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Aula = 6 (1)
�Reações em Aromáticos: Substituição Eletrofílica
S ARSEAR
Prof. Davyson Moreira
Pesquisador – Professor – Consultor – PN/ FIOCRUZ
Reações Orgânicas em Aromáticos: Sistema Aromático
Sem Reação ! Sem Reação !
Grande Estabilidade
Uso de Catalisadores
Alquilação de Friedel-Crafts
Reação possível comTodos os álcoois, primáriosSecundários e Terciários?
Alquilação de Friedel-Crafts
Alquilação de Friedel-Crafts: Átomos com pares de e- não ligantesPodem complexar-se com o catalizador, inativando-o.
Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução:
Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Clemsen
Possível reduzir somente a carboxila? Como?
Acilação de Friedel-Crafts seguida de Redução: Wolff-Kishner – meio básico
hidrazina
Reações Orgânicas em Aromáticos: Reações Eletrofílicas
em Aromáticos Substituídos
Substituintes Ativadores do Anel: OH – Mais reativos do que benzeno
Substituintes Ativadores do Anel: Monohalogenação
Substituintes Ativadores do Anel: Fenol e Fenóxido mais reativos que o Benzeno
Substituintes Ativadores do Anel: Ataque em orto
Substituintes Ativadores do Anel:
Nitrogênio é um ativador mais forte do
que o oxigênio
Substituintes Ativadores do Anel:
Taxa de Bromação Relativa ao Benzeno Taxa de Bromação Relativa ao Benzeno
Por quê?
Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador σ: Exemplo
40% 15%
+
Substituintes do Anel Aromático: Resumo
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes
Coorperação
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes
Competição
Substituintes do Anel Aromático: Mais de Dois Substituintes –Impedimento Espacial
Substituintes do Anel Aromático: Vários Substituintes
Avaliar a orientação de cada grupo separadamente!!!