10BAB ISINTESIS ETIL ASETAT1.1. Tujuan Percobaan Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol Memahami rangkaian proses sintesis etil asetat Mampu menghitung yield etil asetat hasil reaksi1.2. Tinjauan PustakaEster diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH oleh gugus OR. Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya. Bagian R dari gugus OR ditulis dahulu, diikuti dengan nama asam, dengan akhiran at tidak berubah. Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Campuran ester digunakan dalam parfum dan cita rasa buatan.

Gambar 1.1. Reaksi EsterifikasiMeskipun reaksi ini berkesetimbangan, reaksi dapat digeser ke kanan dengan beberapa cara. Jika alkohol atau asamnya murah, gunakanlah secara berlebih. Cara lain, ester dan/atau air dapat dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan, misalnya), sehingga reaksi berjalan ke kanan (Hart, 2003). Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat-antara, laju pembentukan ester akan menurun. Rendemen esternyapun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi ittu merupakan suatu reaksi yang bersifat reversibel dan spesi yyang kurang terintangi (pereaksi) akan lebih disukai (Fessenden, 1982). Berikut adalah faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi, yaitu: SuhuKecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan kenaikan suhu. Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang dapat digunakan oleh reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering 1diantara molekul-molekul reaktan untuk kemudian melakukan reaksi, sehingga kecepatan reaksi meningkat. Waktu reaksiSemakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang dihasilkan, karena ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk bertumbukan satu sama lain. Namun jika kesetimbangan telah tercapai, tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi. KatalisKatalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan energi aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Penambahan katalis bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan kondisi operasi. Pengadukan Pengadukan dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang bagus. Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa (Mukhlis, 2010).Mekanisme reaksi esterifikasi adalah sebagai berikut: Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester (Leeboy, 2014). Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam sulfat. Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98% (Nuryoto, 2008).Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu: Esterifikasi fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam suasana asam. 2

Mereaksikan garam perak karboksilat dengan alkil halida. Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan OAg dan reaksi itu pada wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus alkil yang bercabang.Kelemahan cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol (Ramadhani, 2014).Tabel 1.1. Syarat mutu etil asetat (Anonim, 2008)No.UraianSatuanPersyaratan

1.WarnaHazenMaks. 10

2.Kadar etil asetat% b/bMin. 99,0

3.Bobot jenis, 20/20 oC-0,9-0,903

4.Indek bias, ND 20 oC-1,370-1,375

5.Jarak DestilasioC76,5-78,5

6.Sisa penguapan% b/bMaks. 0,01

7.Keasaman (dihitung sebagai asam asetat)% b/bMaks. 0,01

8.Kadar air% b/bMaks. 0,1

Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai (Cahayati, 2014). Tujuan proses refluks adalah untuk mempercepat reaksi pada reaksi organik dengan pemanasan tanpa mengurangi volumenya. Prinsip kerja alat refluks adalah campuran yang dididihkan dengan kompor listrik akan menguap kemudian uapnya akan mengalir di sepanjang saluran kondensor. Setelah itu uap yang masuk kondensor tersebut akan kembali mencai karena didinginkan oleh kondensor tersebut dan jatuh kembali ke dalam labu alas datar, siklus tersebut terjadi secara terus-menerus atau berkelanjutan selama satu jam (Kholifah, 2013).3

3142Keterangan:1. Labu alas bulat 500 mL2. Pendingin balik (refluks kondensor)3. Pemanas listrik4. Klem

4

Gambar 1.2. Skema Seperangkat Alat Refluks (Elya, 2013) Destilasi adalah suatu proses pemisahan termal untuk memisahkan komponen-komponen yang mudah menguap dari suatu campuran cair dengan cara menguapkannya, yang diikuti dengan kondensasi uap yang terbentuk dan menampung kondensat yang dihasilkan (Cahayati, 2014).

Gambar 1.3. Rangkaian Alat Destilasi (Nurzaman, 2011)41.3. 1.4. Tinjauan BahanBahan BakuA. AquadestRumus molekul: H2OBerat molekul: 18,02 g/molBentuk: CairWarna: Tidak berwarnaDensitas: 1 g/cm3Titik beku: 0 oCTitik didih: 100 oCB. Asam AsetatRumus molekul: CH3COOHBerat molekul: 60,05 g/molBentuk : CairWarna: Tidak berwarna, jernihDensitas : 1,049 g/cm3Titik didih: 118,1 oCTitik lebur: 16,6 oCC. Asam SulfatRumus molekul: H2SO4Berat molekul: 98,08 g/molBentuk: CairWarna: Tidak berwarnaDensitas: 1,84 g/cm3Titik lebur: -35 oCTitik didih: 270 oCD. EthanolRumus molekul: CH3CH2OHBerat molekul: 46,07 g/molBentuk: CairWarna: Tidak berwarnaDensitas: 0,789 g/cm35

Titik lebur: -114,1 oCTitik didih: 78,5 oCProdukA. Etil asetatRumus molekul: C4H8O2Berat molekul: 88,11 g/molBentuk: CairWarna: Tidak berwarnaDensitas: 0,902 g/cm3Titik lebur: -83 oCTitik didih: 77 oC1.5. Alat dan BahanA. Alat-alat yang digunakan: botol Aquadest corong pemisah Erlenmeyer gelas piala gelas ukur labu destilasi labu didih dasar bulat pendingin leibig pipet tetes pipet volume termometer WaterbathB. Bahan-bahan yang digunakan: Aquadest (H2O) Asam asetat (CH3COOH) 37% Asam sulfat pekat (H2SO4) 95% Etanol (C2H5OH) 96% Natrium karbonat (Na2CO3) 20%

1.6. Prosedur PercobaanA. Preparasi larutan Membuat larutan Na2CO3 20% sebanyak 100 mL.B. Pembuatan Etil Asetat Memasukkan 25 mL etanol dan 30 mL asam asetat kedalam labu didih Menambahkan asam sulfat pekat 5 mL dengan hati-hati, kemudian labu digoyang sambil didinginkan dalam air6 Menyambungkan labu dengan kondensor refluks terbalik, lalu memanaskan campuran dengan waterbath selama 70 menit Setelah dingin, mencampurkan reaksi didestilasi sampai didapat destilasi sebanyak 2/3 volume, pada suhu 74-76 C Memasukkan hasil destilat ke dalam corong pemisah, lalu memisahkan lapisan airnya jika ada Mencuci lapisan ester dengan larutan Na2CO3 20% sebanyak dua kali Menghitung volume etil asetat setelah pencucian Menimbang berat Erlenmeyer kosong Menimbang berat Erlenmeyer + isi Menghitung berat etil asetat yang dihasilkan Menimbang berat piknometer kosong Menimbang berat piknometer + isi Menghitung densitas etil asetat yang dihasilkan.1.7. Data PengamatanTabel 1.2. Data Pengamatan Sintesis Etil AsetatNo.PerlakuanPengamatanKesimpulan

1.Na2CO3 + H2O Lar. 1Larutan memiliki warna putih keruh, menghasilkan gelembung, dan berbau asam.Terjadi reaksi pelarutan natrium karbonat di dalam aquadest.

2.C2H5OH + CH3COOH H2SO4

Lar. 2

Larutan tidak berwarna, berbau campuran etanol dan asam, dan mengasilkan panas.Terjadi reaksi antara asam asetat dan ethanol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.

3.Lar. 2 direfluks Lar. 3Larutan tidak berwarna, bergelembung, berbau etanol,dan menghasilkan panas dengan suhu 78 oCTerjadi reaksi refluks terhadap lar. 2 dengan hasil lar. 3

7

4.Lar. 3 didestilasi Lar. 4 + Residu

Larutan tidak berwarna, memiliki bau khas etil asetat (balon tiup) dengan volume sebanyak 41 mL.Terjadi proses destilasi terhadap larutan 3 dan menghasilkan lar. 4 yang mengandung residu dengan menghasilkan etil asesat sebanyak 41 mL.

5.Lar.4 Pencucian 1 Lar. 5 + PengotorNa2CO3

Larutan tidak berwarna, berbau khas etil asetat (balon tiup) dengan volume sebanyak 38 mL.Terjadi proses pencucian 1 terhadap lar. 4 dengan penambahan katalis Na2CO3 dan menghasilkan lar. 5 yang mengandung pengotor dan menghasilkan etil asetat sebanyak 38 mL.

6. Lar. 5 Pencucian 2 Lar. 6 + PengotorNa2CO3

Larutan tidak berwarna, memiliki bau khas etil asetat (balon tiup) dengan volume sebanyak 34 mL.Terjadi pencucian 2 terhadap lar. 5 dengan katalis Na2CO3 dan menghasilkan lar. 6 yang mengandung pengotor dan menghasilkan etil asetat sebanyak 34 mL

81.8. 1.9. Persamaan Reaksi

(Nurzaman, 2011)1.10. Pembahasan Reaksi esterifikasi antara asam asetat dengan etanol akan menghasilkan air dan etil asetat yang memiliki bau khas yaitu etil asetat. Dalam reaksi esterifikasi ini menggunakan katalis yaitu asam sulfat pekat agar memperoleh hasil yang maksimal dan reaksi belangsung lebih cepat. Untuk mempercepat reaksi digunakan proses refluks pada sintesis etil asetat dengan cara pemanasan. Prinsip pada proses ini yaitu larutan akan menguap, uap yang dihasilkan akan didinginkan oleh kondensor dan akan jatuh kembali ke dalam labu didih sehingga tidak akan ada massa yang terbuang. Kemudian dilakukan proses destilasi dengan tujuan memisahkan etil asetat yang telah dihasilkan dengan air serta residu. Kemudian dilakukan penambahan larutan Na2CO3 dengan tujuan pencucian etil asetat. Penambahan larutan Na2CO3 pada etil asetat dengan tujuan larutan Na2CO3 akan mengikat air beserta zat pengotor lain, sedangkan etil asetat tidak dapat bereaksi dengan Na2CO3 sehingga akan didapatkan etil asetat yang lebih murni. Pada proses pencucian etil asetat dengan larutan Na2CO3 yang pertama didapatkan etil asetat sebanyak 38 mL, sedangkan pada pencucian kedua didapatkan sebanyak 34 mL. Dari praktikum, didapatkan massa etil asetat sebesar 30,44 gram sedangkan massa etil asetat berdasarkan teori adalah 76,479 gram. Dari perbedaan massa etil asetat ini dapat dihitung yield dan didapatkan yield sebesar 59,64 %. Terjadinya perbedaan massa etil asetat hasil praktikum dengan massa etil asetat berdasarkan teori dikarenakan terjadinya kesalah-kesalahan, antara lain: Tidak tepat dalam penimbangan dan pembuatan bahan yang akan digunakan dalam praktikum. Proses pemisahan tidak sempurna pada proses destilasi, pencucian dengan larutan Na2CO3 maupun pemisahan dengan corong pemisah. Hal ini dikarenakan pengotor yang masih tersisa dalam etil ester.9 Kesalahan atau tidak tepat dalam penimbangan piknometer dan berat zat untuk perhitungan densitas. Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini mudah menguap sehingga tanpa disadari ada bahan yang menguap ke udara.1.11. Kesimpulan Dari reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol akan dihasilkan etil ester yang berbau khas etil asetat dan tidak memiliki warna. Etil asetat dapat dibuat melalui tiga proses yaitu proses refluks selanjutnya proses destilasi kemudian proses pencucian. Dari hasil percobaan didapatkan nilai yield sebesar 59,64 %.