aroma ti cos
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El Benceno es u n compuesto ciclico formado por carbono e hidrogeno, presenta tresinsaturaciones alternas en su ciclo; razón por la cual, el benceno se representa con unhexágono con un circulo en el centro
BENCENO
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Para nombrar los compuestos aromáticos debemos tener en cuenta la cantidad de sustituyentes que tenga:
AROMATICOS
MONOSUSTITUIDOS
DISUSTITUIDOS
POLISUSTITUIDOS
1 SOLO SUSTITUYENTE
2 SUSTITUYENTES
3 O MAS SUSTITUYENTES
Cl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Cl
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Cuando uno de los hidrógenos del benceno ha sido sustituido por otro átomo o grupo,tenemos los compuestos monosustituidos. Para nombrarlos, utilizamos el nombre delátomo o grupo como prefijo y luego la palabra benceno.
Cl
Clorobenceno
NO2
NITROBENCENO
NH2
AMINOBENCENO
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CH3
NH2 OH
TOLUENO
ANILINA
FENOL
CH
CH3
CH3
CUMENO
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Cuando se trata de compuestos disustituidos no solo se nombran los átomos o grupos sinotambién la posición en que se encuentran con respecto al otro así:
1. ORTO: Los sustituyentes se encuentran en carbonos adyacentes
1. META: Los sustituyentes se encuentran en carbonos alternos.
2. PARA: Los sustituyentes están en carbonos opuestos
Br
Br
Orto-dibromobenceno
Br
Br
Br
Br
Meta-dibromobenceno
Para-dibromobenceno
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Cuando los sustituyentes son diferentes, se nombran cada uno de los sutituyentes por orden alfabetico, anteponiendo el prefijo de posición:
Cl
NO2
ORTO-CLORONITROBENCENO
Br
NH2
META-AMINOBROMOBENCENO
Cl
Br
PARA-BROMOCLOROBENCENO
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Para nombrar los tri, tetra, sustituidos, se enumeran los carbonossiguiendo la direcciñon de las manecillas del reloj a partir delprimer sustituyente
1,2,4-tribromobenceno
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AROMATICOS CON SUSTITUYENTES ESPECIALES
Cuando uno de los sustituyentes de la molécula bencénica le da un nombre especial, aeste carbono se le dará el número uno (1)
CH3
1
Cl
Br
2
34
5
6
2-cloro-4-bromo-tolueno
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PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO
ES LIQUIDO
INCOLORO
INFLAMABLE, ARDE CON PRODUCCION DE MUCHO HUMO
INSOLUBLE EN AGUA
SOLUBLE EN ALCOHOL Y ETER
MENOS DENSO QUE EL AGUA
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PROPIEDADES QUIMICAS DEL BENCENO
PRESENTA REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
HALOGENACION:
En esta reacción se sustituye uno de los hidrógenos por el halógeno, formandocompuestos monosustituidos .
Cuando se utiliza como catalizador el Fe, la reacción es de sustitución,conservándose el anillo aromático.
Cuando la reacción se lleva a cabo en presencia de luz solar, la reacción es deadición; se rompe los tres enlaces dobles perdiéndose el anillo aromático.
H
H
H
H
H
H
Cl:Cl
H
H
H
HH
ClHCl
Fe
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NITRACION
REACCION DE SUSTITUCION: Se reemplaza uno de los hidrogenos delbenceno por el grupo nitro
Como catalizador se utiliza el acido sulfúrico
H
H
H
H
H
H
HNO3
H
H
H
H H
NO2
H2OH2SO4