asetanilida .docx
TRANSCRIPT
-
8/20/2019 asetanilida .docx
1/26
I. PUSTAKA
Fessenden RJ, Fessenden JS. 1994. Organic Chemistry 5th edition. California:
Brooks/Cole Publishing Coman! Pasifi" #ro$e.
Furniss, B.S. 19%&. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition.
'ondon: 'ongman S"ien(ifi" ) *e"hni"al.
+" +urr! J. Organic Chemistry 5th edition. S-: Brooks/Cole Publishing Coman!
Pasifi" #ro$e.
ishnoi .0. 19%9. Advanced Practical Organic Chemistry 1 st Edition. e 2elhi:
ikas Publishing house P* '(d.
II. PROSEDUR
Visnoi N.K. Advanced Practical Organic Chemistr! "st ed.
Vi# a s P$%lishing &o$se! PVT 'TD! Ne( Dehli! ) **+,**"
Chemical re!ired" #i$ Aniline 1% ml #ii$ Acetic anhydride 1% ml #iii$ &lacial
acetic acid 1% ml #iv$ 'inc d!st %(5 gm"
Procedure. Place 1% ml aniline( 1% ml glacial acetic acid( 1% ml acetic
anhydride and %(5 gm )inc d!st in a *5% ml ro!nd bottom flask fitted +ith a refl!x
condenser" ,eat the reaction mixt!re to boiling for abo!t -% min!tes( detach the
condenser and .o!r the hot contents slo+ly so as to .revent any resid!al )inc d!st from
esca.ing the flask( into a 5%% ml beaker containing abo!t *5% ml of cold +ater +hilst
stirring vigoro!sly the res!ltant sol!tion" Cool the beaker in ice/bath +hen cr!de
acetanilide se.arates" 0ilter it in a b!chner f!nnel !sing s!ction( +ash +ith cold +ater(
drain +ell +ith the hel. of an inverted glass sto..er and dry on the filter .a.ers in air"
The yield of cr!de acetanilide( m" . 112( is abo!t 15 gm" 3ecrystallise it from hot +ater
containing *4 rectified s.irit" The .!re recrystallise .rod!ct has the m" . 11-4"
-.S $rnisS! A/.0. &anna1ord! V. Rogers! P.2.3. Smith! A.R. Tatchell.
Vogel4s Te5t%oo# o1 Practical Organic Chemistr! 6th ed! "787! ) 7"9,7"8
Acetylation of aniline. ethod 1" in a 1/litre beaker ort flask containing 5%% ml
of +ater( introd!ce 16( ml %f concentrated hydrochloric acid and *%(5 g #*% ml( %(**
mol$ of aniline" 7tir !ntil the aniline .asses com.letely into sol!tion" #if the sol!tion is
colo!red( add /- g of decolo!rising carbon( +arm to abo!t 5%oC +ith stirring for 5
min!tes and filter a the .!m. or thro!gh a fl!ted filter/.a.er"$ to the res!lting sol!tion
" : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
2/26
add *8(8 g #*5(9 ml( %(*8 mol$ of redistilled acetic anhydride" 7tir b!ntil it is dissolved
and immediately .o!r in a sol!tion of g of crystalli)ed sodi!m acetate in 1%% ml of
+ater" 7tir vigoro!sly and cool in ice" 0ilter the acetanilide +ith s!ction( +ash +ith a
little +ater( drain +ell and dry !.on filter/.a.er in the air" The yield of colo!rless(
almost .!re acetanilide( m"." 11oC( is *- g #6%4$" :.on recrystallisation from abo!t
5%% ml of boiling +ater to +hich abo!t 1% ml ind!strial s.irit has been added #1$ the
m"." is raised to 11-oC( the first cro. +eights 1;g"
ethod *" in a 5%%ml ro!nd/bottomed flask( e!i..ed +ith a refl!x condenser(
.lace *%(5 g #*% ml( %(** mol$ of aniline( *1(5 g #*% ml( %(*1 mol$ of acetic anhydride(
*1 g #*% ml( %(5 mol$ of glacial acetic acid and %(1 g of )inc d!st #*$"
-
8/20/2019 asetanilida .docx
3/26
Proses Pem%$atan Asetanilida
Pengg$naan Derivat Asam Kar%o#silat dalam Sintesis
-sam karboksila( dan deri$a(e semua bersifa( daa(
diubah sa(u men7adi !ang lain se"ara sin(e(ik. amun dari an(ara
dei$a( asam karboksila( ini, halide asam dan anhidrida agakn!a !ang aling
serbaguna, karena keduan!a daa( digunakan un(uk mensin(esis es(er !ang(erin(angi
-
8/20/2019 asetanilida .docx
4/26
klorida asam dalam suasana basa a(au dengan mereaksikan ase(a( anhidrida
menghasilkan ase(anilida.
Jika ase(a( anhidrida !ang digunakan berlebihan dan emanasan dilakukan
ada ak(u !ang lama, maka se7umlah (uruan diase(il akan (erben(uk. amun
demikian, (urunan diase(il (idak s(abil dengan kehadiran air dan mengalami
hidrolisis menghasilkan sen!aa monoase(il.
-mina daa( mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam memben(uk
asam karboksila( dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa memben(uk iokarboksila( dan amina.
-se(anilida daa( dieroleh dari ase(ilasi anilina. -mina aroma(is rimer daa(
bereaksi denga anhidrida ase(a( menghasilkan (urunan monoase(il. Bila "ara
emanasan selama reaksi dieran7ang dan dengan kelebihan anhidrida ase(a(,
maka akan menghasilkan 7uga ben(uk a(au (urunan diase(il. mumn!a ben(uk
diase(il (idak s(abil dalam air. 2an mengalami hidrolisis men7adi ben(uk monoase(il.
Bila hasil rese(ilasi di7umai dalam "amuran mono dan diase(il, maka dari hasil
rekris(alisasi dengan elaru( !ang mengandung air, misaln!a e(anol en"er han!a
ben(uk monoase(il !ang dieroleh.
-se(anilida daa( dibua( dari anilin dan anhidrida ase(a(. +ekanisme reaksin!a
men!angku( serangan nukelofil oleh anilin ada a(om karbon karbonil dari sua(u
(urunan asam. -nilin adalah ben8ena (ersubs(i(usi !ang bereaksi lebih mudah
dariada ben8enan!a sendiri. Jadi anilin bereaksi subs(i(usi elek(rofilik lebih "ea(
dariada ben8ena. al ini disebabkan anilin memun!ai gugus 3 !ang
meruakan gugus ak(i$asi. -dan!a gugus ini men!ebabkan "in"in lebih (erbuka
(erhada subs(i(usi lebih lan7u(. Sedang reaksi dengna nukleofil (erhada anhidrida
lebih reak(if dibanding es(er. 0edua hal inilah !ang men!ebabkan reaksi embua(an
ase(anilida ase(a( dari anilin lebih "ea( dibandingkan es(er dan ammonia.
-
8/20/2019 asetanilida .docx
5/26
". Pem%$atan asetanilida dari anhidrida asetat dan anilin
'aru(an ben8ena dalam sa(u bagian anilin dan 1.4 bagian asam ase(a( anhidrad
direfluks dalam sebuah kolom !ang dilengkai dengan 7ake( samai (idak ada
anilin !ang (ersisa.
Camuran reaksi disaring, kemudian kris(al diisahkan dari air anasn!a
dengan endinginan, sedangkan fil(ra(n!a didaur ulang kembali. Pemakaian
anhidrida ase(a( daa( digan(i dengan ase(il klorida.
3. Pem%$atan asetanilida dari asam asetat dan anilin
H2O
Asam asetat
OH
CH3
O
C
Asetanilida
NH2
Anilin
NH C
CH3
O
+ +
+e(ode ini meruakan me(ode aal !ang masih digunakan karena lebih
ekonomis. -nilin dan asam ase(a( berlebih 1 direaksikan dalam sebuah
(angki !ang dilengkai dengan engaduk.
Reaksi berlangsung selama D 7am ada suhu 1oC E 1DoC. Produk dalam
keadaan anas dikris(alisasi dengan menggunakan kris(ali8er.
@. Pem%$atan asetanilida dari #etene dan aniline
6 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
6/26
H
Katene Asetanilida
C
O
H
C
NH2
Anilin
NH C
CH3
O
+
0e(en
e di"amur ke dalam anilin di baah kondisi !ang dierkenankan akan
menghasilkan ase(anilida.
=. Pem%$atan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
-sam (hioase(a( direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan ase(anilida dengan membebaskan 3S.
2alam eran"angan abrik ase(anilida ini digunakan roses an(ara asam ase(a(
dengan anilin. Per(imbangan dari emilihan roses ini adalah:
• Reaksin!a sederhana
• *idak menggunakan ka(alis sehingga (idak memerlukan ala( un(uk
regenerasi ka(alis dan (idak erlu menambah bia!a !ang digunakan un(uk
membeli ka(alis sehingga bia!a roduksi lebih murah.
Pem$rnian >at
Jika sua(u reagensia dengan kemurnian !ang memadai un(uk sua(u
ene(aan (er(en(u (idak (ersedia maka roduk (ermurni !ang (ersedia haruslah
dimurnikan : aling la8im ini dilakukan dengan rekris(alisasi dari dalam air. a(
ada( dengan bobo( !ang dike(ahui dilaru(kan dalam air dengan $olume "uku
9 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
7/26
un(uk memeroleh 7enuh a(au hamir 7enuh ada (i(ik didih : daa( digunakan
iala, labu erleme!er a(auun inggan orselen laru(an anas i(u disaring lea(
ker(as saring bergalur !ang di(aruh dalam sua(u "orong beria endek, dan
fil(ra(n!a di(amung dalam sua(u iala : roses ini akan memisahkan bahan !ang
(ak daa( laru( !ang biasan!a (erdaa(. Jika 8a( i(u mengkris(al dalam "orong,
maka haruslah laru(an disaring dalam sua(u "orong berair anas. Fil(ra( anas !ang
7ernih i(u didinginkan dengan "ea( dengan men"elukan ke dalam inggan air
dingin a(au "amuran air dan es menuru( kelaru(an 8a( ada( i(u : laru(an i(u
diaduk dengan (e(a agar mendorong (er7adin!a 0ris(al ke"il, !ang (idak seban!ak
0ris(al besar dalam mengeungkan "airan induk. a( ada( i(u kemudian
diisahkan dengan "airan induk dengan en!aringan, dengan menggunakan salah
sa(u (ie "orong Bu"hner. Se(elah semua "airan (ersaring, 8a( ada( i(u di(ekan ke
baah dengan (u(u ka"a !ang luas, isa sekering mungkin dan kemudian di"u"i
dengan orsi=orsi ke"il elaru( aslin!a un(uk men!ingkirkan "airan induk !ang
menemel. a( ada( !ang (elah dikeringkan disiman dalam bo(ol bersumba(
ka"a.
Proses Re1l$#s
Pada endingin bola !ang memiliki saluran air !ang searah, erlu
dierha(ikan "ara emakaian selang un(uk air ada enga(uran air masuk dan
keluar. Refluks adalah eris(ia dimana ua !ang mengkondensasi dikembalikan
ke labu.
Re#ristalisasi
Rekris(alisasi adalah emurnian 8a( ada( se"ara mengkris(alkan kembali
dari "airan elaru( a(au "amuran elaru(, melaru(kan kris(al dalam elaru( anas
-
8/20/2019 asetanilida .docx
8/26
+e(ode rekris(alisasi dibagi men7adi 4, !ai(u :
1. Rekris(alisasi langsung dari elaru(
-
8/20/2019 asetanilida .docx
9/26
3. +en!aring laru(an anas dari ar(ikel=ar(ikel a(au ko(oran a(au bahan !ang
(idak laru(.
@. Pendiaman laru(an anas men7adi dingin sehingga (erben(uk kris(al.
4. Pemisahan kris(al dari laru(an induk.
. Pengeringan.
'angkah enen(uan elaru( dalam rekris(alisasi meruakan langkah
enen(u keberhasilan emisaha. Jika sen!aa laru( dalam keadaan anas.
Sen!aa organik sering mengandung engo(or !ang berarna. Sen!aa (ersebu(
daa( dimurnikan dengan enambahan karbon ak(if enghilang arna seer(i
nori(.
Keg$naan Asetanilida
0egunaan Produk -se(anilida ban!ak digunakan dalam indus(ri kimia , an(ara
lainG
• Sebagai bahan baku embua(an oba( E oba(an.
• Sebagai 8a( aal enbua(an eni"ilium.
• Bahan emban(u dalam indus(ri "a( dan kare(.
• Bahan in(ermedie( ada sulfon dan ase(ilklorida.
7 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
10/26
-ahan Pem%$atan Asetanilida
a. Anilin
Sifa( = sifa( fisis :
• Rumus molekul : CD 3
• Bera( molekul : 9@,13 g/gmol
• *i(ik didih normal : 1&4,4o
C
• Suhu kri(is : 43D oC
• *ekanan kri(is : 4,4 a(m
• ;u7ud : "air
• ;arna : 7ernih (idak berarna
• Bau : khas
• 2ensi(as : 1,33 g/ml ada 3HC
• 0emurnian : min 9,
• Imuri(as : = air maks.
Sifa( E sifa( kimia :
• alogenasi sen!aa anilin dengan brom dalam laru(an sanga( en"er
menghasilkan endaan 3,4,D (ribromo anilin.
• Pemanasan anilin hioklori( dengan sen!aa anilin sediki( berlebih ada
(ekanan samai D a(m menghasilkan sen!aa dihen!lamine.
"+ : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
11/26
• idrogenasi ka(ali(ik ada fase "air ada suhu 1@=1%HC dan (ekanan =
a(m menghasilkan & "!"lohe6amine . Sedangkanhidrogenasi anilin ada fase ua dengan menggunakan ka(alis nikel
menghasilkan 9 "!"lohe6amine.
%. Anhidrida Asetat
-nhidrida asam ase(a(, dan disingka( sebagai -"35, adalah salah
sa(u anhidrida asam !ang sederhana. Rumus
kimian!a adalah 35. Se!aa ini
meruakan reagen en(ing dalam sin(esis organik.
Sen!aa ini (idak berarna dan berbau "uka karena reaksin!a dengan
kelembaan di udara memben(uk asam ase(a(.
Acetic Anhdride
IP-C ame -"e(i" -nh!dride
5(her ames
K(hano!l e(hanoa(e
-"e(i" a"id anh!dride
-"e(!la"e(a(e
-"e(!l o6ide
-"e(i" o6ide
K(hanoi" anh!dride
"" : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
12/26
Pro)erties
+ole"ular Formula C4D5@
+olar +ass 13,&9 g/mol
-earan"e Clear liLuid
2ensi(! 1.&3 g/"m@, liLuid
+el(ing Poin( =%@,1HC
Boiling Poin( 1@9,&HC
Solubili(! in a(er 3,D b! eigh(G raidl! rea"(s
(o form a"e(i" a"id
Prod$#si
-nhidrida ase(a( dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam ase(a(.
Reaksin!a adalah sebagai beriku( :
Selain i(u, anhidrida ase(a( 7uga dihasilkan melalui reaksi ase(il klorida dengan
na(rium ase(a(:
@C=CCl N @C=C55O aN aN ClO N @C=C5=5=C5=C@
Rea#si
"; : P a g e
http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/wiki/Asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Natrium_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reaksi_kondensasi&action=edit&redlink=1
-
8/20/2019 asetanilida .docx
13/26
-nhidrida ase(a( mengalami hidrolisis dengan elan ada suhu kamar, memben(uk
asam ase(a(. Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi emben(ukan anhidrida
ase(a(
35 N 35 3C@C55
Selain i(u, sen!aa ini 7uga bereaksi dengan alkohol memben(uk sebuah es(er dan
asam ase(a(. Con(ohn!a reaksi dengan e(anol memben(uk e(il ase(a( dan asam
ase(a(.
35 N C@C35 C@C55C3C@ N C@C55
-nhidrida ase(a( meruakan sen!aa korosif , iri(an, dan mudah (erbakar . n(uk
memadamkan ai !ang disebabkan anhidrida ase(a( 7angan menggunakan air ,
karena sifa(n!a !ang reak(if (erhada air. 0arbon dioksida adalah emadam !ang
disarankan.
c. Asam Asetat
Asam Asetat
ama Sis(ema(is -sam e(anoa(
-sam ase(a(
ama -l(erna(if
-sam me(anakarboksila(
-se(il hidroksida
-
8/20/2019 asetanilida .docx
14/26
idrogen ase(a( adalah "airan higroskois (ak berarna, dan memiliki (iik beku 1D,%HC.
-sam ase(a( meruakan salah sa(u asamkarboksila( aling sederhana,
se(elah asam forma(. 'aru(an asam ase(a( dalam air meruakan sebuah asam
lemah, ar(in!a han!a (erdisosiasi sebagian men7adi ion
N
dan C@C55
=
. -samase(a( meruakan oereaksi kimia dan bahan baku indus(ri !ang en(ing. -sam
"= : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
15/26
ase(a( digunakan dalam roduksi olimer seer(i olie(ilena (eref(ala(, selulosa
ase(a(, dan oli$inil ase(a(, mauun berbagai ma"am sera( dan kain. 2alam
indus(ri makanan, asam ase(a( digunakan sebagai elunak air. 2alam se(ahun,
kebu(uhan dunia akan asam ase(a( men"aai D, 7u(a (on er (ahun. 1, 7u(a (on er
(ahun dieroleh dari hasil dau ulang, sisan!a dieroleh dari indus(ri e(rokimia
mauun dari sumber ha!a(i.
Penamaan
-sam ase(a( meruakan nama (ri$ial a(au nama dagang dari sen!aa ini,dan meruakan nama !ang aling dian7urkan oleh IP-C. ama ini berasal dari
ka(a 'a(in a"e(um, !ang berar(i "uka. ama sis(ema(is dari sen!aa ini adalah
asam e(anoa(. -sam ase(a( gla"ial meruakan nama (ri$ial !ang meru7uk ada
asam ase(a( !ang (idak ber"amur air. 2isebu( demikian karena asam ase(a( bebas
air memben(uk 0ris(al miri es ada 1D,%HC, sediki( di baah suhu ruang.
Singka(an !ang aling sering digunakan, dan meruakan singka(an resmi
bagi asam ase(a( adalah -"5 a(au 5-" di mana -" berar(i gugus ase(il, C@=
C=. Pada kon(eks asam=basa, asam ase(a( 7uga sering disingka( -",
meskiun ban!ak !ang mengangga singka(an ini (idak benar. -" 7uga (idak boleh
disalahar(ikan dengan lambang unsur -k(inium memiliki
seki(ar 3,4.
"6 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
16/26
N 35 N 35
-s. -se(a( -se(a(
Dimer Si#lis
2imer siklis dari asam ase(a(, garis u(us=u(us melambangkan ika(anhidrogen. S(ruk(ur 0ris(al asam ase(a( menun7ukkan baha molekul=molekul asam
ase(a( berasangan memben(uk dimer !ang dihubungkan oleh ika(an hidrogen.
2Imer 7uga daoa( dide(eksi ada ua bersuhu 13oleh ika(an hidrogen. 2Imer 7uga
daoa( dide(eksi ada ua bersuhu 13HC. 2imer 7uga (er7adi ada laru(an en"er di
dalam elaru( (ak berika(an hidrogen, dan kadang=kadang ada "airan asam ase(a(
murni. 2imer dirusak dengan adan!a elaru( berika(an hidrogen .
Kn(ali disosiasi dimer (ersebu( dierkirakan D,=DD, kJ/mol, en(roi disosiasi
seki(ar 14=1% J mol=1 0 =1. Sifa( dimerisasi ini 7uga dimiliki oleh asam karboksila(
sederhana lainn!a.
"9 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
17/26
Se%agai Pelar$t
-sam -se(a( "air adalah elaru( ro(ik hidrofilik , miri seer(i air
dan e(anol. -sam ase(a( memiliki kons(an(a dielek(rik !ang sedang !ai(u D,3,
sehingga ia bisa melaru(kan baik sen!aa olar seer(i garam anorganik dan gula
mauun sen!aa non olar seer(i min!ak dan unsur=unsur seer(i sulfur dan
iodine. -sam ase(a( ber"amurdengan mudah dengan elaru( olar a(au non olar
lainn!a seer(i air, kloroform dan heksana. Sifa( kelaru(an dan kemudahan
ber"amur dari asam ase(a( ini membua(n!a digunakan se"a(a luas dalam indus(ri
kimia.
Rea#si,rea#si Kimia
-sam ase(a( bersifa( korosif (erhada ban!ak logam seer(i besi,
magnesium dan seng memben(uk gas hidrogen dan garam=garam ase(a( . 'ogam ase(a( 7uga daa( dieroleh dengan reaksi asam ase(a(
dengan sua(u basa !ang "o"ok. Con(oh !ang (erkenal adalah reaksi soda kue
bereaksi dengan "uka. amir semua garam ase(a( laru(
dengan baik dalam air, Salah sa(u enge"ualian adalah kromium ase(a(.
Con(oh reaksi emben(ukkan garam ase(a(.
"? : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
18/26
+g N 3 C@C55 3+g N 3
aC5@ N C@C55 C@C55a N C53 N 35
-luminium meruakan logam !ang (ahan (erhada korosi karena daa(
memben(uk laisan aluminium oksida !ang melindung ermukaann!a. 0arena i(u,
biasan!a asam ase(a( diangku( dengan (engki=(engki aluminium. 2ua reaksi
organik (iikal dari asam ase(a(.
-sam ase(a( mengalami reaksi=reaksi asam karboksila(, misaln!a
menghasilkan garam ase(a( bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam
e(anoa( bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam e(anoa(, air dan
karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbona( a(au bikarbona(. Reaksi
organik !ang aling (erkenal dari asam ase(a( adalah emben(ukkan e(anol melalui
reduksi, emben(ukkan (urunan asam karboksila( seer(i ase(il klorida a(au
anhidrida ase(a( melalui subs(i(usi nukleofilik. -nhidrida ase(a( diben(uk melalui
kondensasi dua molekul asam ase(a(. Ks(er dari asam ase(a( daa( dieroleh
melalui reaksi es(erifikasi Fis"her, dan 7uga emben(ukkan amida. Pada suhu
44HC, asam ase(a( (erurai men7adi me(ana dan karbon dioksida a(au ke(ana dan
air.
IV. TU0UAN
1. +amu men7elaskan reaksi emben(ukan anilida
3. +amu men7elaskan ar(i refluks, (u7uan dan manfaa(n!a
@. *eramil dalam menggunakan karbon ak(if dalam roses emurnian melalui
rekris(alisasi
4. +amu menghasilkan ben(uk kris(al !ang homogen
V. A'AT dan -A&AN
Alat
1. 'abu alas bula( 3 ml 9. #elas ukur
3. #elas iala 1. Pendingin balik
@. #elas arlo7i 11. Bunsen4. 0aki (iga 13. 'abu hisa
"8 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
19/26
. Corong Bu"hner 1@. Corong anas
D. Sumba( gabus 14. 0aleng
%. Poma hisa 1. S(a(if ) klem&. 5$en
-ahan B Prosed$r
1. -nilin ml
3. -nhidrida ase(a( ml
@. -sam ase(a( gla"ial ml
4. Serbuk n 3 mg
. K(anol 3, ml
D. -Luades( 13 ml
%. Ba(u didih L.s
VI.
-
8/20/2019 asetanilida .docx
20/26
VII. SKE
-
8/20/2019 asetanilida .docx
21/26
;" : P a g e
3 mg n di(ambah ml anilin, di(ambah ml asam ase(a( glasial, di(ambah
ml anhidrida ase(a(, dimasukkan ke dalam labu alas bula( leher an7ang
2imasukkan ba(u didih ke dalam labu alas bula( !ang sudah berisi "amuran laru(an di
2ireflu6 dalam enangas air ada suhu 1&oC selama 4 meni(
-
8/20/2019 asetanilida .docx
22/26
VIII. 3A
-
8/20/2019 asetanilida .docx
23/26
I. &ASI' PRAKTIKU<
asil Per"obaan : 3,3 g
asil *eori(is : %, g
Persen(ase hasil : 39,@@
*i(ik 'eleh : 114oC
0e(e(aan -lam : =
. PE ke dalam labu
alas bula( leher an7ang. Serbuk n harus dimasukkan (erlebih dahulu karena 7umlahn!a
aling sediki(. 'abu harus dalam osisi di(egakkan ke(ika serbuk n dimasukkan ke
dalamn!a. n(uk memasukkan serbuk n ke dalam labu alas bula( leher an7ang, daa(
dilakukan dengan ban(uan ker(as erkamen !ang dibua( men!eruai "orong agar serbuk
n (idak ada !ang menemel ada dinding labu. -daun fungsi dari enambahan serbuk
n ini adalah un(uk men"egah (er7adin!a oksidasi dari aniline men7adi ni(roben8ene
. Serbuk n akan disera 3=4 bagian oleh
"airan (ersebu(.
Proses selan7u(n!a !ai(u memasukkan ml aniline, ml asam ase(a( gla"ial, 1
ml anhidrida ase(a( ke dalam labu alas bula( !ang berisi serbuk n. -daun fungsi dari
masing=masing komonen (ersebu( !ai(u aniline berfungsi sebagai bahan aal un(uk embua(an ase(anilida, asam ase(a( gla"ial berfungsi sebagai ka(alisa(or un(uk
memer"ea( (er7adin!a ergeseran reaksi dalam emben(ukkan ase(anilida, ser(a
anhidrida ase(a( !ang berfungsi sebagai engering !ang bersia( re$ersible . Pada "amuran (ersebu( kemudian di(ambahkan beberaa bu(ir ba(u
didih. Fungsi enambahan ba(u didih ini adalah un(uk menga(ur suhu didih agar (idak
(er7adi b!m.ing . Proses dilan7u(kan dengan roses emanasan dengan menggunakan
a(er ba(h. Perlu dierha(ikan baha sebelum roses emanasan dilakukan, endingin
balik harus diasang (erlebih dahulu . Fungsi dari
;* : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
24/26
endingin balik ini adalah un(uk memban(u mengurangi enguaan !ang (er7adi, karena
asam ase(a( gla"ial dan anhidrida ase(a( memiliki sifa( !ang mudah mengua. Selama
emanasan berlangsung, "amuran harus (erus digo!ang agar bahan=bahan (er"amur
dengan baik. Proses emanasan ini dilakukan selama 4 meni(
-
8/20/2019 asetanilida .docx
25/26
kemudian dikeringkan menggunakan o$en. 0ris(al ase(anilida !ang (elah dikeringkan
kemudian di(imbang dan dimasukkan ke dalam adah hasil ser(a diberi e(ike( u(ih
Pada rak(ikum embua(an ase(anilida ini, hasil !ang dieroleh !ai(u 3,3 gram
kris(al ase(anilida adahal hasil (eori(is !ang seharusn!a didaa(kan seban!ak
%, gram. Perbedaan an(ara hasil rak(is dengan hasil (eori(is daa( (er7adi karena
beberaa fak(or sebagai beriku( :
a. Penambahan nori( !ang berlebihan.
Penambahan nori( !ang berlebihan men!ebabkan kris(al aseanilida !ang
(erben(uk iku( (ersera oleh kelebihan nori(.
b. ori( (erlalu lama dibiarkan di udara bebas.
ori( meruakan sua(u karbon ak(if sehingga (idak boleh dibiarkan (erlalu lama
ada udara bebas, karena nori( akan mengabsorbsi/men!era udara sehingga
men7adi inak(if.
". Penambahan elaru( !ang !ang berlebihan.
Penambahan elaru( !ang berlebihan men!ebabkan kris(al ase(anilida men7adi
sukar (erben(uk.
d. Corong anas !ang digunakan (idak benar=benar anas, sehingga ada saa(
en!aringan anas, kris(al (elah (erben(uk sebelum samai di enamung !ang
men!ebabkan roses en!aringan (erhamba( dan ksris(al ase(anilida !ang
dihasilkan un berkurang 7umlahn!a.
I. DISKUSI
Fungsi asam ase(a( glasial adalah memer"ea( ergeseran reaksi
memben(uk ase(anilida. Fungsi e(anol adalah un(uk memban(u kelaru(an
0ris(al ase(anilida seak(u akan dilakukan rekris(alisas. Fungsi serbuk n
adalah un(uk men"egah (er7adin!a reaksi oksidasi anilin men7adi
ni(roben8ene sehingga anilin !ang dierlukan un(uk reaksi emben(ukan
ase(anilida (idak berkurang.
#una refluks selama 4 meni( adalah un(uk men"egah agar seak(u roses
emanasan berlangsung, 7umlah fil(ra(e !ang ada di dalam labu alas bula(
(idak berkurang sehingga (idak akan mengurangi hasil reaksi.
Penambahan karbon ak(if ke dalam "airan (idak boleh ak(u mendidih
karena karbon ak(if (ersebu( bisa (erurai.
Bila nori( !ang di(ambahkan berlebih akiba(n!a adalah nori( akan
mengadsorsi ase(anilida !ang (erlaru( sehingga hasil 0ris(al
ase(anilida !ang didaa( dari roses rekris(alisasi 7umlahn!a sediki(.
;6 : P a g e
-
8/20/2019 asetanilida .docx
26/26
-kiba( kelebihan enambahan elaru( un(uk rekris(alisasi adalah 0ris(al
!ang diinginkan un(uk (erben(uk kembali susah (erben(uk kembali.
II. KESI