BALIK ESİR ÜNİVERSİTESİ

FEN EDEBİYAT FAKÜLTESİ KİMYA BÖLÜMÜ

20610105059 MELİKE CENGİZ

SANDMEYER REAKSİYONU

ANLATILACAK KONULAR

1.DİAZONYUM TUZLARI

2.SANDMEYER REAKSİYONU

AMİNLERİN NİTRÖZ ASİTLE TEPKİMELERİ

Nitröz asit zayıf ve kararsız bir asittir.Genelllikle tepkime ortamındaSodyum nitrit ile kuvvetli bir asidin sulu çözeltisinin etkileşmesinden eldeEdilir.

HCL(ag)+NaNO2 hono

HONO+NaCL(ag)

Nitröz asit her sınıf aaminle tepkime verir.Oluşacak ürün diazonyum tuzudur.

BİRİNCİL ALIFATİK AMİNLERİN NİTRÖZ ASİTLE TEPKİMELERİ

Birincil alifatik aminler nitröz asit ile diazolama denilen bir tepkime verirler.Oluşan ürünler çok kararsız alifatik diazonyum tuzlarıdır.Alifatik diazonyum tuzlarıDüşük sıcaklıklarda bile hemen bozunurlar ve azot gazı çıkışıyla birlikte karbokatyonlar Oluştururlar.

Genel tepkime

RNH2 +NaNO2 +2HX

R NH2 NaNO2 2HX R N N X- NaX 2H2O

R X

alkenler,alkoller,alkil halojenürler

+

HONO H3O A H2O NO H2O 2H2O N O

Ar N N O Ar N N O

H

H

Ar N

H

N O

H

H

Ar N N O

HH

A

Ar N N OH Ar N N OH2

OH2

H A

Ar N N Ar N N H2O

DİAZONYUM İYONU

1 ARILAMIN

DIAZOHIDROKSIT

N NITROZOAMIN

N

H

CH3

HCL NaNO2N

N

CH3

HONO

H2O

NCH3

CH3

HCL NaNO2 NNO

CH3

CH3

H2O

SANDMEYER TEPKİMESİ:Diazonyum Grubunun –Cl,-Br ve –CN ile Yer Değiştirmesi

AAAArendiazonyum tuzları bakır(I)klorür,bakır(I)Bromür,bakır(I)Siyanür ile tepkimeye

girerek sıra ile klor,bromve siyanür ile diazonyum grubunun yer değiştirmiş olduğu

ürünleri verirler.Bu tepkimeler genellikle sandmeyer tepkimeleri olarak bilinir .Bu yer değiştirmelerin mekanizmaları tam olarak anlaşılmış değildir,ama

İyonlar üzerinden değil radikaller üzerinden yürüdükleri sanılmaktadır.