GIÁO ÁN GIẢNG DẠY

Trường: Họ và tên GSh:

Lớp: 11 . Môn: Hóa học Mã số SV:

Tiết thứ: . Ngày: / /20 Họ và tên GVHD:

Bài 55

PHENOL

I. MỤC TIÊU:

1. Về kiến thức

HS biết : Định nghĩa, phân loại hợp chất phenol.Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. Cấu tạo, tính chất, điều chế phenol đơn giản.

HS hiểu :Nguyên nhân dẫn đến tính chất hóa học của phenol.So sánh được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của phenol và ancol.

2.Về kĩ năngPhân biệt phenol và ancol thơmViết các PTHH của phenol với NaOH, Br2 (dd)Vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập.

3.Giáo dục tư tưởngHợp chất phenol là chất độc, cần cẩn thận trong thí nghiệm và đời sống.

II. PHƯƠNG PHÁP VÀ PHƯƠNG TIỆN DẠY HỌC1. Phương phápDiễm giảng, đàm thoại, giải thích, trực quan, thuyết trình, gợi mở…2. Phương tiệnSách giáo khoa, máy tính, projector

III. NỘI DUNG VÀ TIẾN TRÌNH LÊN LỚP1. Ổn định lớp (1phút): Kiểm tra sĩ số. 2. Kiểm tra bài cũ (5 phút)

Etanol tác dụng với các chất nào sau đậy: Na, NaOH, HBr, C2H5OH (H2SO4 đ, 140oC), CuO, dd Br2. Viết phương trình phản ứng minh họa.

Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom.

1

2C2H5 - OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2

C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O

2C2H5-OH C2H5-O-C2H5+ H2O

CH3 - CH2 - OH + CuO CH3 - CHO + Cu + H2O

3. Nội dung bài học

Nội dungThời gian

Hoạt động của GV & HS

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen.-Phenol đơn giản: C6H5-OH

2. Phân loạiCơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử.

5’

5’

Hoạt động 1GV: Cho HS phân tích sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất (A) và (C)HS: Quan sát và nhận xét:

-Giống nhau:

+Đều có vòng benzene

+Đều có nhóm OH

-Khác nhau:

+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene

+Chất C nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2

GV: Biết chất A là phenol và chất C là ancol thơm, yêu cầu HS:-Rút ra định nghĩa phenol?HS nêu định nghĩa.Chú ý: Phenol cũng là tên riêng của chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. Chất (A), (B) … phenol.-Chất (C) có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm.

Hoạt động 2

2

- Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại phenol đơn chức.

phenol o-crezol m-crezol p-crezol- Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại phenol đa chức.

catechol rezoxinol hiđroquinol

II. PHENOL

1. Cấu tạo- CTPT: C6H6O ( M =94)- CTCT: C6H5 –OH Hay:

5’

GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK để biết cách phân loại phenol.HS phân loạiGV lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.- Nhóm –OH liên kết với C của vòng benzen gọi là –OH phenol.- C6H5 – gốc phenyl.

Hoạt động 3GV cho HS nghiên cứu SGK để biết CTPT, CTCT của phenol.

GV yêu cầu HS phân tích sự giống nhau và khác nhau của hai hợp chất:C6H5OH , C6H6

HS phân tích :

-Đều có chứa vòng benzene

-Khác :Phenol có nhóm OH trong phân tử .

GV bổ sung: ngoài ra oxi còn có cặp electron tự do bị vòng benzene hút gây ra hiệu ứng đẩy electron vào vòng benzen làm giàu các vị trí octhor(o) và para (p)và làm

3

2. Tính chất vật lí

Tnóng chảy0C. 43

Tsôi0C. 182

Độ tan,g/100g 9,5g (250C)

- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.

3. Tính chất hóa học- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.

a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.

Tác dụng với kim loại kiềm

2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa + H2

natri phenolat

Phản ứng với dung dịch bazơ.

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O

(tan)

-Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng tính axit yếu, yếu hơn axit cac bonic và

10’

nghèo trên nguyên tử O ( làm phân cực liên kết O-H)

GV yêu cầu HS tham khảo sgk và tổng kết tính chất vật lí của phenolGV nhấn mạnh: phenol rất độc, khi dây vào tay nó có thể gây bỏng da nên phải cẩn thận khi sử dụng

GV so sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol, từ đó dự đoán khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử của C6H5OHHS: phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (và do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol)

Hoạt động 4GV: từ cấu tạo của phenol, yêu cầu HS phân tích tính chất hóa học có thể có của phenol?HS phân tích:

-Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH

-Phenol có vòng benzene , nên có phản ứng thế nguyên tử hiđro trong vòng benzene.

GV yêu cầu HS tham khảo SGK

Yêu cầu HS viết ptpư của phenol tác dụng với Na?

HS:

2C6H5OH + NaC6H5ONa + H2

GV mô tả thí nghiệm phenol phản ứng với NaOH

HS theo dõi

GV hỏi: phenol không tan trong nước nhưng lại tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng

4

không làm đổi màu giấy quì.

C6H5ONa+ CO2+H2OC6H5OH+ NaHCO3

-Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong ancol ( phenol có tính axit t/d với NaOH).

⇒Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.

b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.- Với dung dịch brom.

Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.Ngoài ra phenol còn phản ứng với HNO3

xúc tác H2SO4

c) Nhận xétPhản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.

4. Điều chếSản xuất đồng thời phenol và axeton :

6’

4’

minh phenol có tính chất gì?

HS: Tính axit

GV bổ sung: phenol là một axit rất yếu( yếu hơn cả axit cacbonic), và không làm đổi màu quỳ tím.

GV giải thích: Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực H linh động hơn H của – OH trong ancol phenol có tính axit yếu ( yếu hơn H2CO3 )

Hoạt động 5GV mô tả thí nghiệm phenol tác dụng với dd brom, thông báo sản phẩm 2,4,6 – tribromphenol kết tủa trắng..HS quan sát thí nghiệm nêu hiện tượng , nhận xét.GV giải thích:Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 Pứ thế vào vị trí o- , p-

Hoạt động 6GV thuyết trình phương pháp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay.HS lắng nghe và ghi chép

5

Hoặc: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH

Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá.5. Ứng dụng-Sản xuất nhựa phenol-fomanđehit hay poli(phenol-fomanđehit) dùng chế tạo các đồ dân dụng; nhựa ure-fomanđehit dùng làm chất kết dính.-Sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, chất diệt nấm.

1’Hoạt động 7 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol.

4. Củng cố kiến thức. (2 phút)Nhắc lại tính chất hoá học của phenol, so sánh với tính chất của ancol.Bài tập:Câu 1: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa

phản ứng với NaOH ?

A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 (đáp án B)Câu 2: Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng

thuốc thử là:A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch Br2 và Na C. Dung dịch KMnO4 D. Na và dung dịch NaOH

(đáp án B)

5. Dặn dò (1 phút)Bài tập về nhà từ 1- 6/ SGKXem trước bài mới.

Giáo viên hướng dẫn Ngày soạn:

6

Ngày duyệt: Người soạn

Chữ ký

7