assunto: amidas e aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas...
TRANSCRIPT
![Page 1: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/1.jpg)
1
ASSUNTO: Amidas e Aminas
FCAV/UNESP
![Page 2: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/2.jpg)
2
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional característico desta classe funcional é:
![Page 3: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/3.jpg)
3
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 1: etanamida.
![Page 4: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/4.jpg)
4
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 2: proteínas (polímeros naturais).
![Page 5: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/5.jpg)
5
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 3: náilon (polímero sintético).
![Page 6: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/6.jpg)
6
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 4: kevlar (polímero sintético).
![Page 7: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/7.jpg)
7
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Nomenclatura:
(5) N-metiletanamida (6) N,N-dimetilbenzamida
(1) (2) (3) (4)
Moléculas 1, 2, 3 e 4: não há grupos substituintes ligados ao N do grupo amida.
Moléculas 5 e 6: há grupos substituintes ligados ao N do grupamento amida.
![Page 8: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/8.jpg)
8
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.
Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º etil e em seguida metil.
2 grupos metil ligados ao N.
C6H5
grupo fenil
![Page 9: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/9.jpg)
9
CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.
1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila.
etanoil ou acetil
1 2
Benzamida cadeia principal
Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º acetil e em seguida propanoil.
![Page 10: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/10.jpg)
10
SÍNTESE OU PREPARAÇÃO DE AMIDAS
![Page 11: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/11.jpg)
11
SÍNTESE DO NÁILON
![Page 12: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/12.jpg)
12
CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas são derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos.
![Page 13: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/13.jpg)
13
CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS
![Page 14: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Classificação das Aminas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 220.
Aminas aromáticas o grupo amina está ligado a C pertencente ao anel benzênico.
ou
N,N-dimetilfenilamina
benzilamina
Grupo metil
4 3 2 1
Grupo metil
ligado ao C1 da
cadeia principal
![Page 15: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/15.jpg)
15
Aminas Naturais
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 221.
![Page 16: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/16.jpg)
16
Aminas Heterocíclicas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 226.
![Page 17: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/17.jpg)
17
CLASSE FUNCIONAL AMINA
Nomenclatura:
metilpropilamina
etilmetilpropilamina
![Page 18: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/18.jpg)
18
CLASSE FUNCIONAL AMINA
Para as moléculas apresentadas no slide anterior (nomes redigidos em letras pretas) também podem ser atribuídos os nomes a seguir, os quais estão redigidos em AZUL:
• Metilamina ou metanamina;
• Dimetilamina ou N-metilmetanamina;
• Trimetilamina ou N,N-dimetilmetanamina;
• Metilpropilamina ou N-metilpropanamina;
• Etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metilpropanamina.
![Page 19: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/19.jpg)
19
CLASSE FUNCIONAL AMINA
Nomenclatura: poliaminas
![Page 20: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/20.jpg)
20
As aminas de forma semelhante a amônia (NH3), que é um composto inorgânico, comportam-se como bases, pois aceitam íons H+ fornecidos por compostos ácidos.
Basicidade das Aminas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 228.
![Page 21: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Kb é a constante de ionização da base. O seu valor é dependente da temperatura. Quanto menor o valor de Kb, mais fraca é a base.
Basicidade das Aminas
![Page 22: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/22.jpg)
22
Reações Ácido-Base
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 230.
Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.
![Page 23: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/23.jpg)
23
Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.
amina terciária sal de amônio quaternário
trimetilamina iodeto de tetrametilamônio
iodeto de metila
![Page 24: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/24.jpg)
24
AMINOÁCIDOS
São ácidos orgânicos que contêm um grupo amina. Exemplos:
São compostos anfóteros, ou seja, podem atuar como ácidos ou como bases.
Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 320.
![Page 25: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/25.jpg)
25
Os aminoácidos são os blocos de construção das proteínas. Cada aminoácido tem uma cadeia lateral característica.
AMINOÁCIDOS
Fonte: UCKO, 1992 : p. 432.
![Page 26: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/26.jpg)
26
AMINOÁCIDOS
Em solução aquosa e no estado sólido, os aminoácidos são íons duplamente carregados, chamados íons dipolares ou zwitterions.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 294.
![Page 27: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/27.jpg)
27
PROTEÍNAS As proteínas são polipeptídios, ou seja, são polímeros
naturais resultantes da reação de condensação de vários aminoácidos, unidos por ligações peptídicas (amida).
Ex. de reação de condensação entre dois aminoácidos:
Fonte: UCKO, 1992 : p. 438.
![Page 28: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/28.jpg)
28
PROTEÍNAS
Fonte: UCKO, 1992 : p. 439.
![Page 29: ASSUNTO: Amidas e Aminas - fcav.unesp.br · 1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila. etanoil ou acetil 1 2 Benzamida cadeia principal Nomes dos grupos](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022040712/5e1759fec19a2502522f309f/html5/thumbnails/29.jpg)
29
REFERÊNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. SACKHEIM, G. I.; LEHMAN, D. D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. 8. ed. São Paulo:Manole, 2001. UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma introdução à química geral, orgânica e biológica. São Paulo:Manole, 1992.