A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária - terciária (as aminas terciárias não formam ligações de hidrogênio). Conseqüentemente, os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido. As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água, a partir das aminas com seis átomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solúveis em solventes menos polares (éter, álcool, benzeno etc.).


As aminas têm caráter básico, semelhante ao da amônia, e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. Esse caráter básico pode ser maior ou menor dependendo dos grupos ligados ao grupo amino. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). Uma boa reação para mostrar a semelhança do caráter básico das aminas com o da amônia é a reação de cloreto de acila com amônia (ou amina). Comparando-se uma amina primária com a secundária de mesmo número de carbonos o caráter básico aumenta, devido ao aumento do efeito indutivo +I causado pelos grupos alquila. No entanto, a amina terciária tem menor basicidade, devido ao impedimento estérico e dificuldade de aproximação do eletrófilo ao nitrogênio. Como acontece com o NH4OH, os hidróxidos das aminas são instáveis e só existem em solução aquosa. Já os sais das aminas são sólidos brancos cristalinos e solúveis em água, como os sais de amônio. Essa dificuldade torna-se ainda maior se o eletrófilo também for um grupo volumoso. As aminas aromáticas são bases muito fracas, devido ao efeito da ressonância, que diminui a densidade eletrônica no nitrogênio. Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino, que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para.

Aplicação das aminas

� No preparo de vários produtos sintéticos � Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha � A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial

de soluções aquosas � Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina) � Síntese da acetanilida e outros medicamentos � É usada nas industrias de corantes.

AMIDA

As amidas são caracterizadas pelo grupo funcional , onde R1, R2 e R3 podem ser radicais orgânicos (iguais ou não) ou Hidrogênio.

As amidas que possuem pelo menos um radical orgânico R2 ou R3 ligado diretamente ao Nitrogênio

são chamadas de amidas substituídas e os radicais são chamados de radicais substituintes. Aquelas que possuem um radical são as monosubstituídas e as que possuem dois radicais são as

disubstituídas. As amidas que possuem mais de um radical R1-CO não são muito comuns.


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A nomenclatura oficial das amidas utiliza o sufixo amida para dar o nome dos compostos desta função. Veja as regras:

1. Dar o nome do Hidrocarboneto correspondente ao radical R1-CO ligado ao Nitrogênio. Em caso de necessidade de numeração para indicar ligação dupla e/ou insaturação, o Carbono 1 é aquele que está ligado ao Nitrogênio.

2. Em amidas substituídas, é necessário indicar quais são os radicais nomeando-os e colocando antes de cada um dos seus nomes o prefixo N-, para indicar que os radicais estão ligados ao Nitrogênio.

Exemplos:

2 Carbonos 4 Carbonos + 2 Radicais Metil (Carbono 3)

2 Carbonos + Radical Etil (Nitrogênio)

1 Carbono + Radicais Metil e Fenil (Nitrogênio)

Etanamida 3,3-Dimetil-Butanamida N-Etil-Etanamida N-Metil-N-Fenil-Metanamida

3 Carbonos + 2 Radicais Metil (Nitrogênio)

3 Carbonos + 3 Radicais Metil (Nitrogênio e Carbono 2)

N,N-Dimetil-Propanamida N,N,2-Trimetil-Propanamida

Note que no exemplo ao lado os radicais Metil do Nitrogênio foram somados ao radical Metil do Carbono 2 e no nome da estrutura não houve diferenciação (ou seja, a estrutura não foi chamada de N,N-dimetil-2-Metil-Propanamida), pois está incorreto. O prefixo N- deve ser encarado como um indicador de posição, assim como qualquer numeração. Só haveria alguma diferença na nomenclatura se pelo menos um dos radicais envolvidos fosse diferente, como por exemplo, no nome N-Etil-N,3-Dimetil-Hexanamida. Neste caso, o Nitrogênio possui dois radicais diferentes e a estrutura foi nomeada como no quarto exemplo.

Nomenclatura Usual

As Amidas podem ser geradas a partir dos Ácidos Carboxílicos. Sendo assim, elas possuem nomenclatura usual parecida com a dos Ácidos. Não é comum empregar a nomenclatura usual para amidas ramificadas, mas também é correto usá-la para amidas substituídas. Veja então quais são as amidas que possuem nomenclatura usual:

Nome Oficial Nome Usual Estrutura

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Metanamida Formamida

Etanamida Acetamida

Propanamida Propionamida

Butanamida Butiramida

Pentanamida Valeramida

Etanodiamida Oxalamida

Nitrilos

São compostos que apresentam o grupo funcional

– CN(R – CN e Ar – CN)


Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA, (hidrocarboneto correspondente + NITRILA)

Nomenclatura Usual

Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);

Exemplos:


Da etanonitrila (termo mais simples) até o C14H29CN as nitrilas são líquidos estáveis, insolúveis em água. Daí para diante as nitrilas são sólidas, em condições normais. A grande polaridade do grupo C N faz

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com que as nitrilas apresentem altos pontos de fusão e ebulição As nitrilas são tóxicas, apesar de serem muito menos do que o HCN (ácido cianídrico). As isonitrilas mais simples são líquidos incolores, de cheiro extremamente desagradável e muito tóxicas. São ligeiramente solúveis em água e bastante solúveis em álcool e éter.


Dentre as principais reações das nitrilas estão a Hidrólise (origina ácidos carboxílicos), reação com composto de Grignard (produz cetonas) e a redução (produz aminas primárias)

Aplicações das nitrilas

Dentre as nitrilas, sem dúvida, a acrilonitrila é a mais importante, pois é usada industrialmente, em larga escala, para produção de borrachas sintéticas de alta qualidade.

NITROCOMPOSTO

São compostos que apresentam o grupo (R-NO2 ou Ar-NO2)


Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitrocomposto (NITRO + hidrocarboneto correspondente)

Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – NO2 → Nitropropano CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3 – NO2 → 2 – metil – nitrobutano

→ Nitrobenzeno Propriedades físicas

Os nitrocompostos são isômeros dos nitritos. A diferença é que nos primeiros, o nitrogênio está ligado diretamente à cadeia carbônica (R - NO2), enquanto que, no nitritos, a ligação do nitrogênio à cadeia carbônica é feita através de um átomo de oxigênio (R - O - N=O). Os nitroalcanos são líquidos incolores, densos, de cheiro agradável, não venenosos e insolúveis em água. São substâncias muito polares de modo que seus pontos de fusão e ebulição e densidade são bem superiores aos dos nitritos isômeros. Exemplo:

H3C-NO2 PE = 102o C H3C-O-N=O PE = -12o C

O nitrobenzeno é um líquido amarelado, insolúvel e mais denso que a água, venenoso e bom

solvente para substâncias orgânicas. Os nitrotoluenos também são líquidos. Já os dinitro e trinitro-benzenos (e toluenos) são sólidos explosivos.


O grupo NO2 gera um forte efeito desativador do anel aromático, facilitando as substituições eletrofílicas preferencialmente na posição meta (1,3). Veja abaixo as possíveis estruturas de ressonância para o nitro-benzeno:

NO2

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Veja que as posições orto e para possuem baixa densidade eletrônica, pois ficam constantemente destituídos de elétrons. Logo, o composto sofrerá facilmente ataques eletrófilos na posição meta. Ora, se o primeiro radical (NO2) diminui a densidade eletrônica do anel, ele é um grupo desativador, e diminui a reatividade do composto. Os nitroalcanos têm um pequeno caráter ácido, proveniente do equilíbrio abaixo:

Este equilíbrio é semelhante ao equilíbrio que ocorre nos aldeídos (equilíbrio aldo-enólico), nas cetonas (equilíbrio ceto-enólico) e nos ésteres. No entanto, a acidez da aci-froma é mais pronunciada do que a dos enóis. Em alguns casos podemos até separar as duas formas, como por exemplo: Ph-CH2-NO2 (líquido oleoso amarelo) e Ph-CH=NOOH (sólido branco). Através da aci-forma, os alcanos reagem com bases fortes, produzindo os sais correspondentes: R-CH=NO2H (aci-forma) + NaOH R-CH=NO2Na (sal) + H2O Aplicações dos nitrocompostos

� Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos

� Por seu odor agradável (lembra amêndoas amargas) o nitrobenzeno é utilizado na fabricação de perfumes baratos

� O trinitro-tolueno, mais conhecido como TNT, é um dos explosivos mais utilizados no mundo � Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos, nitrotoluenos, nitroxilenos) são importantes para a

obtenção de aminas aromáticas, usadas na produção de corantes orgânicos. � O 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico) além de ser utilizado na fabricação de explosivos (como o picrato de

sódio), é usado como germicida e na fabricação de medicamentos (como o picrato de butesina, usado em queimaduras).

Haletos orgânicos

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogêneos. (F, Cl, Br, I). São importantes na fabricação de plásticos, solventes, inseticidas, medicamentos, etc.

Classificação dos Haletos Orgânicos

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Os Haletos Orgânicos podem ser classificados de acordo com a posição e o número de Halogênios que ele contiver. De acordo com a posição, os Haletos são classificados em geminados, vicinais ou isolados. Os Haletos geminados são aqueles que possuem pelo menos 2 Halogênios presos a um mesmo Carbono. Os vicinais são aqueles que apresentam pelo menos 2 Halogênios presos em Carbonos consecutivos e os isolados não apresentam nenhuma das duas características. Exemplos:

Haleto Geminado Haleto Vicinal Haleto Isolado

É importante lembrar que os Halogênios dos Haletos podem ou não ser iguais, isto não interfere em sua classificação.

Nomenclatura Oficial - IUPAC

Sua nomenclatura parece um pouco com a dos Hidrocarbonetos Ramificados, com algumas particularidades. Na nomenclatura oficial, para efeito de numeração da cadeia principal, os Halogênios não são considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor número deverá ser atribuído ao Carbono que apresenta a insaturação e, se houver ramificações, os radicais também têm prioridade sobre os Halogênios, ou seja, os radicais devem receber o menor número. Veja as regras:

1. Determine qual é a cadeia principal, que é a maior seqüência de Carbonos. 2. Caso seja necessário indicar a posição do(s) halogênio(s), deve ser obedecida a escala de

prioridade. 3. Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes de todos os Halogênios presentes. Se o

composto tiver dois ou mais halogênios iguais, indique suas posições e utilize os prefixos di, tri, tetra, etc respeitando a regra dos menores números.

4. Coloque, numerados e separados por hífens, os nomes dos radicais presentes, se o composto for ramificado. Aqui valem as regras comuns de Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados, não importando se são alcanos, alcenos, alcinos, ciclos ou aromáticos.

5. Havendo duas possibilidades iguais de numeração, em Haletos saturados, o Carbono 1 deve ser aquele que estiver no átomo de menor número atômico. Em ordem crescente de número atômico, temos Flúor, Cloro, Bromo e Iodo. Caso o Haleto seja ramificado, comece pelo menor radical.

Exemplos:

Halogênios: Flúor (Carbonos 1 e 3 - Posição Meta)

Cadeia Principal: Benzeno

Halogênios: Cloro (Carbono 1)Bromo (Carbono 1)

Cadeia Principal: Etano

Radicais: Metil (Carbono1)

Halogênios:Iodo (Carbono 2 – Posição Orto em relação ao Metil)

Cadeia Principal: Benzeno

Meta-Diflúor-Benzeno ou 1,3- 1,1-Dicloro-1-Bromo-Etano 1-Metil-2-Iodo-Benzeno ou Orto-Metil-Iodo-

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Diflúor-Benzeno Benzeno ou Orto-Iodo-Tolueno

Halogênios: Cloro (Carbonos 2 e 4)

Cadeia Principal: 2-Penteno

Radicais: Metil (Carbono 4)

Halogênios: Cloro (Carbono 3)

Cadeia Principal: 1-Pentino

Radicais: Etil (Carbono 1)

Halogênios: Bromo (Carbono 2) Iodo (Carbono 3)

Cadeia Principal: Ciclopentano

2,4-Dicloro-2-Penteno 4-Metil-3,3-Dicloro-1-Pentino 1-Etil-2-Bromo-3-Iodo-Ciclopentano

Nomenclatura Usual

Este sistema de nomenclatura é parecido com a nomenclatura de sais inorgânicos. Só é válida para compostos monohalogenados e é relativamente simples. Basta colocar o nome do Halogênio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halogênio, geralmente seguido pela letra a. Ou seja, usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio;

Exemplos:

Halogênio: Bromo

Radical: Benzila

Halogênio: Cloro

Radical: t-Butila

Halogênio: Flúor

Radical: Etila

Brometo de Benzila Cloreto de t-Butila Fluoreto de Etila Outros Exemplos Propriedades físicas

Em virtude da polaridade existente na ligação carbono-halogênio, os haletos possuem pontos de ebulição levemente mais elevados do que os alcanos de mesmo peso molecular. Apesar da polaridade, no entanto, os haletos não são solúveis em água, provavelmente por não terem possibilidade de formarem ligações de hidrogênio. Dissolvem-se apenas em solventes orgânicos. Os haletos mais simples, com até dois cerbonos na cadeia, são gases. À medida que a massa molecular aumenta, eles se tornam líquidos e, posteriormente, sólidos. Os haletos mais importantes são líquidos incolores de cheiro agradável, porém, tóxico. Apresentam pontos de ebulição próximos aos alcanos de mesma massa molecular.

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O PE varia com o aumento da massa molecular do haleto, seja pelo aumento do radical orgânico, seja pelo aumento da massa do halogênio. Consequentemente, o PE aumenta ao passarmos dos fluoretos para cloretos, brometos e iodetos. Aumenta também passando de um mono para um di, tri etc e para um polihaleto. Os monofluoretos e os monocloretos são menos densos que a água; já os brometos e os iodetos são mais densos. Os polihaletos em geral são bastante densos. Em particular, o CH2I2 é o líquido de maior densidade (d = 3,32 g/ml). Ele é usado como "líquido de contraste" no estudo dos minerais ao microscópio.


Os haletos de alquila são muito reativos e a partir deles pode-se obter praticamente todas as funções orgânicas. Isto torna-os importantíssimos nas sínteses orgânicas. Essa grande reatividade dos haletos é explicada pela forte polaridade da ligação entre o halogênio e o carbono, causando na cadeia um efeito indutivo -I. Já os haletos aromáticos são menos reativos, pois o efeito indutivo -I é contrabalanceado pelo efeito mesomérico +M, que aparece devido à ressonância de um par eletrônico livre do halogênio com o anel aromático. A reatividade dos haletos de alquila cresce da seguinte maneira: R-I > R-Br > R-Cl > R-F. Isso porque quanto maior o haleto, mais polarizável ele se torna, logo, reage com mais facilidade.

Aplicações dos haletos

Em geral, os haletos são usados como:

� Matéria-prima para sínteses orgânicas � Solventes � Desengraxantes para metais � Composto para lavegem de roupas a seco Em particular, o cloro-etano é usado como: � Anestésico � Reagente na produção do chumbo-tetraetila - antidetonante para gasolina Alguns haletos polifluorados são usados como: � Lubrificantes inertes � Matéria-prima para fabricação de plásticos de alta resistência química (teflon) Alguns haletos aromáticos policlorados são usados como: � Inseticidas (BHC, DDT, lindane, dieldrin etc) � Medicamentos (cloromicetina) ANIDRIDOS

Os Anidridos são originários da desidratação de duas moléculas de Ácidos Carboxílicos. O nome da função ANIDRIDO (AN = sem, IDRO = água) já evidencia a desidratação. Em uma reação genérica, temos:

Onde R1 e R2 são dois radicais orgânicos (iguais ou não). O Ácido Metanóico ao sofrer desidratação

libera CO e H2O, sendo assim o único a não formar Anidrido. Os Anidridos possuem nomenclatura oficial e usual, de acordo com os ácidos que o originaram.

Ao lado é colocado o radical anidrido que deve esta presente:


A nomenclatura oficial dos Anidridos tem origem na dos Ácidos que o formaram.

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1. Antes do nome do Anidrido, colocar a palavra ANIDRIDO, para designar a função. 2. Dar o nome da menor parte do Anidrido do mesmo jeito que se daria a um Ácido, apenas

retirando a palavra ÁCIDO do nome e depois da maior parte. 3. Em Anidridos cujas partes são iguais, não é necessário repetir o nome. 4. Em casos que seja necessário numerar, o Carbono 1 é sempre o Carbono do Acilato.

Exemplos:

Partes Iguais: 3 Carbonos




Radical Metil (Carbono 2)


Radical Metil (Carbono 3)

Anidrido Propanóico Anidrido Etanóico-Propanóico Anidrido 2-Metil-Propanóico-3-Metil-Butanóico


Ligação Dupla (Carbono 2)


Anidrido 2-Propenóico-Propanóico

Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos Anidridos é feita a partir da nomenclatura usual dos Ácidos que os originaram. Assim, utilizando dois dos exemplos acima, temos:

Partes Iguais: 3 Carbonos



Anidrido Propiônico Anidrido Acético-Propiônico

SAL ORGÂNICO

Os sais orgânicos são compostos originados da reação de uma base inorgânica com um ácido carboxílico.

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Esta reação resulta em um sal orgânico e água, como o exemplo genérico abaixo:

Onde R é um radical orgânico ou Hidrogênio e Me é um metal ou NH4+ (Amônio). O radical destacado em azul chama-se Acilato. Os sais possuem nomenclatura oficial e usual.


A nomenclatura oficial dos sais utiliza o prefixo -ATO e é muito parecida com a dos Ésteres. Veja as regras de nomenclatura:

1. Identificar o número de carbonos preso ao Acilato, dando nomenclatura de Hidrocarboneto seguido do prefixo -ATO.

2. Se for necessário numerar, o Carbono 1 será o Carbono do Acilato. 3. Identificar o metal ou NH4+, colocando antes de seu nome o nome da parte do Acilato e a

preposição DE. 4. Se o ânion do Acilato for bivalente e dois cátions diferentes estiverem ligados a ele, antes da

preposição DE utiliza-se a palavra DUPLO e entre o nome dos cátions coloca-se a conjunção E. 5. Se o ânion do Acilato for bivalente e apenas um cátion estiver ligado a ele, antes da preposição

DE coloca-se a palavra ÁCIDO.

Exemplos:

Acilato: 3 Carbonos

Cátion: Sódio

Acilato: 4 Carbonos

Radical Metil

(Carbono 2)

Cátion: Amônio

Acilato: 2 Carbonos

Cátion: Cálcio

Acilato: 3 Carbonos Bivalente

Dois Cátions:

Lítio Potássio

Propanoato de Sódio 2-Metil-Butanoato de Amônio Etanoato de Cálcio Propanodiato Duplo de

Lítio e Potássio

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Acilato: 3 Carbonos Bivalente

Um Cátion: Sódio

Acilato: 4 Carbonos

Ligação Tripla

(Carbono 2)

Cátion: Lítio

Propanodiato Ácido de Sódio 2-Butenoato de Lítio

Nomenclatura Usual

A nomenclatura usual dos sais é diferente da oficial apenas na parte do Acilato. Assim como nos Ésteres, o Acilato recebe o nome usual do seu ácido de origem.


Metanoato Formiato

Etanoato Acetato

Propanoato Propionato

Butanoato Butirato

Pentanoato Valerato

Fenil-Metanoato Benzoato

Etanodiato Oxalato

Portanto, utilizando um dos exemplos anteriores, temos:

Acilato: 3 Carbonos

Cátion: Sódio

Propionato de Sódio

A IUPAC reconhece como oficial todos os nomes usuais da listagem acima, exceto a do Pentanoato.

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COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: Nomenclatura Oficial – IUPAC

(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio; Exemplos: CH3 – CH2 – CH2 – MgCl → Cloreto de propano-magnesio CH3 – CH2– MgBr → Brometo de etil magnésio

ÁCIDOS SULFÔNICOS

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SO3H ou Ar-SO3H)

Nomenclatura Oficial (IUPAC):

ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO Exemplo:

CH3 – CH2 – CH2 – SO3H → ácido propanosulfônico. CH3 – CH2– CH2 (CH3) – CH3→ ácido 3 – metil – 2butanosulfônico �

SO3H Propriedades físicas

Dentre os ácidos sulfônicos, têm grande importância somente os aromáticos. Convém não confundir os ácidos sulfônicos, nos quais o carbono se liga diretamente ao enxofre (Ar-SO3H), com os sulfatos orgânicos (ésteres do ácido sulfônico), nos quais o carbono se liga ao enxofre através de um oxigênio (Ar-OSO3H). Os ácidos sulfônicos aromáticos são sólidos cristalinos, insolúveis em substâncias apolares, mas bastante solúveis em água, inclusive seus sais de cálcio, bário e chumbo são solúveis em água, ao contrário dos sulfatos desses metais. Como seria de se esperar da sua estrutura, os ácidos sulfônicos são compostos altamente polares. De maneira geral verifica-se que eles são mais solúveis em água do que qualquer outra espécie de composto orgânico. Por isso, é comum inserir-se grupos SO3H em grandes moléculas, para conferir-lhes solubilidade em água. Os ácidos sulfônicos têm de baixa volatilidade e ao serem aquecidos, decompõem-se, geralmente, antes de atingir o seu ponto de ebulição. São compostos difíceis de se purificar, por serem altamente deliquescentes, e por isso torna-se mais cômodo isolá-los sob forma de sais. Utilizam-se muitas vezes nessa forma.

As formas de obtenção dos ácidos sulfônicos é pela reação com ácido sulfúrico concentrado. Essa reação é chamada sulfonação que normalmente é usada para alcanos de cadeia aberta ou com o benzeno e seus derivados


Como ácidos fortes que são, os ácidos sulfônicos encontram-se totalmente ionizados em água. As reações mais importantes dos ácidos sulfônicos são aquelas em que o grupo SO3H, sendo meta-dirigente, orienta as substituições no anel aromático nesta posição.

Aplicações dos ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes, tais como:

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� Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica. Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C12H25 - Ph - SO3Na)

� Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes. Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4

� Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ph - SO2NH2)

� Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico, usada como adoçante � Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes,

por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes.

TIOL ou TIOÁLCOOL

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-SH). O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre.


A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL; Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre. Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → propanotiol

Nomenclatura Usual

O grupo –SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – SH → Propanomercaptan


Os tioálcoois aparecem, em pequenas quantidades, na putrefação de proteínas sulfuradas, no gás de hulha e no petróleo. Os membros mais simples são líquidos incolores, pouco solúveis em água e bastante voláteis, caracterizados por um odor penetrante e desagradável, que os torna reconhecíveis mesmo em mínimas concentrações. Os tioálcoois são muito solúveis em soluções básicas fortes, pois apresentam um caráter ácido mais forte do que os álcoois. Os pontos de ebulição dos tioálcoois são bem inferiores aos dos álcoois correspondentes, pela baixa tendência do enxofre a formar ligações de hidrogênio, enfraquecendo assim as forças intermoleculares.


A facilidade com que os tioálcoois reagem com o óxido de mercúrio, e em geral com os metais de alta massa molecular, formando compostos cristalinos, distingue os tioálcoois dos álcoois. É dessa característica, aliás, que deriva seu nome usual (mercaptana), formado a partir da expressão "mercurius captans", ou seja, traduzindo literalmente, significa que se apodera do mercúrio". Os tioalcoolatos, ou mercaptatos, são compostos cristalinos obtidos com metais pesados, e correspondem aos alcoolatos. Entretanto, além de se formarem com mais facilidade, são mais estáveis que os alcoolatos.

Aplicações dos tio-compostos

Dentre as mercaptanas alifáticas (tioálcoois), destaca-se o etanotiol (C2H5SH), que constitui estágio intermediário para a produção do sulfonal, que se presta à obtenção de remédios hipnóticos. Das mercaptanas aromáticas, o tiofenol (C6H5SH) é um dos membros mais importantes. A partir das mercaptanas é possível obter, por oxidação, os ácidos sulfínicos (R-SO2H) e os ácidos sulfônicos (R-SO3H). As mercaptanas, por seu forte odor penetrante, são utilizados em mistura com gases de reservatórios e tubulações, para detecção de vazamentos.

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TIOÉTER

São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: (R-S-R' ou Ar-S-Ar). O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre.

Nomenclatura Oficial – IUPAC O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre; A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO. Exemplo:

Exemplo: CH3 – CH2 – S – CH2 –CH2 – CH3 → Etiolpropano CH3 –S – CH2– CH3 → metioletano


Os sulfetos (tioéteres) não ocorrem na natureza e são de pequena importância. A iperita, ou gás mostarda, que é um sulfeto clorado, foi usado durante a Segunda Guerra Mundial, como gás tóxico. Os sulfetos mais simples são líquidos incolores, de cheiro etérico, insolúveis em água e solúveis em álcool, éter etc.

O dissulfeto de alila (H2C=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2) é um líquido de odor penetrante, que ferve a 139o C, encontrado há muito tempo no alho. O radical -CH2-CH=CH2 recebeu, por esse motivo, o nome de alila. Os compostos em que ele aparece são ditos alílicos.


A "iperita" sofre uma reação interessante, chamada Substituição Nucleofílica Interna. Esse tipo de SN ocorre em moléculas que apresentam em sua estrutra um nucleófilo e um bom grupo abandonador. No caso da iperita, o nucleófilo é o enxofre (que possui pares eletrônicos livres) e o grupo abandonador é o cloro. A substituição do grupo abandonador por outro grupo mais estável é facilitada pela ação do nucleófilo. A essa "ajuda"dada pelo nucleófilo chamamos "ajuda anquimérica".

Isomeria

Isomeria é o fenômeno que possibilita a existência de duas ou mais estruturas para uma mesma fórmula molecular, ou seja, é a possibilidade da existência de mais de um composto com a mesma formula molecular.

São compostos diferentes com a mesma fórmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades físicas, químicas ou fisiológicas e que apresentam formulas estruturais, planas ou espaciais diferentes, pois os átomos estão dispostos de maneiras diferentes. A isomeria é bastante comum na química orgânica, podendo ser separada em isomeria plana e espacial.

Tipos de isomeria

A Isomeria plana são isômeros que são distinguidos por meio de formulas estruturais planas.Os compostos que sofrem isomeria são denominados de isômeros. Na isomeria plana, os isômeros diferem um dos outros, apenas pela fórmula estrutural plana. Este tipo de isomeria pode ser dividida em:

� Isomeria de cadeia → Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. Podendo ser cadeia homogênea e cadeia heterogênea, cadeia aberta e cadeia fechada, cadeia normal e ramificada.

Exemplos:

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� Isomeria de posição → Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia

carbônica, diferenciando apenas, pela posição de uma ramificação, ou de um grupo funcional, ou uma insaturação (ligações duplas, ou triplas).

Exemplos:

� Isomeria de função → Os isômeros pertencem a diferentes funções química.

Exemplos

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Os principais casos de isomeria de função ocorre entre as seguintes funções:

� Álcool e éter � Álcool aromático, éter e fenol. � Aldeído e cetona � Ácido carboxílico e éster.

� Isomeria de compensação ou metameria → Diferente posição de um heteroátomo na cadeia.

Exemplos:

� Isomeria dinâmica ou tautomeria → Isômeros em equilíbrio químico.

Os principais casos de tautomeria ocorrem entre as seguintes funções:

� Aldeído e enol � Cetona e enol.

Isomeria espacial

Nesse tipo de isomeria, a diferença entre os isômeros só é perceptível pela analise da formula estrutural espacial. Possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural, são compostos que possuem a distribuição espacial diferente. Existem dois tipos de isomeria espacial: Geométrica (cis e trans ou E – Z) e óptica. � Isomeria geométrica → Ocorre em compostos com e em compostos cíclicos.

Dois radicais iguais ou grupos ligantes ligados ao mesmo C da eliminam a possibilidade de existência da isomeria geométrica.

1 2 Não há isômeros geométricos, pois no exemplo 1 tem-se o radical X e Y ligados no mesmo carbono.

E no exemplo 2 tem-se o radical X ligado ao mesmo carbono.

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1 2

Há isômeros geométricos, pois no exemplo 1 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão no mesmo lado do plano imaginário, sendo esta disposição é chamada de Cis. E no exemplo 2 tem-se o radical –CH3 ligados em carbonos diferentes e estão em lados opostos do plano imaginário, sendo esta disposição é chamada de Trans.

Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade. Na isomeria geométrica em compostos cíclicos, o plano do ciclo funciona como a ligação dupla em

relação à possibilidade de isomeria geométrica.

Cis Trans

Nos dois casos os haletos encontram-se no mesmo plano (a base do triangulo) para o Cis e em planos opostos (a base do triangulo) para o Trans. Em alguns casos os grupos ligantes ligados aos carbonos da dupla ligação são todos diferentes, neste caso não será possível usar os prefixos cis e trans, neste caso deve-se utilizar as designações E e Z. Exemplo:

1 2 Neste caso o primeiro será Z – 2bromo–1flúor eteno e o segundo será E – 2bromo–1-flúor. O primeiro

tem o Z porque os elementos que possue os maiores nº atômicos estão do mesmo lado que no caso é o F(Z= 17) e Br( Z= 35) e a segunda substância tem o E porque estes elementos estão em lados opostos.

� Isomeria óptica → Todos os isômeros possuem propriedades físicas diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes? É possível diferencia-los?

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É possível diferencia-los quando eles estão frente da luz polarizada. Os isômeros são opticamente ativos e diferem pelo sentido do desvio do plano de vibração da luz polarizada. O que é a Luz polarizada? É um conjunto de ondas eletromagnéticas que se propagam em apenas uma direção. Uma lâmpada incandescente é um exemplo de fonte de luz não polarizada, pois a luz é emitida em todas as direções. É possível polarizar luz não polarizada, bastando utilizar um polarizador, que terá a função de direcionar apenas uma direção da luz.

luz não polarizada luz polarizada Na luz polarizada a seta de duas pontas significa a propagação da onda eletromagnética (luz

polarizada) vista de frente. As substâncias são opticamente ativas quando desviam o plano de vibração da luz polarizada. Para

tanto deve apresentar Carbono assimétrico. Carbono assimétrico ou quiral → Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si.

Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. Exemplo:

O primeiro carbono, de cima para baixo, apresenta 3 átomos diferentes

ligados a si que são flúor, cloro e hidrogênio e um radical metila ( –CH3), logo este carbono será quiral. Já o segundo carbono não é quiral, pois apresenta 3

átomos de hidrogênio e um radical.

Caso o isômero óptico provoque o giro da luz polarizada para a direita, o enantiômero é denominado

dextrógiro (D, +). Caso o enantiômero provoque o giro da luz polarizada para a esquerda, o composto é denominado levógiro (L, -). É necessário atenção, pois os enantiômeros não são superponíveis, assim como o levógiro não se superpõe ao dextrógiro. O fato de um composto provocar o "giro" da luz polarizada, faz com que ele possua atividade óptica. Atividade óptica só é possível em moléculas assimétricas, ou seja, moléculas que possuem carbono quiral.

O carbono quiral é marcado com um asterisco (*),este carbono possui todos os ligantes diferentes. Muitas vezes representado por: C*

Compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis. Um exemplo disso são as mãos, direita e esquerda. Uma é a imagem da outra, mas não são superponíveis. Tente verificar este fato com suas mãos, coloque uma na frente da outra. (Uma será a imagem da outra). Agora tente colocar uma sobre a outra. (As mãos não são superponíveis, ou seja, os dedos polegares não ficam um sobre o outro). Considere isso como um exemplo para entender o fato da assimetria molecular.

Este composto é um enantiometro, pois um é a imagem refletida do outro, porém não se consegue por um em cima do outro( a imagem

refletida) de forma que fique o cloro por cima do cloro, flúor com flúor, hidrogênio com hidrogênio e a metila com a metila.

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Mistura racêmica é uma mistura de isômeros ópticos, ou seja, é uma mistura de 50% de levógiro e 50% de dextrógiro.

A quantidade de isômeros opticamente ativos pode ser dada a partir da quantidade de carbonos quirais em uma molécula. Compostos com 1C* → Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes → Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais → Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).

Compostos com nC* diferentes → É usar a lei de Van't Hoff IOA – Quantidade de isômero opticamente ativo IOA = 2n , sendo n o número de carbonos assimétricos diferentes. IOI – Quantidade de isômero opticamente inativo (mistura racêmica) IOI = 2n/2

Exemplo:

Para a molécula dada, temos: IOA = 22 = 4 , 4 isômeros ópticos ativos, por que tem-se 2 carbonos quirais. IOI = 22/2 = 2 isômeros ópticos inativos, misturas racêmicas. Reações Orgânicas

As reações orgânicas são geralmente reações mais lentas, pois são reações moleculares, ou seja, ocorre entre moléculas. Para que estas reações aconteçam, é necessário quebrar as ligações das moléculas dos reagentes e reorganizar átomos ou radicais para formar novos produtos.

Ruptura ou cisão das ligações

Depois de entender os fatores que facilitam ou atrapalham a quebra de uma ligação, podemos entender os tipos de quebra de ligações entre os átomos. A cisão homolítica ou homólise (homos, igual; lise, quebra) ocorre quando a ligação covalente é quebrada por igual, de moto que cada átomo ou radical permaneça com seu próprio elétron. As moléculas apolares normalmente reagem por cisões homolíticas, como por exemplo:

Cada partícula final é chamada de radical livre e é eletricamente neutra, porém possui um elétron desemparelhado. Os radicais livres são extremamente instáveis, existindo por apenas frações extremamente pequenas de segundo e, por isso mesmo, são muito reativos.

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Ocorre cisão heterolítica ou heterólise (heteros, diferente) quando a ligação covalente é quebrada desigualmente, de modo que um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente.

Neste caso, A tornou-se um cátion, pois perdeu seu elétron; B tornou-se um ânion, pois B ficou com o elétron de A. Evidentemente, isso aconteceu porque B é mais eletronegativo que A. É importante perceber que a cisão heterolítica só ocorre em ligações polares. De um modo geral, a heterólise é mais fácil que a homólise. Enquanto a homólise exige altas temperaturas, luz ultravioleta etc para ocorrer, a heterólise já ocorre em temperaturas menores e, às vezes, apenas com o auxílio de solventes ionizantes.

Reações dos Alcanos

Normalmente os alcanos são muito pouco reativos, pois suas moléculas são apolares. Assim, eles só reagem em condições energéticas (temperatura elevada, luz ultravioleta) e com reagentes também energéticos. Reagem por radicais livres em reações de substituição, onde o hidrogênio é substituído por outros ligantes. Geralmente as reações dos alcanos acontecem gerando misturas de produtos. Em moléculas mais complexas, observa-se que o produto formado em maior quantidade é aquele onde a substituição ocorre nos carbonos terciários, depois nos secundários e por último nos primários. Este fato é justificado pela indução dos grupos alquila, que estabiliza o radical livre na hora da substituição.

Preparação

Os hidrocarbonetos são geralmente encontrados no petróleo, no gás natural e no xisto betuminoso, por isso os alcanos só são preparados em casos especiais, como por exemplo a necessidade de sintetizar um hidrocarboneto de cadeia longa ou muito complexa. As reações principais de preparação são:

� Reação de adição de hidrogênio( Reação de Sabatier-Sanderenns)

É feita em alcenos ou alcinos, onde são adicionadas moléculas de H2, como no exemplo:

O mecanismo destas reações envolve cisões homolíticas, nas ligações C-C duplas ou triplas e H-H. Esta reação ocorre na superfície do catalisador, e é ele que provoca a quebra homolítica da ligação

H-H. Esta reação só ocorre na presença de catalisadores, como o Níquel, a Platina ou o Paládio metálicos, sendo também chamada de Hidrogenação Catalítica. Se a reação é feita com um alcino, ele primeiro passa a ser alceno , a hidrogenação continua até tornar-se alcano.

Se a reação de um alcino parar na etapa de produção de alceno, ela é chamada de Hidrogenação Parcial. Se forem adicionados 2 mols de H2, a hidrogenação é total. A mesma reação pode ocorrer também para alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos ou cicloalcinos. Um cicloalcano, quando hidrogenado, dá origem ao alcano com o mesmo número de carbonos:

61


A adição em ciclos ocorre mais facilmente em anéis com até 5 carbonos devido à tensão angular, que é a diferença entre o ângulo real entre os carbonos no ciclo e o ângulo tetraédrico dos carbonos sp3, que vale 109,5º.

� Reação de um composto de Grignard com água ou outro reagente com H+ ionizável.

Esta reação ocorre rapidamente por se tratar de uma cisão heterolítica.

Ao se eliminar o sal inorgânico, a reação ocorre mais rapidamente.

� Reação de um composto de Grignard com haletos.

Ocorre adição das cadeias carbônicas e formação de um sal inorgânico: Esta reação ocorre por cisão heterolítica ou homolítica, dependendo da estrutura do haleto orgânico.

� Reação de Wurtz.

Ocorre entre haletos e o sódio metálico, duplicando uma cadeia carbônica: � Síntese de Kolbe

Ocorre por eletrólise de sais de ácidos orgânicos. A carboxila é oxidada a CO2 e cada molécula de água fornece um íon H+ para ser reduzido a H2.

� Halogenação

É uma reação de substituição radicalar, onde se formam radicais livres do alcano e do halogênio, como no exemplo: Em excesso de halogênio, o haleto orgânico pode ser halogenado mais de uma vez...

... e quantas vezes possíveis até a cloração total:

Esta é uma reação difícil e que oferece normalmente uma mistura de produtos, especialmente em

alcanos maiores e mais complexos.

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� Nitração

Ocorre entre o ácido nítrico e um alcano, gerando mistura de produtos. Assim como nas halogenações, pode ocorrer a nitração total, porém mais lentamente, de modo que a nitração é mais facilmente controlável.

� Sulfonação

É semelhante à nitração, só que é com o ácido sulfúrico: Reação dos Alcenos

Os alcenos são compostos que apresentam uma ligação dupla. A área onde está a ligação dupla possui geometria trigonal planar e ângulos que não variam muito, sendo em torno de 120º. A ligação pi é uma ligação fraca, sendo normalmente rompida nas reações dos alcenos.

Preparação dos alcenos

Alguns alcenos são encontrados em pequenas quantidades em certos óleos minerais. A presença de compostos insaturados em frações de petróleo refinado se de ao fenômeno do craqueamento e a reações de desidrogenações que podem ocorrer durante este processamento.

� Desidratação de álcoois

Álcoois podem ser desidratados por meio de uma catálise heterogênea. Este processo é conhecido como método de Ipatieff. Por exemplo:

Observa-se em álcoois mais complexos que se forma o alceno com preferencialmente mais substituintes na ligação dupla. Veja o exemplo: Neste caso, forma-se principalmente o 2-buteno, que é mais estável que o 1-buteno. Isto quer dizer que o hidrogênio do carbono 3 sai com mais facilidade que o do carbono 1. Este fenômenos sempre ocorre em álcoois com mais de 3 átomos de carbono: o hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado. � Dehidrohalogenação de haletos( saída de HX, X é o haleto)

Assim como nos álcoois, os haletos orgânicos podem perder uma molécula de HX. Para este método geralmente utiliza-se solução de KOH ou NaOH em etanol. Similar aos álcoois, o hidrogênio da molécula HX sai do carbono menos hidrogenado. Exemplos:

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Como nos álcoois, a preferência foi de formar-se o 2-buteno. Outro exemplo mais simples: A reação ocorre com mais facilidade com iodetos, depois com brometos e cloretos. Com fluoretos a reação é difícil ou não ocorre. Como ilustração, pode-se citar por exemplo a desidrocloração do 2-clorobutano. Nesta reação, forma-se 80% de 2-buteno contra 20% de 1-buteno. � Desalogenação de dihaletos vicinais

Esta reação é feita em dihaletos vicinais, sendo efetuada através de zinco ou liga de zinco e cobre em

meio alcoólico:

Esta reação é feita normalmente com cloretos e brometos.

Estas reações que foram vistas são usadas na obtenção dos alcenos. A partir de agora será mostradas as reações de redução dos alcenos. Os alcenos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma dupla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula.

Redução dos alcenos.

� Hidrogenação de alcenos

A redução de alcenos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel, em temperaturas variando entre 150 e 400ºC e envolvendo pressões relativamente elevadas, sendo dificilmente empregado em laboratórios, onde se utiliza a platina ou óxidos de platina. Um exemplo de reação é:

� Adição de halogênios

É uma reação similar a hidrogenação, só que gera dihaletos vicinais. Dos halogênios, aquele que se adiciona mais facilmente aos alcenos é o cloro, seguindo-se do bromo e do iodo. Estas reações ocorrem espontaneamente, sendo que a adição de bromo em duplas ligações é uma reação de laboratório feita para identificar duplas ligações em compostos orgânicos.

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� Adição de haletos de hidrogênios ou hidroalogenação

Haletos de hidrogênio se adicionam aos alcenos dando origem aos haletos de alquila. Foi constatado em 1869, por Markownikoff, que a adição de haletos de hidrogênio ocorre de tal maneira que o hidrogênio se ligará de preferência ao átomo de carbono mais hidrogenado. Esta constatação é conhecida como Regra de Markownikoff:

Quando o alceno possui o mesmo número de hidrogênios nos dois hidrogênios da dupla ligação, formam-se dois produtos isômeros de posição:

Estudando as causas da Regra de Markownikoff, em 1933, Kharasch verificou que, na presença de peróxidos, há uma inversão à regra, chamada de Efeito ou Inversão de Kharasch. Esta reação é favorável apenas com HBr, e acontece geralmente empregando-se o peróxido de benzoíla, acontecendo por radicais livres:

Note que este fenômeno só ocorre na presença de peróxido, portanto em exercícios será escrito na reação se há ou não peróxido. � Hidratação ou adição de água

É o inverso da desidratação, citada como reação de obtenção de alcenos. Na verdade, ocorre um equilíbrio. Assim como nas hidroalogenações, a hidratação segue a regra de Markownikoff, só que neste caso não há efeito Kharasch:

� Ozonólise ou ozonização

É uma reação que se processa passando-se uma corrente de ar ozonizado (contendo de 6% a 8% de O3) em uma solução não aquosa de um alceno. Se o alceno possuir ramificações na dupla ligação, formam-se cetonas, se não possuir formam-se aldeídos. A reação passa por um intermediário chamado ozoneto ou ozonídeo,é mostrado ao lado, que é instável.

Na reação também se utiliza pó de zinco, para impedir que a água oxigenada formada oxide os possíveis aldeídos formados. Exemplos:

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No primeiro exemplo, o intermediário instável chamado de ozonídeo possui a estrutura embaixo. Note que nela há três átomos de oxigênio. Cada átomo de carbono fica com um destes oxigênios e o terceiro vai para a água, no meio reacional, para formar a água oxigenada. O ozonídeo é igual para todos os alcenos. Reação dos Alcinos

Assim como os alcenos, os alcinos possuem ligações pi, que são mais fracas. Sofrem reações de adição. Na área da tripla ligação, a molécula é linear e os átomos de carbono estão com hibridação sp.

Preparação dos alcinos

Dos alcinos, o mais importante é o acetileno (etino), que é bem versátil e útil na síntese orgânica.

� Hidrolise de Carbetos( carburetos)

Os carbetos (também chamados de carburetos) são compostos encontrados em alguns minerais. Possui o íon C2-2, que ao reagir com a água restaura o etino e forma o hidróxido do metal. Exemplo:

� Dehidrohalogenação de haletos( saída de 2HX, X é o haleto)

Assim como nos alcenos, os alcinos podem ser preparados com a eliminação de HX de um haleto orgânico. Neste caso, a molécula deverá ter dos átomos de halogênio ligados a um mesmo carbono. As condições são um pouco mais drásticas, utilizando KOH em metanol, em refluxo. A preferência de saída do hidrogênio é do carbono menos hidrogenado, como nos alcenos. Redução dos alcinos.

Os alcinos são compostos muito reativos em virtude da presença de uma tripla ligação que se constitui no ponto vulnerável da molécula.

� Hidrogenação de alcinos

A redução de alcinos é efetuada com hidrogênio molecular ( H2 ) e sob catálise heterogênea. O catalisador mais freqüentemente usado em processos industriais é o níquel metálico ou óxido de níquel. Quando há a adição de uma molécula de hidrogênio em um alcino, houve uma hidrogenação parcial, enquanto ao se adicionar duas moléculas de hidrogênio há uma hidrogenação total.

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� Adição de halogênios

É uma reação similar a hidrogenação, podendo ser parcial ou total. Na halogenação parcial ocorre preferencialmente a formação do dihaleto trans, que é mais estável que o cis. No caso da adição do iodo, não ocorre a segunda etapa, apenas uma adição parcial.

� Adição de haletos de hidrogênio ou hidroalogenação (HX)

É parecida com a reação dos alcenos, também seguindo a Regra de Markownikoff e sujeito ao Efeito Kharasch. � Hidratação ou adição de água

A água é adicionada aos alcinos sob catálise de sais de mercúrio II, gerando enóis que por tautomeria geram cetonas ou aldeídos. O hidrogênio da água entra no carbono mais hidrogenado, confirmando a Regra de Markownikoff: � Reação de metais

É uma reação ácido-base de Lewis que geralmente é feita com sódio metálico dissolvido em amônia líquida, ou passando-se o alcino sobre sódio metálico fundido a 110ºC.

� Reações dos hidrocarbonetos cíclicos

Os ciclos se comportam como hidrocarbonetos comuns, sofrendo reações as mesmas reações de alcanos, alcenos e alcinos. A diferença é que os anéis sofrem algumas reações características, e suas sínteses são bem variadas. Os anéis normais (de 5 e 6 membros) são bem estáveis frente à reações de abertura, enquanto anéis pequenos (3 e 4 membros) se abrem facilmente.

Preparação dos hidrocarbonetos cíclicos

Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser preparados de várias maneiras.

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� Retirada de halogênios de Di-haletos isolados

O tratamento de di-haletos com sódio ou zinco, em condições apropriadas, forma cicloalcanos. Lembre-se que o ciclo se forma nos carbonos onde estão os halogênios. � Reação de Diels-Alder(Dieno-Dienófilo)

A reação de um dieno conjugado com um dienófilo origina um composto cíclico, denominado aduto. A reação pode ser feita com qualquer dieno e dienófilo. Exemplos:

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� Reações dos hidrocarbonetos cíclicos

Os ciclos com 3 e 4 carbonos são mais reativos ou reagem de maneira diferente aos ciclos com 5 e 6 carbonos. Todos eles sofrem as mesmas reações que seus análogos abertos. � Hidrogenação

A hidrogenação do ciclopropano forma o propano, constatando-se a abertura do anel.

O ciclobutano reage da mesma maneira, mas com condições mais enérgicas para a abertura do anel. O cicopentano e os cicloalcanos superiores não são rompidos nessas condições. � Halogenação

O ciclipropano reage com halogênios formando di-haletos conjugados abertos. O ciclobutano e os anéias maiores se comportam como alcanos, sendo alvo de reações de substituição. � Reação co ácidos halogenídricos(HX, X é halogênio)

Analogamente a que acontece nas reações anteriores, o ciclipropano reage com ácidos halogenídricos, proporcionando abertura do anel. O ciclobutano, o ciclopentano e os cicloalcanos superiores não reagem com ácidos HX.

Reações dos aldeídos e cetonas

Redução (hidrogenação) catalítica - Métodos de obtenção de álcoois primários e secundários

R −−−− CHO + H2 Pt,Pd,Ni

→→→→ RCH2OH

aldeído álcool primário

R −−−− CO – R1 + H2 Pt,Pd,Ni

→→→→ RCH2OHCH3

cetona álcool secundario � Oxidação

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Na oxidação dos aldeídos leva a formação de acido carboxílico, porem para que ocorra é necessário uso de oxidantes. Os oxidantes comuns mais usados são KMnO4/H2SO4, K2Cr2O7/H2SO4.

R −−−− CHO + [O] condições brandas

→→→→

KMnO4/H2SO4

R −−−− COOH

Aldeído Ác. carboxílico

Não ocorre reação na oxidação das cetonas.

Em laboratório, para diferenciar aldeídos de cetonas através de reações de oxidação usando o reagente de Tollens, Fehling ou Benedict. Estes reagentes irão interagir c/ os aldeídos e com as cetonas não.

� Com reativo de Tollens (solução de AgNO3 + NH3)

R −−−− CHO + 2Ag+ + 2NH3 + H2O →→→→ R −−−− COOH + 2Ag0 + 2NH4+ Aldeído reativo de Tollens espelho de prata

� Com reativo de Fehling ou Benedict (solução de CuSO4 + NaOH + sal de Seignette ou citrato de sódio)

R −−−− CHO + 2Cu++ + 2OH- →→→→ R −−−− COOH + Cu2O + H2O Aldeído do reativo de Fehling ppt vermelho-tijolo ou de Benedict

� Reações com compostos de Grignard

Os aldeídos e cetonas reagem com os compostos de Grignard (R – MgX, X é haleto), originando um composto intermediário que se hidrolisa e dá origem a diferentes álcoois.

Genericamente, temos: Metanal + composto de Grignard hidrolise →→→→ álcool primário Outros aldeídos + composto de Grignard hidrolise →→→→ álcool secundário Cetona + composto de Grignard hidrolise →→→→ álcool terciário

Reações de obtenção de Ésteres

Os ésteres podem ser obtidos pelas seguintes reações:

� Reação de ácidos carboxílicos com álcoois

Uma das reações mais importantes dos ácidos é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o ácido com um álcool, a frio, em presença de H2SO4 concentrado:

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� Reação de haletos com sais de ácidos carboxílicos Com os sais de ácidos carboxílicos os haletos produzem ésteres: � Reação de álcoois com cloretos de acila

Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster:

Os ésteres sofrem redução por Hidrólise ácida produzindo ácido e álcool e hidrólise alcalina

produzindo um sal orgânico e álcool. A Hidrolise alcalina também é conhecida com reação de saponificação porque, quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo o sal formado recebe o nome de sabão.

� Hidrólise ácida:

R – COO–R1 + H2O→ R–COOH + HO–R1 Éster ácido álcool

carboxílico � Hidrólise alcalina → Reação de saponificação:

R– COO–R1 + NaOH → R[COO]Na + HO–R1 Éster sal álcool

Reações das Aminas

Podem ser obtidas através da redução das nitrilas, neste tipo de reação ocorre adição de hidrogênios, ou hidrogenação, à tripla ligação presente no grupo nitrila. R – CN + 2H2 →→→→ R – CH2 – NH2

nitrila amina

Outro método é fazer a redução do nitrocomposto, nessa reação ocorre a hidrogenação do nitrocomposto, com formação da amina e da água. Pt

R – NO2 + 3H2 →→→→ R –NH2 + H2O Nitrocomposto amina

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Aplicações destas reações:

� Essências de frutos → Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. Exemplo: acetato de octila (essência de laranja).

� Óleos e gorduras → Ésteres de glicerol com ácidos graxos. � Ceras→ Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores

Anilina

A anilina é a principal amina. É usada na fabricação de corantes e de medicamentos (acetanilida e sulfas). A anilina dá reações de substituição no núcleo aromático semelhantes às do benzeno. O grupo –NH2 é orto-para dirigente. Reações das Amidas

Os métodos de obtenção das amidas normalmente não ocorrem na natureza, e são preparadas em laboratório. Uma importante amida é a acetanilida. As amidas não têm caráter básico nem ácido. As amidas podem ser preparadas principalmente por:

� Aquecimento (desidratação) de sais de amônio → Método de obtenção de nitrilos:

Cat. R – CONH2→ R – CN + H2O

� As Hidrólises podem ser:

Ácida (por exemplo, com HCl) originando um ácido carboxílico.

R – CONH2 + H2O + HCl → R –COOH + NH4Cl

Básica (por exemplo, com NaOH) originando um sal orgânico

R–CONH2 + NaOH → R–COONa+ NH3

As reações vistas ate aqui são de redução das amidas, agora veremos como se pode obter a amida.

� Reação com amônia

Reagindo-se um ácido carboxílico com a amônia obtemos um sal de amônio, que se submetido a uma temperatura adequada, rearranja-se e transforma-se em amida. Observe:

Em laboratório, no entanto, para preparação de amidas, é mais frequente recorrer-se à reação de cloretos de acila com amônia.

� Reação com amônia (ou com amina) reagindo com a amônia os cloretos de acila produzem amidas:

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Se for utilizado excesso de amônia, o subproduto da reação pode ser o cloreto de amônio (NH4Cl). A reação também pode ser feita com aminas, e o mecanismo é idêntico. Uréia

A uréia é principal amida. É a diamida do ácido carbônico. Sua fabricação é feita a partir da seguinte reação:

CO2 + 2NH3 cat.pressão CO(NH2)2 + H2O

A uréia é usada na fabricação de polímeros do tipo da baquelite, de medicamentos e como fertilizante na agricultura. Reações com os Álcoois

As reações que envolvem os álcoois são a oxidação e a desidratação. A mais completa das oxidações é a combustão. A equação que representa a combustão completa de um álcool aberto saturado é:

CnH2n + 2 +3n/2O2 → n CO2 + ( n + 1)H2O Em laboratório, os agentes oxidantes mais usados são o KmnO4 ou K2Cr2O7( concentrados em meio acido H2SO4 e a quente), que produzem oxigênio nascente[O]. Esses oxigênios atacam os hidrogênios pertencentes ao carbono do grupo OH.

álcool primário →→→→aldeído( 1 molécula de água é eliminada) →→→→ ácido carboxílico [O] CH3 – CH2 – OH →→→→ CH3 – COH →→→→ CH3 – COOH

álcool secundário →→→→ cetona OH [O] CH3 – CH – CH3→→→→ CH3 – COCH3→→→→não reage

álcool terciário →→→→ não reage

É importante método de fabricação de aldeídos e cetonas

As reações de eliminação são chamadas de desidratação e pode ser de dois tipos: intermolecular e intramolecular

� Intramolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool;

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� Intermolecular nessa reação ocorre à eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação dos grupos OH, através das pontes de hidrogênios.

� Reação com HI concentrado

O HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Veja o processo abaixo:

Reação com ácidos (Esterificação)

Essa reação ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a reação inversa é denominada de hidrolise. Experimentalmente, verifica-se que, quando essas reações ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água formada pelo grupo OH do ácido e pelo hidrogênio do grupo OH do álcool.

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� Reação com cloretos de ácidos

Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster:

� Eliminação em álcoois cíclicos Em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos

� Eliminação em dióis

Os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos:

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� Reação com HX ( X é o haleto)diluído

Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos.

� Reação com HI concentrado

O HI pode reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura. Veja o processo abaixo:

Reações com os Éteres

Os éteres podem ser obtidos das seguintes formas:

� Reação de fenóis com haletos

Os fenóis podem ser reagidos com haletos, em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os iodetos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.

� Reação de haletos com alcóxidos (síntese de Williamson)

Reagindo com alcóxidos, os haletos podem produzir éteres:

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� Reação de éteres com HX( X é o haleto)

Os éteres, apesar de pouco reativos, podem sofrer ruptura na cadeia, originando dois produtos. A reação com ácidos halogenídricos fortes (HX), por exemplo, fornece um álcool e um haleto.

No primeiro caso (a) o grupo X é elétron-atraente. O efeito indutivo é -I e, portanto, deixa a carbonila com déficit eletrônico, o que leva a um enfraquecimento da ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais fácil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido aumenta. No segundo caso (b) o grupo X é elétron-repelente. O efeito indutivo é +I e, portanto, deixa a carbonila com superávit eletrônico, o que leva a um aumento da força de ligação com o hidrogênio ácido. Logo, será mais difícil a liberação do próton. Assim, o caráter ácido diminui. Os ácidos aromáticos comportam-se de maneira semelhante quando neles se inserem grupos substituintes. Assim, a introdução de grupos CH3, OH ou NH2 (efeito indutivo -I) no ácido benzóico, por exemplo, conduz a ácidos mais fracos do que ele; já a introdução de grupos Cl, Br ou NO2 (efeito indutivo +I) conduz a ácidos mais fortes. Também influencia sobre a força ácida o efeito da ressonância do anel aromático, que enfraquece o ácido devido à deslocalização de cargas elétricas. Reações com Ácido Carboxílico

Uma das formas de obtenção é através da oxidação de álcoois e aldeídos

� Os álcoois primários e os aldeídos podem ser oxidados com permanganato, produzindo ácidos carboxílicos (os mecanismos de oxidação ainda não estão muito bem explicados):

RCH2OH + 2 [O] RCOOH + H2O RCHO + [O] RCOOH

� Hidrólise de ésteres

Os éteres podem ser hidrolisados em meio básico ou em meio ácido, resultando um álcool e um ácido crboxílico. Em meio básico temos a seguinte proposta mecanística:

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Em meio básico a reação é mais rápida, visto que os íons hidróxido adicionados à solução são nucleófilos mais fortes do que a água. Em meio ácido teríamos o seguinte:

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Exercícios 1.Sobre classificação dos carbonos e cadeias carbônicas.

1. (Unicamp) A uréia (CH4N2O) é o produto mais importante de excreção do nitrogênio pelo organismo humano. Na molécula da uréia, formada por oito átomos, o carbono representa duas ligações simples e uma dupla, o oxigênio, uma ligação dupla, cada átomo de nitrogênio, três ligações simples e cada átomo de hidrogênio, uma ligação simples. Átomos iguais não se ligam entre si. Baseando-se nestas informações, escreva a fórmula estrutural da uréia, representando ligações simples por um traço (�) e ligações duplas por dois traços (�).

2. (UFPE) Qual o elemento químico existente em maior número na constituição do corpo humano?

a) C b) O b) N d) Ca e) H

3. (UESPI) No hidrocarboneto de cadeia carbônica

C C C C

C o número de átomos é: a) 5 b) 8 c) 10 d) 12 e) 14 4. (FUFPI) Quantos carbonos secundários há na estrutura deste álcool?

CH3 C

OH

CH2 CH

CH3CH3

CH3

a) nenhum b) 1 c) 2 d) 3 e) 4

5. (UFPA) No composto

CH

H3C

CH

CH3

CH2 CH

CH3

CH3

H3C as quantidades totais de átomos de

carbono primário, secundário e terciário são respectivamente: a) 5, 2 e 3 b) 5, 1 e 3 c) 4, 3 e 2 d) 3, 3 e 3 e) 2, 1 e 4

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6. (FGV-SP) O composto de fórmula

H3C C

CH3

CH3

CH C

CH3

CH

OH

C

H

CH3

N

H

CH CH3

CH3 apresenta carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente, em número de: a) 5, 5, 2 e 1 b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3, 1 e 2 7. (Cesgranrio) O composto de fórmula plana

CH3 C

CH3

CH3

CH CH2 CH3

CH3 possui: a) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário. b) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário. d) 3 carbonos primários, 2 secundários, 2 terciários e 1 quaternário. e) 6 carbonos primários, 1 secundários e 1 quaternário. 8. Classifique as cadeias carbônicas abaixo:

a) H3C CH2 CH CH2

b) H3C CH2 CH NH

c)

H3C CH CH3

CH3

d) H2C CH O CH2 CH3

e)

H2C CH O CH2 CH2 CH CH3

CH3

f) H2C CH2 NH CH2 CH3

80


g)

CH3 CH2 CH

NH2

C O

OH 9. (UFBA) O composto representado neste exercício possui, em sua estrutura, uma cadeia que pode ser

classificada como:

CH3 C

CH3

CH3

CH2 NH C

CH3

CH2

a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada. b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada. c) aberta, ramificada, homogênea e insaturada. d) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada. e) aberta, normal, homogênea e saturada. 10. (UFPE) Qual dos compostos, relacionados neste exercício, apresenta uma cadeia de carbono

simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada?

a)

CH3 CH2 NH CH

CH3

CH2 CH3

b) CH3 C CH2 O CH2 CH3

c)

CH3 CH2 CHCH

CH2

CH2 CH3

d) CH3 CH2 CHNH CH CH3

e) CH2 O CH CH2

81


11. (UFV) Assinale a alternativa incorreta referente à fórmula:

CH2

CH2 CH CH

OH

CH3

CH2 CH2

O a) O ciclo apresenta um heteroátomo. b) Existem 3 carbonos secundários. c) Não há carbono secundário. d) A cadeia é cíclica heterogênea. e) Existem 3 carbonos primários. 12. (AEE-GO) O composto que apresenta cadeia carbônica saturada contendo carbono quaternário é:

a) CH3 CH2 C CH

b)

CH3 C

CH3

OH

CH3

c)

CH3

d)

CH3 C

CH3

CH3

CH2 Cl

e)

CH3 C

O

CH CH3

CH3

82


13. (UFC) Assinale as alternativas corretas referentes à fórmula:

C

HH

C

H

CC

H

OH

C

H

H

H

C C

O

H

HH

H H

H

a) O ciclo apresenta um heteroátomo. b) Existem 3 carbonos secundários. c) Não há carbono terciário. d) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada. e) Existem 3 carbonos primários. f) É um carbono aromático. 14. (UECE) A nicotina pode ser representada pela fórmula.

N

N CH3 Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 10 e 13 b) 10 e 14 c) 9 e 12 d) 8 e 4 15. (Fuvest) A vitamina K3 pode ser representada pela fórmula

O

O

CH3

Quantos átomos de carbono e hidrogênio existem em uma molécula desse composto? a) 1 e 3 b) 3 e 3

83


c) 9 e 8 d) 11 e 8 e) 11 e 10 2. Hidrocarbonetos. 1. Dê o nome dos compostos abaixo:

a) CH3 CH2 CH2 CH2

CH3

b) CH3 CH CH CH2 CH3

c) CH3 CH2 C C CH2 CH3

d) CH2 C CH CH2 CH3

2. Qual é a fórmula estrutural do composto 2-hexeno? 3. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) 3-hepteno e) 1,3-butadieno b) 2-penteno f) 2,4-heptadieno c) 3-heptino g) butenino d) 1,2-butadieno 4. Dê o nome dos compostos abaixo:

a) b) c) 5. Indique a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) ciclopentano e) 1,2-ciclopentadieno b) ciclobutano f ) 1,3-ciclopentadieno c) ciclobuteno g) 1,3-cicloexadieno d) cicloexeno h) benzeno 6. Dê o nome dos compostos abaixo:

a)

CH3 CH CH

CH3

CH2

CH3

CH3

CH2 C CH CH2

CH3

CH3e)

84


b)

CH3 CH

CH3

CH

CH3

CH CH3

CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH2 C CH2

CH3

f)

c) CH3 C

CH3

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

CH3 CH

CH2

CH3

CH2 C CH2

CH2

CH3

g)

d) CH2 CH CH2 CH

CH3

CH3

7. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2,3-dimetilbutano b) 2,3-dimetilpentano c) 2,4-dimetilpentano d) 2,2,3-trimetilpentano e) 3-etil-2-metilpentano f) 4,4-dimetil-1-penteno g) 3-etil-4-metil-2-penteno h) 3-metil-1,4-pentadieno i) 3,4-dietil-3,4,5,5-tetrametil-1-hexino

8. Dê o nome do composto:

CH3

9. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo:

a) etilciclopentano b) metilciclobutano c) 1,2-dimetilciclopropano d) 1,3-dietilcicloexano e) 3,4-dimetilcicloexeno f) 4-etil-2-metilcicloexeno

85


CH3 CH

CH2

CH3

CH

CH3

C CH2 .

CH2

CH2

CH3

10. Dê o nome do composto

11. Faça a fórmula estrutural e molecular dos compostos:

a) 3-etil-4fenil-2,4-pentadieno

b) 1,3,5-trietil-2,4-dimetilbenzeno c) ortodietilbenzeno

12. Escreva a fórmula estrutural e o nome do composto formado pela união dos radicais: a) metil e propil b) etil e isopropil c) propil e isopropil d) propil e tercbutil 13. (Fatec) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de hidrogênios por molécula é:

a) metano c) eteno e) propino b) etano d) etino 14. (UM-SP) Indique qual dentre estas é a fórmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

a) C4H8 c) C6H6 e) C2H6O b) C3H4 d) C5H12 15 (Vunesp) O octano é um dos principais constituintes a gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18

b) C8H16

c) C8H14 d) C12H24

e) C18H38

86


16. (UFSC) Analisando o composto

CH3 CH2 CH

CH3

CH CH

CH2

CH3

CH CH3

CH3

C

CH3

CH CH3

verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3 e 4 da cadeia principal são respectivamente:

a) isopropil e metil b) metil e etil c) metil e isopropil d) etil e isopropil e) isopropil e etil 17. (Vunesp) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural. 18. (F.M. Pouso Alegre-MG) De acordo com o sistema da IUPAC, qual é o nome da

estrutura seguinte?

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH3

C

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2 CH3

a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano b) 4,5-dimetil-4-etildecano c) 6,7-dimetil-7-propilnonano d) 6,7-dimetil-7-decano

19. (UnB) O nome correto do composto

H3C C

H

CH3

C

CH3

CH3

CH2 CH3

é: a) 2-metil-3,3-pentano b) 2,3-dimetil-2-etilpentano

87


c) dimetiletilisobutilmetano d) nenhuma dessas

20. (UFSC) Observe as estruturas:

H2C C CH

CH3 CH2

CH3

CH3

I.

H3C CH2 C

CH2

CH2 CH2 CH3II.

H3C CH CH

CH3

CH CH3III.

Os compostos I, II e III são respectivamente: 21. (UFU) Qual o nome do composto abaixo?

CH3 CH2 CH CH

CH3

C3H7

CH

C2H5

CH2 CH2 CH3

22. (UFBA) O nome oficial do composto CH3 C(CH3)2 C C C(CH3)2 CH3 é:

3. Álcoois e fenóis 1. Dê o nome dos compostos abaixo:

CH3 CH

OH

CH

CH3

CH2 CH3a)

OH

CH3

e)

88


b) CH3 CH

CH2

CH3

CH

CH3

CH CH3

OH

CH3

OH

CH2

CH3

f)

CH3 CH

OH

C

CH3

CH3

CH2 CH3c)

OH d)

2. Desenhe as fórmulas estruturais destes compostos: a) 2-metil-3pentanol b) 3-etil-2, 2, 4,4-tetrametil-3-hexanol c)2,3-dimetilcicloexanol d) 3,5-dietilcicloexanol

3. Dê o nome dos compostos abaixo:

OH

CH3

a)

b) CH2

OH

CH3

c)

C2H5

OH

H5C2

C2H5

4. Dê a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 4-etil-2,6-dimetilfenol c) 3-isopropilfenol e) �-naftol b) ortometilfenol d) metacresol f) �-naftol 5. Dentre as fórmulas abaixo, aquela que representa uma substância utilizada como combustível e

componente de bebidas é:

a)

CH2 CH2

OHOH

d)

89


b) CH3 CH2 OH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

e)

c) CH3 C

OH

O

6. Dê o nome oficial do composto cuja fórmula estrutural é:

C C C

H

OH HCH3

CH3CH3

CH3

7. (UFG) O nome do composto

CH2 CH2 C CH2

CH3C6H5CH3

OH

é: 8. (Fuvest) O álcool terciobutílico é representado pela fórmula estrutural:

a) CH3 C

CH3

OH

CH3

b) C CH2

H

CH3

CH3 OH

c) CH2

OH

C

OH

H

CH2

OH

d) CH2

OH

C

OH

CH3

CH2

OH

90


9. (FCMMG) Quanto à classificação dos álcoois saturados e fórmula de constituição C4H10O, a única opção certa é:

a) 2 álcoois primários, 1 secundário e 1 terciário b) 2 álcoois primários, 2 secundários e 1 terciário c) 2 álcoois primários, 1 secundário e 1 terciário d) 1 álcool primário, 2 secundários e 2 terciários e) 3 álcoois primários1 secundário e 1 terciário 10. (UFPA) Podemos dar nome a álcoois chamando de carbinol o grupo:

C OH

Sendo assim, qual o nome oficial do composto metiletilpropilcarbinol? 11. (Aman) O metilisobutilcarbinol, segundo as regras de nomenclatura União Internacional de Química Pura

e Aplicada, é chamado: a) 2,2-dimetil-3-butanol d) 2-metil-2-butanol b) 3,3-dimetil-2-butanol e) 4-metil-2-pentanol c) 2,2-dimetilpropanol 12. (Fuvest) A fórmula molecular do glicol é C6H6O2. Escreva sua fórmula mínima e calcule a percentagem

em massa de carbono em sua molécula. (Dados : H = 1; C = 12; O = 16.) 13. (Fuvest) Escreva as fórmulas estruturais dos fenóis que possuem fórmula molecular C7H8O. 14. (Fuvest) O composto orgânico com a fórmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:

a) ácido c) aldeído e) fenol b) álcool d) base 15. (UFBA) Os radicais orgânicos ligados ao carbono hidroxilado no composto

CH3 CH

CH3

C

OH

CH2

CCH3 CH3

CH3 são: a) n-propila, secbutila e fenila. b) n-propila, secbutila e benzila.

c) isopropila, tercbutila e fenila.

91


d) isopropila, tercbutila e benzila. ] e) n-propila, tercbutila e benzila.

16. (FFR-PE) O tetrametilbutanol é um álcool: a) primário c) terciário e) nulo b) secundário d) quaternário

17. (Vunesp) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é:

CH3 CH2 CHOa)

b) (CH3)3C CH2OH

(CH3)3COHc)

CH3 CH2 CH2OHd)

e)CH3 CH(OH) CH3 18. (E. E. Mauá) Diferencie álcoois de fenóis, baseando-se exclusivamente nas suas estruturais planas. Dê

exemplos.

4. Ácidos carboxílicos, aldeídos e cetonas. 1. Faça a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) pentanal b) 2-pentanol c) 2-pentanona d) ácido pentanoíco e) 2,3-dimetilpentanal f) 2,3-dimetil-2-pentanol g) 3,4,4-trimetil-2-pentanona h) ácido 3-etil-2-fenil-4,4-dimetilpentanóico

2. Dê o nome dos compostos abaixo: a)CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH

b) CH3 CH2 CH2 CH CH

CH3 CH3

COOH

92


c) CH3 CH

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH2 COOH

CH3 CH

CH3

CH

CH2

CH3

CO CH3d)

CH3 CH CH CH

CH3

CHOe)

CH3 CH2 CO CH CH3

CH2

CH3

f)

CH3 CH CH

CH2

CH2

CH2

CH3 CH3

C

O

H

g)

C

O

H

CH2 CH2 C

O

H

h)

O

CH2 CH3

i)

93


CH3 CH2 C

O

CH

CH

CH3j)

3. (Fuvest) O ácido acético do vinagre é constituído pelos elementos químicos: a) C, H, O d) C, H, S

b) C, O, S e) H, N, O c) C, H, N

4. (PUCC) Na manteiga rançosa, encontra-se a substância CH3 CH2 CH2 COOH

. O nome dessa substância é:

a) butanol c) ácido butanoíco e) butanal

b) butanona d) butanoato de etila

5. (Faap) Dê as estruturais planas das seguintes substâncias: ácido acético, ácido oxálico, ácido fórmico e ácido butírico.

6. (F. E. Mauá) Dê os nomes das substâncias:

H3C CH2 CH2 COOH HOOC COOHe

.

7. (Osec-SP) Considere o composto

C

HO

O

C

H

H

C

O

OH

O seu nome oficial deve ser: a) didroxipropanodiona b) dipropanol c) propanodial d) diácido propanóico e) ácido propanodióico 8. (PUCMG) O nome oficial do composto

CH3 CH2 C

O

H é: a) propanol b) propanal

94


c) propanona d) propano e) ácido propanóico 9. (Fuvest) O pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresenta a seguinte fórmula molecular: a) C3H6O b) C4H8O c) C4H8O2

d) C5H10O e) C5H10O2

10. (PUC-SP) Dos compostos abaixo, qual é aldeído?

H3C CH2 OHa)

H3C C

O

OH

b)

H3C C

O

CH3

c)

H3C OCH3

d)

H3C C

O

H

e)

11. (UFV) Na relação abaixo, qual é a estrutura que não representa uma cetona?

C2H5 C

O

C2H5a)

C

O

C2H5

b)

C

O

Hc)

95


C

O

CH3

d)

O

Ce)

12. (UM-SP) A acetona é usada, entre outras coisas, como solvente de esmalte, vernizes e também na

preparação de sedas artificiais. A fórmula molecular correta da acetona, cujo nome oficial (IUPAC) é propanona, é:

a) C2H6O b) C3H8O c) C3H6O d) C4H10

e) C4H8O 13. (Unicamp) A substância 2-propanona CH3 C CH3

O pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome 1-propanona. Explique por quê. 14. (UFPA) O nome oficial (IUPAC) do composto CH3CHCH CHCCH2CH2CH3

OCH3 é: a) 2-metil-3-octen-5-ona b) 1-isopropil-3-hexenona c) 6-isopropil-5-hexen-4-ona d) 7-metil-5-octen-4-ona e) 1-neopentenil-n-propilcetona

96


15. (UFPA) O nome correto do composto

H3C CH2 C

H

C O

CH3

CH2 CH2 CH3

é: 16. (PUCMG) Na relação de compostos a seguir, pertencem a função cetona:

CH3 C

O

CH3

I.

CH3 C

O

O CH3II.

III.

O

IV. O

5. Ester e éter 1. Construa a fórmula estrutural dos compostos abaixo: a) 2-fenilpropanoato de etila e) 4-metil-2-pentenodial b) 2,2difenilbutanoato de propila f) benzoato de etila c) 2-pentenal g) propanoato de propila d) 2- pentenodial h) propanoato de isopropila

97


2. (UFC) Dentre as fórmulas moleculares abaixo, a que pode estruturar um éter acíclico saturado é: a) C6H14O c) C5H10O b) C2H4O d) C3H6O2

3. (Osec-SP) A substância representada pela fórmula

C2H5 O C2H5

tem sido empregada como: a) aditivo alimentar d) anestésico b) detergente e) adoçante c) fortificante 4. (Osec-SP) O nome do composto

CH3 CH2 C

O

O CH2 CH3

a) propanoato de etila d) propanoato oxietano b) etanoato de propila e) metilpentanona c) propanoato de etila 5. (FCMMG) O composto propanoato de vinila esta corretamente indicado pela fórmula:

CH3 CH2 C

O

O CH CH2

a)

CH3 CH2 C

O

O CH2 CH CH2

b)

CH2 C

O

O C6H5

c) CH3

d) CH3 CH2 C

O

O C2H5

98


e) CH3 CH2 C

O

O C3H7

6. (FEI-SP) Dê o nome das substâncias H3C COO CH2 CH3 e

H3C CH2 O CH2 CH3 7. (Osec-SP) O nome do composto CH3 CH2 C

O

O CH CH3

CH3

é:

a) propanoato de isopropila b) metilacetato de propila c) etilisopropilcetona d) oxipropanooxiisopropano e) metilpentanona 8. (UFPA) São ésteres orgânicos:

H3C COO C2H5I.

H3C COO Na+

II.

COOHIII.

COORIV.

H3C C O C

O O

CH3V.

a) I e II b) I e III c) III e IV e) IV e V d) I e IV

99


CH3 CH2 COOH2 CH3

9. (Esan) O composto é:

a) álcool b) éter c) cetona d) éster e) ácido

6. Aminas, amidas e nitrilas

1. Dê o nome dos compostos seguintes:

CH2 CH2 C Na)

Nb)

CH3 CH CH O

O

OH

c)

CH3 CH CH COO Na

+d)

CH3 C C COOH

CH3 CH3

e)

2. Construa as fórmulas estruturais dos compostos abaixo: a) 2,3-difenil-2,3-dimetilbutanamida b) N-fenil-N-metilbutanamida c) fenildipropilamina d) isopropilamina e) 2,3-difenilpropanonitrila f) 2-benzil-3-fenilbutanonitrila

100


3. (UnB) Entre as opções abaixo, a estrutura que pertence a classe das aminas é:

H3C CNa)

H3C C

O

NH2

b)

H3C NH2c)

d) H2C N OH

4. (UM – SP) Qual é o nome da molécula representada abaixo? CH3 CH

CH3

CH2 NH2

a) metil-3-aminopropano b) metil-3-propilamina c) isobutilamina d) t-butilamina e) s-butilamina

5. (FMABC-SP) O composto representado abaixo é:

CH3 C

CH3

CH3

N

H

CH3

a) uma amina primária b) uma amina secundária c) uma amina terciária d) um sal quaternário de amônio e) uma amida alifática

CH3 CH C N

CH3

6. (UFG) o composto denomina-se?

7. (Osec-SP) Quando um dos hidrogênios da amônia é substituído por um radical fenila

101


o composto resultante é: a) nitrila c) amida e)amina b) imida d) nitrocomposto 8. (UA) O nome do composto

N CH3

CH3

é:

a) dimetilfenilamina b) metilcicloexilamina c) metilfenilamina d) N-metilcicloexilamina

9. (F. M. Pouso Alegre) Os compostos orgânicos nitrogenados provenientes da substituição de—OH dos ácidos carboxílicos por—NH2 são chamados:

a) Aminas e) sais de amônio b) amidas c) nitrilas d) ésteres 7. Isomeria 1. Indique o tipo de isomeria plana que existe entre estes compostos:

H3C CH CH2 C

O

OH

H3C CH2 CH2 CH2

CH3

C

O

OH

a) e

b) H3C CH CH2 CH3

Cl

H3C CH2 CH2 CH2

Cl

e

H3C C

O

CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C

O

CH2 CH3c) e

CH3

CH3

d)

102


CH3

CH3

e)

2. Que tipo de isomeria apresentam o butanal e a butanona? 3. O pentano e o 2-metilbutanosão isômeros de:

a) função b) cadeia c) posição d) compensação e) tautomeria 4. O 1-butanol e 2-pentanol sapo isômeros de: a) posição e) não são isômeros b) cadeia c) função d) compensação 5. Que tipo de isomeria plana existe entre a etilamina e a dimetilamina? 6. Que tipo de isomeria plana existe entre a dimetilamina e a metilpropilamina?

7. O etanal e o etenol são isômeros de:

a) função b) cadeia c) posição d) metameria e) tautomeria 8. Substituindo dois átomos de hidrogênio do benzeno por dois de cloro, quantos compostos diferentes

resultarão? 9. Qual o número de tribomos derivados do benzeno?

10. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H10?

11. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C4H8?

12. (PUC-SP) Os compostos H3C�O�CH3 e H3C—CH2—OH demonstram que caso de isomeria?

a) cadeia b) posição

103


c) composição d) função e) tautomeria 13. (UFC) Que tipo de isomeria apresenta os compostos deste exercício?

CH3 C

H

H2C CH2

CH2

CH2 e

14. (Faap-SP) Identifique o tipo de isomeria que existe entre os compostos:

H2C CH CH3H2C

CH2

CH2

a) e

b) H3C O CH3 H3C CH2 OHe

15. (F. E. S. J. Campos) Identifique que tipo de isomeria apresenta os compostos abaixo:

H3C C C O C CH3

H O H

H3C C

CH3

C

CH3

O

OH22

e

16. (E. E. Mauá-SP) Identifique os tipos de isomeria que ocorrem entre os compostos:

a) H2C C CH3

OH

e H3C C

O

CH3

b)CH2 CH2

OH

C2H5

OH

e

17. (FEI-SP) Entre os compostos constituintes de cada um dos grupos I, II, III:

104


H3C O CH3 H3C C OH

H

I. e

2

II.

CH3

CH3

CH3

CH3

e

III. H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

CH3

e

ocorre, respectivamente, isomeria de? 18. (FMU) O equilíbrio apresentado neste exercício pode ser chamado:

H3C C CH3

O

H3C C

OH

CH2

a) reação ácido-base b) tautomeria c) ressonância d) reação de oxido-redução e) hidrólise 19. (UFMG) Em relação aos isômeros:

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3I.

II. CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 III. CH2 C

CH3

CH CH3

CH3 IV. CH3 C C

CH3 CH3

CH3

CH2 CH CH

CH3

CH2 CH3V.

Qual a afirmativa errada?

105


a) I e II são isômeros de posição b) III e IV são isômeros de cadeia c) III e V são isômeros de cadeia d) III e IV são isômeros de posição e) I e IV são isômeros de cadeia 20. (Cesgranrio) Consideradas as seguintes substâncias:

CH3CCH2CH2CH3

O

I.

IV. C6H6O

CH3CH2CCH2CH3

O

II.

CH3OHV.

CH3(CH2)3CO

HIII.

CH3CH2OHVI.

Indique entre as afirmações abaixo, a única falsa:

a) os compostos I e II são isômeros de posição b) os compostos I e III são compostos funcionais c) o composto V não tem isômeros d) o composto VI admite isômeros de posição, mas não tem isômero funcional e) a fórmula IV pode corresponder a substâncias isômeras por função e também a substâncias isômeras por

posição 21. (UFPR) Numere os pares de fórmulas da segunda coluna de acordo com o tipo de isomeria que as

respectivas substâncias de cada par guardam entre si. Assinale a alternativa correspondente à seqüência obtida entre as opções ofertadas:

1) de posição 2) funcional 3) de cadeia 4) por tautomeria

( ) CH3 CO

H

CH2 CH

OH

e

( ) CH3 O CH3 CH3 CH2

OH

e

( ) CH2 CH CH3 CH2 CH2

CH2

e

( ) CH3 CH CH3

OH

CH3 CH2 CH2

OH

e

22. (UM-SP) Quais dos compostos abaixo são isômeros funcionais?

106


a) CH3 O CH3 CH2 OHe H3C b) H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3e

c) H3C CH2 CH2

OH

H3C CH CH3

OH

e

d) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH3

CH3

e

e) H

C

Cl

C

H Cl

Cl

C

H

CH Cl

e

23. (Cesgranrio) O propanal e a propanona são isômeros: a) ópticos d) de compensação b) funcionais e) de cadeia c) de posição 24. (PUCC) O metilpropeno e o ciclobutano são isômeros de: a) função b) cadeia c) posição d) compensação 25. (F. M. Catanduva-SP) Butanal e metilpropanal são isômeros de: a) função b) cadeia c) compensação

d) posição e) N.D.A

26. (F. C. Chagas-SP) Butanol e metilpropanol são substâncias que apresentam isomeria de: a) cadeia b) função c) posição

d) compensação e) tautomeria

107


27. (UFC) A 2-pentanona é isômero do: a) ácido 2-metilbutanóico b) 2,2-dimetilbutanal c) 3-metil-2-butanona d) 2-metilpropanol 28. (Cescea) O ciclopropano é isômero do: a) ciclobutano b) metilciclopropano c) propano

d) propeno e) propino

29. (PUC-SP) Que tipo de isomeria apresenta os compostos: ciclobutano e buteno-2?

30. (UFSCar) Indique quais dos quatro compostos abaixo podem apresentar isomeria geométrica:

CH2 CHCH3I.

CH3 CH CH CH3II.

HC C CH3III.

Br Br

IV.

31. (FEI) Qual das estruturas abaixo representa um isômero cis?

a) C CH

Cl

CH3

H

b) C C

CH2Cl

HH

H

c) C C

CH3

H

Cl

H

d) H C C H

H Cl

C

H H 32. (UNITAU) Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? a) Cl C C H

Cl Cl

108


b) Br C C

Cl Cl

H

c) C C C COO

OH OH

H H

d) H C C CH3

Br H

ClCl

e)

33. (Vunesp) Apresenta isomeria cis-trans: a) 2-penteno b) 2-metil-2-buteno c) 1,1-dimetilciclopropano d) 1-buteno 34. Qual dos compostos abaixo possui carbono assimétrico? a) 2-bromo-propano b) Ciclobutano c) 2-iodobutano 35. (UFMG) Qual destes isômeros apresenta atividade óptica?

a) CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

e) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 b) CH2 CH CH

CH3

CH2 CH3

c) CH2 C

CH3

CH

CH3

CH3

d) CH3 C

CH3

C

CH3

CH3

109


Bibliografia

� Química Orgânica – Robert T. Morrison / Robert N. Boyd Edições Cardoso – São Paulo, 1983. � Química Orgânica – vol. 3 – Ricardo Feltre

Editora Moderna – São Paulo, 2001.

� Química Orgânica – vol. 3 – Carmo Gallo Neto Editora Scipione – São Paulo, 1991.

� Química – vol. Único – Usberco e Salvador Editora Saraiva – São Paulo, 2002.

apostila quimica organica

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