aula 1 - transparências

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Aula

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INSTRUES GERAIS I - OBJETIVOS:

A parte prtica na aprendizagem de Qumica Orgnica de fundamental importncia, da a preocupao dos professores da matria em levar at o aluno um curso prtico que tem como objetivos principais:

Familiariz-lo com processos e reaes qumicas, desenvolvendo aptides no manuseio da aparelhagem utilizada nas aulas (como medidas, pesagens, etc.).

Promover uma maior aproximao com as substncias orgnicas, suas caractersticas fsicas e qumicas, identificao e sntese.

II - VERIFICAO DA APRENDIZAGEM:1) O aluno ser julgado:

Pelo seu trabalho prtico individual realizado cada semana e que constituir da execuo de uma prtica.

Por um relatrio escrito da prtica realizada.

2) A avaliao ser feita atravs de:

Relatrios das prticas e participao nas aulas (30%).

Avaliaes escritas (70%).

III - INSTRUES A SEREM CUMPRIDAS POR OCASIO DA EXECUO DA PRTICA. 1. Comparea ao laboratrio no horrio marcado, munido do roteiro da experincia, do caderno para anotaes e portando um guarda-p (jaleco). No se entra num laboratrio sem um objetivo especifico, portanto necessria uma preparao: O que vou fazer? Qual o objetivo da prtica? Quais os princpios qumicos envolvidos no experimento?

2. Durante a realizao da experincia so necessrias anotaes dos fenmenos observados, das massas e dos volumes utilizados, do tempo decorrido, das condies iniciais e finais do experimento. Desta forma um caderno de anotaes dever ser usado para o laboratrio. Esse caderno de laboratrio possibilitar uma descrio precisa das atividades realizadas no laboratrio. No confie em sua memria, tudo deve ser anotado. 3. O relatrio um modo de comunicao escrita de cunho cientifico sobre o trabalho realizado em laboratrio.

4. Lembre-se que a execuo da prtica feita em equipe.

5. aconselhvel trazer uma toalha de mo.

6. A TOLERNCIA NO ATRASO DE APENAS QUINZE MINUTOS! 7. Confira todo o material (Verifique tambm se existe material sujo, quebrado, etc.) pela relao que se encontra no roteiro da prtica a ser executada (o material empregado na prtica dever estar sobre a bancada). Comunique ao professor ou tcnico responsvel a sua falta. O professor estar sua disposio para qualquer explicao. 8. Concluda sua experincia, coloque todo material utilizado na pia, tendo o cuidado de no amonto-lo para evitar as quebras de vidrarias.

IV - O RELATRIO A composio de qualquer relatrio deve conter sempre as seguintes partes: introduo, desenvolvimento e concluso. Tratando-se de um relatrio de uma disciplina experimental, aconselhamos a seguinte seqncia:

Titulo: Frase sucinta que indica o principal objetivo da experincia.

Resumo: Texto contendo sucintamente (mximo cinco linhas) tudo o que foi feito, inclusive os resultados alcanados.

Introduo: Descrio de toda teoria necessria ao entendimento da prtica e da discusso dos resultados. Deve ser uma sntese prpria dos vrios livros consultados. O professor percebe facilmente quando o aluno comea a enrolar encher lingia. EVITE RODEIOS. O objetivo do trabalho deve aparecer no ltimo pargrafo da introduo, podendo ficar separado desta para maior destaque.

Parte experimental: Descrio do procedimento experimental, ressaltando os principais materiais e equipamentos utilizados.

Resultados e Discusso: Consiste na apresentao de todas as observaes colhidas em laboratrio ou clculos dos dados obtidos a partir deste. Alm de um texto explicativo, os resultados podem ser apresentados tambm de forma de tabelas, grficos, etc., de modo a transmitir com maior clareza os dados obtidos. A discusso uma argumentao sobre os dados obtidos luz da teoria j existente e exposta na introduo, sempre comparando com resultados j descritos na literatura. A discusso a parte do relatrio que exige maior maturidade do aluno. Concluso: Sntese pessoal sobre as dedues feitas a partir dos resultados alcanados com o seu trabalho, enfatizando os mais significativos.

Referncias bibliogrficas: Livros e artigos usados para auxiliar na confeco do relatrio. Devem ser indicados no texto, atravs de nmeros, cada vez que forem consultados. Os livros utilizados na disciplina terica podero ser fontes de consulta, pois as prticas deste roteiro tambm foram assuntos abordados na parte terica do curso.

NOTA DE SEGURANA

O cuidado e a aplicao de segurana so de responsabilidade de cada indivduo; cada um deve precaver-se contra os perigos advindos de seu

prprio trabalho e do trabalho de outros. SEGURANA E NORMAS DETRABALHO NO LABORATRIO1- INTRODUO

Laboratrios de qumica no precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precaues elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e ateno.

Acidentes no laboratrio ocorrem muito freqentemente em virtude da pressa excessiva na obteno de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade nas suas atividades e evitar atitudes impensadas de desinformao ou pressa que possam acarretar um acidente e possveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar ateno a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu prprio. O estudante de laboratrio deve, portanto, adotar sempre atitudes atenciosa, cuidadosa e metdica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e no permitir qualquer distrao enquanto trabalha. Da mesma forma, no deve distrair os demais desnecessariamente.

2- NORMAS DE LABORATRIO 01. No se deve comer, beber, ou fumar dentro do laboratrio.

02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-p (avental, jaleco). No ser permitida a permanncia no laboratrio ou a execuo de experimentos sem o mesmo. O tecido do guarda-p dever ser de brim ou algodo grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sinttica inflamvel.

03. Sempre que possvel, usar culos de segurana, pois constituem proteo indispensvel para os olhos contra respingos e exploses.

04. Ao manipular compostos txicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.

05. Faa uso da capela para a manipulao de compostos txicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores ou gases.

06. Leia com ateno cada experimento antes de inici-lo. Monte a aparelhagem, faa uma ltima reviso no sistema e s ento comece o experimento.

07. Aperfeioe o seu trabalho no laboratrio, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe.

08. Antecipe cada ao no laboratrio, prevendo possveis riscos para voc e seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que no existem solventes prximos e destampados, especialmente aqueles mais volteis (ter etlico, ter de petrleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, lcool etlico, acetato de etila). At mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quente podem ocasionar incndios, quando em contato com solventes como ter, acetona ou dissulfeto de carbono.

09. Leia com ateno os rtulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.

10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas so exotrmicas (ex. H2SO4 conc. + H2O), ou inflamveis (ex. sdio metlico + H2O), ou ainda podem liberar gases txicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitao e, se necessrio, resfriamento e sob a capela.

11. Em qualquer refluxo ou destilao utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. Ao agitar lquidos volteis em funis de decantao, equilibre a presso do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.

12. Caso interrompa alguma experincia pela metade ou tenha que guardar algum produto, rotule-o claramente. O rtulo deve conter: nome do produto, data e nome da equipe.

13. Utilize os recipientes apropriados para o descarte de resduos, que esto dispostos no laboratrio. Somente derrame os compostos orgnicos lquidos na pia, depois de estar seguro de que no so txicos e de no haver perigo de reaes violentas ou desprendimento de gases. De qualquer modo, faa-o com abundncia de gua corrente.

14. Cada equipe deve, no final de cada aula, lavar o material de vidro utilizado e limpar a bancada. Enfim, manter o laboratrio LIMPO.

3- COMPOSTOS TXICOS Existe um grande nmero de compostos orgnicos e inorgnicos txicos. Manipule-os com respeito, evitando a inalao ou contato direto. Muitos produtos que eram manipulados pelos qumicos, sem receio, hoje so considerados nocivos sade e no h dvidas de que a lista de produtos txicos deva aumentar.

A relao abaixo compreende alguns produtos txicos de uso comum em laboratrios:

3.1 - COMPOSTOS ALTAMENTE TXICOS: So aqueles que podem provocar, rapidamente, srios distrbios ou morte.

Compostos de mercrio cido oxlico e seus sais

Compostos arsnicos Cianetos inorgnicos

Monxido de carbono Cloro

Flor Pentxido de vandio

Selnio e seus compostos

3.2 - LQUIDOS TXICOS E IRRITANTES AOS OLHOS E SISTEMA RESPIRATRIO:

Sulfato de dietila cido fluorobrico

Bromometano Alquil e arilnitrilas

Dissulfeto de carbono Benzeno

Sulfato de metila Brometo e cloreto de benzila

Bromo Cloreto de acetila

Acrolena Cloridrina etilnica

3.3 - COMPOSTOS POTENCIALMENTE NOCIVOS POR EXPOSIO PROLONGADA: a) Brometos e cloretos de alquila: Bromoetano, bromofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano, 1,2-dibromoetano, 1,2-dicloroetano, iodometano.

b) Aminas alifticas e aromticas: Anilinas substitudas ou no, dimetilamina, trietilamina, diisopropilamina. c) Fenis e compostos aromticos nitrados: Fenis substitudos ou no, cresis, catecol, resorcinol, nitrobenzeno, nitrotolueno, nitrofenis, naftis.

3.4- SUBSTNCIAS CARCINOGNICAS: Muitos compostos orgnicos causam tumores cancerosos no homem. Deve-se ter todo o cuidado no manuseio de compostos suspeitos de causarem cncer, evitando-se a todo custo a inalao de vapores e a contaminao da pele. Devem ser manipulados exclusivamente em capelas e com uso de luvas protetoras. Entre os grupos de compostos comuns em laboratrio se incluem:

a) Aminas aromticas e seus derivados: Anilinas N-substitudas ou no, naftilaminas, benzidinas, 2-naftilamina e azoderivados.

b) Compostos N-nitroso: Nitrosoaminas (R'-N(NO)-R) e nitrosamidas.

c) Agentes alquilantes: Diazometano, sulfato de dimetila, iodeto de metila, propiolactona, xido de etileno.

d) Hidrocarbonetos aromticos policclicos: Benzopireno, dibenzoantraceno, etc.

e) Compostos que contm enxofre: Tioacetamida, tiouria.

f) Benzeno: Um composto carcinognico, cuja concentrao mnima tolervel inferior aquela normalmente percebida pelo olfato humano. Se voc sente cheiro de benzeno porque a sua concentrao no ambiente superior ao mnimo tolervel. Evite us-lo como solvente e sempre que possvel substitua-o por outro solvente semelhante e menos txico (por exemplo, tolueno).

g) Amianto: A inalao por via respiratria de amianto pode conduzir a uma doena de pulmo, a asbestose, uma molstia dos pulmes que aleija e eventualmente mata. Em estgios mais adiantados geralmente se transforma em cncer dos pulmes.

4- INTRUES PARA ELIMINAO DE PRODUTOS QUMICOS PERIGOSOS Hidretos alcalinos, disperso de sdio Suspender em dioxano, lentamente adicionar o isopropano, agitar at completa reao do hidreto ou do metal: adicionar cautelosamente gua at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Hidreto de ltio e alumnio Suspender em ter ou THF ou dioxano, gotejar acetato de etila at total transformao do hidreto, resfriar em banho de gelo e gua, adicionar cido 2M at formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Boroidreto alcalino Dissolver em metanol, diluir em muita gua, adicionar etanol, agitar ou deixar em repouso at completa dissoluo e formao de soluo lmpida, neutralizar e verter em recipiente adequado.

Organolticos e compostos de Grignard Dissolver ou suspender em solvente inerte (p. ex.: ter, dioxano, tolueno), adicionar lcool, depois gua, no final cido 2M, at formao de soluo lmpida, verter em recipiente adequado.

Sdio Introduzir pequenos pedaos do sdio em metanol e deixar em repouso at completa dissoluo do metal, adicionar gua com cuidado at soluo lmpida, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Potssio Introduzir em n-butanol ou t-butanol anidro, diluir com etanol, no final com gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Mercrio Mercrio metlico: Recuper-lo para novo emprego.

Sais de mercrio ou suas solues: Precipitar o mercrio sob forma de sulfeto, filtrar e guard-lo.

Metais pesados e seus sais Precipitar sob a forma de compostos insolveis (carbonatos, hidrxidos, sulfetos, etc.), filtrar e armazenar.

Cloro, bromo, dixido de enxofre Absorver em NaOH 2M, verter em recipiente adequado.

Cloretos de cido, anidridos de cido, PCl3, PCl5, cloreto de tionila, cloreto de sulfurila. Sob agitao, com cuidado e em pores, adicionar sobre muita gua ou NaOH 2M, neutralizar, verter em recipiente adequado.

cido clorosulfnico, cido sulfrico concentrado, leum, cido ntrico concentrado Gotejar, sob agitao, com cuidado, em pequenas pores, sobre gelo ou gelo mais gua, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Dimetilsulfato, iodeto de metila Cautelosamente, adicionar a uma soluo concentrada de NH3, neutralizar, verter em recipiente adequado.

Presena de perxidos, perxidos em solventes, (ter, THF, dioxano) Reduzir em soluo aquosa cida (Fe(II) - sais, bissulfito), neutralizar, verter em recipiente adequado.

Sulfeto de hidrognio, mercaptanas, tiofenis, cido ciandrico, bromo e clorocianos Oxidar com hipoclorito (NaOCl).

5- AQUECIMENTO NO LABORATRIO

Ao se aquecer substncias volteis e inflamveis no laboratrio, deve-se sempre levar em conta o perigo de incndio.

Para temperaturas inferiores a 100C use preferencialmente banho-maria ou banho a vapor.

Para temperaturas superiores a 100C use banhos de leo. Parafina aquecida funciona bem para temperaturas de at 220C; glicerina pode ser aquecida at 150C sem desprendimento aprecivel de vapores desagradveis. Banhos de silicone so os melhores, mas so tambm os mais caros.

Uma alternativa quase to segura quanto os banhos so as mantas de aquecimento. O aquecimento rpido, mas o controle da temperatura no to eficiente como no uso de banhos de aquecimento. Mantas de aquecimento no so recomendadas para a destilao de produtos muito volteis e inflamveis, como ter de petrleo e ter etlico.

Para temperaturas altas (>200C) pode-se empregar um banho de areia. Neste caso o aquecimento e o resfriamento do banho devem ser lentos.

Chapas de aquecimento podem ser empregadas para solventes menos volteis e inflamveis. Nunca aquecer solventes volteis em chapas de aquecimento (ter, CS2, etc.). Ao aquecer solventes como etanol ou metanol em chapas, use um sistema munido de condensador. Aquecimento direto com chamas sobre a tela de amianto s recomendado para lquidos no inflamveis (por exemplo, gua).

Leitura complementar: Sanseverino, A. M. Sntese Orgnica Limpa. Qumica Nova, 2000, 23, 102.

6 - ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATRIOS E PRIMEIROS SOCORROS 6.1 - QUEIMADURAS Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.

Profundas: quando h destruio total da pele.

6.1.1- Queimaduras Trmicas - causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

a) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de butesina, paraqueimol, furacim soluo, etc.

b) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida com soluo aquosa de bicarbonato de sdio a 1%, ou soro fisiolgico, encaminhar logo assistncia mdica.

6.1.2- Queimaduras Qumicas - causadas por cidos, lcalis, fenol, etc.

a) Por cidos: lavar imediatamente o local com gua em abundncia. Em seguida, lavar com soluo de bicarbonato de sdio a 1% e, novamente com gua.

b) Por lcalis: lavar a regio atingida imediatamente com gua. Tratar com soluo de cido actico a 1% e, novamente com gua.

c) Por fenol: lavar com etanol absoluto e, depois com sabo e gua.

ATENO: No retire corpos estranhos ou graxas das leses. No fure as bolhas existentes; No toque com as mos a rea atingida; Procure um mdico com brevidade. 6.1.3 - Queimaduras nos OlhosLavar os olhos com gua em abundncia ou, se possvel, com soro fisiolgico, durante vrios minutos e, em seguida, aplicar gaze esterilizada embebida com soro fisiolgico, mantendo a compressa, at consulta a um mdico.

6.2 - ENVENENAMENTO POR VIA ORALa) A droga no chegou a ser engolida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com muita gua. Levar o acidentado para respirar ar puro.

b) A droga chegou a ser engolida: Deve-se chamar um mdico imediatamente. Dar por via oral um antdoto, de acordo com a natureza do veneno.

6.3 - INTOXICAO POR VIA RESPIRATRIA Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.

Dar gua fresca. Se recomendado, dar o antdoto adequado.

ATENO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUMICO SO AS MELHORES PROTEES CONTRA ACIDENTES NO LABORATRIO". IMPORTNCIA DA QUMICA ORGNICA

a qumica dos compostos de carbono.

O qualificativo enganoso "orgnico" uma relquia da poca em que, consoante a sua origem, se dividiam os compostos qumicos em duas classes: inorgnicos e orgnicos. Compostos inorgnicos eram os que se obtinham de minerais; os compostos orgnicos provinham de fonte animais ou vegetais, quer dizer, eram produzidos por organismos vivos. At cerca de 1850, muitos qumicos pensavam mesmo que os compostos orgnicos tinham forosamente de se originar nos organismos vivos e que, por conseguinte, jamais se poderiam sintetizar a partir de materiais inorgnicos.

Estes compostos provenientes de produtos orgnicos apresentavam a seguinte caracterstica comum: todos continham o elemento carbono. Chegou-se mais tarde concluso de que eles no resultavam necessariamente apenas da atividade dos organismos vivos e que se podiam preparar no laboratrio; mesmo assim, continuou a ser conveniente utilizar o termo "orgnico" para designar estes compostos e outros anlogos a eles. A diviso entre compostos inorgnicos e orgnicos ainda hoje se mantm.

Para Reflexo:

extraordinria a importncia tecnolgica da Qumica Orgnica. a qumica dos corantes e produtos farmacuticos, do papel e da tinta de escrever, das tintas, vernizes e plsticos, da gasolina e da borracha; dos produtos com que nos alimentamos e do nosso vesturio.

A Qumica Orgnica fundamental para a Biologia e para a Medicina. Excluda a gua, os organismos vivos esto formados principalmente por compostos orgnicos: as molculas da "Biologia Molecular" so molculas orgnicas. nvel molecular a Biologia Qumica Orgnica.

No ser exagerado afirmarmos que vivemos presentemente na Idade do Carbono. Praticamente, todos os dias os jornais nos falam de colesterol e gorduras insaturadas, de hormnios do crescimento e esterides, de inseticidas e feromnios, de substncias carcinognicas e agentes quimioteraputicos, do DNA e dos genes. H guerras por causa do petrleo. As duas maiores catstrofes potenciais que nos ameaam, hoje em dia, resultam ambas da acumulao de compostos de carbono na atmosfera: o desaparecimento da camada de oznio deve-se essencialmente aos clorofluorcabonetos; o efeito estufa deve-se ao metano, aos clorofluorcarbonetos e, sobre tudo, ao dixido de carbono.

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